CN107114366B - 一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,该方法包括如下步骤:(1)合成巯基功能化的二氧化硅纳米粒子;(2)合成含氟光敏季铵盐单体;(3)将步骤(1)合成的巯基功能化的二氧化硅纳米粒子与步骤(2)合成的含氟光敏季铵盐单体在乙醇溶剂中混合均匀,加入催化剂,在温度为25~80℃条件下反应4~24h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球。本发明所得微球表面含氟链段所具备的自迁移性可使微球迁移至涂层表面,提高涂层抗菌性并增强涂层力学性能,同时本发明制备方法工艺简单,反应条件较温和,原料易得,适合工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及抗菌纳米材料技术领域,尤其是涉及一种表面被含氟季铵盐功能化的光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法及其在光固化涂层中的应用。
背景技术
随着人们生活水平以及对微生物认识的不断提高,人们开始越来越重视周围的环境卫生和自身的健康。在利用微生物有益性的同时,也意识到了其作为病原菌的危害性。细菌、霉菌等病原体一旦接触到物体表面,就容易在物体表面进行繁殖,引起材料的分解损坏以及食物的变质,并且还会对人体和动物体的健康造成了很大的危害,造成很大的健康和经济损失。所以,如何减少甚至避免细菌等病原体对环境以及人体的危害成了人们一直以来希望解决的问题。抗菌涂层是实现物体表面无菌状态的一种常见而快速的方法,在医疗卫生、食品包装、公共器械、家居生活等领域都有不同程度的应用。
季铵盐作为一种优良的非缓释型抗菌剂,早在20世纪30年代就已经为人们所熟知和应用。但是一直以来,针对季铵盐在抗菌领域的研究就一直没有停止过,原因就在于季铵盐是一种制备简单,结构稳定,对人体的刺激性小,并且具有广谱抗菌性的抗菌剂。季铵盐的抗菌机理主要是通过阳离子对细菌产生一定的吸附作用,使细菌与季铵盐充分接触,然后通过季铵盐结构上的长烷基链破坏细菌的结构,从而杀死细菌。有机-无机杂化粒子由于其优良的特性深受学术界和工业界的青睐,它综合了无机粒子刚性强、热稳定性好和有机聚合物柔韧性好、可加工性强等的优点,将其添加到涂层中成为研究制备高性能涂层的一大方向,尤其是纳米无机粒子掺杂的杂化涂层,由于纳米粒子纳米级的尺寸,能够有效提高涂层硬度、耐磨性、热性能、耐划伤性、机械性能、绝缘性能、耐老化性等性能。
目前使用的抗菌涂层远远不能满足人们的需求,一方面是因为目前大部分得到应用的抗菌涂层基本都是通过缓释抗菌剂的方式达到抗菌效果,抗菌效果不持久,另一方面是因为目前的很多抗菌涂层的物理机械性能不能满足实际使用的要求,因此,迫切需要一种能够拥有持久抗菌性能以及能有效增强涂层性能的非缓释抗菌剂。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法及其应用。本发明所得微球表面含氟链段所具备的自迁移性可使微球迁移至涂层表面,提高涂层抗菌性并增强涂层力学性能,同时本发明制备方法工艺简单,反应条件较温和,原料易得,适合工业化生产。
本发明的技术方案如下:
一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,该方法包括如下步骤:
(1)合成巯基功能化的二氧化硅纳米粒子;
(2)合成含氟光敏季铵盐单体;
(3)将步骤(1)合成的巯基功能化的二氧化硅纳米粒子与步骤(2)合成的含氟光敏季铵盐单体在乙醇溶剂中混合均匀,加入催化剂,在温度为25~80℃条件下反应4~24h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球。
步骤(1)中所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子合成过程为:
①先将氨水、去离子水、乙醇三者混合均匀,之后加热至40~80℃并保持温度稳定,之后滴加正硅酸四乙酯,滴加前后保持温度恒定反应10~30h,得到二氧化硅纳米粒子的分散液;
②再将巯基硅烷偶联剂滴入步骤①制得的二氧化硅纳米粒子的分散液中,在25~60℃条件下反应0.5~4h后,升温至65~85℃继续反应4~24h,得到巯基功能化的二氧化硅纳米粒子分散液,之后离心得沉淀,并采用乙醇洗2~4遍后置于35~40℃的真空烘箱中干燥10~24h,制得所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子。
所述氨水、去离子水、乙醇、正硅酸四乙酯的体积比为1:0.1~1:10~30:0.2~2;
所述巯基硅烷偶联剂为3-巯丙基三甲氧基硅烷或3-巯丙基三乙氧基硅烷;所述巯基硅烷偶联剂与正硅酸四乙酯的体积比为1:8~12。
步骤(2)中所述含氟光敏季铵盐单体的合成过程为:
将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、含氟卤代烷溶于乙腈溶剂中,在温度50~90℃下反应15~30h,之后产物在无水乙醚中沉淀,抽滤,滤渣置于40℃真空烘箱中干燥12h,制得所述含氟光敏季铵盐单体。
所述含氟卤代烷为C8-16的含氟直链烷烃。
所述甲基丙烯酸二甲氨基乙酯与含氟卤代烷的摩尔比为1:0.5~2;所述乙腈溶剂的质量为甲基丙烯酸二甲氨基乙酯与含氟卤代烷质量之和的1~4倍。
所述巯基功能化二氧化硅纳米粒子与含氟光敏季铵盐单体的质量比为1:0.05~5。
步骤(3)中所述催化剂为4-二甲氨基吡啶;所述催化剂的质量为巯基功能化二氧化硅纳米粒子与含氟光敏季铵盐单体质量之和的1~10%。
一种光敏性抗菌二氧化硅微球的应用,该光敏性抗菌二氧化硅微球用于光固化涂层领域。
本发明有益的技术效果在于:
1、本发明采用的含氟季铵盐作为非缓释抗菌剂,不仅具有与普通季铵盐同样优异的抗菌性能,而且由于其本身的氟链段能够带给涂层一定的超疏水性以及带来抗菌剂表面迁移的性能,可使涂层抗菌性能得到一步的提升。
2、本发明含氟季铵盐与无机纳米二氧化硅结合制得有机-无机杂化粒子,能够有效的提高涂层性能,延长抗菌涂层使用寿命。
3、本发明含氟季铵盐类抗菌剂在涂层中的应用鲜有报道,所制备的表面含氟季铵盐功能化光敏性抗菌二氧化硅微球应用于光固化涂层中,拓宽其应用领域。
4、本发明各原料之间协同作用,相互配伍,使最终光敏性抗菌二氧化硅微球具有优异的使用性能。
5、本发明工艺简单,反应条件较温和,原料易得,适合工业化生产。
附图说明
图1为实施例1制备的光敏性抗菌二氧化硅微球的TEM图;
图2为实施例2制备的光敏性抗菌二氧化硅微球的抗菌效果图;
图3为实施例2得到的固化膜截面的SEM图;
图4为实施例3得到的固化膜的抗菌效果图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例,对本发明进行具体描述。
实施例1
一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,包括如下步骤:
(1)合成巯基功能化二氧化硅纳米粒子
①将1mL氨水、0.3mL去离子水、15mL乙醇三者混合均匀,之后加热到45℃并保持温度稳定,之后缓慢滴加0.5mL正硅酸四乙酯,滴加前后保持温度恒定反应20h,得到二氧化硅纳米粒子的分散液;
②再将60μL 3-巯丙基三甲氧基硅烷缓慢滴入步骤①制得的二氧化硅的分散液中,在50℃条件下反应2h后,升温至70℃继续反应12h,得到巯基功能化二氧化硅纳米粒子分散液,之后离心得沉淀,并采用乙醇洗3遍后置于40℃的真空烘箱中干燥12h,制得所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子。
(2)合成含氟光敏季铵盐单体
将1.58g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、4.74g 1H,1H,2H,2H-十三氟-1-碘正辛烷溶于10g乙腈溶剂中,在温度75℃下反应20h,之后产物在无水乙醚中沉淀,抽滤,滤渣置于40℃真空烘箱中干燥12h,制得所述含氟光敏季铵盐单体。
(3)表面含氟季铵盐功能化光敏性抗菌二氧化硅微球的制备
将上述20mg巯基功能化二氧化硅纳米粒子与5mg含氟光敏季铵盐抗菌单体在4mL乙醇溶剂中混合均匀,加入1.5mg 4-二甲氨基吡啶,保持反应温度30℃反应20h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球。
将本实施例制得的光敏性抗菌二氧化硅微球分散于乙醇中,制成10μg/L的分散液,观察其TEM图如图1所示,由图1可以看出本发明光敏性抗菌二氧化硅微球的平均粒径为80nm,且大小比较均一,分散均匀没有团聚现象。
实施例2:
一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,包括如下步骤:
(1)合成巯基功能化二氧化硅纳米粒子
①将2mL氨水、1mL去离子水、50mL乙醇三者混合均匀,之后加热到50℃并保持温度稳定,之后缓慢滴加1.8mL正硅酸四乙酯,滴加前后保持温度恒定反应24h,得到二氧化硅纳米粒子的分散液;
②再将180μL 3-巯丙基三甲氧基硅烷缓慢滴入步骤①制得的二氧化硅的分散液中,在40℃条件下反应3h后,升温至50℃继续反应15h,得到巯基功能化二氧化硅纳米粒子分散液,之后离心得沉淀,并采用乙醇洗3遍后置于40℃的真空烘箱中干燥12h,制得所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子。
(2)合成含氟光敏季铵盐单体
将2.37g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、8.98g 1-溴十七氟辛烷溶于25g乙腈溶剂中,在温度75℃下反应20h,之后产物在无水乙醚中沉淀,抽滤,滤渣置于40℃真空烘箱中干燥12h,制得所述含氟光敏季铵盐单体。
(3)表面含氟季铵盐功能化光敏性抗菌二氧化硅微球的制备
将上述50mg巯基功能化二氧化硅纳米粒子与25mg含氟光敏季铵盐抗菌单体在5mL乙醇溶剂中混合均匀,加入3.75mg 4-二甲氨基吡啶,保持反应温度50℃反应15h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球。
将本实施例制得的光敏性抗菌二氧化硅微球10mg,投入到10mL含有105CFU/mL大肠杆菌的菌液中,培养24h,抗菌效果如图2所示;将本实施例制得的光敏性抗菌二氧化硅微球10wt%、TMPTA 45wt%、CN9110NS 42wt%、184 3wt%混合均匀,制成厚度为90μm的树脂湿膜,并光固化,光固化形成的固化膜断面的SEM如图3所示。
由图2可以看出,本实施例制得的光敏性抗菌二氧化硅微球具有良好的抗菌性能,对大肠杆菌的杀菌率可达99.9%。
由图3可以看出,本发明制得的光敏性抗菌二氧化硅微球十分均匀的镶嵌在涂层中。
实施例3:
一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,包括如下步骤:
(1)合成巯基功能化二氧化硅纳米粒子
①将1.5mL氨水、0.8mL去离子水、35mL乙醇三者混合均匀,之后加热到65℃并保持温度稳定,之后缓慢滴加1.8mL正硅酸四乙酯,滴加前后保持温度恒定反应18h,得到二氧化硅纳米粒子的分散液;
②再将150μL 3-巯丙基三甲氧基硅烷缓慢滴入步骤①制得的二氧化硅的分散液中,在50℃条件下反应2.5h后,升温至80℃继续反应10h,得到巯基功能化二氧化硅纳米粒子分散液,之后离心得沉淀,并采用乙醇洗3遍后置于40℃的真空烘箱中干燥12h,制得所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子。
(2)合成含氟光敏季铵盐单体
将4.74g甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、17.35g 1-碘-1H,1H,2H,2H-全氟癸烷溶于50g乙腈溶剂中,在温度50℃下反应24h,之后产物在无水乙醚中沉淀,抽滤,滤渣置于40℃真空烘箱中干燥12h,制得所述含氟光敏季铵盐单体。
(3)表面含氟季铵盐功能化光敏性抗菌二氧化硅微球的制备
将上述40mg巯基功能化二氧化硅纳米粒子与5mg含氟光敏季铵盐抗菌单体在8mL乙醇溶剂中混合均匀,加入1.35mg 4-二甲氨基吡啶,保持反应温度70℃反应12h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球。
将本实施例制得的光敏性抗菌二氧化硅微球10wt%、TMPTA 45wt%、CN9110NS42wt%、184 3wt%混合均匀,制成厚度为90μm的树脂湿膜,并光固化,将光固化形成的固化膜裁成15mm×15mm的正方形,投入到10mL含有105CFU/mL大肠杆菌的菌液中,培养24h,抗菌效果如图4所示。
测试例
将实施例3制得的光敏性抗菌二氧化硅微球(10wt%/20wt%/30wt%)与TMPTA(45wt%)、CN9110NS(42wt%/32wt%/22wt%)、光引发剂184(3wt%)混合均匀,用框架式涂膜制备器涂覆于基材上,并紫外灯光固化机下光固化,最后对所得的固化涂层进行检测,测试结果如表1所示。
表1
a该数据通过在Q-panel铝板测试得到,表内其他数据通过在ABS板测试得到。
由表1数据可以看出,随着粒子加入,涂层的铅笔硬度、耐划伤性以及热稳定性(Td10)有明显提高,而且随着提高量随着粒子添加量的增加而升高。同时,涂层的划格附着力与耐磨性均表现优异。综合来讲,粒子的加入有利于获得综合性能更佳的涂层。
Claims (7)
1.一种光敏性抗菌二氧化硅微球的制备方法,其特征在于该方法包括如下步骤:
(1)合成巯基功能化的二氧化硅纳米粒子;
所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子合成过程为:
①先将氨水、去离子水、乙醇三者混合均匀,之后加热至40~80℃并保持温度稳定,之后滴加正硅酸四乙酯,滴加前后保持温度恒定反应10~30h,得到二氧化硅纳米粒子的分散液;
②再将巯基硅烷偶联剂滴入步骤①制得的二氧化硅纳米粒子的分散液中,在25~60℃条件下反应0.5~4h后,升温至65~85℃继续反应4~24h,得到巯基功能化的二氧化硅纳米粒子分散液,之后离心得沉淀,并采用乙醇洗2~4遍后置于35~40℃的真空烘箱中干燥10~24h,制得所述巯基功能化的二氧化硅纳米粒子;
(2)合成含氟光敏季铵盐单体;所述含氟光敏季铵盐单体的合成过程为:将甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、含氟卤代烷溶于乙腈溶剂中,在温度50~90℃下反应15~30h,之后产物在无水乙醚中沉淀,抽滤,滤渣置于40℃真空烘箱中干燥12h,制得所述含氟光敏季铵盐单体;
(3)将步骤(1)合成的巯基功能化的二氧化硅纳米粒子与步骤(2)合成的含氟光敏季铵盐单体在乙醇溶剂中混合均匀,加入催化剂,在温度为25~80℃条件下反应4~24h,反应产物经过离心、醇洗、干燥制得表面含氟季铵盐功能化的二氧化硅微球,即所述光敏性抗菌二氧化硅微球;所述催化剂为4-二甲氨基吡啶;所述催化剂的质量为巯基功能化二氧化硅纳米粒子与含氟光敏季铵盐单体质量之和的1~10%。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)①中所述氨水、去离子水、乙醇、正硅酸四乙酯的体积比为1:0.1~1:10~30:0.2~2。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(1)②中所述巯基硅烷偶联剂为3-巯丙基三甲氧基硅烷或3-巯丙基三乙氧基硅烷;所述巯基硅烷偶联剂与正硅酸四乙酯的体积比为1:8~12。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述含氟卤代烷为C8-16的含氟直链烷烃。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于步骤(2)中所述甲基丙烯酸二甲氨基乙酯与含氟卤代烷的摩尔比为1:0.5~2;所述乙腈溶剂的质量为甲基丙烯酸二甲氨基乙酯与含氟卤代烷质量之和的1~4倍。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于所述巯基功能化二氧化硅纳米粒子与含氟光敏季铵盐单体的质量比为1:0.05~5。
7.一种权利要求1~6任一项制备的光敏性抗菌二氧化硅微球的应用,其特征在于该光敏性抗菌二氧化硅微球用于光固化涂层领域。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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