CN112275266A - 一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法，该方法以东莨菪苷为模板分子，4‑乙烯基吡啶为功能单体，低聚（乙二醇）甲醚甲基丙烯酸酯为大分子亲水单体，离子液体1‑丁基‑3‑甲基咪唑四氟硼酸盐作为致孔剂，金属离子为支点进行组装，通过金属桥配位作用将单体规则的定位在模板周围，大大限制了单体或模板的相互作用。利用分子印迹固相萃取技术对东莨菪苷粗提物进行分离纯化研究。引进大分子亲水单体并采用金属离子乙酸镍作为桥接剂，东莨菪苷为模板分子合成分子印迹聚合物，金属离子和大分子亲水单体的存在可以使模板分子与印迹空穴的结合具有高度的专一性，提高MIPs的印迹效果。该聚合物对东莨菪苷的印迹因子为2.53。

Description

一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法
技术领域
本发明涉及一种东莨菪苷印迹聚合物整体柱的制备方法，该印迹整体柱对东莨菪苷表现出良好的选择性和特异性，可用于东莨菪苷的分离纯化。
背景技术
东莨菪苷，常用别名颠茄，为茄科植物颠茄Atropa belladonna L.的干燥全草主含生物碱，作为一种潜在药物，它具有抗风湿，消肿止痛的作用，可用于治疗风湿痛。近年来的药理研究表明它对神经细胞有较好的抗氧化活性，孔玉珊等[孔玉珊,黄少兰,谢明霞,等.排风藤提取物中东莨菪苷对神经细胞的抗氧化活性研究，天然产物研究与开发,2014.]研究结果表明东莨菪苷既可以一定程度上保护细胞膜免遭损伤，又可以恢复神经细胞抗氧化酶或抗氧化剂的活性。但是由于东莨菪苷在植物中那以用常规的方法分离提取，若利用传统的方法进行分离提取，消耗时间和试剂；采用制备液相进行提取分离，效果不佳回收率低；采用高速逆流色谱进行提纯分离，进样量小，周期长，仪器价格昂贵，难于普遍应用。因此，一种高效低廉的提纯分离方法显得极其重要。
分子印迹技术是一种基于锁钥原理，通过模仿生物细胞中酶和底物间的相互作用，人工合成的具有特异选择性的新兴技术材料。分子印迹的方法十分简单，并且易于操作，工作中需要的原料有：功能单体，模板，溶剂以及交联剂等。分子印迹技术是将目标分子作为模板，与功能单体、交联剂、引发剂等混合，在一定条件下发生聚合反应，形成聚合物后再将印迹分子从中洗脱出来，制备得到分子印迹聚合物(MIP)。MIP对目标分子在三维空间和官能团上具有记忆功能。因此，MIP可以特异性的识别目标分子。固相萃取(SPE)是利用固体吸附剂将液体样品中的目标化合物吸附，与样品的基体和干扰化合物分离，用淋洗液淋洗出除目标分子外的其他杂质，然后再用洗脱液洗脱出纯度较高的目标化合物，达到分离和富集目标化合物的分离纯化化技术。综上所述，如果将分子印迹技术和固相萃取技术的优点结合，即以分子印迹技术所制得的具有特异性识别能力的分子印迹聚合物作为固相萃取技术的固体吸附剂，完全有可能实现对粗提物中某一目标分子的分离纯化。
CN102617674A报道了一种从山莨菪根中制备东莨菪苷单体的方法，该法采用硅胶柱上样，结晶物经氯仿萃取、二甲基亚砜萃取，半制备液相制备等一系列操作，但该方法制备纯化出来的东莨菪苷纯度仅为95％,达不到标准品(纯度大于或等于98％)的要求。CN110066264A报道了一种从烟草中提取芸香苷和东莨菪素的方法，石油醚回流提取、过滤、乙酸乙酯萃取,滤渣乙醇提取、过滤浓缩、结晶,结晶余液经乙酸乙酯萃取、上硅胶柱纯化得东莨菪素,结晶物经氯仿萃取、二甲基亚砜萃取、再结晶得东莨菪素。但该方法操作复杂且芸香苷和东莨菪素的纯度低。尽管对于东莨菪苷的提取纯化报道很多，但缺乏一种简单高效，费用低廉的制备高纯度的东莨菪苷对照品的方法，因此采用分子印迹固相萃取法对东莨菪苷粗提物的分离提取是一种简单，高效且纯化率较高的方法。
本发明是以东莨菪苷为模板分子，4-乙烯基吡啶为功能单体，低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯为大分子亲水单体，离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐([BMIM]BF4)/DMF/DMSO作为三元致孔剂。金属离子为支点进行组装，通过金属桥配位作用将单体规则的定位在模板周围，大大限制了单体或模板的相互作用。因此金属离子桥接剂和大分子亲水单体的引入极大的增强了印迹聚合物的保留能力。本发明提供的印迹整体柱对东莨菪苷有保留效果较好，选择性高，可以很好的解决东莨菪苷粗提物的分离提纯问题，获得纯度较高的东莨菪苷。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法，该方法以东莨菪苷为模板分子，4-乙烯基吡啶为功能单体，低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯为大分子亲水单体，离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐，N’N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜([BMIM]BF4/DMF/DMSO)作为三元致孔剂。金属离子为支点进行组装，通过金属桥配位作用将单体规则的定位在模板周围，大大限制了单体或模板的相互作用。利用分子印迹固相萃取技术对东莨菪苷粗提物进行分离纯化研究。引进大分子亲水试剂并采用金属离子乙酸镍作为桥接剂，东莨菪苷为模板分子合成分子印迹聚合物，金属离子和大分子亲水单体的存在可以使模板分子与印迹空穴的结合具有高度的专一性，提高MIPs的印迹效果。该聚合物对东莨菪苷的印迹因子为2.53。
本发明所述的一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法，按下列步骤进行：
a、按质量百分比将模板东莨菪苷0.31-0.95％，乙酸镍0-0.16％，4-乙烯基吡啶0.56％，偶氮二异丁腈0.36％，二甲基丙烯酸乙二醇酯11.80-11.88％，低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯3.35-3.37％，溶于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.32-55.67％、N,N-二甲基甲酰胺4.03-4.06％和二甲基亚砜23.48-23.63％的混合溶液中；超声溶解30min，使之澄清，充氮气除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6mm I.D.中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b、将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱。
通过本发明所述方法获得的一种东莨菪苷印迹整体柱，用高效液相色谱法对东莨菪苷印迹整体柱进行色谱评价：设置波长277nm,流速0.5ml/min，柱温为25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，进样，测定东莨菪苷在印迹柱上的保留时间tR,用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k＝(tR-t0)/t0，计算东莨菪苷在印迹柱上的印迹因子可以达到2.53。
附图说明
图1为本发明东莨菪苷在东莨菪苷分子印迹整体柱及其空白对照柱上的色谱行为，其中1为东莨菪苷分子印迹整体柱，2为空白整体柱。
图2为本发明在不添加金属离子乙酸镍的东莨菪苷分子印迹整体柱及空白对照柱的不同色谱行为，其中1为东莨菪苷的分子印迹整体，2为空白对照柱。
图3为本发明在以乙酸镍为金属离子桥接剂的东莨菪苷分子印迹整体柱上东莨菪苷及其类似物的色谱保留图，其中1为东莨菪苷，2为7-甲基香豆素，3为7-异戊烯氧基香豆素。
图4为本发明在不添加金属离子乙酸镍的东莨菪苷空白对照柱上东莨菪苷及其类似物的色谱保留图，其中1为东莨菪苷，2为7-甲基香豆素，3为7-异戊烯氧基香豆素。
具体实施方式
下面结合具体实例，进一步详细阐述本发明。
实施例1
原位聚合法制备东莨菪苷印迹整体柱：
a.按质量百分比将模板东莨菪苷0.94％，桥接剂乙酸镍0.16％，功能单体4-乙烯基吡啶0.56％，引进大分子亲水单体低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯3.35％，引发剂偶氮二异丁腈0.36％，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯11.80％，溶于致孔剂为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.32％、N,N-二甲基甲酰胺4.03％和二甲基亚砜23.48％的混合溶液中，超声溶解30min，使之溶解，澄清，除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6mmI.D.中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b.将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱；
用高效液相色谱法对东莨菪苷印迹整体柱进行色谱评价：设置波长277nm，流速0.5ml/min，柱温为25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，进样，测定东莨菪苷在印迹柱上的保留时间tR,用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k＝(tR-t0)/t0，计算东莨菪苷在印迹柱上的印迹因子可以达到2.53，印迹效果如图1。
实施例2
原位聚合法制备东莨菪苷印迹整体柱：
a.按质量百分数将模板东莨菪苷0.47％，桥接剂乙酸镍0.16％，功能单体4-乙烯基吡啶0.56％，引进大分子亲水单体低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯3.37％，引发剂偶氮二异丁腈0.36％，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯11.86％，溶于致孔剂为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.58％、N,N-二甲基甲酰胺4.05％，二甲基亚砜23.59％的混合溶液中，超声溶解30min，使之溶解，澄清，除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6mm I.D.中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b.将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱；
用高效液相色谱法对东莨菪苷印迹整体柱进行色谱评价：设置波长277nm，流速0.5ml/min，柱温为25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，进样，测定东莨菪苷在印迹柱上的保留时间tR,用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k＝(tR-t0)/t0，计算东莨菪苷在印迹柱上的印迹因子可以达到1.44。
实施例3
原位聚合法制备东莨菪苷印迹整体柱：
a.将质量百分数模板东莨菪苷0.31％，桥接剂乙酸镍0.16％，功能单体4-乙烯基吡啶0.56％，引进大分子亲水单体低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯3.37％，引发剂偶氮二异丁腈0.36％，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯11.88％，溶于致孔剂为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.67％、N,N-二甲基甲酰胺4.06％，二甲基亚砜23.63％的混合致孔剂溶液中，超声溶解30min，使之溶解，澄清，除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6mm
I.D.中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b.将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱；
用高效液相色谱法对东莨菪苷印迹整体柱进行色谱评价：设置波长277nm，流速0.5ml/min，柱温为25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，进样，测定东莨菪苷在印迹柱上的保留时间tR,用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k＝(tR-t0)/t0，计算东莨菪苷在印迹柱上的印迹因子可以达到1.07。
实施例4
原位聚合法制备东莨菪苷空白印迹整体柱：
a.按质量百分比将模板东莨菪苷0.95％，功能单体4-乙烯基吡啶0.56％，引进大分子亲水单体低聚(乙二醇)甲醚甲基丙烯酸酯3.36％，引发剂偶氮二异丁腈0.36％，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯11.82％，溶于致孔剂为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.40％、N,N-二甲基甲酰胺4.04％，二甲基亚砜23.52％的混合溶液中，超声溶解30min，使之溶解，澄清，除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6mm I.D.中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b.将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱。
用高效液相色谱法对东莨菪苷空白印迹整体柱进行色谱评价：设置波长277nm，流速0.5ml/min，柱温为25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，进样，测定东莨菪苷在印迹柱上的保留时间tR,用千分之一的丙酮来标定柱子的死时间t0，根据公式k＝(tR-t0)/t0，计算东莨菪苷在印迹柱上的印迹因子为0.86，印迹效果如图2。
实施例5
东莨菪苷印迹整体柱及其空白对照柱的选择性评价：
将实施例1-4任意一种东莨菪苷印迹整体柱选择性能评价，设置紫外吸收波长277nm，流速0.5ml/min，柱温25℃，用乙腈将东莨菪苷印迹整体柱冲洗至基线水平，分别进样7-甲基香豆素，7-异戊烯氧基香豆素，得到东莨菪苷的类似物在印迹整体柱上的色谱图，如图3所示：东莨菪苷印迹整体柱对东莨菪苷的保留较强，可以实现东莨菪苷与其结构类似物的有效分离；
空白对照柱选择性能评价设置紫外吸收波长277nm，流速0.5ml/min，柱温25℃，用乙腈将东莨菪苷空白对照柱冲洗至基线水平，分别进样7-甲基香豆素，7-异戊烯氧基香豆素，得到东莨菪苷的类似物在空白对照柱上的色谱图，如图4所示：空白对照整体柱柱实现东莨菪苷与其结构类似物的分离效果较差。

Claims (1)

1.一种东莨菪苷印迹整体柱的制备方法，其特征在于，按下列步骤进行：
a、按质量百分比将模板东莨菪苷0.31-0.95%，乙酸镍0-0.16%，4-乙烯基吡啶0.56%，偶氮二异丁腈0.36%，二甲基丙烯酸乙二醇酯11.80-11.88%，低聚（乙二醇）甲醚甲基丙烯酸酯3.35-3.37%，溶于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐55.32-55.67%、N,N-二甲基甲酰胺4.03-4.06%和二甲基亚砜23.48-23.63%的混合溶液中；超声溶解30 min， 使之澄清，充氮气除去液体中氧气，再将混合液注入不锈钢柱100×4.6 mm I.D. 中，将不锈钢柱两端封住，于温度60℃水浴中反应12h；
b、将反应好的柱子连接于HPLC的高压泵上，先用乙腈冲洗，除去整体柱中残留的致孔剂及可溶性物质，流速由0.1 mL/min逐渐升至0.5mL/min，冲够100mL后换成体积比7:3的甲醇:乙酸混合溶液150mL冲洗除去模板分子，即得到东莨菪苷印迹整体柱。
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