CN106822088A - 一种双烯环烯醚萜化合物在制备抗癌药物中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物在制备治疗和/或辅助治疗癌症的药物中的用途。本发明化合物的结构特点为环烯醚萜五元环中含有末端双键,六元环中在C3‑C4位含有双键,具有此类结构的环烯醚萜分子对人癌细胞具有广谱抑制作用,白血病、肺癌、结肠癌和骨肉瘤细胞IC50值均在12μg·mL‑1以下,尤其对结肠癌细胞株的抑制作用最明显,可以作为癌症,尤其是结肠癌的新药开发前体。
Description
技术领域
本发明涉及一种双烯环烯醚萜化合物在制备抗癌药物中的用途,属于医药领域。
背景技术
近半个世纪以来,癌症已逐步成为人类死亡第一、二位的病因,成为严重威胁人类身体健康的常见病、多发病,我国的癌症发病率、死亡率呈逐年升高的态势。中国癌症中心肿瘤注册数据库的数据显示,中国2015年约有四百万例新增癌症患者,约二百万例因癌症死亡。目前,几乎世界范围的科研工作者都在探寻有效的治疗癌症的方法和药物。作为肿瘤治疗主要手段的化疗虽然有较好的疗效,但是常引起骨髓抑制、免疫功能低下等副反应,使患者难以坚持治疗,并且化疗药物在治疗过程中出现的耐药性已成为目前临床治疗中的难题之一。因此,有必要寻求疗效好、毒副作用小的治疗方法和药物。中药有几千年的人体毒性实验的基础,具有药源广泛、价格低廉、应用历史悠久等优点。从中药中寻找高效低毒的抗肿瘤活性先导化合物已经成为新药研究的热点。
蜘蛛香系忍冬科(Caprifoliaceae)缬草属(Valerianaceae Linn.)植物蜘蛛香(Valerianajatamansi Jones)的干燥根茎,分布于中国西南地区和印度等地。本品为秋季采挖,除去泥沙,晒干所得,有马蹄香、小马蹄香、九转香等别称。其药性辛、微苦,温,具有理气止痛、镇静安神、祛风除湿以及消食止泻的作用,现代研究表明蜘蛛香具有镇静催眠、抗肿瘤、抗病毒等作用。然而,目前对蜘蛛香化学成分的研究仍然不够全面系统,尤其是活性显著的环烯醚萜类成分研究不够透彻,导致其开发利用不尽如人意,造成了较大的资源的浪费。因此,有必要对其化学成分进行进一步研究,以期筛选出抗癌活性显著的先导化合物,以便开发出更多可供临床选择的潜在药物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双烯环烯醚萜化合物在制备抗癌药物中的用途。
本发明提供了式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物在制备治疗和/或辅助治疗癌症的药物中的用途:
其中,R1、R2、R3独立选自H、C1~C6烷基、C1~C6酰基、苯基取代的C1~C6酰基或单糖。
进一步地,所述的单糖为阿拉伯糖、木糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖或鼠李糖。
进一步地,R1、R2、R3独立选自C2~C5烷基、C2~C5酰基或苯基取代的C1~C4酰基。
进一步地,R1、R2、R3独立选自乙酰基、戊酰基、异戊酰基或特戊酰基。
进一步地,所述化合物结构如下所示:
进一步地,所述的药物是治疗和/或辅助治疗白血病、肺癌、结肠癌或骨肉瘤的药物。
进一步地,所述的药物是以式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物为活性成分,加入药学上可接受的辅料或者辅助性成分制备而成的制剂。
本发明提供了一种治疗和/或辅助治疗癌症的药物组合物,它是以式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物为活性成分,加入药学上可接受的辅料或者辅助性成分制备而成的制剂。
进一步地,所述癌症为白血病、肺癌、结肠癌或骨肉瘤。
术语“药学上可接受的盐”指本发明化合物与酸或碱所形成的适合用作药物的盐。药学上可接受的盐包括无机盐和有机盐,包括所述化合物的盐酸盐、氢溴酸盐、氢氟酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐、草酸盐、丙二酸盐、琥珀酸盐、富马酸盐、马来酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、苦味酸盐、甲磺酸盐、乙磺酸盐、苯磺酸盐、天冬氨酸盐或谷氨酸盐。
术语“立体异构体”包括立体中心(例如带有4个不同取代基的碳)、轴不对称例如有关键、平面不对称及其混合物的存在。
所述药学上可接受的辅料,是指除活性成分以外包含在剂型中的物质。
本发明化合物或药物的施用方式没有特别限制,代表性的施用方式包括(但并不限于):口服、肠胃外(静脉内、肌肉内或皮下)、局部给药。
用于口服给药的固体剂型包括胶囊剂、片剂、丸剂、散剂和颗粒剂。在这些固体剂型中,活性化合物与至少一种常规惰性赋形剂(或载体)混合,如柠檬酸钠或磷酸二钙,或与下述成分混合:(a)填料或增容剂,例如,淀粉、乳糖、蔗糖、葡萄糖、甘露醇和硅酸;(b)粘合剂,例如,羟甲基纤维素、藻酸盐、明胶、聚乙烯基吡咯烷酮、蔗糖和阿拉伯胶;(c)保湿剂,例如,甘油;(d)崩解剂,例如,琼脂、碳酸钙、马铃薯淀粉或木薯淀粉、藻酸、某些复合硅酸盐和碳酸钠;(e)缓溶剂,例如石蜡;(f)吸收加速剂,例如,季胺化合物;(g)润湿剂,例如鲸蜡醇和单硬脂酸甘油酯;(h)吸附剂,例如,高岭土;和(i)润滑剂,例如,滑石、硬脂酸钙、硬脂酸镁、固体聚乙二醇、十二烷基硫酸钠或其混合物。胶囊剂、片剂和丸剂中,剂型也可包含缓冲剂。
固体剂型如片剂、糖丸、胶囊剂、丸剂和颗粒剂可采用包衣和壳材制备,如肠衣和其它本领域公知的材料。它们可包含不透明剂,并且,这种组合物中活性化合物或化合物的释放可以延迟的方式在消化道内的某一部分中释放。可采用的包埋组分的实例是聚合物质和蜡类物质。必要时,活性化合物也可与上述赋形剂中的一种或多种形成微胶囊形式。
用于口服给药的液体剂型包括药学上可接受的乳液、溶液、悬浮液、糖浆或酊剂。除了活性化合物外,液体剂型可包含本领域中常规采用的惰性稀释剂,如水或其它溶剂,增溶剂和乳化剂,例知,乙醇、异丙醇、碳酸乙酯、乙酸乙酯、丙二醇、1,3-丁二醇、二甲基甲酰胺以及油,特别是棉籽油、花生油、玉米胚油、橄榄油、蓖麻油和芝麻油或这些物质的混合物等。
除了这些惰性稀释剂外,组合物也可包含助剂,如润湿剂、乳化剂和悬浮剂、甜味剂、矫味剂和香料。
除了活性化合物外,悬浮液可包含悬浮剂,例如,乙氧基化异十八烷醇、聚氧乙烯山梨醇和脱水山梨醇酯、微晶纤维素、甲醇铝和琼脂或这些物质的混合物等。
用于肠胃外注射的组合物可包含生理上可接受的无菌含水或无水溶液、分散液、悬浮液或乳液,和用于重新溶解成无菌的可注射溶液或分散液的无菌粉末。适宜的含水和非水载体、稀释剂、溶剂或赋形剂包括水、乙醇、多元醇及其适宜的混合物。
用于局部给药的本发明化合物的剂型包括软膏剂、散剂、贴剂、喷射剂和吸入剂。活性成分在无菌条件下与生理上可接受的载体及任何防腐剂、缓冲剂,或必要时可能需要的推进剂一起混合。
所述药学上可接受的辅助性成分,它具有一定生理活性,但该成分的加入不会改变上述化合物或衍生物在疾病治疗过程中的主导地位,而仅仅发挥辅助功效,这些辅助功效仅仅是对该成分已知活性的利用,是医药领域惯用的辅助治疗方式。若将上述辅助性成分与本发明化合物配合使用,仍然应属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种双烯环烯醚萜化合物在制备抗癌药物中的用途。此类化合物的结构特点为环烯醚萜五元环中含有末端双键,六元环中在C3-C4位含有双键,具有此类结构的环烯醚萜分子对人癌细胞具有广谱抑制作用,白血病、肺癌、结肠癌和骨肉瘤细胞IC50值均在12μg·mL-1以下,尤其对结肠癌细胞株的抑制作用最明显,可以作为癌症,尤其是结肠癌的新药开发前体。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
附图说明
图1为本发明化合物1 1H NMR(400MHz,CDCl3)谱图;
图2为本发明化合物1 13C NMR(100MHz,CDCl3)谱图。
具体实施方式
本发明具体实施方式中使用的原料、设备均为已知产品,通过购买市售产品获得。
实施例1本发明化合物的制备
1.实验材料
1.1实验仪器
优谱UPT系列超纯水器(UPT-I-10T,成都超纯科技有限公司),电子天平(BS124S,赛多利斯科学仪器有限公司),旋转蒸发仪(R-201,亚荣生化仪器)循环水式多用真空泵(SHB-III,郑州长城科技工贸有限公司),超导核磁共振仪(BrukerBioSpin GmbH400 and600,BrukerBioSpin公司),高效液相色谱仪(LC-10AT,日本岛津公司),色谱柱(ZO RBAXSB-C18反相柱,Waters公司)。净化工作台(SW-CJ-2FD,苏州安泰空气技术有限公司),相差倒置显微镜(AE2000,Motic),离心机(ALLEGER X-12,BECKMAN),酶联免疫检测仪(varioskan flash-3001,Thermo scientific),培养箱(3111,Thermo)。
1.2实验试药
Sephadex LH-20(瑞士Pharmacia公司),MCI(日本三菱化学公司),薄层色谱硅胶GF254和柱色谱硅胶(200~300目,青岛海洋化工厂),色谱甲醇和乙腈(赛默飞世尔科技中国有限公司);RPMI-1640和DMEM培养基、胎牛血清、胰酶购自Gibco公司(Lifetechnologies corporation)。二甲基亚砜(DMSO)、四甲基偶氮唑盐(MTT)为Sigma公司(USA)产品。
1.3细胞系及培养
本实验所用的人白血病细胞株THP-1、OCI-ly10,人肺癌细胞株A549,人结肠癌细胞株HCT116,人骨肉瘤细胞株U20S等均购于美国ATCC公司。细胞株用含10%胎牛血清、100U/ml青霉素、100μg/ml链霉素的RPMI-1640或DMEM培养基在5%CO2、37℃条件下培养。
2.实验方法与结果
2.1提取分离
蜘蛛香干燥根及根茎粉末20Kg,室温下用95%乙醇浸渍24h后渗漉提取(20L×8次),渗漉液40℃下减压浓缩至无醇味(2L),依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,分别得到石油醚(420g)、乙酸乙酯(370g)、正丁醇(360g)部位。取石油醚部位420g,加适量石油醚溶解后,适量硅胶拌样,避光干燥得样品硅胶1000g。采用干法装柱(1.2m×20cm),石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱(100︰0→0︰100),经薄层检测合并主斑点,浓缩后得9个组分(Fr.1-9)。
Fr.3段(石油醚-乙酸乙酯25︰1,洗脱体积为1.5L)采用硅胶柱色谱(20cm×2cm)分离,用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱(50︰0-1︰1),合并得5个组分(Fr.3.1-Fr.3.5)。
Fr.3.3(石油醚-乙酸乙酯10︰1,洗脱体积为500ml)经中压制备液相色谱(CH3OH-H2O 40︰60-100︰0)梯度洗脱得6个极性段(Fr.3.3.1-Fr.3.3.6)。
Fr.3.3.4部分(CH3OH-H2O 70︰30,洗脱体积为500ml)经硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯3︰1,洗脱体积为250ml)洗脱,再采用制备薄层方法(CHCl3-CH3OH 15︰1Rf=0.6)分离得到本发明化合物1(21.2mg)。
本发明化合物可以从植物如蜘蛛香的根及根茎中提取得到,也可以用化学合成方法获得。
2.2结构鉴定
基本理化性质:黄色油状,分子式:C22H32O7,分子量:408,易溶于丙酮、甲醇和二甲亚砜等有机溶剂。
结构鉴定:HRESIMS m/z 431.2044[M+Na+]提示分子式为C22H32O7(calcdforC22H32O7Na,431.2046),不饱和度为7,结合1H NMR和13C NMR谱;δH2.26(4H,m),2.11(2H,m),0.97(12H,m)和δC 171.7(C-1′),43.6(C-2′),25.7(C-3′),22.5(C-4′),22.5(C-5′),173.1(C-1″),43.4(C-2″),25.9(C-3″),22.5(C-4″),22.5(C-5″)提示结构中有两个异戊酰氧基片段;δH 2.06(3H,s)和δC 170.6(C-1″′),21.4(C-2″′)提示结构中有一个乙酰氧基片段;δH6.43(1H,s)是含有1个H的双键,δH 5.36(1H,brs)和5.45(1H,brs)是末端双键的两个H信号。为了准确确定其结构,进行了2D NMR实验。通过HSQC、H-H COSY和HMBC实验,对1H以及相应的13C信号进行了准确归属(表1)。H-H COSY谱显示C-1-C-9-C-5-C-6-C-7片段,这提示该化合物具有环烯醚萜骨架;在HMBC谱中,H-1与C-3、C-5、C-9和C-1′相关,推断有一个异戊酰氧基链接在C-1,H-3与C-1、C-4、C-5和C-10相关,H-6与C-1、C-4、C-5、C-7、C-9和C-1′相关,H-10与C-3、C-4、C-5和C-1″相关,推断另一个异戊酰氧基链接在C-4上的-CH2上,H-11与C-7、C-8和C-9相关,推断末端双键链接在C-8。
波谱数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.97(12H,m,H-4′,5′,4″,5″),2.03(2H,d,J=5.6Hz,H-6),2.06(3H,s,H-2″′),2.11(1H,m,H-3′,3″),2.33(1H,m,H-2′,2″),2.93(1H,m,H-5,9),4.43(1H,d,J=12.3Hz,H-10a),4.63(1H,d,J=12.3Hz,H-10b),5.36(1H,s,H-11),5.45(1H,s,H-11),5.52(1H,t,J=5.0Hz,H-7),5.90(1H,d,J=5.6Hz,H-1),6.43(1H,s,H-3);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:90.4(C-1),142.0(C-3),111.5(C-4),33.9(C-5),37.0(C-6),74.9(C-7),147.1(C-8),43.2(C-9),63.6(C-10),116.2(C-11),171.7(C-1′),43.6(C-2′),25.7(C-3′),22.5(C-4′),22.5(C-5′),173.1(C-1″),43.4(C-2″),25.9(C-3″),22.5(C-4″),22.5(C-5″),170.6(C-1″′),21.4(C-2″′)。以上数据和文献报道一致(Thies,P.W.DieKonstitution der Valepotriate:Mitteilung u¨ber die Wirkstoffe desBaldrians.Tetrahedron,1968,24,313-347),故鉴定本发明化合物1为desoxidodidrovaltrate,其氢谱、碳谱图见图1、2。
表1本发明化合物1的波谱数据(CDCl3)
以下通过实验例证明本发明的有益效果。
实验例1本发明化合物的抗癌活性实验
利用MTT法检测该化合物对人白血病细胞株THP-1、OCI-ly10,人肺癌细胞株A549,人结肠癌细胞株HCT116,人骨肉瘤细胞株U20S体外抑制活性实验,具体采用含PBS和抗生素的RPMI-1640、或DMEM培养基对上述细胞株进行培养,待肿瘤细胞生长至对数生长期时,收集细胞将其按照4000-15000细胞/孔的量接种到96孔板内。24h后,将梯度浓度的本发明化合物1加入培养基中,并置于细胞培养箱中培养。72小时后,加入5mg/ml的MTT无菌溶液,并在作用2-4小时后加入SDS三联液过夜。最后,利用酶标仪检测各加样孔对570nm光束的吸光度值,并利用相应的计算公式计算抑制率并统计目标化合物对各细胞的半数抑制浓度,各数据重复三次,并计算平均值。
表2本发明化合物1抗癌活性实验结果
以上实验结果表明,本发明化合物对人癌细胞具有广谱抑制作用,白血病、肺癌、结肠癌和骨肉瘤细胞IC50值均在12μg·mL-1以下,尤其对结肠癌细胞株的抑制作用最明显,可作为潜在的癌症治疗、辅助治疗药物。
综上所述,本发明提供了一类含有双烯键的环烯醚萜化合物用于制备抗癌药物的用途,其结构特点为环烯醚萜五元环中含有末端双键,六元环中在C3-C4位含有双键,具有此类结构的环烯醚萜分子可以作为癌症,尤其是结肠癌的新药开发的前体。
Claims (9)
1.式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物在制备治疗和/或辅助治疗癌症的药物中的用途:
其中,R1、R2、R3独立选自H、C1~C6烷基、C1~C6酰基、苯基取代的C1~C6酰基或单糖。
2.如权利要求1所述的用途,其特征是:所述的单糖为阿拉伯糖、木糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖或鼠李糖。
3.如权利要求1所述的用途,其特征是:R1、R2、R3独立选自C2~C5烷基、C2~C5酰基或苯基取代的C1~C4酰基。
4.如权利要求3所述的用途,其特征是:R1、R2、R3独立选自乙酰基、戊酰基、异戊酰基或特戊酰基。
5.如权利要求4所述的用途,其特征是:所述化合物结构如下所示:
6.如权利要求1所述的用途,其特征是:所述的药物是治疗和/或辅助治疗白血病、肺癌、结肠癌或骨肉瘤的药物。
7.如权利要求1~6任意一项所述的用途,其特征是:所述的药物是以式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物为活性成分,加入药学上可接受的辅料或者辅助性成分制备而成的制剂。
8.一种治疗和/或辅助治疗癌症的药物组合物,其特征是:它是以式Ⅰ所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂合物、或其晶型、或其立体异构体、或其代谢产物为活性成分,加入药学上可接受的辅料或者辅助性成分制备而成的制剂。
9.如权利要求8所述的药物组合物,其特征是:所述癌症为白血病、肺癌、结肠癌或骨肉瘤。
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PB01 | Publication | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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