CN106946945A - 高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料及其制备方法，结构通式为：
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，特别涉及高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料及其制备方法。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)在电场作用下具有自发光的特性。此类材料具有轻、薄、低驱动电压、高显色性、柔性和易变色面光源等优势。传统的荧光材料所制备的有机电致发光器件理论内量子效率只能达到25％，而磷光材料有着可以同时利用单线态和三线态辐射衰减发光的特点，理论内量子效率可达到100％。因此研究各类有机磷光材料成为有机电致发光器件领域的研究热点。有机金属铱配合物具有合成方法简单、化学性质稳定、器件效率高等优点。白光OLED是照明研究的新兴领域，为了制备白光有机电致发光器件，通常采用蓝光与橙光材料以一定比例进行掺杂。但是，使用橙光金属铱配合物为发光材料所制备的器件效率普遍较基于短波长(如蓝、绿光)金属铱配合物的器件低。导致这一结果的原因是橙光金属铱配合物发光材料的量子效率较低。这一缺陷对于白光OLED的商业化发展是十分不利的。因此，研发出具有高量子产率的橙色磷光材料对于实现高效、节能的白光OLED照明有着重大的意义。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一系列具有高量子产率的橙光金属铱配合物磷光材料，根据传统方法能够合成四种橙光金属铱配合物，且均具有接近100％的量子产率，克服了传统的铱配合物磷光材料在长波长区量子产率较低的缺点。
为了达到上述目的，本发明所应用的技术方案如下：
高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料，其结构通式为：
R代表的有机基团是
上述高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料的制备方法，步骤如下：
以1:2.2:2.2的投料比将含有机硼基团金属铱二聚体配合物吡啶甲酸类辅助配体和碳酸钠加入反应容器中，氮气氛围下，加入可将反应物完全溶解的乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟，冷却至室温后，将饱和食盐水倒入容器内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在层析硅胶柱或自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，得到目标金属铱配合物，即高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料。
所述的含有机硼基团金属铱二聚体配合物化学式为：
所述的吡啶甲酸类辅助配体包括
本发明根据吡啶甲酸类辅助配体的不同，合成了四种高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料，具有接近100％的量子产率，克服了传统的铱配合物磷光材料在长波长区量子产率较低的缺点。
附图说明
图1为实施例一含橙光有机金属铱配合物Ir-B-1的合成路线图
图2为实施例二含橙光有机金属铱配合物Ir-B-2的合成路线图
图3为实施例三含橙光有机金属铱配合物Ir-B-3的合成路线图
图4为实施例四含橙光有机金属铱配合物Ir-B-4的合成路线图
图5为本发明实施例一～实施例四所制备的橙光有机金属铱配合物(Ir-B-1～Ir-B-4)在二氯甲烷溶液中的室温紫外吸收光谱图。
图6为本发明实施例一～实施例四所制备的橙光有机金属铱配合物(Ir-B-1～Ir-B-4)在二氯甲烷溶液中的溶液室温光致发光光谱图(激发波长365nm)。
图7为本发明实施例一～实施例四所制备的橙光有机金属铱配合物(Ir-B-1～Ir-B-4)以6-wt％的浓度掺杂于PMMA中的薄膜室温光致发光光谱图(激发波长365nm)。
图8为本发明实施例一～实施例四所制备的橙光有机金属铱配合物(Ir-B-1～Ir-B-4)的量子产率列表。
其中：M1为含有机硼基团金属铱二聚体配合物，L1，L2，L3，L4为四种吡啶甲酸辅助配体，Ir-B-1，Ir-B-2，Ir-B-3，Ir-B-4为相应的有机金属铱配合物，r.t.表示室温(本发明所述的室温范围为15℃～25℃)，h代表小时，wavelength为波长，PL intensity为发光强度，Aborbance为吸光度。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明。
实施例一：
本实施例的高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料Ir-B-1，化学式为C82H75B2IrN4O2，分子结构式为：
参照附图1，其合成步骤如下：
将0.1g含有机硼基团金属铱二聚体配合物，0.039g L1与0.012g碳酸钠投入SCHLENK反应瓶中，在氮气氛围下加入5毫升乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟，冷却至室温后，将饱和食盐水倒入反应瓶内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，流动相二氯甲烷:乙酸乙酯＝16:1，得到目标金属铱配合物Ir-B-1 38.5mg，产率29.8％。附图5表明：在目标产品的紫外光谱中可观察到两类吸收带，低于340nm的强吸收带归属为有机配体的π→π*跃迁，500nm附近弱吸收带归属为MLCT(金属至配体电荷转移)。附图6-附图7说明，以360nm为激发波长，目标产品在二氯甲烷溶液中或PMMA薄膜中均发射橙光。附图8说明该产品具有极高量子产率。
其核磁表征数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.78(s,1H),8.08(d,J＝8.4Hz,1H),7.82(d,J＝8.0Hz,1H),7.69-7.77(m,4H),7.62(d,J＝8.0Hz,3H),7.44(s,1H),7.29(t,J＝8.4Hz,4H),6.98-7.11(m,10H),6.77-6.90(m,8H),6.61(s,4H),6.44(d,J＝7.2Hz,1H),6.28(d,J＝7.6Hz,1H),2.31(s,6H),2.11(s,6H),1.91(s,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):171.80,171.55,169.67,156.88,155.99,148.99,147.03,145.02,144.83,144.65,143.89,143.77,140.51.140.38,139.89,139.70,139.23,138.76,133.78,133.07,132.64,130.56,130.19,129.51,128.66,128.31,128.08,127.38,125.39,125.31,125.14,123.89,122.53,121.50,121.06,118.14,117.68,23.47,21.32,21.08.
根据上述数据，说明本实施例合成的即为Ir-B-1。
实施例二：
本实施例的高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料Ir-B-2，化学式为：C82H73B2IrN4O2，分子结构式为：
参照附图2，其合成步骤如下：
将0.1g含有机硼基团金属铱二聚体配合物，0.039g L2与0.012g碳酸钠投入SCHLENK反应瓶中，在氮气氛围下加入5毫升乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟。冷却至室温后，将饱和食盐水倒入反应瓶内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，流动相二氯甲烷:乙酸乙酯＝15:1，得到目标金属铱配合物Ir-B-2 33mg，产率25.6％。附图5表明：在目标产品的紫外光谱中可观察到两类吸收带，低于340nm的强吸收带归属为有机配体的π→π*跃迁，500nm附近弱吸收带归属为MLCT(金属至配体电荷转移)。附图6-附图7说明，以360nm为激发波长，目标产品在二氯甲烷溶液中或PMMA薄膜中均发射橙光。附图8说明该产品具有极高量子产率。
其核磁表征数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.82(s,1H),8.21(d,J＝8.0Hz,1H),8.16(d,J＝7.6Hz,2H),7.64-7.88(m,2H),7.23-7.75(m,4H),7.64-7.68(m,4H),7.30-7.48(m,10H),6.76-6.96(m,7H),6.64(s,4H),6.51(d,J＝7.2Hz,1H),6.29(d,J＝7.2Hz,1H),2.32(s,6H),2.12(s,6H),1.94(s,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):171.81,169.65,156.92,155.85,152.00,145.62,144.94,144.78,143.84,140.51,140.43,139.90,139.77,138.79,134.75,134.21,133.05,132.70,130.67,130.27,128.70,128.37,128.22,127.49,126.14,125.50,125.30,123.68,121.65,121.20,120.52,120.45,118.26,117.78,109.49,23.50,21.33,21.11.
根据上述数据，说明本实施例合成的即为Ir-B-2。
实施例三
本实施例的高量子产率的橙光金属铱配合物磷光材料Ir-B-3，化学式为：C82H75B2IrN3O3P，分子结构式为：
参照附图3，其合成步骤如下：
将0.1g含有机硼基团金属铱二聚体配合物，0.042g L3与0.012g碳酸钠投入SCHLENK反应瓶中，在氮气氛围下加入5毫升乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟，冷却至室温后，将饱和食盐水倒入反应瓶内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，流动相二氯甲烷:乙酸乙酯＝2:1，得到目标金属铱配合物Ir-B-3 36mg，产率27.3％。附图5表明：在目标产品的紫外光谱中可观察到两类吸收带，低于340nm的强吸收带归属为有机配体的π→π*跃迁，500nm附近弱吸收带归属为MLCT(金属至配体电荷转移)。附图6-附图7说明，以360nm为激发波长，目标产品在二氯甲烷溶液中或PMMA薄膜中均发射橙光。附图8说明该产品具有极高量子产率。
其核磁表征数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.77(s,1H),8.16(d,J＝8.0Hz,1H),7.56-7.84(m,17H),7.48(t,J＝7.6Hz,4H),7.39(s,1H),7.21(d,J＝6.4Hz,2H),6.74-6.92(m,7H),6.58(s,4H),6.44(d,J＝7.6Hz,1H),6.26(d,J＝7.2Hz,1H),2.31(s,6H),2.05(s,6H),1.89-1.90(m,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):171.75,171.04,169.57,156.86,155.69,151.85,151.35,150.17,145.80,144.86,144.76,143.80,143.75,140.47,140.25,139.76,128.78,138.59,134.97,134.30,133.00,132.89,132.79,132.62,132.26,132.05,131.95,130.67,130.25,128.72,128.68,128.60,128.31,127.54,126.82,126.69,125.44,125.28,121.64,121.27,118.24,117.74,23.47,23.40,21.31,21.05；31P NMR(162MHz,CDCl3):31.91.
根据上述数据，说明本实施例合成的即为Ir-B-3。
实施例四
本实施例的高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料Ir-B-4，化学式为：C76H70B2IrN3O4S，分子结构式为：
参照附图4，其合成步骤如下：
将0.055g含有机硼基团金属铱二聚体配合物，0.02g L4与0.006g碳酸钠投入SCHLENK反应瓶中，在氮气氛围下加入3毫升乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟。冷却至室温后，将饱和食盐水倒入反应瓶内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，流动相二氯甲烷:乙酸乙酯＝15:1，得到目标金属铱配合物Ir-B-4 17mg，产率24.4％。附图5表明：在目标产品的紫外光谱中可观察到两类吸收带，低于340nm的强吸收带归属为有机配体的π→π*跃迁，500nm附近弱吸收带归属为MLCT(金属至配体电荷转移)。附图6-附图7说明，以360nm为激发波长，目标产品在二氯甲烷溶液中或PMMA薄膜中均发射橙光。附图8说明该产品具有极高量子产率。
其核磁表征数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.76(s,1H),8.17(d,J＝8.4Hz,1H),7.97(t,J＝6.8Hz,4H),7.83(d,J＝8.0Hz,1H),7.50-7.75(m,10H),7.35(s,1H),7.21(d,J＝8.0Hz,2H),6.74-6.94(m,8H),6.56(s,4H),6.45(d,J＝7.6Hz,1H),6.25(d,J＝7.2Hz,1H),2.30(s,6H),1.99(s,6H),1.88-1.90(s,24H)；13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):171.74,170.95,169.50,156.91,155.54,151.68,151.61,149.96,145.88,144.97,144.88,143.80,143.76,142.25,141.13,140.48,140.17,139.80,138.94,138.81,137.93,137.75,135.13,133.60,133.00,132.62,130.71,130.53,130.32,129.48,128.70,128.47,128.32,127.74,127.63,126.91,125.50,125.35,121.77,121.34,118.36,117.82,23.51,21.35,21.23,21.00.
根据上述数据，说明本实施例合成的即为Ir-B-4。
以上结合附图对本发明的具体实施方式作了说明，但这些说明不能被理解为限制了本发明的范围，本发明的保护范围由随附的权利要求书限定，任何在本发明权利要求基础上的改动都是本发明的保护范围。
Claims (5)
1.高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料，其特征在于，其结构通式为：
R代表的有机基团是
2.基于权利要求1所述的高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料的制备方法，其特征在于，步骤如下：
以1:2.2:2.2的投料比将含有机硼基团金属铱二聚体配合物
吡啶甲酸类辅助配体和碳酸钠加入反应容器中，氮气氛围下，加入可将反应物完全溶解的乙二醇乙醚作为溶剂，加热至70℃，搅拌30分钟，冷却至室温后，将饱和食盐水倒入容器内，生成大量红色沉淀直至红色沉淀量稳定，离心收集沉淀，用去离子水洗涤三次，放入真空干燥箱内干燥，在层析硅胶柱或自制薄层硅胶色谱板上分离提纯，得到目标金属铱配合物，即高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的含有机硼基团金属铱二聚体配合物化学式为：
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的吡啶甲酸类辅助配体包括
5.根据权利要求1所述的高量子产率橙光金属铱配合物磷光材料，其特征在于，化学式为C82H75B2IrN4O2，分子结构式为：
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| 朱卫国等: "含三芳胺功能基的吡啶-2-甲酸衍生物的合成", 《湘潭大学自然科学学报》 * |
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