CN106801228B - 一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含硅咪唑啉缓蚀剂制备方法，以环氧封端的硅油和咪唑为原料，苯类做溶剂制备出含硅咪唑啉，然后利用环氧加成产生的羟基，在催化剂氢氧化钾催化下，同环氧乙烷开环聚合形成水溶性含硅缓蚀剂。本发明方法简单易行，对缓蚀剂结构进行了改进，避免了容易水解的酰胺结构，引入耐高温有机硅功能团，提高了缓蚀剂使用温度范围，加入多个乙基氧基团增加缓蚀剂水溶性，制备出的产品缓释效果明显提高，适合工业化应用。

Description

一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法
技术领域
本发明属于炼油厂设备腐蚀防护技术领域，涉及一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法。
背景技术
炼油厂许多装置的塔顶防腐加入咪唑啉物质，目前，咪唑啉类缓蚀剂的制备方法主要是有机酸同多乙烯多胺类物质反应，生成五元环类含氮咪唑啉。五元环起着吸附作用，有机酸的碳链起阻隔作用，阻断酸性物质与金属接触。咪唑啉或酰胺类缓蚀剂有水解温度较低，在较高温度下结构不稳定，持续抗腐蚀性不强，对某些具有复杂内部结构的装置适应较差等特点。咪唑啉类物质一旦水解，产生的酸性物质会加剧腐蚀，因此在某些特殊场合下容易发生失效或者造成腐蚀加剧等问题。
为解决上述问题，中国专利CN104559764A介绍了一种有机硅缓蚀剂，用含氢硅油同咪唑啉加成反应，制备不易水解咪唑啉的含硅缓蚀剂。其活性组分是在甲基苯基含氢聚硅氧烷为主链的线性大分子上枝接了在装置的金属内壁表面具有吸附活性的多种取代基团，这种结构使每个线性大分子上带有了多个吸附活性位点，因此比现有技术中的烷基咪唑啉或烷基酰胺类缓蚀剂具有更高的吸附活性，同时多活性位点同时吸附在金属表面的“钉扎”效应大大提高了缓蚀剂活性分子吸附成膜的稳定性，另外硅氧烷主链上的苯基取代基的存在不仅强化了分子的热稳定性，其较强的给电子特性也有助于提高临近的含氮取代基的给电子能力，使吸附力更强。该方法制备工艺引入耐高温的有机硅元素，扩大了缓蚀剂使用温度范围，但是在实际应用过程中，却存在水溶性相对不足，合成步骤相对复杂等缺点。
由于炼油厂许多装置塔顶采用的缓蚀剂是在水体系中使用，因此，如何克服咪唑啉类缓蚀剂存在的上述稳定性等缺点的同时，还能够提高其水溶性，找到适合工业化生产的工艺技术是本发明探讨的问题。
发明内容
本发明针对现有技术中存在的上述问题，研发出一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法，工艺简单，制得的缓蚀剂具有高温下结构稳定，抗腐蚀持续时间长，装置适应强，水溶性好等优点。可用于炼油厂常减压装置闪蒸塔、常压塔、减压塔，加氢装置分馏塔，焦化装置分馏塔，保护塔顶提高耐腐蚀性能。
为了实现以上目的，本发明技术方案如下：
一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
1）苯类溶剂中加入咪唑类化合物，升温至80～100℃，搅拌同时滴加环氧封端有机硅油，滴加时间1h，滴加完成后于70～80℃保温4～6h，减压蒸馏蒸馏出苯类溶剂，制得含硅咪唑啉。
2）向步骤1）的含硅咪唑啉中加入碱催化剂，然后在负压下搅拌，加入环氧乙烷，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力≤0.25MPa，反应4～6h，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物；
3）向步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物中，加入醇溶剂，常温搅拌1～2h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
步骤1）中，所述咪唑类化合物为羟基咪唑、苯并咪唑或羟基苯并咪唑；所述环氧封端有机硅油分子量范围800～1000，为环氧封端二甲基硅油或环氧封端苯甲基硅油；所述苯类溶剂为甲苯、二甲苯或三甲苯。
步骤1）中，所述咪唑类化合物与环氧封端有机硅油、苯类溶剂的质量比为10～30：40～50：35～55。
步骤2）中，所述碱催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠；
步骤2）中，所述含硅咪唑啉与碱催化剂、环氧乙烷的质量比为50～70：0.1～0.3：10～20。
步骤3）中，所述醇溶剂为甲醇、乙醇或丙醇；
步骤3）中，所述含硅咪唑啉乙氧基加成物与醇溶剂的质量比为20～30：70～80。
本发明方法所制备的含硅咪唑啉缓蚀剂中，活性成分结构如下式所示：
式中：n为10～20；m1+m2为2～10。
本发明含硅咪唑啉缓蚀剂制备方法，简单易行，以环氧封端的硅油和咪唑为原料，苯类做溶剂制备出含硅咪唑啉，然后利用环氧加成产生的羟基，在催化剂氢氧化钾催化下，同环氧乙烷开环聚合形成水溶性含硅缓蚀剂。本发明对缓蚀剂结构进行了改进，避免了容易水解的酰胺结构，引入耐高温有机硅功能团，提高了缓蚀剂使用温度范围，加入多个乙基氧基团增加缓蚀剂水溶性，制备出的产品缓释效果明显提高，适合工业化应用。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步说明本发明，应该理解的是，本发明实施例的制备方法仅仅是用于阐明本发明，而不是对本发明的限制；在本发明构思的前提下，对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求的保护范围。
实施例1
1）圆底烧瓶中，加入二甲苯400g，然后加入苯并咪唑120g，升温至100℃，连不断搅拌同时用滴液漏斗滴加环氧封端二甲基硅油500g（分子量M=1000），滴加时间1h，滴加完成于80℃保温4h，减压蒸馏蒸馏出二甲苯溶剂，制得含硅咪唑啉650g；
2）将步骤1）的含硅咪唑啉650g加入高压釜中，加入氢氧化钾1g，在负压状态下，搅拌，加入环氧乙烷100g，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力保持在不高于0.25MPa，反应4h，保证反应均匀流畅，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物751g；
3）取步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物30g，加入甲醇70g常温搅拌1h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
实施例2
1）圆底烧瓶中，加入二甲苯400g，然后加入苯并咪唑120g，升温至100℃，连不断搅拌同时用滴液漏斗滴加环氧封端二甲基硅油400g（分子量M=800），滴加时间1h，滴加完成于80℃保温4h，减压蒸馏蒸馏出二甲苯溶剂，制得含硅咪唑啉530g；
2）将步骤1）的含硅咪唑啉530g加入高压釜中，加入氢氧化钾1g，在负压状态下，搅拌，加入环氧乙烷100g，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力保持在不高于0.25MPa，反应4h，保证反应均匀流畅，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物631g；
3）取步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物30g，加入甲醇70g常温搅拌1h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
实施例3
1）圆底烧瓶中，加入二甲苯400g，然后加入2-羟基苯并咪唑135g，升温至100℃，连不断搅拌同时用滴液漏斗滴加环氧封端二甲基硅油500g（分子量M=1000），滴加时间1h，滴加完成于80℃保温4h，减压蒸馏蒸馏出二甲苯溶剂，制得含硅咪唑啉665g；
2）将步骤1）的含硅咪唑啉665g加入高压釜中，加入氢氧化钾1g，在负压状态下，搅拌，加入环氧乙烷100g，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力保持在不高于0.25MPa，反应4h，保证反应均匀流畅，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物766g；
3）取步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物30g，加入甲醇70g常温搅拌1h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
实施例4
1）圆底烧瓶中，加入二甲苯400g，然后加入2-羟基苯并咪唑135g，升温至100℃，连不断搅拌同时用滴液漏斗滴加环氧封端二甲基硅油400g（分子量M=800），滴加时间1h，滴加完成于80℃保温4h，减压蒸馏蒸馏出二甲苯溶剂，制得含硅咪唑啉550g；
2）将步骤1）的含硅咪唑啉550g加入高压釜中，加入氢氧化钾1g，在负压状态下，搅拌，加入环氧乙烷100g，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力保持在不高于0.25MPa，反应4h，保证反应均匀流畅，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物651g；
3）取步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物30g，加入甲醇70g常温搅拌1h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
对比例1
缓蚀剂选取某炼厂在用的非硅系烷基咪唑啉类缓蚀剂。
对比例2
选取用含氢硅油同咪唑啉加成反应制备的含硅咪唑啉油溶性缓蚀剂产品。
对比例3
同实施例1步骤1），最终产品配制成30%有效含量，70%甲醇。
对比例4
同实施例2步骤1），最终产品配置成30%有效含量，70%甲醇。
实施例1～4，对比例1～4制备的缓蚀剂水溶性性能测试：
水溶性测试方法：由于在炼油厂塔顶使用的缓蚀剂添加量很小，只有几十个ppm级，所以把缓蚀剂配置成1%水溶液100ml，搅拌均匀后，在温度85±1℃环境下静置1h，如果保持均相无沉淀无悬浮物质视为水溶性合格。
表1：缓蚀剂水溶性性能
实施例1～4，对比例1～4制备的缓蚀剂缓蚀性能测试;
按照ASTM G170-06 “Standard Guide for Evaluating and QualifyingOilfield and Refinery Corrosion Inhibitors in the Laboratory”标准规定，进行模拟工况条件下的动态失重挂片实验测试。测试条件如下：测试温度85±5℃，测试周期7h，转速0.5m/s，挂片材质A3碳钢 ，尺寸（50mm×20mm×2mm）。
在容积为4L的的高压试验釜中加入模拟液体。模拟液体：0.4L柴油，2升水，HCl（浓度为1000ppm）, H2S （浓度为1000ppm），以及上述的缓蚀剂醇溶液1000ppm.向釜内充入一定量N2，密封后进行实验测试（同时进行一组空白对比实验）。
缓蚀率的计算方法：缓蚀率（%）=(空白试片失重-加缓蚀剂试片失重)/空白试片失重*100%。
表2：挂片试验的缓蚀剂性能对比
通过实施例1-4与对比例1-4比对，本发明含硅缓蚀剂的缓释效果明显提高，水溶性得到改善。

Claims (10)

1.一种含硅咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）苯类溶剂中加入咪唑类化合物，升温至80～100℃，搅拌同时滴加环氧封端有机硅油，滴加时间1h，滴加完成后于70～80℃保温4～6h，减压蒸馏蒸馏出苯类溶剂，制得含硅咪唑啉；
2）向步骤1）的含硅咪唑啉中加入碱催化剂，然后在负压下搅拌，加入环氧乙烷，控制环氧乙烷的加入速度使体系的反应温度保持在120～130℃，反应压力≤0.25MPa，反应4～6h，制得含硅咪唑啉乙氧基加成物；
3）向步骤2）制得的含硅咪唑啉乙氧基加成物中，加入醇溶剂，常温搅拌1～2h，得含硅咪唑啉缓蚀剂。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述咪唑类化合物为羟基咪唑、苯并咪唑或羟基苯并咪唑。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述环氧封端有机硅油分子量范围800～1000，为环氧封端二甲基硅油或环氧封端苯甲基硅油。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述苯类溶剂为甲苯、二甲苯或三甲苯。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤1）中，所述咪唑类化合物与环氧封端有机硅油、苯类溶剂的质量比为10～30：40～50：35～55。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤2）中，所述碱催化剂为氢氧化钾或氢氧化钠。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤2）中，所述含硅咪唑啉与碱催化剂、环氧乙烷的质量比为50～70：0.1～0.3：10～20。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤3）中，所述醇溶剂为甲醇、乙醇或丙醇。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤3）中，所述含硅咪唑啉乙氧基加成物与醇溶剂的质量比为20～30：70～80。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述含硅咪唑啉缓蚀剂中，活性成分结构如下式所示：
式中：n为10～20；m1+m2为2～10。
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