CN106902771A - 一种磁性共价三嗪多孔材料的制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种磁性共价三嗪多孔材料的制备方法和应用。由共价三嗪多孔材料与镍颗粒形成的磁性杂化材料。本发明中的镍颗粒具有微米结构。以无水氯化锌为催化剂在离子热反应条件下制备共价三嗪多孔材料，将共价三嗪多孔材料作为支撑基质，通过溶剂热还原的方法制备磁性共价三嗪多孔材料。本发明方法简单快捷，成本低；本发明制备的磁性共价三嗪多孔材料具有比表面积大、萃取效率高等优点，在外部磁场的作用下可快速实现磁分离，在邻苯二甲酸酯类增塑剂的分离富集及检测上有良好的应用前景。

Description

一种磁性共价三嗪多孔材料的制备方法与应用
技术领域
本发明属于食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的检测领域，具体涉及一种磁性共价三嗪多孔材料的制备方法与应用。
背景技术
共价三嗪多孔材料属于多孔有机聚合物中的一类，多孔有机聚合物是一类由元素周期表中的轻质量元素组成的化合物，完全由有机单体通过共价键组合而成。目前报道了多种多孔有机聚合物。然而，磁性的多孔有机聚合物的报道不是很多，目前，已经报道有一些磁性的多孔有机聚合物，如先利用溶剂热的方法合成四氧化三铁纳米粒子，再将四氧化三铁纳米粒子包裹上硅胶，再通过两步改性的方式将一种反应单体连接到四氧化三铁磁球上，最后将该磁性单体与其它单体在一定条件下反应得到磁性的共轭微孔聚合物(Zhou L,Hu Y,Li G.Conjugated Microporous Polymers with Built-In MagneticNanoparticles for Excellent Enrichment of Trace Hydroxylated PolycyclicAromatic Hydrocarbons in Human Urine.Analytical Chemistry 2016,88(13):6930-6938.)，该方法合成步骤较多，且操作繁琐。已经报道的利用微波辅助合成的方式合成磁性的多孔有机聚合物，如首先将单体改性到四氧化三铁磁球上，然后将反应混合物转移到微波炉中反应，得到磁性共价有机多孔材料，该方法得到的磁性多孔有机聚合物磁强度为0.75-3.59emu/g(Ge J,Xiao J,Liu L,Qiu L,Jiang X.Facile microwave-assistedproduction of Fe3O4 decorated porous melamine-based covalent organic frameworkfor highly selective removal of Hg2+.Journal of Porous Materials 2016,23(3):791-800.)。已经报道的利用微波辅助合成的磁性共价三嗪多孔材料，如一定量的反应混合物和六水合氯化铁混合均匀后，转移至微波炉中，在一定条件下反应得到磁性的共价三嗪多孔材料，该方法得到的磁性共价三嗪多孔材料磁强度为1.1-5.9emu/g(Zhang W,LiangF,Li C,Qiu LG,Yuan YP,Peng FM,et al.Microwave enhanced synthesis of magneticporous covalent triazine-based framework composites for fast separation oforganic dye from aqueous solution.Journal of hazardous materials 2011,186(2-3):984-990.)。这些材料均为磁性的多孔有机聚合物，但是其合成方法过于繁琐，同时微波辅助合成的方式得到的磁性多孔有机聚合物的磁强度较低，在样品前处理中使得磁分离困难。因此，获得合成简便和在样品前处理中能快速磁分离的磁性多孔有机聚合物具有较高的研究价值和应用价值。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种具有较强磁性的磁性共价三嗪多孔材料的制备方法，制备方法简单，将该材料作为吸附剂用于食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的检测，对于研究食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的迁移和食品包装材料质量安全监测具有重要意义。
本发明解决其技术问题采用以下技术方案：一种磁性共价三嗪多孔材料，包括共价三嗪多孔材料作为支撑体及分散在支撑体上的磁性镍颗粒，所述的磁性镍颗粒为微米尺寸。
本发明的第二方面提供上述磁性共价三嗪多孔材料的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)采用离子热的方式(Kuhn P,Antonietti M,Thomas A.Porous,covalenttriazine-based frameworks prepared by ionothermal synthesis.AngewandteChemie2008,47(18):3450-3453.)合成共价三嗪多孔材料，共价三嗪多孔材料通过研钵研碎后，分别以稀盐酸，四氢呋喃和去离子水洗涤，烘干得到微米尺寸的共价三嗪多孔材料；
(2)以乙二醇为溶剂，以步骤(1)制备的共价三嗪多孔材料为支撑体，以六水合氯化镍为磁性前驱体，将六水合氯化镍与共价三嗪多孔材料均匀的分散在乙二醇中，加入氢氧化钠并超声溶解，采用溶剂热法还原六水合氯化镍，形成的镍颗粒分散在共价三嗪多孔材料中，得到磁性共价三嗪多孔材料。
所述的共价三嗪多孔材料研磨的尺寸为微米级别。
优选的，步骤(2)为：将810mg六水合氯化镍溶解在25mL乙二醇中，超声溶解，再将200mg步骤(1)制备的共价三嗪多孔材料加入到六水合氯化镍的乙二醇溶液中，涡旋混合均匀，再加入1.2g NaOH，超声溶解，溶解后将上述混合物转移至50mL聚四氟乙烯内衬中，盖紧后至于钢套中，旋紧放在180℃烘箱中反应13小时后取出，自然冷却至室温，产物用去离子水和无水乙醇清洗5-6次，最后将所得到的固体在60℃真空下烘干。
本发明的第三方面提供上述磁性共价三嗪多孔材料作为吸附剂在食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂检测上的应用。
本发明的第四方面提供一种检测邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法，将本发明制备的磁性共价三嗪多孔材料作为吸附剂用于磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法。
本发明采用溶剂热法，以共价三嗪多孔材料为支撑体，以六水合氯化镍为磁性前驱物，将镍离子吸附在共价三嗪多孔材料中，在碱性条件下，以溶剂热法还原镍离子，生成的磁性镍颗粒分散在共价三嗪多孔材料中，得到磁性的共价三嗪多孔材料。该制备方法简便易操作，合成的磁性共价三嗪多孔材料保留共价三嗪多孔材料的多孔性，并且具有较强的磁性，在样品前处理中可实现快速磁分离。共价三嗪多孔材料结构中具有丰富的苯环和三嗪环，可以与邻苯二甲酸酯类增塑剂通过π-π相互作用和疏水作用进行吸附。将磁性共价三嗪多孔材料吸附剂与气相色谱氢火焰离子化检测器联用可达到快速的分离并检测食品包装材料中的邻苯二甲酸酯类增塑剂，对于研究食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的迁移和食品包装材料质量安全监测具有重要意义。
本发明相对于现有技术具有如下优点：
(1)本发明提供的制备方法具有合成简便易操作的特点，合成的磁性吸附剂具有较好的磁性。
(2)基于本发明制备的磁性共价三嗪多孔材料吸附剂具有良好的吸附性能，提出了磁性共价三嗪多孔材料吸附剂磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测食品包装材料中的邻苯二甲酸酯类增塑剂的新方法。该方法简单快速，可用于实际食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的检测，对于研究食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的迁移和食品包装材料质量安全监测具有重要意义。
附图说明
图1为实施例1所制备的共价三嗪多孔材料的透射电镜图。
图2为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料的透射电镜图。
图3为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料的磁滞回线。
图4为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料的N2吸附-解吸曲线。
图5为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料的XRD。
图6为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料的溶剂稳定性。
图7为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料用于磁固相萃取的条件优化图；A为PH；B为氯化钠浓度；C为解吸剂；D为样品体积；E为萃取时间；F为解析时间；G为丙酮作为解吸剂的解吸体积；H为甲醇的用量。
图8为实施例1所制备的磁性共价三嗪多孔材料用于磁固相萃取时的重复使用次数结果图。
具体实施方式
通过以下详细说明结合附图可以进一步理解本发明的特点和优点。所提供的实施例仅是对本发明方法的说明，而不以任何方式限制本发明揭示的其余内容。
【实施例1】磁性共价三嗪多孔材料的制备
磁性共价三嗪多孔材料的制备步骤如下：
(1)离子热法制备共价三嗪多孔材料：在手套箱中称取0.52g对苯二腈，0.48g无水氯化锌，并置于安瓿瓶中。将该瓶抽真空后密封。将安瓿瓶置于马弗炉中400℃维持40h。产物磨碎后用水、盐酸和四氢呋喃反复清洗。
(2)溶剂热法制备磁性共价三嗪多孔材料：在50mL离心管中量取25mL乙二醇，在分析天平上准确称取810mg六水合氯化镍，放入乙二醇中，涡旋使其溶解，再称取200mg步骤(1)制备的共价三嗪多孔材料，放入上述混合溶剂中，涡旋混合均匀，再称取1.2g NaOH，加入混合溶剂中，超声溶解，溶解后将上述混合物转移至50mL聚四氟乙烯内衬中，盖紧后至于钢套中，旋紧放在180℃烘箱中反应13小时后取出，自然冷却至室温。产物用去离子水和无水乙醇清洗5-6次，最后将所得到的固体在60℃真空下烘干，既得磁性共价三嗪多孔材料。
【实施例2】共价三嗪多孔材料和磁性共价三嗪多孔材料吸附剂的表征
采用透射电子显微镜观察实施例1制备的共价三嗪多孔材料和磁性共价三嗪多孔材料，其透射电镜的照片如图1-2所示。从图1可以看出所制备的共价三嗪多孔材料为微米尺寸。从图2可以看出所制备的磁性共价三嗪多孔材料，其中黑色的部分为镍的颗粒，浅色的部分为共价三嗪多孔材料支撑体，镍的颗粒均匀的分布在共价三嗪多孔材料支撑体上。
采用振动样品磁强计表征磁性共价三嗪多孔材料的磁性，其磁滞回线见图3。从图中可以看出，在外加磁场磁强度原地处磁性共价三嗪多孔材料的磁性迅速降为0，说明材料具有超顺磁性的特点，合成的磁性共价三嗪多孔材料的饱和磁化强度为28.3emu/g，磁性较强，能保证磁性共价三嗪多孔材料在外加磁场的作用下能快速从水溶液中分离出来，当撤掉外磁场后，磁性共价三嗪多孔材料又可以很容易的分散到水溶液中。
磁性共价三嗪多孔材料的N2吸附解吸等温线如图4所示，根据N2吸附解吸实验，测得磁性共价三嗪多孔材料的比表面积为239.8m2/g。
采用X-射线衍射光谱仪对实施例1制备的磁性共价三嗪多孔材料进行XRD表征(如图5所示)，共价三嗪多孔材料在低角度有一个强峰(100)，在26.1°处有一个宽峰(001)。磁性共价三嗪多孔材料在44.5°、51.9°和76.3°处有强的衍射峰，他们分别是镍的特征峰(111)、(200)、(220)。确定磁性共价三嗪多孔材料中存在Ni。
【实施例3】磁性共价三嗪多孔材料的化学稳定性测试
将磁性共价三嗪多孔材料分别在甲醇、甲苯、丙酮和0.1M的NaOH溶液中浸泡24h，取出后清洗烘干，然后在相同的萃取条件和解吸条件下比较它们的萃取效果，解吸液通过气相色谱火焰离子化检测器检测，其中气相色谱火焰离子化检测器的参数设置见表1。萃取效果如图6所示，可以看出处理过的和未处理过的磁性共价三嗪多孔材料的萃取效果没有明显变化，说明磁性共价三嗪多孔材料耐受有机溶剂和碱溶液的性能良好，化学稳定性较好。
表1气相色谱火焰离子化检测器检测六种邻苯二甲酸酯类增塑剂的条件参数
【实施例4】磁性共价三嗪多孔材料在邻苯二甲酸酯类增塑剂检测上的应用
将实施例1制备的磁性共价三嗪多孔材料用于磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测食品包装材料中的邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法。
首先进行了磁固相萃取的条件优化，如图7所示，采用单一变量法逐一优化磁固相萃取条件，最后确定的磁固相萃取的最优条件为样品溶液pH值为7，氯化钠浓度为3％，样品体积为20mL，萃取时间为20min，解吸条件为150μL的丙酮作为解析剂，解析时间为5min，磁性共价三嗪多孔材料的用量为10mg。随后，在最优的条件下，考察了甲醇用量对目标邻苯二甲酸酯类增塑剂的萃取的影响，甲醇的加入会影响萃取效果，在实际样品分析中，包装材料中的增塑剂是通过甲醇提取的，为了使基质匹配，工作曲线溶液中加入与提取液中相同量的甲醇。
此外，还对磁性共价三嗪多孔材料吸附剂的使用次数进行了考查，磁性共价三嗪多孔材料萃取之后，通过丙酮将吸附在磁性共价三嗪多孔材料上的邻苯二甲酸酯类增塑剂完全洗脱下来，磁性共价三嗪多孔材料可再次使用，如图8所示，磁性共价三嗪多孔材料可重复使用3次左右。
在优化的条件下，本发明提出的磁性共价三嗪多孔材料用于磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测食品包装材料中的邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法的分析性能如表2所示，该方法对目标物的检出限为0.15-0.53μg·L-1，DMP和DEP的线性范围为2-100μg·L-1，DBP的线性范围为0.5-500μg·L-1，BBP和DEHP的线性范围为1-500μg·L-1,DNOP的线性范围为2-500μg·L-1。线性相关系数为0.9937-0.9990之间。方法的RSD为0.35-1.01之间。与其他文献报道的方法相比较，本方法处于较好的水平，富集倍数高，消耗有机溶剂少。
表2磁性共价三嗪多孔材料用于磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测食品包装材料中的邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法的分析性能
将所建立的方法用于塑料制品中的增塑剂的检测分析中，样品处理的步骤如下：将塑料瓶剪碎，称取约0.5g塑料碎片置于玻璃离心管中，加入4mL甲醇，超声30min。超声后，取上层甲醇溶液3mL，用去离子水稀释至60mL。调节溶液pH 7.0，加入3％NaCl，取20mL样品溶液用于磁固相萃取过程。如表3所示，四种塑料样品中的邻苯二甲酸酯类增塑剂均有不同程度的检出，加标回收率在71.4-119％之间。说明该方法可适用于塑料包装材料中的增塑剂的检测。
表3采用磁固相萃取与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测塑料瓶中的增塑剂的检测分析结果
a:not detected。

Claims (5)

1.一种磁性共价三嗪多孔材料，其特征在于，包括共价三嗪多孔材料作为支撑体及分散在支撑体上的磁性镍颗粒，所述的磁性镍颗粒为微米尺寸。
2.权利要求1所述的磁性共价三嗪多孔材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)采用离子热反应条件制备共价三嗪多孔材料，共价三嗪多孔材料通过研钵研碎后，分别以稀盐酸，四氢呋喃和去离子水洗涤，烘干得到微米尺寸的共价三嗪多孔材料；
(2)以乙二醇为溶剂，以步骤(1)制备的共价三嗪多孔材料为支撑体，以六水合氯化镍为磁性前驱体，将六水合氯化镍与共价三嗪多孔材料均匀的分散在乙二醇中，加入氢氧化钠并超声溶解，采用溶剂热法还原六水合氯化镍，形成的镍颗粒分散在共价三嗪多孔材料中，得到磁性共价三嗪多孔材料。
3.根据权利要求2所述的磁性共价三嗪多孔材料的制备方法，其特征在于：步骤(2)为：将810mg六水合氯化镍溶解在25mL乙二醇中，超声溶解，再将200mg步骤(1)制备的共价三嗪多孔材料加入到六水合氯化镍的乙二醇溶液中，涡旋混合均匀，再加入1.2g NaOH，超声溶解，溶解后将上述混合物转移至50mL聚四氟乙烯内衬中，盖紧后至于钢套中，旋紧放在180℃烘箱中反应13小时后取出，自然冷却至室温，产物用去离子水和无水乙醇清洗5-6次，最后将所得到的固体在60℃真空下烘干。
4.权利要求1所述的磁性共价三嗪多孔材料作为吸附剂在检测食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂的应用。
5.一种检测邻苯二甲酸酯类增塑剂的方法，其特征在于，将权利要求1所述的磁性共价三嗪多孔材料作为吸附剂用于磁固相萃取，与气相色谱氢火焰离子化检测器联用检测邻苯二甲酸酯类增塑剂。
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