CN107089943A - 基于吖嗪的cn‑传感器分子及其合成和应用 - Google Patents
基于吖嗪的cn‑传感器分子及其合成和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107089943A CN107089943A CN201710375489.4A CN201710375489A CN107089943A CN 107089943 A CN107089943 A CN 107089943A CN 201710375489 A CN201710375489 A CN 201710375489A CN 107089943 A CN107089943 A CN 107089943A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sensor molecule
- dmso
- azine
- anion
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims abstract description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910001914 chlorine tetroxide Inorganic materials 0.000 claims description 8
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 6
- WPYJKGWLDJECQD-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C=O)=CC=C21 WPYJKGWLDJECQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 abstract description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000013461 design Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N tert-butyl n-[(2s)-2-(2,5-difluorophenyl)-3-quinolin-3-ylpropyl]carbamate Chemical compound C1([C@H](CC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)CNC(=O)OC(C)(C)C)=CC(F)=CC=C1F IRFHMTUHTBSEBK-QGZVFWFLSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000867477 Amara Species 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 238000004313 potentiometry Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
- G01N21/33—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry using ultraviolet light
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6443—Fluorimetric titration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Immunology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明提供了一种基于吖嗪的CN−传感器分子，是以DMF为溶剂，冰醋酸作为催化剂，使喹啉‑2‑甲醛与水杨醛腙以1:1~1:1.2的摩尔比，在80~85℃下回流5~5.5h，冷却至室温，用蒸馏水析出黄色沉淀，过滤，然后用DMF 重结晶，干燥，即得。该传感器分子在DMSO‑H2O混合体系中可专一选择性识别CN − ，灵敏度非常高，而且不受其阴离子的影响，荧光最低检测限可达到0.45μM。另外，我们制作了负载有传感器分子的试纸，可以方便地检测到含水体系中的CN−。本发明设计合成的传感器分子的合成原料廉价易得，工艺简单，成本低，在 CN−实际应用中有广阔的前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种CN−传感器分子；尤其涉及一种基于吖嗪的CN−传感器分子的合成方法；本发明同时还涉及该CN−传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN−的应用，属于化学合成领域和阴离子检测技术领域。
背景技术
阴离子在工业生产和生物体新陈代谢过程中扮演着重要的角色，因此阴离子传感器的研究越来越受到人们的关注。CN−作为毒性最强的阴离子，其可以严重影响人体的血管、视觉、中枢神经等功能。根据世界卫生组织的规定，CN − 在饮用水中的最大浓度不得超过1.9µM，但由于像冶金、合成树脂、电镀等工业生产中需要大量的NaCN，这就对环境造成了严重的污染，因此，这就很有必要设计一个CN − 传感器来检测其在环境中的浓度。
在过去几十年里，主要用到CN − 的检测方法有电位法、电化学和光学检测等方法，但是这些方法通常存在着一些不足之处，比如：成本高、响应时间长、需要专业的仪器人员等，这就严重限制了它的实际应用。相比之下，比色荧光传感器由于其成本低，操作简单，专一性强等优点受到了化学家们的青睐。目前合成的CN − 传感器分子也比较多，对于CN − 的识别性能也各异。但尚未见基于吖嗪的CN−传感器分子的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种新的基于吖嗪的CN − 传感器分子；
本发明的另一目的是提供一种上述基于吖嗪的CN − 传感器分子的合成方法；
本发明的还有一个目的，就是提供一种传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN − 的方法。
一、CN − 传感器分子的合成
本发明基于吖嗪的CN − 传感器分子的合成：以DMF为溶剂，冰醋酸作为催化剂，使喹啉-2-甲醛与水杨醛腙以1:1~1:2的摩尔比，在80 ~85℃下回流5~5.5h，冷却至室温，用蒸馏水析出黄色沉淀，过滤，干燥，然后用DMF 重结晶，干燥，即得，标记为PX。冰醋酸作为催化剂的用量为喹啉-2-甲醛与水杨醛腙总摩尔量的5~10%。
CN − 传感器分子的合成路线如下：
图1、图2、图3分别为传感器分子PX的核磁氢谱图、质谱图、碳谱图，从这些谱图的表征可以得到该目标化合物是正确的。
二.传感器分子的阴离子识别实验
1.传感器分子的阴离子紫外及荧光性能研究
准备11支10 ml的比色管，依次加入0.5mlPX的DMSO溶液（2×10-4 mol/L），再依次加入0.5 ml阴离子（F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 和CN − ）的DMSO 溶液（0.01 mol/L），然后依次加入2ml 的DMSO（第11支加2.5ml），最后，用蒸馏水分别稀释至5ml。此时PX浓度为2×10-5mol/L，阴离子浓度为PX浓度的50倍。混合均匀后，观察其对各阴离子的响应。
实验结果表明，只有加入CN − 的比色管中，PX溶液的颜色由无色变为黄色，在相对应的紫外吸收光谱中，最大吸收峰从350nm红移到435nm（见图4），而其它阴离子的加入对PX溶液的颜色和紫外吸收光谱均没有明显影响。在紫外灯下，只有加入CN − 的比色管中PX溶液的颜色明显由无色（猝灭状态）变为绿色（打开状态），在相对应的荧光发射光谱中，只有CN − 的加入使得PX溶液的荧光强度明显增强（见图5），而其它的阴离子的加入对PX溶液的颜色和荧光光谱均没有明显的影响。表明，传感器分子PX可以专一选择性识别CN − 。
2.抗干扰性能检测
为了检验PX对CN − 的检测效果，我们做了一系列的抗干扰实验，具体如下：准备10支10ml比色管，分别加入0.5ml PX的DMSO溶液，再依次分别加入0.5ml CN − 的DMSO溶液，然后依次分别加入0.5ml各种阴离子（F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − ）的DMSO溶液，完毕，再次分别加入1.5ml DMSO（第10支加2.0ml），最后用蒸馏水分别稀释至5ml，摇匀，观察其变化。
上述溶液静置10分钟，然后测其紫外吸收光谱及荧光光谱的变化。图6、图7分贝为PX在各种阴离子存在下对CN − 紫外吸收及荧光吸收抗干扰图。图6中，435nm处的最大吸收峰基本保持不变；图7中，516nm处的最大吸收峰基本保持不变，这表明PX对CN − 检测不受其它阴离子的干扰。
3. 受体的紫外及荧光滴定
取2.0ml PX的DMSO溶液（2.0×10-5mol/L）于石英池中，用累积加样法逐渐加入CN − 的DMSO的溶液，测其紫外吸收光谱及荧光光谱的的变化。图8为PX的紫外滴定图，其中（a）为PX（2×10-5mol/L）与CN－在含水量为40%的DMSO溶液中的紫外滴定；（b）为PX在435nm处的散点图。图9为PX（2×10-5mol/L）与CN－在含水量为40%的DMSO溶液中的荧光滴定（a）及散点图（b）。根据所加入的CN－的体积和滴定的效果图，即可得到PX对CN－具有高灵敏度，最低检测限达 0.45μM（图10）。
4.识别机理
通过高分辨质谱及核磁氢谱表征PX对CN－的识别机理。图11为PX加入CN-后的质谱图。质谱数据表明：m/z =274.1250（H-）处的出峰与主体的出峰位置完全吻合，当PX中加入NaCN后，检测到m/z=298.1384(H+)处的出峰与（PX+NaCN）相吻合。图12为PX加入CN-后的氢谱图。氢谱数据表明：当PX中加入CN－时，PX分子在ppm为11.15处的-OH峰消失了，表明CN－使PX发生了脱质子反应。因此，我们认为，传感器分子PX识别CN－的机理可能如下：当加入 CN－时，探针PX脱去质子，使得PX的荧光由猝灭状态变为打开状态，从而实现了对的CN－识别。
四、PX试纸及应用
为了方便地检测到含水体系中的CN−，我们将传感器分子PX负载于试纸制备成CN−的检测试纸。将负载有PX的检测试纸在356 nm紫外灯下观察，发现滤纸没有荧光。滴加CN－于滤纸，可明显观察到滤纸颜色由无色变为黄色，在紫外灯下观察到滤纸颜色变为绿色。而其它阴离子的滴加，滤纸的颜色均没有明显的变化。这种鲜明的颜色对比也说明了该受体对CN－有着高度的比色识别能力。
附图说明
图1为传感器分子PX的核磁氢谱图。
图2为传感器分子PX的质谱图。
图3为传感器分子PX的碳谱图。
图4为传感器分子PX中分别加入各种的阴离子的紫外吸收光谱图。
图5为传感器分子PX中分别加入各种阴离子的荧光光谱图。
图6为传感器分子PX在各种阴离子存在下对CN − 紫外吸收抗干扰图。
图7为传感器分子PX在各种阴离子存在下对CN − 荧光吸收抗干扰图。
图8为传感器分子PX的紫外滴定实验图及散点图。
图9为传感器分子PX的荧光滴定实验图及散点图。
图10为传感器分子PX对CN－的最低检测限。
图11 为传感器分子PX加入CN-后的质谱图。
图12为传感器分子PX加入CN-后的氢谱图。
具体实施方式
实施例1、传感器PX的合成
分别称取（0.236g，1.5mmol）喹啉-2-甲醛与（0.204g，1.5mmol）水杨醛腙，用20ml DMF将其溶解到50ml的圆底烧瓶中，加入0.3ml的冰醋酸作为催化剂，在85℃下加热回流5h，冷却至室温，加入5 ml的蒸馏水，有大量黄色沉淀析出，过滤，干燥，然后用DMF 重结晶，干燥后得到目标产物PX，产率76%。
颜色：黄色；熔点：164-166℃；1H-NMR (DMSO-d 6 , 400 MHz, ppm) δ: 11.07 (s,1H), 9.03 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.48(t, J=8.62 Hz, 1H), 8.22 (dd, J=8.33 Hz,1H), 8.09 (m, 1H), 8.04(t, J=8.33Hz, 1H), 7.82(t, J=6.45 Hz 1H), 7.73(t, J=7.45 Hz, 1H), 7.67(t, J=6.97Hz, 1H), 7.41(t, J=7.24 Hz, 1H), 6.97(dd, J=7.99Hz, 2H).13C-NMR (DMSO-d 6 , 100 MHz, ppm) δ: 164.39, 162.47, 157.30, 153.25,147.96, 137.41, 134.01, 131.43, 130.72, 129.68, 128.77, 128.50, 128.40,120.01, 118.80, 118.62, 117.03。
实施例2、CN－的溶液检测
取10支10 ml的比色管，分别加入0.5mlPX的DMSO溶液（2×10-4 mol/L），再依次加入0.5 ml阴离子（F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 和CN − ）的DMSO 溶液（10-2 mol/L），若比色管中PX溶液的颜色由无色变为黄色，在紫外灯下，比色管中PX溶液的颜色明显由无色变为绿色，则说明加入的是CN − ，若比色管中PX溶液的颜色没有明显变化，在紫外灯下，PX溶液的荧光强度没有明显的变化，则说明加入的不是CN − 。
实施例3、CN－试纸的制作和应用
将PX用DMSO配制成0.01 mol·L−1的溶液，取一张滤纸将其裁剪成长约3cm，宽约1cm的两张，分别浸润在PX的DMSO溶液中10分钟，然后取出晾干。将上面的滤纸在紫外灯下观察，没有发现滤纸有荧光。
滴加阴离子（F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 和CN − ）的DMSO 溶液于滤纸，若滤纸颜色由无色变为黄色，在紫外灯下观察到滤纸颜色变为绿色，则说明滴加的是CN − ，若滤纸颜色在可见光和紫外灯下都没有明显的变化，则说明滴加的是其它阴离子。
实施例4、检测苦杏仁中的CN－
为了进一步检验PX的实用性，我们用它来检测苦杏仁中的CN－。具体步骤如下：
称取25g破碎的苦杏仁，放入250ml的烧杯中，加入100ml NaOH溶液（0.1mol/L），搅拌20min后，过滤；将滤液调节至pH=9。然后量取1ml滤液，加入到PX（20 µM）溶液中，摇匀，静置十分钟，观察其变化。发现，加入滤液后，PX溶液由无色变为浅黄色，在紫外灯下观察到其颜色由无色变为绿色，这就表明PX可以定性检测苦杏仁中的CN－。
Claims (10)
1.一种基于吖嗪的CN−传感器分子，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述基于吖嗪的CN−传感器分子的合成方法，是以DMF为溶剂，冰醋酸作为催化剂，使喹啉-2-甲醛与水杨醛腙以1:1~1:2的摩尔比，在80~85℃下回流5~5.5h，冷却至室温，用蒸馏水析出黄色沉淀，过滤，干燥，然后用DMF 重结晶，干燥，即得。
3.如权利要求1所述基于吖嗪的CN−传感器分子的合成方法，其特征在于：冰醋酸作为催化剂的用量为喹啉-2-甲醛与水杨醛腙总摩尔量的5~10%。
4.如权利要求1所述基于吖嗪的CN−传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN−的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO-H2O体系中，依次加入阴离子F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 、CN − 的DMSO 溶液，若传感器分子溶液的颜色由无色变为黄色，在紫外灯下，传感器分子溶液的颜色由无色变为绿色，则说明加入的是CN − ，若传感器分子溶液的颜色没有明显变化，在紫外灯下，传感器分子溶液的荧光强度没有明显的变化，则说明加入的不是CN − 。
5.如权利要求4所述基于吖嗪的CN−传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN−的应用，其特征在于：DMSO-H2O体系中，H2O的体积百分数为35~40%。
6.如权利要求4所述基于吖嗪的CN−传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN−的应用，其特征在于：DMSO-H2O体系中，传感器分子的浓度不小于2.0×10-5mol/L。
7.如权利要求4所述基于吖嗪的CN−传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN−的应用，其特征在于：阴离子F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 、CN − 的DMSO 溶液的浓度不小于10-3mol/L。
8.一种负载有如权利要求1所述基于吖嗪的CN−传感器分子的CN−检测试纸。
9.如权利要求8所述CN−检测试纸检测CN−的方法，其特征在于： 将阴离子F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 和CN − 的DMSO 溶液滴加于CN−检测试纸上，若试纸颜色由无色变为黄色，在紫外灯下试纸颜色变为绿色，则说明滴加的是CN − ，若试纸颜色在可见光和紫外灯下都没有明显的变化，则说明滴加的是其它阴离子。
10.如权利要求9所述CN−检测试纸检测CN−的方法，其特征在于：阴离子F−，Cl − ，Br − ，I − ，AcO − ，H2PO4 − ，HSO4 − ，ClO4 − ，SCN − 、CN − 的DMSO 溶液的浓度不小于10-5mol/L。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710375489.4A CN107089943B (zh) | 2017-05-24 | 2017-05-24 | 基于吖嗪的cn-传感器分子及其合成和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201710375489.4A CN107089943B (zh) | 2017-05-24 | 2017-05-24 | 基于吖嗪的cn-传感器分子及其合成和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107089943A true CN107089943A (zh) | 2017-08-25 |
| CN107089943B CN107089943B (zh) | 2019-06-14 |
Family
ID=59640385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201710375489.4A Expired - Fee Related CN107089943B (zh) | 2017-05-24 | 2017-05-24 | 基于吖嗪的cn-传感器分子及其合成和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107089943B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108913122A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-30 | 西北师范大学 | 一种氰根离子超分子传感器及其合成和荧光识别氰根的应用 |
| CN114836201A (zh) * | 2022-04-04 | 2022-08-02 | 哈尔滨理工大学 | 一种锌离子介导荧光传感器及其制备方法与应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892504A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-09 | 西北师范大学 | 一种能连续识别CN-和Cu2+的传感器分子及其合成和应用 |
| CN105130889A (zh) * | 2015-09-06 | 2015-12-09 | 西北师范大学 | 喹啉修饰的柱芳烃及其制备和在含水体系中荧光检测cn-的应用 |
-
2017
- 2017-05-24 CN CN201710375489.4A patent/CN107089943B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104892504A (zh) * | 2015-05-29 | 2015-09-09 | 西北师范大学 | 一种能连续识别CN-和Cu2+的传感器分子及其合成和应用 |
| CN105130889A (zh) * | 2015-09-06 | 2015-12-09 | 西北师范大学 | 喹啉修饰的柱芳烃及其制备和在含水体系中荧光检测cn-的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| GAO, CUNJI等: "A retrievable and highly selective fluorescent sensor for detecting copper", 《SENSORS AND ACTUATORS, B: CHEMICAL》 * |
| LIN, QI等: "A novel supramolecular metallogel-based high-resolution anion sensor array", 《CHEMICAL COMMUNICATIONS》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108913122A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-30 | 西北师范大学 | 一种氰根离子超分子传感器及其合成和荧光识别氰根的应用 |
| CN108913122B (zh) * | 2018-05-21 | 2021-03-23 | 西北师范大学 | 一种氰根离子超分子传感器及其合成和荧光识别氰根的应用 |
| CN114836201A (zh) * | 2022-04-04 | 2022-08-02 | 哈尔滨理工大学 | 一种锌离子介导荧光传感器及其制备方法与应用 |
| CN114836201B (zh) * | 2022-04-04 | 2024-01-26 | 哈尔滨理工大学 | 一种锌离子介导荧光传感器及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN107089943B (zh) | 2019-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102993207B (zh) | 一类罗丹明b-三嗪化合物及其制备方法和应用 | |
| CN107245334B (zh) | 一种检测汞离子的水溶性高分子荧光素类荧光探针及其制备方法 | |
| CN106854215B (zh) | 一种新型比率型二价铅离子荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN113234068B (zh) | 一种近红外花菁类比色荧光探针及其制备方法和应用 | |
| Karagöz et al. | Acridine-derivated receptor for selective mercury binding based on chelation-enhanced fluorescence effect | |
| CN103992292A (zh) | 一种希夫碱类传感器分子及其合成和荧光比色检测水中cn-的应用 | |
| CN101372494B (zh) | 用于汞离子痕量检测的化合物及其制备方法与应用 | |
| CN107629008A (zh) | 一种菲并咪唑小分子Fe3+荧光探针及其合成方法 | |
| CN107573361A (zh) | 一种汞离子荧光传感器分子及其合成和应用 | |
| Peng et al. | Two cyanoethylene-based fluorescence probes for highly efficient cyanide detection and practical applications in drinking water and living cells | |
| CN107089943B (zh) | 基于吖嗪的cn-传感器分子及其合成和应用 | |
| CN108088828A (zh) | 一种双柱芳烃汞离子荧光传感器及其制备和应用 | |
| CN105859722B (zh) | 一种能够接力识别氰离子和硫酸氢离子的传感器分子及其合成和应用 | |
| CN103553965B (zh) | 一种荧光识别碘离子的有机金属凝胶及其制备和应用 | |
| CN111533692B (zh) | 一种用于检测汞离子的荧光分子探针及其制备方法和应用 | |
| CN103570736B (zh) | 一种罗丹明-噁二唑衍生物、其制备方法及应用 | |
| CN103113259B (zh) | 邻硝基苯基偶氮水杨醛苯氧乙酰腙及其合成和在比色检测cn-中的应用 | |
| CN111548304A (zh) | 一种基于三苯胺的衍生物及制备方法与应用 | |
| Yang et al. | Novel Bis-pyrazoline fluorescent probe for Cu2+ and Fe3+ detection and application in cell imaging | |
| CN105693552A (zh) | 一种氰根离子传感器分子及其制备和在检测氰根离子的应用 | |
| CN104961649A (zh) | 一种双酰腙类化合物及其合成和在含水体系中紫外-荧光双通识别氰根离子的应用 | |
| Wang et al. | A new “on-off-on” fluorescent sensor for cascade recognition of Hg2+ and S2− ion in aqueous medium | |
| Wang et al. | Fluorescent sensors for Ca2+ and Pb2+ based on binaphthyl derivatives | |
| CN112694466B (zh) | 一种硫化氢检测分子探针、制备方法、检测用品和应用 | |
| CN103012375A (zh) | 吡啶基三氮唑甲基取代的吖啶衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20190614 Termination date: 20210524 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |