CN107033127A - 一种光稳定剂及其制备工艺 - Google Patents

一种光稳定剂及其制备工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN107033127A
CN107033127A CN201710283870.8A CN201710283870A CN107033127A CN 107033127 A CN107033127 A CN 107033127A CN 201710283870 A CN201710283870 A CN 201710283870A CN 107033127 A CN107033127 A CN 107033127A
Authority
CN
China
Prior art keywords
light stabilizer
reaction
preparation
alkali
butyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710283870.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107033127B (zh
Inventor
项瞻波
项瞻峰
谢胜利
胡新利
祝君威
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Suqian Wan Xin Kang Material Co Ltd
Original Assignee
Suqian Wan Xin Kang Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suqian Wan Xin Kang Material Co Ltd filed Critical Suqian Wan Xin Kang Material Co Ltd
Priority to CN201710283870.8A priority Critical patent/CN107033127B/zh
Publication of CN107033127A publication Critical patent/CN107033127A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107033127B publication Critical patent/CN107033127B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C08J2323/04—Homopolymers or copolymers of ethene
    • C08J2323/06—Polyethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于高分子材料改性助剂领域，特别涉及一种光稳定剂及其制备工艺，以吗啉、N‑丁基‑2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶胺、2，4，6‑三氯‑1，3，5‑三嗪(三聚氯氰)、N，N'‑二(3‑氨丙基)乙二胺和碱作为原料，选取二甲苯、甲苯或氯仿作为反应的溶剂，通过控制反应的温度、调整合适的投料比以及加压助推反应进行从而合成一种新型的光稳定剂，本发明的光稳定剂耐农药、低碱性且环境污染小；与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，将其添加入塑料、橡胶或者涂料中，可减缓其老化分解，延长使用寿命；在加工使用过程中，不会产生特殊气味，不影响材料原有色彩，耐高温，不容易挥发，稳定性优异，且价格低廉。

Description

一种光稳定剂及其制备工艺
技术领域
本发明属于高分子材料改性助剂领域，特别涉及一种光稳定剂及其制备工艺。
背景技术
光稳定剂是高分子制品的一种添加剂，它能屏蔽或吸收紫外线的能量，猝灭单线态氧及将氢过氧化物分解成非活性物质等功能，使高分子聚合物在光的辐射下，能排除或减缓光化学反应可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子聚合物制品使用寿命的目的。
受阻胺是一类具有空间阻碍的有机胺类化合物，对高聚物和有机化合物的光氧降解反应有很好的抑制效果，是一类性能优良的光稳定剂。
现有技术中有许多受阻胺类的光稳定剂，传统的受阻胺分子量较低，易发生迁移；而高分子量的受阻胺通常存在与工业溶剂相溶性差、不耐农药、有毒等缺陷。
发明内容
本发明解决现有技术中存在的受阻胺分子易发生迁移、与工业溶剂相溶性差、不耐农药、有毒等技术问题。
为解决上述问题，本发明的技术方案如下：
一种光稳定剂，其特征在于，结构式如下：
上述光稳定剂的制备方法，反应方程式如下：
优选地，所述光稳定剂的制备方法，以吗啉、N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺、2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪、N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和碱作为原料，包括以下步骤：
A.低温下将三聚氯氰和N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺在有机溶剂中反应；
B.升高温度加入吗啉和碱继续反应得到中间体固体；
C.将中间体固体和N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺、碱在高温下在有机溶剂中发生取代反应得到光稳定剂。
优选地，所述三聚氯氰、N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺、吗啉、N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺、步骤B所用碱、步骤C所用碱、步骤A所用有机溶剂以及步骤C所用有机溶剂的投料比例按质量来计为：1:1.15-1.25:0.47-0.55:0.20-0.28:0.20-0.33:0.20-0.33:5-10:3-7。
优选地，所述有机溶剂为二甲苯、甲苯、丙酮、DMF、四氢呋喃其中任意一种。
优选地，所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
优选地，所述步骤A反应温度为0-10℃，反应时间为3-5h。
优选地，所述步骤B反应温度为60-80℃，反应时间为3-5h。
优选地，所述步骤C在高压釜内进行反应，反应温度为150-190℃，反应时间为8-12h。
相对于现有技术，本发明的优点如下，
本发明的光稳定剂，作为一种新型的受阻胺类光稳定剂，其耐农药、低碱性且环境污染小；与大多数工业溶剂相溶性良好，具有优越的高分子相溶性，将其添加入塑料、橡胶或者涂料中，可减缓其老化分解，延长使用寿命；在加工使用过程中，不会产生特殊气味，也不会影响材料原有的色彩，耐高温，不容易挥发，稳定性优异；且在相同功能光稳定剂中具有价格低廉的优势；
本发明光稳定剂的制备工艺简单，原料价格低廉，可广泛用于工业生产。
具体实施方式
实施例1：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入92g丙酮溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加21.2g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应3h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加8.7g的吗啉，滴毕后再滴加12.3g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温60℃反应3h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得37.8g固体中间体，收率为92.19％；
向容积为500ml的高压釜内加入55g丙酮溶剂，加入37.8g的中间体，再加入3.70gN，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和3.7g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温150℃反应8h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品34.9g，收率92.82％，结构式为：
实施例2：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入110g二甲苯溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加21.5g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应4h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加8.9g的吗啉，滴毕后再滴加13.4g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温65℃反应4h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得37.0g固体中间体，收率为90.24％；
向容积为500ml的高压釜内加入73g二甲苯溶剂，加入37.0g的中间体，再加入4.10g N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和4.0g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温160℃反应10h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品34.1g，收率92.62％，结构式为：
实施例3：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入130g DMF溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加21.2g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应5h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加8.7g的吗啉，滴毕后再滴加13.4g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温70℃反应5h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得37.6g固体中间体，收率为91.71％；
向容积为500ml的高压釜内加入86g DMF溶剂，加入37.6g的中间体，再加入4.2gN，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和4.0g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温170℃反应12h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品34.3g，收率91.71％，结构式为：
实施例4：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入150g四氢呋喃溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加22.2g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应3h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加9.0g的吗啉，滴毕后再滴加15.4g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温80℃反应3h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得38.2g固体中间体，收率为93.17％；
向容积为500ml的高压釜内加入100g四氢呋喃溶剂，加入38.2g的中间体，再加入4.3g N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和4.6g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温175℃反应8h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品35.3g，收率92.89％，结构式为：
实施例5：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入160g二甲苯溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加22.6g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应3h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加9.04g的吗啉，滴毕后再滴加24.4g的质量分数30％的氢氧化钾溶液，升温75℃反应3h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得38.0g固体中间体，收率为92.68％；
向容积为500ml的高压釜内加入95g二甲苯溶剂，加入38.0g的中间体，再加入4.5gN，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和7.3g氢氧化钾固体，通氮气驱除氧气，升温190℃反应8h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品35.6g，收率94.17％，结构式为：
实施例6：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入155g二甲苯溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加22.2g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应3h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加9.3g的吗啉，滴毕后再滴加17.6g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温70℃反应3h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得37.5g固体中间体，收率为91.46％；
向容积为500ml的高压釜内加入85g二甲苯溶剂，加入37.5g的中间体，再加入4.5gN，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和5.0g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温165℃反应8h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品35.3g，收率94.64％，结构式为：
实施例7：
一种光稳定剂的制备方法，包括以下步骤：
在500ml四口瓶中加入184g甲苯溶剂，冰水浴降温至0-5℃，加入18.45g的三聚氯氰，控制温度5-10℃的条件下滴加23.1g的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺，约二十分钟滴加完毕，滴毕后控温5-10℃反应3h，气相检测原料N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺反应完全，再滴加10.1g的吗啉，滴毕后再滴加18.3g的质量分数30％的氢氧化钠溶液，升温80℃反应3h，反应完全后，降温，水洗，过滤烘干得38.2g固体中间体，收率为93.17％；
向容积为500ml的高压釜内加入130g甲苯溶剂，加入38.2g的中间体，再加入5.2gN，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和6.1g氢氧化钠固体，通氮气驱除氧气，升温180℃反应8h。冷却至室温，水洗，脱溶后烘干得固体产品35.1g，收率92.39％，结构式为：
实施例8
将上述实施例2所制备出的光稳定剂按0.2％、0.5％、1.0％的比例分别加入到PE材料中，经过吹膜，分别制成厚度约为0.09mm的塑料薄膜，按照GB/T13022-1991测试其拉伸强度和断裂伸长率(老化条件为:灯管类型：UVB-340；辐照度(340nm)：0.76W/㎡/nm；黑标温度：60±3℃/50±3℃；光照/冷凝循环：480min/240min)。
未经老化的性能测试：
测试项目 原PE材料 添加0.2％的PE 添加0.5％的PE 添加0.7％的PE
断裂伸长率％ 725 718 733 742
拉伸强度MPa 18.24 18.56 17.86 17.59
老化800h的性能测试：
测试项目 原PE材料 添加0.2％的PE 添加0.5％的PE 添加0.7％的PE
断裂伸长率％ 521 685 699 701
拉伸强度MPa 15.21 16.32 16.84 16.78
老化1200h的性能测试：
测试项目 原PE材料 添加0.2％的PE 添加0.5％的PE 添加0.7％的PE
断裂伸长率％ 352 586 642 688
拉伸强度MPa 11.52 14.44 14.99 15.12
根据上述测试结果可知，未添加本发明的光稳定剂的PE材料随着老化时间的增加，断裂伸长率和拉伸强度逐渐降低；未经老化时，添加不同浓度光稳定剂的PE材料，断裂伸长率和拉伸强度未发生明显变化，随着老化时间的增加，添加了本发明的光稳定剂的PE材料的断裂伸长率和拉伸强度更优，说明本发明的光稳定剂具备优良的抗老化性能。
需要说明的是上述实施例仅仅是本发明的较佳实施例，并没有用来限定本发明的保护范围，在上述基础上做出的等同替换或者替代均属于本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种光稳定剂，其特征在于，结构式如下：
。
2.如权利要求1所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
。
3.如权利要求2所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，以吗啉、N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺、2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪、N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺和碱作为原料，包括以下步骤：
A.低温下将三聚氯氰和N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺在有机溶剂中反应；
B.升高温度加入吗啉和碱继续反应得到中间体固体；
C.将中间体固体和N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺、碱在高温下在有机溶剂中发生取代反应得到光稳定剂。
4.如权利要求3所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于所述三聚氯氰、N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺、吗啉、N，N'-二(3-氨丙基)乙二胺、步骤B所用碱、步骤C所用碱、步骤A所用有机溶剂以及步骤C所用有机溶剂的投料比例按质量来计为：
1:1.15-1.25:0.47-0.55:0.20-0.28:0.20-0.33:0.20-0.33:5-10:3-7。
5.如权利要求4所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二甲苯、甲苯、丙酮、DMF、四氢呋喃其中任意一种。
6.如权利要求5所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
7.如权利要求6所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤A反应温度为0-10℃，反应时间为3-5h。
8.如权利要求7所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤B反应温度为60-80℃，反应时间为3-5h。
9.如权利要求8所述的光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤C在高压釜内进行反应，反应温度为150-190℃，反应时间为8-12h。
CN201710283870.8A 2017-04-26 2017-04-26 一种光稳定剂及其制备工艺 Active CN107033127B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710283870.8A CN107033127B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种光稳定剂及其制备工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710283870.8A CN107033127B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种光稳定剂及其制备工艺

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107033127A true CN107033127A (zh) 2017-08-11
CN107033127B CN107033127B (zh) 2019-08-13

Family

ID=59535788

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710283870.8A Active CN107033127B (zh) 2017-04-26 2017-04-26 一种光稳定剂及其制备工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107033127B (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134928A (zh) * 2018-10-31 2019-01-04 天集化工助剂（沧州）有限公司 N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用
CN110452223A (zh) * 2019-07-29 2019-11-15 宿迁联盛科技股份有限公司 一种复合型光稳定剂的制备方法
CN110606823A (zh) * 2019-07-29 2019-12-24 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体的制备方法
CN110606984A (zh) * 2019-07-29 2019-12-24 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂及其制备方法
CN110922389A (zh) * 2019-10-14 2020-03-27 天津利安隆新材料股份有限公司 一种受阻胺类光稳定剂的制备方法
WO2022184399A1 (en) 2021-03-05 2022-09-09 Basf Se Process for preparing n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine
CN115557935A (zh) * 2022-10-17 2023-01-03 南通大学 一种受阻胺类光稳定剂的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102459173A (zh) * 2009-06-08 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 位阻胺稳定剂
CN104725361A (zh) * 2015-04-09 2015-06-24 苏州飞翔新材料研究院有限公司 一种受阻胺类光稳定剂3346的制备方法
CN105153120A (zh) * 2015-10-19 2015-12-16 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性受阻胺光稳定剂及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102459173A (zh) * 2009-06-08 2012-05-16 巴斯夫欧洲公司 位阻胺稳定剂
CN104725361A (zh) * 2015-04-09 2015-06-24 苏州飞翔新材料研究院有限公司 一种受阻胺类光稳定剂3346的制备方法
CN105153120A (zh) * 2015-10-19 2015-12-16 北京天罡助剂有限责任公司 一种低碱性受阻胺光稳定剂及其制备方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109134928A (zh) * 2018-10-31 2019-01-04 天集化工助剂（沧州）有限公司 N-取代的三嗪受阻胺光稳定剂及其制备方法和应用
CN110452223A (zh) * 2019-07-29 2019-11-15 宿迁联盛科技股份有限公司 一种复合型光稳定剂的制备方法
CN110606823A (zh) * 2019-07-29 2019-12-24 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体的制备方法
CN110606984A (zh) * 2019-07-29 2019-12-24 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂及其制备方法
CN110606984B (zh) * 2019-07-29 2021-02-19 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂及其制备方法
CN110452223B (zh) * 2019-07-29 2021-06-08 宿迁联盛科技股份有限公司 一种复合型光稳定剂的制备方法
CN110606823B (zh) * 2019-07-29 2022-04-05 宿迁联盛科技股份有限公司 一种光稳定剂中间体的制备方法
CN110922389A (zh) * 2019-10-14 2020-03-27 天津利安隆新材料股份有限公司 一种受阻胺类光稳定剂的制备方法
WO2022184399A1 (en) 2021-03-05 2022-09-09 Basf Se Process for preparing n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine
CN115557935A (zh) * 2022-10-17 2023-01-03 南通大学 一种受阻胺类光稳定剂的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN107033127B (zh) 2019-08-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107033127B (zh) 一种光稳定剂及其制备工艺
TW512160B (en) N, N', N'''-tris{2,4-bis[(1-hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra- methylpiperidin-4-yl)alkylamino]-s-triazin-6-yl}-3,3'- ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
CN110452223B (zh) 一种复合型光稳定剂的制备方法
CN105399730B (zh) 位阻胺稳定剂
EP3235862A1 (en) Multifunctional synergistic macromolecular anti-oxidation stabilizer and preparation method and use thereof
WO2017024608A1 (zh) 一种尼龙耐候助剂的制备方法
DK141404B (da) Phenylendiamingruppeholdige triazin-forbindelser til brug vedstabilisering af kautsjukvulkanisater
NO127352B (zh)
Yousif et al. Poly (vinyl chloride) derivatives as stabilizers against photodegradation
Yousif et al. Synthesis and photostability study of some modified poly (vinyl chloride) containing pendant benzothiazole and benzimidozole ring
EP0240711A2 (de) Verwendung von substituierten N-Trichlormethylthiodicarboximiden in Kombination mit N,N'-substituierten Bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-Oligosulfiden in vulkanisierbaren Kautschukmischungen und derartige Kautschukmischungen
CN110606984B (zh) 一种光稳定剂及其制备方法
CN112159393A (zh) 一种受阻胺类光稳定剂及其制备工艺
US2339552A (en) Vulcanization accelerator
CN108384001B (zh) 伯胺封端改性大分子三嗪成炭剂及其制备方法
CN113149963B (zh) 一种苯并三唑-受阻胺复合型光稳定剂及其制备工艺
US2370253A (en) Arylene thiazyl sulphenamides
JP2007507587A (ja) 熱安定性アントラピリドン組成物
CN111925358B (zh) 一种光稳定剂及其制备工艺
US2666043A (en) Vulcanization of rubber
CN108586320A (zh) 一种聚合型橡胶稳定剂及其制备方法
CN106967048A (zh) 一种新型光稳定剂及其制备方法
CN110606823B (zh) 一种光稳定剂中间体的制备方法
CN110218159A (zh) 一种n-异冰片基丙烯酰胺单体、阻燃单体、阻燃性材料及阻燃性材料的制备方法
JP2007091606A (ja) 有機りん化合物、難燃剤および難燃性有機高分子組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 223800 Suqian ecological science and Technology Industrial Park, Yangzi Road, No. 88, Jiangsu

Applicant after: Suqian Liansheng Technology Co., Ltd.

Address before: 223800 Yangzi Road, Suqian, Jiangsu Suqian ecological chemical science and Technology Industrial Park, Suqian, Jiangsu

Applicant before: Suqian Wan Xin Kang Material Co. Ltd.

CB03 Change of inventor or designer information
CB03 Change of inventor or designer information

Inventor after: Xiang Zhanbo

Inventor after: Zhu Junwei

Inventor after: Xiang Zhanfeng

Inventor after: Xie Shengli

Inventor after: Hu Xinli

Inventor before: Xiang Zhanbo

Inventor before: Xiang Zhanfeng

Inventor before: Xie Shengli

Inventor before: Hu Xinli

Inventor before: Zhu Junwei

CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 223800 No. 88 Yangzi Road, Suqian Eco-chemical Science and Technology Industrial Park, Jiangsu Province

Applicant after: Suqian Liansheng Technology Co., Ltd.

Address before: 223800 Suqian ecological science and Technology Industrial Park, Yangzi Road, No. 88, Jiangsu

Applicant before: Suqian Liansheng Technology Co., Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant