CN106810627B - Uv-led光源用复配光引发剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供的复配光引发剂:(i)至少一种选自α‑氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物及二苯甲酮类化合物;和(ii)至少一种式(Ⅰ)化合物;是一类新型、高效、低成本、适用于UV‑LED光源的复配光引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物及二苯甲酮类化合物与特定噻吨酮化合物的化合物的混合物,作为能与UV-LED光源相匹配的光引发剂,及其在可聚合物组合物中作为光引发剂的用途。
背景技术
光固化技术是一项已被大众接受的高效环保节能的技术,其应用领域非常广泛,在涂料、油墨、胶黏剂等行业已有成熟的工业化产品。目前光固化技术的光源主要是高压汞灯,但随着光源设备技术的进步,UV-LED光源正在慢慢的被光固化技术所接受。相对于传统的高压汞灯UV-LED有很多优势:1) 能耗更低,有效发光效率高,能够减少70%~80%的能源消耗;2) 固化过程中不会产生短波紫外光,因此不会产生臭氧,无需安装除味装置或排风管道等辅助装置,能够保持清洁的工作环境,这使得UV-LED固化装置在周围建筑物密集的工厂也可采用;3) 灵活性高,UV-LED紫外光源是将电信号转换成光信号,通过特制的聚光透镜系统形成点/线/面不同出光光斑,可结合纸张尺寸,分级设置照射范围;4)可瞬间开(关)灯,传统UV光源需预热后才能启动,冷却后才能关闭。为提高工作效率,很多操作人员通常会一直开着UV光源,从而造成很大浪费。而UV-LED光源能在印刷时瞬间开启,工作效率大幅提升;5) 冷光源,无热辐射,传统UV光源耗电量大,光电转换效率低,除20%左右的能量转化成紫外光能外,其余均转化成热量,使得灯管表面温度最高可达800℃,发热量大,易对印刷机本身和承印材料造成损伤。而UV-LED光源的光电转换效率高,灯管表面温度仅为60℃左右,能有效防止印品因过热而产生收缩变形,从而达到较高的套印精度;6) 使用寿命长,UV-LED光源使用寿命可高达2万~3万小时,是现有高压汞灯和金属卤素灯(1500小时)的十几倍,可大幅减少光源更换次数;7) 光输出稳定,几乎不衰减。
随着UV-LED光源在各行业越来越多的应用,相配套的光引发剂也越来越受到人们的重视。一些新的光引发剂被开发出来:专利CN103435722报道了咔唑类UV-LED光引发剂(II型),并涉及包含此类光引发剂的可辐射固化组合物及其制备方法,所述的组合物可以通过UV-LED光源固化;CN104755507报道了3-酮香豆素的特殊芳香族衍生物在LED光源下具有高的固化速度及不显示不利的黄变性能,同时保持与可光聚合的系统的优异相容性;专利CN102863559将咔唑化合物与酰基氧膦类化合物进行组合,合成了一类咔唑基酰基氧膦类光引发剂,该类光引发剂剂电子离域性好,具有强的分子内转移性能和优良的光电性质,在长波区具有较强吸收,适用于大功率UV-LED紫外光固化。这些新的光引发剂虽然可以用UV-LED光源固化,但成本较高,距离真正产业化还有一定的距离。
目前人们为了配合UV-LED光源使用的光引发剂一般为传统的氨基酮类、酰基磷氧类、噻吨酮类、叔胺助引发剂中的一种或几种的组合。专利CN102532967公开一种可用于UV-LED光源固化的涂料,其组分主要包括巯基改性丙烯酸树脂、单体、光引发剂TPO、活性胺助引发剂以及相应的助剂和颜料等;专利CN102863848公开了一类UV-LED固化油墨配方,该油墨适合在平板印刷机、凸版印刷机及柔性印刷机上进行图文印刷,其所使用光引发剂包括:369、TPO、TEPO、907以及PBZ等,用量较大(15%~20%);专利CN103396689公开了一种UV-LED光固化涂料,组分包括30~65%的丙烯酸酯低聚物、20~50%单体、2~8%的光引发剂等,所使用光引发剂包括ITX、DETX、TPO及其组合;专利CN104479640公开一种使用UV-LED面光源固化的户外丝印油墨组合物,其中光引发剂组合为:光引发剂819、TPO、ITX、EDB组合,各引发剂组分所占比例均为2~4%。虽然目前的配方设计能勉强满足UV-LED光源的要求,但一般光引发剂的用量很大,造成了成本上的压力,如果降低光引发剂的用量,则固化效果不理想。
我们在此基础上开发了一类适用于UV-LED光源的光引发剂复配产品,具有新型、高效、低成本等特性。
发明内容
本发明的目的是提供一类新型、高效、低成本、适用于UV-LED光源的光引发剂复配产品。该类产品能满足目前市场上大部分UV-LED光源的固化要求,而且使用方便、价格便宜、光引发活性高。
本发明提供的复配光引发剂包括:
(i)至少一种选自α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物及二苯甲酮类化合物;和
(ii)至少一种式(Ⅰ)化合物
(Ⅰ)
其中:
每一个R1独立地选自:氢;卤素;C1-C12烷基;C3-C6环烷基;C1-C12烷氧基;
R2和R3独立地选自:氢;卤素;C1-C18烷基;C3-C6环烷基;C1-C18烷氧基;
X表示如下通式:;;;
其中:R4和R5独立地选自氢;卤素;C1-C6;
a选自1-6;b选自1-25;c选自1-5;d和e 独立选自1-25;
Y独立地选自C1-C18烷氧基、C2-C10烷基或环烷基多羟基化合物残基,其中羟基数选自2-6;
m选自1-6。
式(Ⅰ)表示的化合物,R1、R2和R3优选为H。
X优选自聚醚()、聚酯()的残基,以及它们的共聚物的残基,其中R4和R5独立选自氢、甲基或乙基;a数值优选1-3整数,b数值优选1-10整数, d和e数值优选1-5整数。
X最优选下式结构:
; ; ;;
其中b选自1-10。
Y可以是多羟基化合物残基,其中羟基数为2-5,优选乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-、1,3-或1,4-丁二醇、戊二醇、异戊二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、1,2-、1,3-或1,4-环己二醇、1,4-二羟甲基环己烷、甘油、二季戊四醇的残基;
Y可以是C1-C18烷氧基,其中m数优选1。
式Ⅰ的化合物的例子包括下列化合物,但不限于此:
(Ⅰa)
(Ⅰb)
(Ⅰc)
(Ⅰd)
(Ⅰe)
为了用于可聚合组合物中,可以以逐步方式向配制剂中添加光引发剂混合物的各组分,即式(I)化合物以及选自如下组的化合物:α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物或/和二苯甲酮类化合物。也可在用于所述可光聚合组合物之前通过各种方法制备(I)与α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物或/和二苯甲酮类化合物的混合物。本领域技术人员知晓制备这些混合物的方法,比如,将各组分溶于溶剂中以制备均值溶液,浓缩至干而获得混合物,或过滤其中各组分分散于不良溶剂或反应性稀释剂所形成的分散体而获得所需混合物。也可通过使用混合器混合各组分。另一种方法为将式(I)化合物在高于其熔点的温度下溶解于熔融α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物或/和二苯甲酮类化合物中,或其它相关方式。使液体冷却至室温,获得本发明混合物。
式(I)的化合物与α-氨基酮类化合物、氨基苯甲酸酯类化合物、酰基磷氧类化合物和/或二苯甲酮类化合物的质量比率选自0.1:99.9~50:50。优选1:99~40:60。
式(I)的化合物的制备可通过文献的制备方法CN201010218422.8。
本发明提供的混合物中α-氨基酮类化合物结构如下式(II):
II
其中:
R6和R7连在一起是直链或支链的,未取代的C3-C10亚甲基,它可以被一个或多于一个的O、S或N(R12)基团间隔,其中R12选自H、C1-C3烷基;
R8是直链或支链的C1-C6烷基;
R9的结构如:
其中:Ar是苯基,是未取代或被C1-C6烷基、卤素取代;R13选自H、C1-C6烷基或苯基;
R10和R11相同或不同独立选自H、C1-C6烷基;
α-氨基酮类化合物优选:
2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮;
2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮。
式(II)化合物是本领域所已知,这些化合物及制备例如描述于CN1309116A、US5077402A、CN1184117A等中。并且很多化合物也可以商购获得,比如2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮。
本发明提供的混合物中氨基苯甲酸酯类化合物结构如下式(III):
III
其中,R15和R16可以相同也可以不同,独立选自直链或支链的C1-C10烷基或二者连接起来形成环烷基,R14选自直链或支链的C1-C10烷基。
氨基苯甲酸酯类化合物具体实例为对二甲氨基苯甲酸乙酯(EBD)、对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA)、对二甲氨基苯甲酸异戊酯(DMBI)、对二甲氨基苯甲酸甲酯、对二甲氨基苯甲酸丙酯、对二甲氨基苯甲酸正丁酯等、2-二甲氨基苯甲酸甲酯;优选二甲氨基苯甲酸乙酯(EBD)、对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA)、对二甲氨基苯甲酸异戊酯(DMBI)。
本发明提供的混合物中酰基磷氧类化合物可以是单酰基氧化膦化合物(式IV)或双酰基氧化膦化合物结构如下(式V):
IV V
其中:R17、 R18和 R21彼此独立地选自C1-C10烷氧基、C1-C10烷基、苯基或被一个或多个卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基取代的苯基;
R19、R20、R22选自C1-C10烷基、苯基或被一个或多个卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基取代的苯基。
酰基磷氧类化合物具体实例为:
2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦;
(2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基)膦酸乙酯;
双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦;
双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-2,4-二戊氧基苯基氧化膦;
双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦。
酰基磷氧类化合物是本领域已知,这些化合物可以通过如US4324744、EP 40721、US1737593、GB2259704、WO00/32612、WO05/014605等文献描述的方法制备,有些化合物可以通过商业购买获得。
本发明提供的混合物中二苯甲酮类化合物的结构如式VI:
VI
其中:R23、R24独立选自H、C1-C10烷基、卤素、N(C1-C4烷基)2、C1-C4卤代烷基、苯基。
二苯甲酮类化合物的具体实例为:
二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、3-甲基二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮。
本发明提供的复配光引发剂包括但不仅限于以下化合物:
至少一种式I化合物和少一种α-氨基酮类化合物(如上述定义的式II化合物);
至少一种式I化合物和少一种α-氨基酮类化合物和酰基膦氧类化合物(如上述定义的式II、IV、V化合物)
至少一种式I化合物和少一种氨基苯甲酸酯类化合物(如上述定义的式III化合物);
至少一种式I化合物和少一种氨基苯甲酸酯类化合物和酰基膦氧类化合物(如上述定义的式III、IV、V化合物);
至少一种式I化合物和少一种酰基膦氧类化合物(如上述定义的式IV、V化合物);
至少一种式I化合物和少一种二苯甲酮类化合物(如上述定义的式VI化合物);
至少一种式I化合物和少一种二苯甲酮类化合物和酰基膦氧类化合物(如上述定义的式VI、IV、V化合物)。
在上述混合物中,式I化合物优选使用Ia、Ib、Ic、Id、Ie化合物。
本发明提供的具体复配光引发剂优选:
作为组分(i)的至少一种Ia、Ib、Ic、Id、Ie化合物,最优选Ia化合物;
以及作为组分(ii)的至少一种选自下述化合物:2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基)膦酸乙酯、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、对二甲氨基苯甲酸乙酯(EBD)、对二甲氨基苯甲酸异辛酯(EHA)、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮以及所述化合物的任意组合。
本发明的另一个目的是提供一种可聚合组合物,本发明提供的复配光引发剂可用来使烯属不饱和化合物及包含这些化合物的混合物光聚合。在该应用中也可以加入其它添加剂来实施。因此本发明提供的可光聚合组合物,它包含:
(a)至少一种烯属不饱和可聚合化合物和
(b)至少一种上述复配光引发剂作为光引发剂。
可聚合组合物包含的复配光引发剂(b),其量为组合物重量的0.1%~15%,优选为0.1~5%。
含烯属不饱和双键化合物可以含有一个或多个双键。它们可以是低分子量的(单体)或相对高分子量的(低聚物)。包含双键的单体实例为烷基或羟基烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,例如,甲基、乙基、丁基、2-乙基己基-或2-羟基乙基丙烯酸酯,异冰片基丙烯酸酯,或者甲基丙烯酸甲基或乙基酯;硅氧烷丙烯酸酯;丙烯酰胺,甲基丙烯酰胺,N-取代的(甲基)丙烯酰胺;乙烯基酯如乙酸乙烯酯,乙烯基醚如异丁基乙烯醚,苯乙烯,烷基-和卤代苯乙烯,N-乙烯基吡咯烷酮,乙烯基氯或1,1-二氯乙烯。
含两个或多个双键的单体如乙二醇、丙二醇、新戊基乙二醇,1,6-己二醇和双酚A的二丙烯酸酯,4,4’-双(2-丙烯酰氧基乙氧基)二苯基丙烷,三羟甲基丙烷三丙烯酸酯,季戊四醇三丙烯酸酯或四丙烯酸酯,乙烯基丙烯酸酯,二乙烯基苯,二乙烯基琥珀酸酯,邻苯二甲酸二烯丙基酯,磷酸三烯丙基酯,异氰尿酸三烯丙基酯和异氰尿酸三(2-丙烯酰乙基)酯。
具有相对高分子量(低聚物)多不饱和化合物的实例为丙烯酸化的环氧树脂和聚醚、聚氨基甲酸酯;丙烯酸化或含乙烯基醚基或环氧基的聚酯。不饱和低聚物还可以是不饱和聚酯树脂,它们大多是有马来酸,邻苯二甲酸和一种或多种二醇制备的并且具有大约500-3000的分子量。另外,也可以使用乙烯醚单体和乙烯基醚低聚物,以及以马来酸酯为终端的,具有聚酯、聚氨基甲酸酯、聚醚、聚乙烯醚和环氧主链的低聚物。
烯属不饱和化合物还可以是烯属不饱和羧酸和多元醇环氧化合物的酯,和在主链或侧链基上含烯属不饱和基团的聚合物,例如不饱和聚酯,聚酰胺或聚氨基甲酸酯及其共聚物,聚丁二烯或丁二烯共聚物,聚异戊二烯和异戊二烯共聚物,在侧链上含(甲基)丙烯酸基的聚合物和共聚物,在侧链上含(甲基)丙烯酸基的聚合物和共聚物,及一种或多种该聚合物的混合物。
不饱和羧酸的例子是丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、亚甲基丁二酸、肉桂酸和不饱和脂肪酸如亚麻酸和油酸。优选丙烯酸和甲基丙烯酸。
适宜的多元醇为芳族多元醇并尤其为脂族和环状脂族多元醇。芳族多元醇如氢醌、4,4’-二羟基二苯基、2,2-二(4-羟基苯基)丙烷,以及(线型)酚醛清漆和酚醛树脂A。脂族和环状脂族多元醇如亚烷基二醇,优选C2-12,如乙二醇、1,2-或1,3-丙二醇、1,2-、1,3-或1,4-丁二醇、戊二醇、己二醇、辛二醇、十二碳烷二醇、二甘醇、三甘醇、分子量优选为200-1500的聚乙二醇、1,3-环戊二醇、1,2-、1,3-或1,4-环己二醇、1,4-二羟甲基环己烷、甘油、季戊四醇、三羟甲基丙烷、二季戊四醇或山梨糖醇等。
本发明提供的可聚合组合物固化的方法,包括用365-405nm光照照射。
本发明提供一种组合物,其用于制造着色和未着色涂料及清漆、粉末涂料、印刷油墨、印版、粘合剂、压敏粘合剂、牙科组合物、胶衣、电子器件用光致抗蚀剂、电镀抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂,液膜及干膜,阻焊剂、作为制造用于各种显示器应用的滤色片的抗蚀剂,在等离子显示面板(例如障壁、磷光层、电极)、电致发光显示器及LCD(例如层间绝缘层、隔片、微透镜阵列)的制造过程中产生结构的抗蚀剂,用于全息数据存储装置(HDS)、作为封装电器和电子元件的组合物、用于制造磁记录材料、微机械零件、波导、光开关、镀敷掩膜、蚀刻掩膜、彩色打样系统、玻璃纤维缆线涂料、丝网印刷模版、用于通过立体光刻法制造三维物品、以及用作图像记录材料、用于全息记录、微电子电路、脱色材料、用于图像记录材料的脱色材料、用于使用微胶囊的图像记录材料、作为用于在印刷电路板的顺序叠层过程中形成介电层的光致抗蚀剂材料。
本发明提供的光引发剂组合通过改变其配比能满足在UV-LED光源下对深层固化、高活性、表干好等有较高要求的大多数领域的使用。
具体实施方式
实施例1
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)和2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮(369)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表1,按表2的曝光条件进行曝光。
表1:光固化体系配方:
表2:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度为5H,涂层曝光5S的固化率为80%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
实施例2
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮(369)和2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表3,按表4的曝光条件进行曝光。
表3:光固化体系配方:
表4:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度>6H,涂层曝光5S的固化率为89%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
实施例3
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)和对二甲氨基苯甲酸乙酯(EBD)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表5,按表6的曝光条件进行曝光。
表5:光固化体系配方:
表6:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度为6H,涂层曝光5S的固化率为85%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
实施例4
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)、对二甲氨基苯甲酸乙酯(EBD)和(2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基)膦酸乙酯(TPO-L)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表7,按表8的曝光条件进行曝光。
表7:光固化体系配方:
表8:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度>6H,涂层曝光5S的固化率为90%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
实施例5
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)和4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(EMK)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表9,按表10的曝光条件进行曝光。
表9:光固化体系配方:
表10:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度>6H,涂层曝光5S的固化率为90%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
实施例6
选取噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯(PTX)、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(EMK)和双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦(819)复配光引发剂,配制光固化体系,具体配比如表11,按表12的曝光条件进行曝光。
表11:光固化体系配方:
表12:曝光条件:
上述配方按上述曝光条件曝光后所得的涂层整体固化良好,表面光滑均匀,铅笔硬度>6H,涂层曝光5S的固化率为93%,说明该光引发剂组合在LED光源下具有很好的光引发活性。
Claims (3)
1.一种UV-LED光固化用复配光引发剂,选自下列复配光引发剂之一:
50%噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯、25%2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮和25%2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦复配光引发剂;
25%噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯、50%对二甲氨基苯甲酸乙酯和25%(2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基)膦酸乙酯复配光引发剂;
50%噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯和50%4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮复配光引发剂;
33.3%噻吨酮-4-羧酸聚乙二醇-400-双酯、50%4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮和16.7%双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦复配光引发剂。
2.一种UV-LED光固化聚合组合物,它包含:
(a)至少一种烯属不饱和可聚合化合物,和
(b)至少一种权利要求1所述复配光引发剂作为光引发剂。
3.权利要求2所述的UV-LED光固化聚合组合物的固化方法,包括用365-405nmUV-LED光源照射。
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CN104892798A (zh) * | 2015-06-23 | 2015-09-09 | 天津久日化学股份有限公司 | 一种新的噻吨酮类光引发剂及在uv-led光固化的应用 |
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2015
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