CN106896087B - 基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法 - Google Patents

基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法，所制得的芯片包括BK7玻璃片基底，上面镀有2‑3nm的铬层和45‑50nm的金膜层。甲基丙烯基半胱氨酸单体通过“巯烯”点击反应获得，引发剂通过金膜表面的聚乙烯亚胺而修饰到表面，进而通过表面引发的原子转移自由基聚合法引发单体在金膜表面聚合，从而获得一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片。该方法制备的芯片对单一蛋白溶液及天然复杂样品体系均具有超强的抗污染性能，且对生物大分子具有高固载量和良好的相容性，可实现复杂蛋白体系中目标分子的高灵敏、无标记快速检测。

Description

基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离 子共振仪芯片的制备方法
技术领域
本发明涉及表面等离子共振谱仪抗污染芯片制备领域，特别是涉及一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法。
背景技术
表面等离子共振(Surface Plasmon Resonance，简称SPR)仪是20世纪80年代出现的一种生物传感器技术，当入射光从高折射率介质入射到低折射率介质时，会发生全反射，此时若在介质交界面处镀一层金属薄膜(金或银)，入射光产生的渐逝波会引起金属表面自由电子发生集体振荡，进而形成等离子体，当渐逝波与表面等离子体振荡的频率和波数相等时，即产生共振现象(SPR)，导致能量从渐逝波转移到表面等离子波中，使反射光的强度大大减弱，呈现衰减全反射现象，当反射光的强度为零时的入射角称为共振角。共振角与金属薄膜界面介质折射率有关，而折射率又随结合在金属薄膜表面的分子质量而变化，故可通过分析共振角来获得分子间相互作用的信息，由于其具有检测快速且无需标记等特点，已被广泛应用于蛋白质组学、药物研发、临床诊断、食品安全和环境监测等领域，并且显示出广阔的应用前景。
SPR芯片是表面等离子共振仪最为核心的组件，提供产生SPR信号的必须物理条件，主要包括耦合器件、金属膜和表面基质。然而，应用表面等离子共振仪进行分析测试时，传感芯片的表面污染是一个普遍存在的问题，来自样品中的生物分子或微生物的非特异性吸附将降低定量检测的准确性，产生假阳性结果。因此，开发有效抵抗非特异性吸附的表面是提高表面等离子共振传感器灵敏度和精确度的首要问题。
发明内容
本发明目的在于提供一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片及其制备方法，该方法制得的芯片具有超强的抗蛋白能力。
本发明是通过以下技术方案加以实现的：
一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法，包括以下步骤：
a)裸金芯片制备：采用电子束蒸发镀膜技术，先在基底上涂覆一层2-3nm厚的铬层，再涂一层45-50nm厚的金膜，得到裸金芯片；
b)裸金芯片预处理：将步骤a)得到的裸金芯片浸入食人鱼洗液中，常温下浸泡1-2h，然后取出，用去离子水清洗后，再用氮气吹干备用；
c)两性离子甲基丙烯基半胱氨酸单体的合成：用20mL去离子水溶解24.98mmol半胱氨酸，向其中加入27.47mmol 2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯以及29.4μmol二甲苯基磷，于15-40℃下搅拌反应1-3h，反应后的溶液用乙酸乙酯萃取一次，二氯甲烷萃取两次，将得到的单体水溶液通过冻干得到白色粉末；
d)裸金芯片表面聚乙烯亚胺修饰：用三羟甲基氨基甲烷缓冲液配制1‐3mg/mL多巴胺溶液，将步骤b)得到的芯片浸入其中，于30～60℃下孵育1‐3h，然后取出，用去离子水清洗后，用氮气吹干，得到聚多巴胺修饰的芯片；
将上述聚多巴胺修饰的芯片浸入0.1-0.5g/mL超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应6-18h，然后用去离子水清洗，再用氮气吹干，置于真空干燥箱中备用；
e)聚乙烯亚胺芯片表面溴代异丁酰溴引发剂修饰：将77μL三乙胺和64μL溴代异丁酰溴先后逐滴加入冰浴且搅拌条件下的10ml四氢呋喃中，将步骤d)所得的芯片浸入其中，于冰浴且搅拌条件下反应1‐3h，然后取出，用乙醇和去离子水依次清洗后，用氮气吹干备用；
f)裸金芯片表面聚甲基丙烯基半胱氨酸合成：将步骤e)所得的芯片放入预先三次循环脱气充氮气的施伦克瓶中，将5mmol步骤c)制得的两性离子甲基丙烯基半胱氨酸单体溶解于4ml去离子水中，氮气脱气10‐20min，然后向其中加入0.5mmol联吡啶、0.167mmol溴化亚铜和0.083mmol溴化铜，氮气脱气10‐20min，超声5‐10min；然后将溶液移入施伦克瓶中并浸没芯片，于氮气条件下反应2‐4h后取出芯片，依次用乙醇和去离子水清洗，然后用氮气吹干备用；
所述基底为玻璃片或光纤。优选的是，所述玻璃片为BK7玻璃片。
所述的步骤a)中所述食人鱼洗液为98wt％的浓硫酸与30wt％的双氧水按体积比7:3制成的混合溶液。
所述的步骤b)、d)中，用去离子水清洗的次数均为3次，步骤e)、f)中依次用乙醇和去离子水各清洗3次。
优选的是，所述的步骤c)中，于25℃搅拌反应2h。
优选的是，所述的步骤d)中，三羟甲基氨基甲烷缓冲液的pH＝8.5。
优选的是，所述的步骤d)中，将聚多巴胺修饰的芯片浸入超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应时间为12h。
本发明的方法制得的芯片包括BK7玻璃片基底，上面镀有2‐3nm的铬层和45‐50nm的金膜层。甲基丙烯基半胱氨酸单体通过“巯烯”点击反应获得，引发剂通过金膜表面的聚乙烯亚胺而修饰到表面，进而通过表面引发的原子转移自由基聚合法引发单体在金膜表面聚合，从而获得一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片。
本发明的有益效果如下：
1.本发明的方法制备的SPR芯片对单一蛋白溶液(牛血清蛋白、溶菌酶、纤维蛋白原)及天然复杂样品体系(100％血清、豆浆、牛奶)均具有超强的抗污染性能。
2.本发明制备的SPR芯片对生物大分子如抗体具有高固载量和良好的相容性，可实现复杂蛋白体系(100％血清)中目标分子的高灵敏、无标记快速检测，该芯片具有生物功能化作用，可通过固载羊免疫球蛋白抗体进而检测其抗原。
3.本发明制备的SPR芯片具有很高的稳定性，干燥状态下储存1个月或pH为7.4的磷酸盐缓冲液中储存7天后，抗污染性能无变化。
4.本发明的制备方法虽然是在金膜表面修饰超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸，但该方法同样适用于很多其他材料的膜表面，对膜表面的材质有一定的普适性，不受限于基底材料的性质。
附图说明
图1为本发明的方法制备的基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的SPR芯片的结构示意图；
图2a、2b分别为本发明的一个实施例制备的SPR芯片对1mg/mL的溶菌酶、牛血清蛋白、纤维蛋白原的单一蛋白体系以及100％人血清、牛奶、豆浆的复杂体系中蛋白的非特异性吸附量。
其中：
1-玻璃片基底，2-铬层，3-金膜层，4-聚乙烯亚胺层，5-超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸层。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的方法进行详细说明。
实施例1
一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法，包括以下步骤：
a)采用电子束蒸发镀膜技术，在BK7玻璃基底上涂覆一层2nm厚的铬层和一层48nm厚的金膜，得到裸金芯片。
b)将裸金芯片浸入98wt％的浓硫酸与30wt％的双氧水(体积比7:3)混合溶液中，常温下浸泡2h，然后取出，用去离子水清洗3次，用氮气吹干备用。
c)甲基丙烯基半胱氨酸单体的合成：用20mL去离子水溶解24.98mmol半胱氨酸，向其中加入27.47mmol 2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯以及29.4μmol二甲苯基磷，于20℃下搅拌反应2h。反应后的溶液用乙酸乙酯萃取一次，二氯甲烷萃取两次，得到的单体水溶液通过冻干得到白色粉末。
d)裸金芯片表面聚乙烯亚胺修饰：用三羟甲基氨基甲烷缓冲液(pH＝8.5)配制2mg/mL多巴胺溶液，将步骤b)得到的裸金芯片浸入多巴胺溶液中，于40℃下孵育2h，然后取出，用去离子水清洗3次后，用氮气吹干。
将聚多巴胺修饰的芯片浸入0.2g/mL超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应12h，然后用去离子水清洗3次，氮气吹干。
e)聚乙烯亚胺芯片表面溴代异丁酰溴引发剂修饰：将77μL三乙胺和64μL溴代异丁酰溴先后逐滴加入冰浴且搅拌条件下的10ml四氢呋喃中，将步骤d)所得的芯片浸入其中，于冰浴且搅拌条件下反应2h，然后取出，用乙醇和去离子水依次清洗3次，用氮气吹干备用。
f)裸金芯片表面聚甲基丙烯基半胱氨酸合成：将步骤e)所得的芯片放入预先三次循环脱气充氮气的施伦克瓶中，将5mmol步骤c)制得的两性离子甲基丙烯基半胱氨酸单体溶解于4ml去离子水中，氮气脱气20min。向其中加入0.5mmol联吡啶、0.167mmol溴化亚铜和0.083mmol溴化铜，氮气脱气20min，超声10min。然后将溶液移入施伦克瓶中并浸没芯片，于氮气条件下反应3h后取出芯片，依次用乙醇和去离子水各清洗3次，用氮气吹干备用。
将上述获得的两性离子甲基丙烯基半胱氨酸修饰的SPR芯片用柏油贴合到SPR系统的棱镜上。以pH为7.4的磷酸缓冲液为流动相，流速为10μL/min。待基线平稳后，往定量环中注入100μL 1mg/mL的溶菌酶(Lysozyme)、牛血清白蛋白(BSA)或纤维蛋白原(fibrinogen)，或100μL的100％血清(Blood serum)、豆浆(Soybean milk)上清液或牛奶(Cow milk)上清液，经流动相推动蛋白溶液到达芯片表面，由SPR系统测定共振角实时变化曲线，20min后读取SPR共振角变化值，并计算非特异性吸附量，其结果如图2a、2b所示，分别为0.18ng/cm2、0.42ng/cm2、0.69ng/cm2、4.82ng/cm2、1.57ng/cm2、2.09ng/cm2。
上述方法制得的SPR芯片在干燥状态下储存1个月或在pH值为7左右的磷酸盐缓冲液中储存7天后，抗污染性能无变化。
实施例2
一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法，包括以下步骤：
a)采用电子束蒸发镀膜技术在BK7玻璃基底上涂覆一层3nm厚铬层和一层47nm厚金膜，获得了裸金芯片。
b)将裸金芯片浸入98％浓硫酸与30％双氧水(体积比7:3)混合溶液中，常温下浸泡2h。然后取出用去离子水清洗3次，用氮气吹干备用。
c)用20ml去离子水溶解24.98mmol半胱氨酸，向其中加入27.47mmol 2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯以及29.4μmol二甲苯基磷，于30℃下搅拌反应1h。反应后的溶液用乙酸乙酯萃取一次，二氯甲烷萃取两次，得到的单体水溶液通过冻干得白色粉末。
d)用三羟甲基氨基甲烷缓冲液(pH＝8.5)配制3mg/mL多巴胺溶液，将清洗干净的裸金芯片浸入多巴胺溶液中，于60℃下孵育1h。然后取出用去离子水清洗3次，氮气吹干。
将聚多巴胺修饰的芯片浸入0.3g/mL超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应18h，然后用去离子水清洗3次，氮气吹干。
e)77μL三乙胺和64μL溴代异丁酰溴先后逐滴加入冰浴且搅拌条件下的10ml四氢呋喃中，将芯片浸入其中，于冰浴且搅拌条件下反应3h，然后取出用乙醇和去离子水依次清洗3次，用氮气吹干备用。
f)将芯片放入预先三次循环脱气充氮气的施伦克瓶中，5mmol单体溶解于4ml去离子水中，氮气脱气10min。向其中加入0.5mmol联吡啶、0.167mmol溴化亚铜和0.083mmol溴化铜，氮气脱气10min，超声5min。然后将溶液移入施伦克瓶中并浸没芯片，于氮气条件下反应2h后取出芯片，依次用乙醇和去离子水各清洗3次，用氮气吹干备用。
将上述获得的超支化两性离子甲基丙烯基半胱氨酸修饰的SPR芯片用柏油贴合到SPR系统的棱镜上。以pH为7.4的磷酸缓冲液为流动相，流速为10μL/min。待基线平稳后，往定量环中注入100μL 1mg/mL的牛血清白蛋白或溶菌酶或纤维蛋白原或100％血清、豆浆上清液、牛奶上清液，经流动相推动蛋白溶液到达芯片表面，由SPR系统测定共振角实时变化曲线，20min后读取SPR共振角变化值，并计算非特异性吸附量。前述各物质的非特异性吸附量分别为：0.56ng/cm2、0.32ng/cm2、0.80ng/cm2、5.92ng/cm2、2.36ng/cm2、3.58ng/cm2。
上述方法制得的SPR芯片在干燥状态下储存1个月或在pH值为7左右的磷酸盐缓冲液中储存7天后，抗污染性能无变化。
实施例3
将实施例1获得的超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸SPR芯片用柏油贴合到SPR系统的棱镜上。以pH为7.4的磷酸缓冲液为流动相，流速为10μL/min。待基线平稳后，往定量环中注入100μL 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺(EDC，浓度为0.4M)和N-羟基硫代琥珀酰亚胺(NHS，浓度为0.1M)的混合溶液，经流动相推动EDC/NHS溶液到达芯片表面。15min后注入100μL羊免疫球蛋白(anti-IgG，1mg/mL)，经流动相推动anti-IgG溶液到达芯片表面，经过乙醇胺封闭后，30min后获得固载anti-IgG的SPR传感芯片。
将上述获得的超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸SPR芯片用柏油贴合到SPR系统的棱镜上。以pH为7.4的磷酸缓冲液为流动相，流速为10μL/min。待基线平稳后，往定量环中注入100μL溶菌酶(1mg/mL)或豆浆(10mg/mL)或牛奶(30mg/mL)或100％血清，经流动相推动蛋白溶液到达芯片表面，由SPR系统测定共振角实时变化曲线，20min后读取SPR共振角变化值，并计算非特异性吸附量。前述各物质的非特异性吸附量分别为：0.29ng/cm2、2.03ng/cm2、3.16ng/cm2、5.61ng/cm2。
实施例4
将实施例1获得的超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸SPR芯片用柏油贴合到SPR系统的棱镜上。以pH为7.4的磷酸缓冲液为流动相，流速为10μL/min。待基线平稳后，往定量环中内注入100μL 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺(EDC，浓度为0.4M)和N-羟基硫代琥珀酰亚胺(NHS，浓度为0.1M)的混合溶液，经流动相推动EDC/NHS溶液到达芯片表面。15min后注入100μL羊免疫球蛋白抗体(anti-IgG，1mg/mL)，经流动相推动anti-IgG溶液到达芯片表面，经过乙醇胺封闭30min后即获得固载anti-IgG的SPR传感芯片。进而可注入不同浓度的羊免疫球蛋白(如15nM、75nM、150nM、300nM、450nM和700nM)、羊免疫球蛋白+溶菌酶(15nM,1mg/mL)、羊免疫球蛋白+豆浆(15nM,10mg/mL)，以获得IgG检测的标准曲线。
本发明上述各实施例中，均在金膜表面修饰超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸，但本发明的方法同样适用于很多其他材料的膜表面，例如聚四氟乙烯膜表面，玻璃表面，光纤表面等，对膜表面的材质有一定的普适性。

Claims (8)

1.一种基于超支化两性离子聚甲基丙烯基半胱氨酸修饰的表面等离子共振仪芯片的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
a)裸金芯片制备：采用电子束蒸发镀膜技术，先在基底上涂覆一层2-3nm厚的铬层，再涂一层45-50nm厚的金膜，得到裸金芯片；
b)裸金芯片预处理：将步骤a)得到的裸金芯片浸入食人鱼洗液中，常温下浸泡1-2h，然后取出，用去离子水清洗后，再用氮气吹干备用；
c)两性离子甲基丙烯基半胱氨酸单体的合成：用20mL去离子水溶解24.98mmol半胱氨酸，向其中加入27.47mmol 2-丙烯酸-2-羟基-1,3-丙二酯以及29.4μmol二甲苯基磷，于15-40℃下搅拌反应1-3h，反应后的溶液用乙酸乙酯萃取一次，二氯甲烷萃取两次，将得到的单体水溶液通过冻干得到白色粉末；
d)裸金芯片表面聚乙烯亚胺修饰：用三羟甲基氨基甲烷缓冲液配制1‐3mg/mL的多巴胺溶液，将步骤b)得到的芯片浸入其中，于30～60℃下孵育1‐3h，然后取出，用去离子水清洗后，用氮气吹干，得到聚多巴胺修饰的芯片；
将上述聚多巴胺修饰的芯片浸入0.1-0.5g/mL超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应6-18h，然后用去离子水清洗，再用氮气吹干，置于真空干燥箱中备用；
e)聚乙烯亚胺芯片表面溴代异丁酰溴引发剂修饰：将77μL三乙胺和64μL溴代异丁酰溴先后逐滴加入冰浴且搅拌条件下的10ml四氢呋喃中，将步骤d)所得的芯片浸入其中，于冰浴且搅拌条件下反应1‐3h，然后取出，用乙醇和去离子水依次清洗后，用氮气吹干备用；
f)裸金芯片表面聚甲基丙烯基半胱氨酸合成：将步骤e)所得的芯片放入预先三次循环脱气充氮气的施伦克瓶中，将5mmol步骤c)制得的两性离子甲基丙烯基半胱氨酸单体溶解于4ml去离子水中，氮气脱气10‐20min，然后向其中加入0.5mmol联吡啶、0.167mmol溴化亚铜和0.083mmol溴化铜，氮气脱气10‐20min，超声5‐10min；然后将溶液移入施伦克瓶中并浸没芯片，于氮气条件下反应2‐4h后取出芯片，依次用乙醇和去离子水清洗，然后用氮气吹干备用。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述基底为玻璃片或光纤。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述玻璃片为BK7玻璃片。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤a)中所述食人鱼洗液为98wt％的浓硫酸与30wt％的双氧水按体积比7:3制成的混合溶液。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤b)、d)中，用去离子水清洗的次数均为3次，步骤e)、f)中依次用乙醇和去离子水各清洗3次。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤c)中，于25℃搅拌反应2h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤d)中，三羟甲基氨基甲烷缓冲液的pH＝8.5。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤d)中，将聚多巴胺修饰的芯片浸入超支化的聚乙烯亚胺水溶液中，室温搅拌反应时间为12h。
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