CN106905284B - 一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法 - Google Patents

一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入杂蒽类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应2~12h得到杂蒽酮类化合物；所述反应底物杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30，在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到杂蒽酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，成本低。

Description

一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法
技术领域
本发明属于有机物合成领域，尤其涉及一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法。
背景技术
杂蒽酮类化合物包括氧杂蒽酮、氮杂蒽酮以及硫杂蒽酮类化合物，这些结构存在于许多具有重要生物学特性的生物活性天然产物及合成药物当中，且很多杂蒽酮衍生物具有一定的药理作用。
因此，研究和发展这类化合物的合成方法引起了许多人的关注，近年来，已经开发了多条杂蒽酮类化合物的合成途径。其中，最简洁方便的一种方法是以杂蒽为原料，一步氧化得到杂蒽酮。最初，人们直接使用Cr类氧化剂和Mn类氧化剂一步氧化，但明显化学计量使用这类氧化剂对环境不够友好。然后，发展了很多过渡金属催化剂催化的杂蒽氧化为杂蒽酮的方法，一般以过氧叔丁醇和亚碘酰苯等为终端氧化剂。
毫无疑问，用氧气作为氧化剂对环境是很有利的。因此，以氧气为氧化剂一步氧化杂蒽为杂蒽酮的工作也受到了关注。由于氧气的惰性，反应中必须有催化剂的存在反应才能进行，这类催化剂以过渡金属为主。在这些过渡金属中，铁是价格最便宜、对环境最友好的。有研究者报道了以Fe(NO3)3·9H2O和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为组合催化剂，用氧气把氧杂蒽氧化为氧杂蒽酮的方法，但由于使用比较多的N-羟基邻苯二甲酰亚胺，将造成产物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的分离问题（Catal. Sci. Technol.2016, 6, 1378）。还有研究者报道了铁配合物催化的、可见光驱动的氧气氧化氧杂蒽和硫杂蒽，该方法也存在缺陷，因为所用到的配体非常昂贵（Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 427）。
发明内容
为了解决上述的技术问题，本发明提供了一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，从而改进现有氧杂蒽和硫杂蒽类化合物的合成方法对于环境的污染，并且能够降低成本。
为此采用如下技术方案：
一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：以杂蒽类化合物为反应底物，以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，以含氟无机盐为助剂，所述参与反应的杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、含氟无机盐的摩尔投料比为100：5~30：10~40，以氧气为氧化剂，反应底物在乙腈溶剂中，所述乙腈溶剂质量用量为杂蒽类化合物质量的5~20倍；常压下、温度60~85℃的条件下反应1~24h，反应结束后经后处理得到目标产物杂蒽酮类化合物。
所述反应底物杂蒽类化合物的结构如式（IV）、（V）或（VI）所示，一一对应得到的产物杂蒽酮类化合物的结构如式（I）、（II）或（III）所示；
式（I）~（VI）中，R1为一个或两个H、F、Cl、Br、CF3、C1~C4烷基或C1~C2烷氧基；优选R1为一个或两个H、Cl、CF3、甲基、乙基、异丙基或甲氧基；
式（I）~（VI）中，X为O或S。
进一步地，所述含氟无机盐为NaBF4或KPF6，优选为KPF6。
进一步地，所述参与反应的杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、含氟无机盐的摩尔投料比优选为100：8~15：15~30。
进一步地，所述反应温度优选为75~80℃。
进一步地，所述反应时间优选为2~12h。
通常所述反应后处理的方法为：反应结束后，过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物杂蒽酮类化合物。
本发明具体推荐所述的杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入杂蒽类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应2~12h得到杂蒽酮类化合物；所述反应底物杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30。
在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到杂蒽酮类化合物。
本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：
A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本。
B）本发明中以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，成本低。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
下述实施例所用的杂蒽类化合物的结构式分别如式（1-1）~（1-12）所示：
制得的异色满-4-酮类化合物的结构式分别如式（2-1）~（2-12）所示：
实施例1：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的氧杂蒽（式（1-1））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物氧杂蒽酮，分离收率为95%。
实施例2：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是KPF6改为NaBF4，氧杂蒽的分离收率为91%。
实施例3：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是反应温度改为85℃，氧杂蒽的分离收率为95%。
实施例4：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是反应温度改为60℃，反应24h，氧杂蒽的分离收率为63%。
实施例5：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是Fe(NO3)3·9H2O用量改为0.08mmol，反应5h，氧杂蒽酮的分离收率为94%。
实施例6：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是Fe(NO3)3·9H2O用量改为0.05mmol，反应8h，氧杂蒽酮的分离收率为85%。
实施例7：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是KPF6用量改为0.15mmol，氧杂蒽酮的分离收率为90%。
实施例8：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是Fe(NO3)3·9H2O用量0.3mmol，反应1h，氧杂蒽酮的分离收率为94%。
实施例9：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，KPF6用量改为0.3mmol，反应2h，氧杂蒽酮的分离收率为96%。
实施例10：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是KPF6用量改为0.1mmol，反应4h，氧杂蒽酮的分离收率为87%。
实施例11：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是KPF6用量改为0.4mmol，反应温度改为75℃，反应5h，氧杂蒽酮的分离收率为93%。
实施例12：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是溶剂乙腈用量改为1.5mL，氧杂蒽酮的分离收率为92%。
实施例13：氧杂蒽酮（式（2-1））的制备
反应步骤同实施例1，所不同的是溶剂乙腈用量改为4.5mL，氧杂蒽酮的分离收率为95%。
实施例14：7H-苯并[c]氧杂蒽酮（式（2-2））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的7H-苯并[c]氧杂蒽（式（1-2））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物7H-苯并[c]氧杂蒽酮，分离收率为93%。
实施例15：2-甲基氧杂蒽酮（式（2-3））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2-甲基氧杂蒽（式（1-3））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2-甲基氧杂蒽酮，分离收率为95%。
实施例16：9-甲基-7H-苯并[c]氧杂蒽酮（式（2-4））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的9-甲基-7H-苯并[c]氧杂蒽（式（1-4））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物9-甲基-7H-苯并[c]氧杂蒽酮，分离收率为93%。
实施例17：14H-二苯并[a,h]氧杂蒽酮（式（2-5））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的14H-二苯并[a,h]氧杂蒽（式（1-5））、0.15mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.3mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应12h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物14H-二苯并[a,h]氧杂蒽酮，分离收率为93%。
实施例18：2-氯氧杂蒽酮（式（2-6））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2-氯氧杂蒽（式（1-6））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2-氯氧杂蒽酮，分离收率为94%。
实施例19：9-氯-7H-苯并[c]氧杂蒽酮（式（2-7））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的9-氯-7H-苯并[c]氧杂蒽（式（1-7））、0.15mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.3mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应12h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物9-氯-7H-苯并[c]氧杂蒽酮，分离收率为93%。
实施例20：4-甲氧基氧杂蒽酮（式（2-8））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的4-甲氧基氧杂蒽（式（1-8））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物4-甲氧基氧杂蒽酮，分离收率为96%。
实施例21：11-甲氧基-7H-苯并[c]氧杂蒽酮（式（2-9））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的11-甲氧基-7H-苯并[c]氧杂蒽（式（1-9））、0.15mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.3mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应12h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物11-甲氧基-7H-苯并[c]氧杂蒽酮，分离收率为97%。
实施例22：2-氯硫杂蒽酮（式（2-10））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2-氯硫杂蒽（式（1-10））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2-氯硫杂蒽酮，分离收率为96%。
实施例23：2-三氟甲基硫杂蒽酮（式（2-11））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2-三氟甲基硫杂蒽（式（1-11））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2-三氟甲基硫杂蒽酮，分离收率为95%。
实施例24：硫杂蒽酮（式（2-12））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的硫杂蒽（式（1-12））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物硫杂蒽酮，分离收率为96%。
实施例25：2-异丙基硫杂蒽酮（式（2-13））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2-异丙基硫杂蒽（式（1-13））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2-异丙基硫杂蒽酮，分离收率为96%。
实施例26：2,4-二乙基硫杂蒽酮（式（2-14））的制备
往35mL的封管中，加入1mmol的2,4-二乙基硫杂蒽（式（1-14））、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、0.2mmol的KPF6和3mL的乙腈，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，插入氧气球，将反应瓶放入预先升温的油浴锅中加热至80℃，反应2h。过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物2,4-二乙基硫杂蒽酮，分离收率为96%。

Claims (6)

1.一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：以杂蒽类化合物为反应底物，以Fe(NO3)3·9H2O为催化剂，以含氟无机盐NaBF4或KPF6为助剂，所述参与反应的杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、含氟无机盐NaBF4或KPF6的摩尔投料比为100：5～30：10～40，以氧气为氧化剂，反应底物在乙腈溶剂中，所述乙腈溶剂质量用量为杂蒽类化合物质量的5～20倍；常压下、温度60～85℃的条件下反应1～24h，反应结束后经后处理得到目标产物杂蒽酮类化合物；
所述反应底物杂蒽类化合物的结构如式(IV)、(V)或(VI)所示，一一对应得到的目标产物杂蒽酮类化合物的结构如式(I)、(II)或(III)所示；
式(I)～(VI)中，R1为一个或两个H、F、Cl、Br、CF3、C1～C4烷基或C1～C2烷氧基；式(I)～(VI)中，X为O或S。
2.按照权利要求1所述的一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：优选R1为一个或两个H、Cl、CF3、甲基、乙基、异丙基或甲氧基。
3.按照权利要求1所述的一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：所述参与反应的杂蒽类化合物与Fe(NO3)3·9H2O、含氟无机盐NaBF4或KPF6的摩尔投料比为100：8～15：15～30。
4.按照权利要求1所述的一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：所述反应温度为75～80℃。
5.按照权利要求1所述的一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：所述反应时间为2～12h。
6.按照权利要求1所述的一种杂蒽酮类化合物的催化氧化合成方法，其特征在于：所述反应后处理的方法为：反应结束后，过滤，滤液减压蒸除溶剂，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：50的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物杂蒽酮类化合物。
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Iron-Catalyzed Benzylic Oxidation with Aqueous tert-Butyl Hydroperoxide;Masafumi Nakanishi，等;《Adv.Synth.Catal.》;20070725;第349卷(第6期);第861-862页 *
NHPI and ferric nitrate: a mild and selective system for aerobic oxidation of benzylic methylenes;Chengxia Miao，等;《Catal.Sci.Technol.》;20151008;第6卷(第5期);第1379页左栏图1、第1381页表3 *
Oxidation of Alcohols and Activated Alkanes with Lewis Acid-Activated TEMPO;Thuy-Ai D. Nguyen，等;《Inorg.Chem.》;20141016;第53卷(第21期);第11377-11379页 *

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