CN106905480B - 一种1,2,3,4,6- o -五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，该方法以1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖为模板分子，以三元致孔剂N,N‑二甲基甲酰胺、二甲亚砜和1‑丁基‑3‑甲基四氟硼酸盐做溶剂，再加入功能单体、交联剂、金属离子、甲醚甲基丙烯酸酯低聚物以及引发剂，然后超声溶解并充氮气去除溶解氧，在水浴中进行聚合反应，最后得到具有选择性的1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。本发明所述方法印迹因子大73.9，可用于固相萃取，实现对1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖的特性选择性纯化。该印迹聚合物制备简单，且耐用性好，将其作为固相萃取的填料，为1,2,3,4,6‑O‑五没食子酰葡萄糖的分离纯化（纯度大于98%）提供了一种有效的方法。

Description

一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备 方法
技术领域
本发明涉及一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，该印迹聚合物对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖表现出良好的选择性和特异性，可用于1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的分离纯化。
背景技术
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖是一种多酚类单体化合物，具有抗氧化、抗炎、拮抗细胞内毒素、抗癌、治疗糖尿病等多种生物学与药理学活性。因此，1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在医疗和保健领域具有很好的应用前景。但是，由于1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在植物中含量较低，若利用传统方法进行提纯分离，费时费力效率低；若采用制备液相色谱进行提纯分离，由于仪器价格昂贵，难于普遍应用。因此，一种高效低廉的提纯分离方法显得尤其重要。目前，1,2,3,4,6-O-五没食子酰基葡萄糖的传统提纯分离方法参考文献引用如下：
文献：利用高速逆流色谱(HSCCC)方法，从白芍中对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖进行分离纯化。参数设置：以正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(0.5:5:1:5，v/v/v/v)和正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(0.5:5:0.5:5，v/v/v/v)混合溶剂作为两相溶剂体系，上相为固定相，下相为流动相，转速＝800rpm，流速＝2.0mL/min，以HPLC和ESI-MS作为验证。实验结果表明：使用HSCCC进行2次分离纯化，得到了纯度为95.7％的1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖。
分子印迹技术是合成具有预定选择性的固定相的新兴技术，它将目标分子作为模板，与功能单体、交联剂、引发剂等混合，在一定条件下发生聚合反应，形成聚合物后再将印迹分子从中抽提洗出，制得分子印迹聚合物(MIP)。MIP对目标分子在三维空间和官能团上具有“记忆”功能。因此，MIP可以特异性的识别目标分子。固相萃取(SPE)是利用固体吸附剂将液体样品中的目标化合物吸附，与样品的基体和干扰化合物分离，然后再用洗脱液洗脱或加热解吸附，达到分离和富集目标化合物的分离纯化技术。综上所述，如果将分子印迹技术和固相萃取技术的优点结合，即以分子印迹技术所制得的具有特异性识别能力的分子印迹聚合物作为固相萃取技术的固体吸附剂，完全有可能实现对粗提物中某一目标分子的分离纯化。
已发表的利用分子印迹方法提纯分离1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的文献引用如下：
文献：采用表面分子印迹方法，以1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖为模板，合成了1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖聚合物。并对该聚合物的吸附性能进行了研究。同时以其作为色谱填料制备色谱柱，成功的从桂枝茯苓胶囊甲醇提取中分离纯化出备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖。经HPLC检测，其质量分数达90.2％。但是该分子印迹方法所分离纯化出的1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖纯度达不到标准品(纯度大于等于98％)的要求。
发明内容
本发明的目的是，提供一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，该方法以1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖为模板分子，以三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐做溶剂，再加入功能单体、交联剂、金属离子、甲醚甲基丙烯酸酯低聚物以及引发剂，然后超声溶解并充氮气去除溶解氧，接着在水浴中进行聚合反应，最后得到具有选择性的1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。本发明所述方法印迹因子大，可以更好地实现对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的特性选择性。在不锈钢柱管(100mm×4.6mm)中成功合成了1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱，以及空白对照柱并进行了色谱性能优化。实验结果表明，印迹因子最高可达73.9；该印迹聚合物制备简单，且耐用性好，将其作为固相萃取的填料，为1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的分离纯化(纯度大于98％)提供了一种有效的方法。
本发明所述的一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，按下列步骤进行：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖14.12-47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍4.42mg-17.68mg，自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯565-790μL，甲醚甲基丙烯酸酯低聚物85.75-343μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，再将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a中的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
步骤a中甲醚甲基丙烯酸酯低聚物的平均相对分子质量为300g/mol。
步骤a中甲醚甲基丙烯酸酯低聚物为171.5μL。
步骤a中醋酸镍为8.84mg。
本发明所述的一种1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，相比于空白对照柱，该方法制备的整体柱的色谱性能评价结果表明：1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的保留性能较强。因此，本发明可用于1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的分离纯化。
附图说明
图1为本发明在1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱及其空白对照柱上的不同色谱行为，其中a为空白对照柱子，b为1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱；
图2为本发明1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱上1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖与其类似物的色谱保留图，其中1为1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹整体柱上的保留；
图3为本发明空白柱上1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖与其类似物的色谱保留图，其中A为1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在空白柱上的保留。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步详细阐述本发明。
实施例1
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol的甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到11.44。
实施例2
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖28.22mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.68。
实施例3
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖14.12mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol的甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后向该溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL。用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.36。
实施例4
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯565μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0。，据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.60。
实施例5
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯678μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比50:50的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.35。
实施例6
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯790μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到0.65。
实施例7
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物85.75μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即可得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到0.53。
实施例8
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物343μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸(9-1，v/v)溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到3.14。
实施例9
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂—N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍17.68mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.37。
实施例10
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入的醋酸镍4.42mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到1.33。
实施例11未加1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖(对照)
原位聚合法制备空白对照柱：
a、将32μL 4-乙烯基吡啶溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白对照柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹空白柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在空白柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0。，据公式k’＝(tR-t0)/t0计算得容量因子k’NIP＝1.41，低于1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的容量因子k’MIP＝11.44，证明1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖被成功印迹。通过公式IF(印迹因子)＝k’MIP/k’NIP，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖印迹因子达到8.11，印迹效果展示见图1。
实施例12未加甲醚甲基丙烯酸酯低聚(对照)
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍8.84mg和自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价，参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL。用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0。，据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到0.11。
实施例13未加金属离子(对照)
原位聚合法制备1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱：
a、将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯630μL和平均相对分子质量为300g/mol甲醚甲基丙烯酸酯低聚物171.5μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比150的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0mL/min，冲洗完毕后即得到1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
用高效液相色谱法对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱进行色谱性能评价。参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱冲洗至基线水平，然后进样，测定1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖在印迹柱上的保留时间tR，并用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k’＝(tR-t0)/t0，计算得1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖容量因子达到7.32。
实施例14
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖印迹整体柱选择性能评价：
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖印迹整体柱选择性能评价：参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，用按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白柱冲洗至基线水平，分别进样儿茶素，没食子酸，没食子酸甲酯，没食子儿茶素，表没食子儿茶素没食子酸酯，得到各种物质在印迹整体柱上的色谱图，如图2所示，1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖印迹整体柱对1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖的保留较强，可以实现1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖与其结构类似物的有效分离。
实施例15
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白对照柱选择性能评价：
1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白柱选择性能评价：参数设置：紫外吸收波长280nm，流速1.0mL/min，柱温30℃，进样体积20μL，按体积比50:50的乙腈-乙酸盐pH＝3.0将1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖空白柱冲洗至基线水平，分别进样儿茶素，没食子酸，没食子酸甲酯，没食子儿茶素，表没食子儿茶素没食子酸酯，得到各种物质在印迹整体柱上的色谱图，如图3所示，空白柱不能很好实现1,2,3,4,6-O-五没食子酰葡萄糖及其结构类似物有效分离。

Claims (3)

1.一种1,2,3,4,6- O -五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将1,2,3,4,6- O -五没食子酰葡萄糖14.12-47.04mg和4-乙烯基吡啶32μL溶于三元致孔剂N,N-二甲基甲酰胺240μL、二甲亚砜1200μL和1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐2468μL中，然后加入醋酸镍4.42mg-17.68mg，自由基引发剂偶氮二异丁腈20mg，再加入二甲基丙烯酸乙二醇酯565-790μL，甲醚甲基丙烯酸酯低聚物85.75-343μL，超声30分钟，使各组分完全溶解混匀，得到一均相溶液，然后将溶液中充氮气，除去溶解在其中的氧气，再将溶液转移至不锈钢管中，并将不锈钢管的两端封住，将不锈钢柱放入温度60℃恒温水浴中反应18小时；
b、将步骤a中的不锈钢柱从水浴锅中取出，装上柱头，连接在高压输液泵上，先冲洗100mL的乙腈，然后按体积比9:1的甲醇-乙酸溶液100mL冲洗，流速均为1.0 mL/min，得到1,2,3,4,6- O -五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱。
2.根据权利要求1所述的1,2,3,4,6- O -五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，其特征在于步骤a中甲醚甲基丙烯酸酯低聚物为171.5μL。
3.根据权利要求1所述的1,2,3,4,6- O -五没食子酰葡萄糖分子印迹整体柱的制备方法，其特征在于步骤a中醋酸镍为8.84mg。
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GR01 Patent grant
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