CN107108570A - 新颖化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖化合物，尤其涉及当适用于有机发光器件时，空穴及电子传递特性优秀，且同时可实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命的新颖化合物及包含其的有机发光器件。

Description

新颖化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本发明涉及新颖化合物及包含其的有机发光器件，尤其涉及当适用于有机发光器件时，空穴及电子传递特性优秀，且同时可实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命的新颖化合物。
背景技术
最近，能够以自发光型进行低电压驱动的有机发光器件与作为平板显示器件的主流的液晶显示器(LCD，liquid crystal display)相比，视角、对照比等优秀，且不需要背光源，从而可实现轻量化及薄型化，在耗电方面上也有利，且色彩再现范围广，从而作为下一代显示器件备受瞩目。
在有机发光器件中，用作有机物层的材料，按照功能，大体上可分为发光材料、空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。上述发光材料按照分子量可分为高分子和低分子，按照发光机制可分为来源于电子的单重态激发态的荧光材料和来源于电子的三重态激发态的磷光材料，发光材料按照发光颜色，可分为蓝色、绿色、红色发光材料和为了呈现更好的天然色而所需的黄色及橙色发光材料。并且，为了增加色纯度，并通过能量转移来增加发光效率，可将主体/掺杂剂类用作发光物质。其原理在于，若将与主要构成发光层的主体相比能带隙小且发光效率优秀的少量掺杂剂混合于发光层，则主体中产生的激子向掺杂剂传输，从而发出效率高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长范围移动，因而根据所利用的掺杂剂和主体的种类可获得所需波长的光。
至今，众所周知，这种有机发光器件中使用的物质有多种化合物，但在利用至今众所周知的物质的有机发光器件的情况下，由于高的驱动电压、低的效率及短寿命，很难进行实用化。因此，利用具有优秀的特性的物质，持续地努力开发具有低电压驱动、高亮度及长寿命的有机发光器件。
发明内容
技术问题
为了解决如上所述的问题，本发明的目的在于，提供如下的新颖化合物，当适用于有机发光器件时，空穴及电子传递特性优秀，且同时可实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命。
并且，本发明的目的在于，提供如下的有机发光器件，包含上述新颖化合物，空穴及电子传递特性优秀，可同时实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在上述化学式1中，
A为以下化学式2或化学式3中的一种，*为键部分。
[化学式2]
[化学式3]
X分别独立地表示N或CR0，R0分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Ar1、Ar2分别独立地表示重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Y为O、S、NAr，其中，Ar为重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1至R12分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
a、b分别独立地表示0至3的整数，
m分别独立地表示0或1。
并且，本发明提供包含由上述化学式1表示的化合物的有机发光器件。
有益效果
就本发明的化合物而言，当适用于有机发光器件时，空穴及电子传递特性优秀，且可同时实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命。
附图说明
图1简要示出本发明一实施例的有机发光二极管(OLED)的截面。
附图标记的说明
10：基板
11：阳极
12：空穴注入层
13：空穴传输层
14：发光层
15：电子传输层
16：阴极
具体实施方式
本发明的化合物由以下化学式1表示。
[化学式1]
在上述化学式1中，
A为以下化学式2或化学式3中的一种，*为键部分。
[化学式2]
[化学式3]
X分别独立地表示N或CR0，R0分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Ar1、Ar2分别独立地表示重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Y为O、S、NAr，其中，Ar为重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1至R12分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
a、b分别独立地表示0至3的整数，
m分别独立地表示0或1。
具体地，上述化学式1的化合物可以为以下化学式1-1至化学式1-4中的一种。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
在上述化学式1-1至化学式1-4中，X、Ar1、Ar2、R1至R11、a、b如上述化学式1中所定义。
这种情况下，驱动电压及效率可以更加得到改善。
在本发明中，由上述化学式1表示的化合物的具体例为如下。
就本发明的化学式1的化合物而言，空穴及电子传递特性优秀，且可同时实现高的三重态能量及高的Tg，具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命，从而当适用于有机发光器件时，可呈现优秀的器件特性。
并且，本发明的化合物可通过由以下反应式1或反应式2表示的反应式制备而成。
[反应式1]
[反应式2]
在上述反应式1及反应式2中，A、X、Ar1、Ar2、R1至R4、a及b如化学式1中所定义。
并且，本发明提供将由上述化学式1表示的化合物包含于有机物层的有机发光器件。具体地，本发明的有机发光器件包含由上述化学式1表示的化合物作为发光物质，此时，本发明的化合物可单独使用或可与公知的有机发光化合物一同使用。并且，本发明的有机发光器件还可将由上述化学式1表示的化合物作为电子传输材料使用于电子传输层，且可作为空穴阻挡材料使用于空穴阻挡层。此时，电子传输层或空穴阻挡层还可与由上述化学式1表示的化合物一同使用公知的材料。
并且，本发明的有机发光器件包括包含由上述化学式1表示的化合物的一层以上的有机物层，上述有机发光器件的制备方法的说明如下。
上述有机发光器件在阳极(11,anode)与阴极(16,cathod)之间可包括一个以上的空穴注入层(12,HIL)、空穴传输层(13,HTL)、发光层(14,EML)、电子传输层(15,ETL)、电子注入层(EIL)等的有机物层。
首先，在基板(10)上部蒸镀具有高的功函数的阳极电极用物质来形成阳极(11)。此时，上述基板(10)可使用常规的有机发光器件中使用的基板，尤其，使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理容易性及防水性优秀的玻璃基板或透明塑料基板为好。并且，作为阳极电极用物质，可使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。上述阳极电极用物质可通过常规的阳极形成方法来进行蒸镀，具体地，可通过蒸镀法或溅射法来进行蒸镀。
然后，在上述阳极(11)电极上部可形成空穴注入层(12)。上述空穴注入层(12)可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB(Langmuir-Blodgett)法等的方法来形成空穴注入层物质。
上述空穴注入层物质不受特别限制，可将美国专利第4356429号中公开的铜酞菁等的酞菁化合物或作为星爆型胺衍生物类的TCTA(4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺)、m-MTDAPB(4,4',4”-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯)、HI-406(N1,N1'-(联苯-4,4'-二基)双(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)等用作空穴注入层物质。
接着，在上述空穴注入层(12)上部可形成空穴传输层(13)。上述空穴传输层(13)可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等的方法来形成空穴传输层物质。
上述空穴传输层物质不受特别限制，可从空穴传输层中使用的常规的公知物质中任意选择来使用。具体地，上述空穴传输层物质可使用N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等的咔唑衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)等的具有芳香族稠环的常规的胺衍生物等。
之后，在上述空穴传输层(13)与后述的发光层(14)之间还可形成1层或多层的有机层。具体地，上述有机层可以为发光辅助层，上述发光辅助层可形成于上述空穴传输层上部。上述有机层(作为一例，发光辅助层)可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等的方法来形成有机层(作为一例，发光辅助层)物质。上述有机层(作为一例，发光辅助层)物质可使用多种公知的有机层物质。
之后，在上述空穴传输层(13)上部或发光辅助层上部可形成发光层(14)。上述发光层(14)可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等的方法来形成发光层物质。上述发光层材料可将由本发明的化学式1表示的化合物用作主体或掺杂剂。
在将由上述化学式1表示的化合物用作发光主体的情况下，可一同使用磷光或荧光掺杂剂来形成发光层。此时，作为荧光掺杂剂，可使用可从出光公司(Idemitsu公司)购买的IDE102或IDE105或BD142(N6,N12-双(3,4-二甲基苯基)-N6,N12-二荚基-6,12-二胺)，作为磷光掺杂剂，可共同真空蒸镀(掺杂)绿色磷光掺杂剂Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)、蓝色磷光掺杂剂F2Irpic(铱(III)双[4,6-二氟苯基)-苯基吡啶-N,C2']吡啶甲酸盐)、UDC公司的红色磷光掺杂剂RD61等。掺杂剂的掺杂浓度不受特别限制，但相对于100重量份的主体，掺杂0.01至15重量份的掺杂剂为好。若掺杂剂的含量小于0.01重量份，则存在因掺杂剂量不足而无法正常发色的问题，若掺杂剂的含量大于15重量份，则因浓度猝灭现象而有可能使效率急剧减小。
并且，在发光层中与磷光掺杂剂一同使用的情况下，为了防止三重态激子或空穴向电子传输层扩散的现象，还通过真空蒸镀法或旋涂法来层叠空穴阻挡材料(HBL)为好。此时，可使用的空穴阻挡物质可以为由化学式1表示的化合物、公知的空穴阻挡材料或它们的混合物。作为公知的空穴阻挡材料，例如，可列举恶二唑衍生物或三唑衍生物、邻菲咯啉衍生物或日本特开平11-329734(A1)中记载的空穴阻挡材料等，可使用代表性的Balq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-铝双酚盐)、邻菲咯啉(phenanthrolines)类化合物(如：UDC公司BCP(浴铜灵))等。
在如上所述形成的发光层(14)上部形成有电子传输层(15)，此时，上述电子传输层(15)可利用电子传输层材料通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法等的方法来形成。
上述电子传输层材料起到稳定地传输从电子注入电极注入的电子的功能，其种类不受特别限制，例如，可使用由化学式1表示的化合物、喹啉衍生物，尤其可使用三(8-喹啉)铝(Alq3)或ET4(6,6'-(3,4-二荚基-1,1-二甲基-1H-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-联吡啶)。
并且，在电子传输层(15)上部可层叠作为具有从阴极容易注入电子的功能的物质的电子注入层(EIL)，作为电子注入层物质可利用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
并且，上述电子传输层的蒸镀条件根据使用的化合物而不同，但通常在与空穴注入层的形成几乎相同的条件范围内选择为好。
之后，在上述电子传输层上部可形成电子注入层物质，此时，上述电子传输层可通过真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法等的方法来形成常规的电子注入层物质。
最后，通过真空蒸镀法或溅射法等方法，在电子传输层(15)或电子注入层上部形成阴极形成用金属，并用作阴极。其中，作为阴极形成用金属可使用具有低功函数的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物。作为具体例子，有锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。并且，为了获得顶部发光器件，还可使用利用ITO、IZO的透过型阴极。
本发明的有机发光器件，不仅可实现阳极(11)、空穴注入层(12)、空穴传输层(13)、发光层(14)、电子传输层(15)、电子注入层、阴极(16)结构的有机发光器件，而且还可实现多种结构的有机发光器件的结构，根据需要，还可形成1层或2层的中间层。
如上所述，根据本发明形成的各个有机物层的厚度可根据所需的程度进行调节，具体为10至1000nm。
并且，在本发明中，包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层，由于可按分子单位调节有机物层的厚度，因而具有表面均匀且形态稳定性突出的优点。
本发明的有机发光器件包含由上述化学式1表示的化合物，空穴及电子传递特性优秀，且可同时实现高的三重态能量及高的Tg，具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命。
以下，为了有助于理解本发明，提出具体的实施例，但以下实施例仅是用来例示本发明，而本发明的范围并不局限于以下实施例。
A1的合成
[A1-1的合成]
在圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid)102.2g及1-碘-2-硝基苯(1-iodo-2-nitrobenzene)100g溶解于甲苯1500ml中，并加入K2CO3(2M)600ml和Pd(PPh3)4 13.9g之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法(TLC)确认反应，并添加水之后结束反应。用EA提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得98.7g(收率85％)的中间体A1-1。
[A1的合成]
将上述A1-1 98g溶解于1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)500ml之后，添加P(OEt)3 330ml之后进行回流搅拌。用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得52.3g(收率60％)的中间体A1。
A2的合成
[A2-1的合成]
在圆底烧瓶中，将二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid)109.9g及1-碘-2-硝基苯100g溶解于甲苯1500ml中，并加入K2CO3(2M)600ml和Pd(PPh3)4 13.9g之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法确认反应，并添加水之后结束反应。用EA提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得99.3g(收率81％)的中间体A2-1。
[A2的合成]
将上述A2-1 99g溶解于1,2-二氯苯490ml之后，添加P(OEt)3 320ml之后进行回流搅拌。用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得54.0g(收率61％)的中间体A2。
A3的合成
[A3-1及A3的合成]
在圆底烧瓶中，将(9-苯基-9H-咔唑-1-基)硼酸((9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)boronic acid)124.53g及1-碘-2-硝基苯90g溶解于甲苯1500ml中，并加入K2CO3(2M)540ml和Pd(PPh3)4 12.5g之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法确认反应，并添加水之后结束反应。用EA提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得中间体A3-1，并通过与上述A2的制备相等的方法制备了A3。
IM1的合成
在圆底烧瓶中，将NaH 4.41g及3-溴-1H-吲哚(3-bromo-1H-indole)30g溶解于四氢呋喃(THF)350ml之后进行搅拌。在上述溶液中添加32.45g的三异丙基氯硅烷(Triisopropylsilyl chloride)，搅拌2小时，并对溶剂进行减压过滤，获得中间体IM1-150.15g(收率93％)。
将10g的上述中间体IM1-1、5.22g的9H-咔唑(9H-carbazole)、4.1g的t-BuONa、1.05g的Pd2(dba)3、1.3ml的(t-Bu)3P溶解于150ml的甲苯之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法确认反应结束之后，用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得8.09g(收率65％)的中间体IM1-2。
将8.0g的上述中间体IM1-2及0.72g的四正丁基氟化铵(Tetra-n-butylammoniumfluoride)溶解于160ml的四氢呋喃之后，搅拌1小时，再用蒸馏水和MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得4.53g(收率88％)的IM1。
m/z：282.12(100.0％)、283.12(21.8％)、284.12(2.4％)
IM2的合成
在圆底烧瓶中，将10g的以与IM1-1相同的方法制备的IM2-1、8.9g的3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)溶解于100ml的1,4-二恶烷(1,4-dioxan)中，并加入40ml的K2CO3(2M)和1.0g的Pd(PPh3)4之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法确认反应，并添加水之后结束反应。用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化之后进行重结晶，获得8.33g(收率53％)的IM2-2。
将8.3g的上述中间体IM2-2及0.63g的四正丁基氟化铵(Tetra-n-butylammoniumfluoride)溶解于170ml的四氢呋喃之后，搅拌1小时，再用蒸馏水和MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得5.2g(收率90％)的IM2。
m/z：358.15(100.0％)、359.15(28.3％)、360.15(4.0％)
IM3的合成
将2-溴-1H-吲哚(2-bromo-1H-indole)作为起始物质来代替3-溴-1H-吲哚，通过与IM1相同的方法合成了IM3。
m/z：282.12(100.0％)、283.12(21.8％)、284.12(2.4％)
IM4的合成
将2-溴-1H-吲哚作为起始物质来代替3-溴-1H-吲哚，通过与IM2相同的方法合成了IM4。
m/z：358.15(100.0％)、359.15(28.3％)、360.15(4.0％)
IM5的合成
利用2-溴-1H-吲哚及9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)来代替3-溴-1H-吲哚及9H-咔唑，通过与IM1相同的方法合成了IM5。
m/z：324.16(100.0％)、325.17(25.1％)、326.17(3.0％)
IM6的合成
利用中间体A1来代替9H-咔唑，通过与IM1相同的方法合成了IM6。
m/z：372.13(100.0％)、373.13(28.3％)、374.13(4.2％)
IM7的合成
利用中间体A2来代替9H-咔唑，通过与IM1相同的方法合成了IM7。
m/z：388.10(100.0％)、389.11(28.3％)、390.10(4.7％)、390.11(4.1％)、389.10(1.5％)、391.10(1.3％)
IM8的合成
利用中间体A3来代替9H-咔唑，通过与IM1相同的方法合成了IM8。
m/z：447.17(100.0％)、448.18(34.9％)、449.18(5.9％)、448.17(1.1％)
IM9的合成
使用2-溴-1H-吲哚及(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)来代替3-溴-1H-吲哚及(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸((3-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)，通过与IM2相同的方法合成了IM10。
m/z：358.15(100.0％)、359.15(28.3％)、360.15(4.0％)
IM10的合成
使用2-溴-1H-吲哚及(3'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸((3'-(9H-carbazol-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid)来代替3-溴-1H-吲哚及3-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸，通过与IM2相同的方法合成了IM10。
m/z：434.18(100.0％)、435.18(35.6％)、436.19(5.9％)
实施例1：化合物1的合成
将2.5g的上述中间体IM-1及0.26g的NaH加入25ml的二甲基甲酰胺(DMF)中进行搅拌。其中，将2.83g的2-氯-4,6-二苯基嘧啶(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine)溶解于30ml的二甲基甲酰胺之后，慢慢地滴加。在常温条件下进行搅拌之后，通过薄层色谱法确认反应结束，并进行二氧化硅过滤之后，进行重结晶，获得2.22g(收率49％)的化合物1。
m/z：512.20(100.0％)、513.20(40.4％)、514.21(7.5％)
实施例2：化合物2的合成
利用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine)来代替2-氯-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物1相同的方法合成了化合物2。
m/z：512.20(100.0％)、513.20(40.4％)、514.21(7.5％)
实施例3：化合物3的合成
利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)来代替2-氯-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物1相同的方法合成了化合物3。
m/z：513.20(100.0％)、514.20(38.1％)、515.20(7.8％)、514.19(1.8％)
实施例4：化合物4的合成
将2.0g的上述中间体IM1、3.3g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine)、1.0g的t-BuONa、0.26g的Pd2(dba)3及0.4ml的(t-Bu)3P溶解于30ml的甲苯之后进行回流搅拌。通过薄层色谱法确认反应结束之后，用MC提取有机层并进行减压过滤之后，进行柱纯化，获得2.04g(收率49％)的化合物4。
m/z：588.23(100.0％)、589.23(46.9％)、590.24(10.2％)、591.24(1.6％)
实施例5：化合物5的合成
利用4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物5。
m/z：588.23(100.0％)、589.23(46.9％)、590.24(10.2％)、591.24(1.6％)
实施例6：化合物6的合成
利用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)来代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物6。
m/z：588.23(100.0％)、590.23(44.7％)、591.23(10.4％)、590.22(1.8％)、592.24(1.4％)
实施例7：化合物7的合成
利用IM2来代替IM1，通过与化合物1相同的方法合成了化合物7。
m/z：588.23(100.0％)、589.23(46.9％)、590.24(10.2％)、591.24(1.6％)
实施例8：化合物8的合成
利用IM2来代替IM1，通过与化合物2相同的方法合成了化合物8。
m/z：588.23(100.0％)、589.23(46.9％)、590.24(10.2％)、591.24(1.6％)
实施例9：化合物9的合成
利用IM2来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物9。
m/z：588.23(100.0％)、590.23(44.7％)、591.23(10.4％)、590.22(1.8％)、592.24(1.4％)
实施例10：化合物10的合成
利用IM6来代替IM1，通过与化合物1相同的方法合成了化合物10。
m/z：602.21(100.0％)、603.21(46.9％)、604.22(10.2％)、605.22(1.6％)
化合物11的合成
利用IM6来代替IM1，通过与化合物2相同的方法合成了化合物11。
m/z：602.21(100.0％)、603.21(46.9％)、604.22(10.2％)、605.22(1.6％)
化合物12的合成
利用IM6来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物12。
m/z：603.21(100.0％)、604.21(44.7％)、605.21(10.6％)、604.20(1.8％)、606.22(1.4％)
实施例13：化合物13的合成
利用IM7来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物13。
m/z：619.18(100.0％)、620.19(44.6％)、621.19(10.1％)、621.18(5.4％)、620.18(2.6％)、622.18(2.1％)、622.19(1.6％)
实施例14：化合物14的合成
利用IM8来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物14。
m/z：678.25(100.0％)、679.26(51.2％)、680.26(12.8％)、681.26(2.3％)、679.25(2.2％)、680.25(1.1％)
实施例15：化合物15的合成
利用IM3来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物15。
m/z：513.20(100.0％)、514.20(38.1％)、515.20(7.8％)、514.19(1.8％)
实施例16：化合物16的合成
利用IM4来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物16。
m/z：589.23(100.0％)、590.23(44.7％)、591.23(10.4％)、590.22(1.8％)、592.24(1.4％)
实施例17：化合物17的合成
利用IM5来代替IM1，通过与化合物3相同的方法合成了化合物17。
m/z：555.24(100.0％)、556.25(41.4％)、557.25(8.4％)、556.24(1.8％)、558.25(1.2％)
实施例18：化合物18的合成
利用IM3来代替IM1，通过与化合物4相同的方法合成了化合物18。
m/z：589.23(100.0％)、590.23(44.7％)、591.23(10.4％)、590.22(1.8％)、592.24(1.4％)
实施例19：化合物19的合成
利用IM3及2-(3'-溴-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)来代替IM1及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物19。
m/z：665.26(100.0％)、666.26(51.2％)、667.26(13.6％)、668.27(2.1％)、666.25(1.8％)
实施例20：化合物20的合成
利用IM9来代替IM1，通过与化合物1相同的方法合成了化合物20。
m/z：588.23(100.0％)、589.23(46.9％)、590.24(10.2％)、591.24(1.6％)
实施例21：化合物21的合成
利用IM9及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替IM1及2-氯-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物1相同的方法合成了化合物21。
m/z：589.23(100.0％)、590.23(44.7％)、591.23(10.4％)、590.22(1.8％)、592.24(1.4％)
实施例22：化合物22的合成
利用IM10来代替IM1，通过与化合物1相同的方法合成了化合物22。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例23：化合物23的合成
利用IM10及4-氯-2,6-二苯基嘧啶来代替IM1及2-氯-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物1相同的方法合成了化合物23。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例24：化合物24的合成
利用IM10及2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替IM1及2-氯-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物1相同的方法合成了化合物24。
m/z：665.26(100.0％)、666.26(51.2％)、667.26(13.6％)、668.27(2.1％)、666.25(1.8％)
实施例25：化合物25的合成
利用IM9来代替IM1，通过与化合物4相同的方法合成了化合物25。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例26：化合物26的合成
利用IM9及4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶来代替IM1及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物26。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例27：化合物27的合成
利用IM9及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替IM1及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物27。
m/z：665.26(100.0％)、666.26(51.2％)、667.26(13.6％)、668.27(2.1％)、666.25(1.8％)
实施例28：化合物28的合成
利用IM4来代替IM1，通过与化合物4相同的方法合成了化合物28。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例29：化合物29的合成
利用IM4及4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶来代替IM1及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物29。
m/z：664.26(100.0％)、665.27(52.3％)、666.27(13.4％)、667.27(2.4％)、665.26(1.5％)
实施例30：化合物30的合成
利用IM4及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替IM1及2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，通过与化合物4相同的方法合成了化合物30。
m/z：665.26(100.0％)、666.26(51.2％)、667.26(13.6％)、668.27(2.1％)、666.25(1.8％)
有机发光器件的制备
根据图1中记载的结构来制备了有机发光器件。有机发光器件至下而上依次层叠阳极(空穴注入电极(11))/空穴注入层(12)/空穴传输层(13)/发光层(14)/电子传输层(15)/阴极(电子注入电极(16))。
实施例及比较例的空穴注入层(12)、空穴传输层(13)、发光层(14)及电子传输层(15)使用了如下的物质。
实施例31
用蒸馏水超声波清洗以厚度涂布氧化铟锡(ITO)薄膜的玻璃基板。一旦结束蒸馏水清洗，用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂进行超声波清洗并干燥之后，移送至等离子清洗器之后，利用氧等离子体，清洗上述基板5分钟之后，在氧化铟锡基板上部利用热蒸发镀膜机(thermal evaporator)，作为空穴注入层制膜了的HI01，并作为空穴传输层制膜了的NPB。之后，作为上述发光层，掺杂化合物1：/Ir(ppy)3 10％，以进行制膜。然后，作为电子传输层，以ET01:Liq(1:1)进行制膜之后，制膜的LiF及的铝(Al)，在手套箱密封(Encapsulation)该器件，由此制作绿色有机发光器件。
实施例32至实施例60
通过与实施例1相同的方法制备了作为发光层主体分别使用化合物2至化合物30来制膜的有机发光器件。
比较例1
作为上述实施例1的发光层主体使用CBP来代替化合物1，除此之外，通过相同的方法制备了绿色有机发光器件。
比较例2
作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物1(Ref.1)来代替化合物1，除此之外，通过相同的方法制备了绿色有机发光器件。
比较例3
作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物2(Ref.2)来代替化合物1，除此之外，通过相同的方法制备了绿色有机发光器件。
比较例4
作为上述实施例1的发光层主体使用比较化合物3(Ref.3)来代替化合物1，除此之外，通过相同的方法制备了绿色有机发光器件。
有机发光器件的性能评价
用吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400source measurement unit)施加电压来注入电子及空穴，并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射计(CS-2000)来测定发光时的亮度，从而在大气压条件下测定实施例及比较例的有机发光器件的性能、有关施加电压的电流密度及亮度来进行评价，并将其结果示于表1中。
表1
如上述表1所示，可以确认本发明的多个实施例与比较例1至比较例4相比在有机发光器件中的物性均优秀。尤其，与比较例1及比较例2相比，若具有容易注入电子的杂芳基，驱动电压及效率相当得到改善，同时，与比较例3及比较例4相比，相比于咔唑和吲哚的稠环或吲哚苯基部咔唑取代的效率和寿命大大改善。并且，比较多个实施例可知如下：在实施例45至实施例60中，效率及寿命更加得到改善，由此可知与吲哚第三位置相比，吲哚第二位置取代化合物的三重态能量高，从而在主体中，由磷光掺杂剂有效地发生三重态能量转移。
产业上的可利用性
就本发明的化合物而言，当适用于有机发光器件时，空穴及电子传递特性优秀，同时可实现高的三重态能量及高的Tg，可具有低的驱动电压、低耗电、高效率及长寿命。

Claims (6)

1.一种化合物，其特征在于，由以下化学式1表示：
化学式1
在上述化学式1中，A为以下化学式2或化学式3中的一种，*为键部分，
化学式2
化学式3
X分别独立地表示N或CR0，R0分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Ar1、Ar2分别独立地表示重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
Y为O、S、NAr，其中，Ar为重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C6-50的芳基；或者重氢、卤素、氨基、腈基、硝基、C1-30的烷基、C2-30的烯基、C2-30的炔基、C1-30的烷氧基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳基或由C2-30的杂芳基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
R1至R12分别独立地表示氢；重氢；卤素；氨基；腈基；硝基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的烯基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-30的炔基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C1-30的烷氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-30的芳氧基；由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C6-50的芳基；或者由重氢、卤素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的C2-50的杂芳基，
a、b分别独立地表示0至3的整数，
m分别独立地表示0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下化学式1-1至化学式1-4中的一种表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-4
在上述化学式1-1至化学式1-4中，X、Ar1、Ar2、R1至R11、a、b如上述化学式1中所定义。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由以下多种化学式中的一种表示：
4.一种有机发光器件，其特征在于，包括：
阳极；
阴极；以及
一层以上的有机物层，在两种电极之间包含权利要求1所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其特征在于，上述有机物层包含权利要求1所述的化合物作为发光主体或掺杂剂。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其特征在于，上述有机物层为电子传输层或空穴阻挡层。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110452227A (zh) * 2019-08-05 2019-11-15 北京大学深圳研究生院 一种基于吲哚衍生物的有机蓝光荧光材料与蓝光器件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140083898A (ko) * 2012-12-26 2014-07-04 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101420097B1 (ko) 2011-12-28 2014-07-17 주식회사 두산 유기발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101507423B1 (ko) * 2012-06-22 2015-04-08 덕산네오룩스 주식회사 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101512012B1 (ko) * 2013-02-14 2015-04-16 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102215780B1 (ko) * 2013-02-15 2021-02-17 에스에프씨주식회사 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101626524B1 (ko) * 2014-03-24 2016-06-02 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140083898A (ko) * 2012-12-26 2014-07-04 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110452227A (zh) * 2019-08-05 2019-11-15 北京大学深圳研究生院 一种基于吲哚衍生物的有机蓝光荧光材料与蓝光器件

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