CN106831343A - 一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法。目前油脂的酯键反应完成后直接分层分离副产物相,由于粘度较大,易粘壁,特别是工业化生产分层时难以界定分界液面,操作难度大;分离工艺粗糙,造成产品得率降低、纯化难度大。本发明针对甘油脂酯键参与的醇解反应或皂化反应后的副产物相,首先利用极性溶剂调节体系的极性和粘度,实现副产物相和主产品的完全分离;然后通过调节副产物相的pH值结合精馏或多级分子蒸馏分别分离出甘油脂、短链醇酯或/和游离脂肪酸;再利用结晶过滤分离出无机盐;最后回收极性溶剂后精馏得到高纯度的甘油。本发明实现了各组分的回收纯化,大大提高了副产物相的利用价值,同时也提高了主产品的得率和竞争力。
Description
技术领域
本发明涉及反应副产物的回收利用方法,尤其是一种甘油脂酯键参与的醇解反应或皂化反应中产生的副产物的分离纯化方法。
背景技术
天然油脂以三酰基甘油的形式存在,实际应用中由于甘油脂组成复杂,沸点高,难以纯化,制约了其应用。甘油脂酯键的反应是油脂实现酯交换、水解的基础,在油脂工业生产中十分重要也十分常见,根据生产需要通过酯键的反应可以由甘油酯制备结构简单易于纯化的游离酸或其它脂肪酸短链醇酯,再经过后续纯化或反应可大大扩展油脂的应用空间。例如油脂通过与甲醇酯交换反应生成脂肪酸甲酯,可以作为潜在的燃料能源替代柴油,与传统石化柴油相比具有优良的环保性、良好的可再生性等优点,越来越受到各国的重视。
甘油脂酯键的反应生成游离脂肪酸或脂肪酸短链醇酯时,会有一定量的副产物生成,其中主要是甘油,由甘油酯制备甲酯可产生甲酯质量1/10-1/8的甘油。高纯度的甘油在食品、药品等行业中都有广泛的应用,是一种重要的工业原料。与此同时,反应中产生的甘油相组成复杂,甘油含量低,传统提纯工艺成本高,因此多数厂家没有经过再处理,而是直接将甘油低价卖掉,降低了产品的附加值。
另外,油脂和碱性催化剂反应会产生少量的皂,和粗甘油混合在一起使副产物相粘度增大,在和主产品游离脂肪酸或短链醇酯分层时分离不完全,会夹杂一定量的主产品和未反应完全的甘油酯,造成主产品得率低,生产成本高的问题。
可以看出,对油脂酯键反应副产物的处理是很关键的一步,分离的好坏直接关系到主产品的竞争力,关系到副产物由“三废”向资源的转变。但遗憾的是目前国内外对此类副产物的重视程度远远不够,副产物难处理的问题甚至也在一定程度上制约了油脂生产规模,US2383632所提到的工艺就是一种典型代表,该工艺在碱性醇解催化剂存在的情况下将脂肪酸甘油酯、酶分子与具有1至6个碳原子的一元醇反应,产生包含醇和脂肪酸的酯、甘油、未反应的醇,然后脱除未反应的醇,酸化残余的液体,再将酯与甘油分离。该方法把注意力全放在了醇解后的主产品脂肪酸酯上,忽视了对副产物相的分离纯化,最终不仅造成资源的浪费,将副产物当做“三废”处理更是增高了环境成本,更重要的是在副产物分离前就进行酸化会影响主产品脂肪酸酯的品质,造成脂肪酸酯酸值的增加。
随着油脂生产规模的不断扩大,涉及反应领域的拓宽,对副产物的分离也逐渐引起人们的重视,但这些方法中均存在着操作复杂、设备要求高、成本高昂、分离度不够等诸多问题。
CN103772149A公开了一种生物柴油副产物粗甘油精制的方法,对生产过程中产生的粗甘油进行酸化,上层酸化油作为下次生物柴油生产原料,下层甘油层再用碱中和,排出盐沉淀后利用离子交换柱对稀甘油进行纯化,浓缩后得高纯度甘油。该工艺具有得到的甘油纯度高的优点,但是酯交换后直接分层分离粗甘油相,由于粗甘油相粘度大,在工业化生产中有一定难度;另外甘油相需经先酸化再中和,流程复杂;最后利用离子交换柱纯化稀甘油,处理量低,考虑到交换柱树脂寿命问题,填料必然需要再生更换等处理,增加了处理成本。
US6762313在纯化亚油酸时,首先利用酯交换把甘三酯转化为甲酯或乙酯,在酯交换过程中利用分离器对产生的甘油相进行连续的分离,但在分离的甘油中会夹杂一定的油脂、皂以及催化剂,需要在反应过程中连续不断的向反应体系中补充催化剂,得到的甘油相并未进行进一步分离纯化,降低了产品的得率,增加了反应成本。同时,得到的产品中夹杂有甘油,需要后期经过分子蒸馏除去甘油。
CN200910177261.X以葡萄籽油为原料制备乙酯,其中除甘油步骤是将反应物降温至40℃时加入盐酸酸化,放出甘油相和氯化钠。但该工艺会将酯交换过程中形成的皂经酸化后转化成游离酸混入油脂层,造成终产品酸值增高,影响产品品质。
CN203960088U和CN 103013673A公开了两种生物柴油生产中甘油的分离装置,前者通过调节甘油相的pH值分离掉其它组分纯化甘油,由于酸化过程中会产生游离酸,影响生物柴油的品质;后者根据油脂相和甘油相密度进行沉降方法分离甘油,难以有效将副产物中各组分完全分离。
总体来看,目前研究对油脂酯键反应中副产物相的处理重视程度不足,没有对组成进行细致分析,更没有对各组分针对性的回收方法,已有的一些回收工艺也主要针对甘油的回收,回收纯化工艺中存在的不足主要有以下几个方面:
1.反应完成后直接分层分离副产物相,由于粘度较大,易粘壁,特别是工业化生产分层时难以界定分界液面,操作难度大;
2.分离工艺粗糙,副产物相中包含有未反应完全的甘油酯、短链醇酯、皂、甘油、碱、溶剂等多种组分,没有将其分别分离纯化,造成产品得率降低、纯化难度大;
3.不当的分离纯化方法造成主产品品质的下降,例如醇解工艺中在分层前进行酸化,会造成游离酸进入上层主产品中,导致主产品酸值增高;
4.工艺流程复杂,处理量低,纯化成本高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服上述现有技术存在的缺陷,提供一种改进的甘油脂酯键反应副产物的分离纯化方法,其通过调节反应体系的极性及粘度实现副产物和主产品的分离,然后调节副产物的酸碱度、温度等因素结合结晶过滤、精馏等纯化手段实现副产物之间的分离,并对相关副产品进行纯化,以实现副产物的再利用。
为此,本发明采用如下的一种技术方案:一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法,其包括以下步骤:
1)甘油脂在碱性催化剂及反应溶剂的作用下进行醇解反应,反应完成后回收反应溶剂;
2)向反应体系中加入极性溶剂,混合后静置分层,上层经纯化后得目标主产物,下层为副产物层;所述的极性溶剂与副产物层极性相近,与上层不溶,所述的目标主产物为脂肪酸的C1-C3短链醇酯;
3)调节步骤2)中副产物层pH值至2-6,分层,分别收集上层和下层,纯化上层得未反应完全的甘油脂、脂肪酸的C1-C3短链醇酯和游离脂肪酸;
4)步骤3)中的下层结晶、过滤,滤饼干燥后得副产物无机钠盐或钾盐;
5)步骤4)滤液回收极性溶剂后精馏,得副产物甘油;
步骤1)中,所述的反应溶剂为C1-C3的短链醇;
步骤2)中,所述的极性溶剂包括但不局限于C1-C4的一元醇、乙腈、丙酮中的任一种或前述三种与水的混合物,加入量为甘油脂质量的10-70%。
进一步,步骤1)中,所述的碱性催化剂优选为KOH、NaOH、醇钠或醇钾;所述的醇钠优选为甲醇钠或乙醇钠,所述的醇钾优选为异丙醇钾,所述的反应溶液优选为甲醇、乙醇或异丙醇。
进一步,步骤3)中,上层的纯化方法指精馏或多级分子蒸馏。
进一步,步骤4)中,结晶温度优选为-10~10℃,结晶时间优选为1-5h。
进一步,所述极性溶剂的加入量优选为甘油脂质量的30-50%。
考虑到现有技术存在的问题,本发明首先利用具有一定极性的极性溶剂调节反应体系的粘度,使副产物更好的从主产品中分离开,然后对副产物相酸化,使副产物中夹杂的皂、短链醇酯、未反应的甘油酯等杂质析出,并将酯键反应的碱性催化剂转化成无机盐,通过结晶过滤的方法除去,最后的剩余物主要是甘油,回收溶剂后纯化得精制甘油。利用本发明的方法,意外的发现减少了主产品的损失,提高了主产品的得率。
本发明采用的另一种技术方案为:一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法,其包括以下步骤:
1)甘油脂在碱性催化剂及反应溶剂的作用下进行皂化反应,反应完成后回收反应溶剂;
2)向反应体系中加入极性溶剂,混合后静置分层,上层经纯化后得目标主产物,下层为副产物层;所述的极性溶剂与副产物层极性相近,与上层不溶,所述的目标主产物为游离脂肪酸;
3)调节步骤2)中副产物层pH值至2-6,分层,分别收集上层和下层,纯化上层得未反应完全的甘油脂和游离脂肪酸;
4)步骤3)中的下层结晶、过滤,滤饼干燥后得副产物无机钠盐或钾盐;
5)步骤4)滤液回收极性溶剂后精馏,得副产物甘油;
步骤1)中,所述的反应溶剂为水;
步骤2)中,所述的极性溶剂包括但不局限于C1-C4的一元醇、乙腈、丙酮中的任一种或前述三种与水的混合物,加入量为甘油脂质量的10-70%。
进一步,所述的碱性催化剂优选为KOH或NaOH。
进一步,步骤3)中,上层的纯化方法指精馏或多级分子蒸馏;步骤4)中,结晶温度优选为-10~10℃,结晶时间优选为1-5h。
进一步,所述极性溶剂的加入量优选为甘油脂质量的30-50%。
本发明具有的突出优点在于:
1.利用特定的极性溶剂调节反应体系的粘度和极性,使主产品和副产物更易分层,分层界面更清晰更易界定,大大降低了两层分离时的操作难度和潜在风险。
2.在对副产物组成分析的基础上,对各组分逐个进行分离纯化,针对性强,实现了对各副产品的充分回收利用,增加了产品的附加值。
3.分离方法工艺流程简单,设备要求低,处理量大,对主产品质量无任何不良影响,纯化成本低。
4.意外的发现,提高了主产品的得率,优化了主产品的酸值,提高了主产品品质。
具体实施方式
下面用实施例来进一步说明本发明,本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案,并非限定本发明。
实施例1
500g葵花籽油和200mL乙醇在KOH催化下进行醇解反应制备葵花籽油乙酯,反应完成后回收乙醇,加入50mL乙腈水溶液,其中乙腈:水=2:1,混合均匀后静置分层,上层经脱气、脱色、蒸馏等纯化操作后得主产品葵花籽油乙酯。
向下层副产物相中滴加磷酸调pH至6,静置分层:
上层脱气后经一级分子蒸馏得乙酯5g,与主产品葵花籽油乙酯组成相同,加入主产品;经第二级分子蒸馏后得游离脂肪酸7g,可经酯化后制备乙酯或它用;剩余物4g为反应不完全的甘油酯,其中主要为甘一酯和甘二酯,可用作下批次生产的原料或它用。
下层降温至0℃结晶2h,过滤,滤饼为磷酸钾,可用作化肥;滤液回收乙腈水后得粗甘油,经精馏后得精制甘油45g。
实施例2
200g大豆油和100mL甲醇在甲醇钠催化下进行醇解反应制备生物柴油,反应完成后回收甲醇,加入60mL丙酮水溶液,其中丙酮:水=3:1,混合均匀后静置分层,上层经纯化后得生物柴油主产品。
向下层副产物相中滴加盐酸调pH至2,静置分层:
上层脱气后经一级分子蒸馏得甲酯3g,与主产品甲酯组成相同,加入主产品用作生物柴油;经第二级分子蒸馏后得游离脂肪酸3g,可经酯化后制备甲/乙酯或它用;剩余物2g为反应不完全的甘油酯,其中主要为甘一酯和甘二酯,可用作下批次生产的原料或它用。
下层降温至10℃结晶5h,过滤,滤饼为氯化钠;滤液回收丙酮水后得粗甘油,经精馏后得精制甘油16g。
实施例3
1000g藻油和400mLNaOH的水溶液,加热搅拌,皂化水解反应制备藻油游离脂肪酸,反应完成后回收部分溶剂,加入700mL甲醇,混合均匀后静置分层,上层经纯化后得藻油游离脂肪酸产品。
向下层副产物相中滴加硫酸调pH至4,静置分层:
上层脱气后经一级分子蒸馏得油脂脂肪酸30g,组成与主产品制备的藻油游离酸相同,作为脂肪酸主产品,剩余物5g为反应不完全的甘油酯,可用作下批次生产的原料或它用。
下层降温至-10℃结晶1h,过滤,滤饼为硫酸钠;滤液回收甲醇后得粗甘油,经精馏后得精制甘油150g。
实施例4
500g玉米油和200mL异丙醇在异丙醇钾催化下进行醇解反应制备玉米油丙酯,反应完成后回收异丙醇,加入350mL丁醇,混合均匀后静置分层,上层经脱气、脱色、蒸馏等纯化操作后得主产品玉米油丙酯。
向下层副产物相中滴加醋酸调pH至6,静置分层:
上层脱气后经一级分子蒸馏得丙酯4g,与主产品玉米油丙酯组成相同,加入主产品;经第二级分子蒸馏后得游离脂肪酸8g,可经酯化后制备玉米油丙酯或它用;剩余物5g为反应不完全的甘油酯,其中主要为甘一酯和甘二酯,可用作下批次生产的原料或它用。
下层降温至5℃结晶4h,过滤,滤饼为醋酸钾;滤液回收溶剂后得粗甘油,经精馏后得精制甘油47g。
对比例1-4
对比例1-4分别以实施例1-4为对照,按照传统方法,油脂进行酯键反应后直接回收溶剂,分层去除下层副产物相,上层经脱气、脱色、蒸馏等纯化操作后得主产品,与实施例1-4中主产品得率及酸值的对比汇总如下:
试验组 | 得率% | 酸值g/mgKOH |
对比例1 | 91 | 6.1 |
实施例1 | 98 | 0.5 |
对比例2 | 88 | 4.3 |
实施例2 | 97 | 0.3 |
对比例3 | 92 | 192.8 |
实施例3 | 95 | 195.2 |
对比例4 | 89 | 5.5 |
实施例4 | 97 | 0.7 |
通过上述对比可以看出,相对于传统方法,本发明能够将副产物中夹杂的主产品更好的释放到主产品相中,显著提高主产品的得率;由于在主产品分层后再进行酸化等处理,避免皂化物的酸化产物进入主产品,显著降低了醇解反应主产品的酸值,而对于水解反应则是降低了主产品中对副产物的夹杂,提高了产品的酸值,总之本发明能够显著提高产品的得率和品质。
本发明通过上面的实施例进行举例说明,但是,应当理解,本发明并不限于这里所描述的特殊实例和实施方案。在这里包含这些特殊实例和实施方案的目的在于帮助本领域中的技术人员实践本发明。任何本领域中的技术人员很容易在不脱离本发明精神和范围的情况下进行进一步的改进和完善,因此本发明只受到本发明权利要求的内容和范围的限制,其意图涵盖所有包括在由附录权利要求所限定的本发明精神和范围内的备选方案和等同方案。
Claims (10)
1.一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法,其包括以下步骤:
1)甘油脂在碱性催化剂及反应溶剂的作用下进行醇解反应,反应完成后回收反应溶剂;
2)向反应体系中加入极性溶剂,混合后静置分层,上层经纯化后得目标主产物,下层为副产物层;所述的极性溶剂与副产物层极性相近,与上层不溶,所述的目标主产物为脂肪酸的C1-C3短链醇酯;
3)调节步骤2)中副产物层pH值至2-6,分层,分别收集上层和下层,纯化上层得未反应完全的甘油脂、脂肪酸的C1-C3短链醇酯和游离脂肪酸;
4)步骤3)中的下层结晶、过滤,滤饼干燥后得副产物无机钠盐或钾盐;
5)步骤4)滤液回收极性溶剂后精馏,得副产物甘油;
步骤1)中,所述的反应溶剂为C1-C3的短链醇;
步骤2)中,所述的极性溶剂包括但不局限于C1-C4的一元醇、乙腈、丙酮中的任一种或前述三种与水的混合物,加入量为甘油脂质量的10-70%。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤1)中,所述的碱性催化剂为KOH、NaOH、醇钠或醇钾。
3.如权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的醇钠为甲醇钠或乙醇钠,所述的醇钾为异丙醇钾,所述的反应溶液为甲醇、乙醇或异丙醇。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤3)中,上层的纯化方法指精馏或多级分子蒸馏。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤4)中,结晶温度为-10~10℃,结晶时间为1-5h。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述极性溶剂的加入量为甘油脂质量的30-50%。
7.一种油脂酯键反应副产物的分离纯化方法,其包括以下步骤:
1)甘油脂在碱性催化剂及反应溶剂的作用下进行皂化反应,反应完成后回收反应溶剂;
2)向反应体系中加入极性溶剂,混合后静置分层,上层经纯化后得目标主产物,下层为副产物层;所述的极性溶剂与副产物层极性相近,与上层不溶,所述的目标主产物为游离脂肪酸;
3)调节步骤2)中副产物层pH值至2-6,分层,分别收集上层和下层,纯化上层得未反应完全的甘油脂和游离脂肪酸;
4)步骤3)中的下层结晶、过滤,滤饼干燥后得副产物无机钠盐或钾盐;
5)步骤4)滤液回收极性溶剂后精馏,得副产物甘油;
步骤1)中,所述的反应溶剂为水;
步骤2)中,所述的极性溶剂包括但不局限于C1-C4的一元醇、乙腈、丙酮中的任一种或前述三种与水的混合物,加入量为甘油脂质量的10-70%。
8.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述的碱性催化剂为KOH或NaOH。
9.如权利要求7所述的方法,其特征在于,步骤3)中,上层的纯化方法指精馏或多级分子蒸馏;步骤4)中,结晶温度为-10~10℃,结晶时间为1-5h。
10.如权利要求7所述的方法,其特征在于,所述极性溶剂的加入量为甘油脂质量的30-50%。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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