CN106800517A - 一种螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及其应用，该空穴传输材料为螺二芴类空穴传输材料，制备步骤为：将化合物1、螺二芴、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105‑115℃，维持该温度反应10‑14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物2,4‑spiro‑OMeTAD。本发明空穴传输材料2,4‑spiro‑OMeTAD空穴迁移率高，HOMO能级与钙钛矿价带匹配，稳定性好，溶解能力好，摩尔消光系数高，用其制成的钙钛矿太阳电池的光电转化效率高；其甲基位置的灵活变化方便后期进行结构修饰，容易实现紫外到近红外光区的光谱吸收；且商品化成本低。

Description

一种螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及其应用
技术领域
本发明属于光电领域，涉及新型光电传输材料，具体涉及一种立体的螺二芴类空穴传输材料的结构、合成及在钙钛矿太阳电池中的应用。
背景技术
近年以来，由于化石能源的日渐短缺以及其在使用中对周围环境造成严重污染，寻找和利用清洁的可再生能源已然成为人类文明可持续发展的一项重大任务之一。薄膜化、转换效率高、原料丰富且无毒的第三代太阳能电池愈来愈显示出诱人的发展前景。其中，有机-无机杂化的卤素钙钛矿材料自从2009年首次应用于光伏器件中后，至2014年钙钛矿电池光电转换效率已接近20％，已超过了有机及染敏太阳能电池，显示出其巨大的发展潜力。在钙钛矿电池中，空穴传输层具有优化界面、调节能级匹配等作用，有助于提高光电转换效率。所以选择合适的空穴传输材料以及对相关有机分子进行理性设计和结构调控是提高电池性能的有效的手段之一。
理想的空穴传输材料应该有较高的空穴迁移率，最高占据轨道(HOMO)能级要在钙钛矿的价带之上，这样才有利于空穴由钙钛矿层向空穴传输层转移，HOMO能级太低会影响钙钛矿电池的光电转换效率，而HOMO能级过高又会导致电池器件的开路电压Voc值降低。所以设计并通过量化计算来寻找出能级与钙钛矿相匹配的空穴传输材料，是提高钙钛矿电池性能的有效保证。
当前用的较多的空穴传输材料是Spiro-OMeTAD，由于其合成成本较高，且合成条件苛刻，且提纯较难，研究者试图寻找其他合适的空穴传输材料。理想的空穴传输材料应满足以下要求：(1)良好的空穴迁移率；(2)与钙钛矿材料价带匹配的HOMO能级，保证空穴在各个界面的有效注入与传输；(3)稳定性良好；(4)商业化生产成本低；(5)溶解能力好，成膜性好等。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种立体的螺二芴类2,4-spiro-OMeTAD空穴传输材料；
本发明的第二目的是提供上述空穴传输材料的制备方法；
本发明的第三目的是提供上述空穴传输材料在钙钛矿太阳电池中的应用。
上述目的是通过如下技术方案实现的：
一种螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD，化学结构式如下：
上述螺二芴类空穴传输材料的制备方法，步骤为：将化合物1、螺二芴、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105-115℃，维持该温度反应10-14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物2,4-spiro-OMeTAD；
其中，化合物1的化学结构式如下：
优选地，所述螺二芴、化合物1、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1:(4-5)(5-7):(0.05-0.07):(0.03-0.05)。
优选地，1g化合物1添加无水甲苯10-20ml。
优选地，硅胶柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物溶剂，二者体积比为1:10。
优选地，化合物1的制备方法为：将2,4-二甲氧苯胺、溴苯、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105-115℃，维持该温度反应10-14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物化合物1。
优选地，所述2,4-二甲氧苯胺和溴苯的物质的量的之比为1:(1-2)。
优选地，1g 2,4-二甲氧苯胺加无水甲苯10-20ml。
优选地，目的产物化合物1时所述硅胶柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物溶剂，二者体积比为1:100。
上述空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD在钙钛矿太阳电池中的应用。
本发明的有益效果：
1、本发明空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD空穴迁移率高，HOMO能级与钙钛矿价带匹配，稳定性好，溶解能力好，摩尔消光系数高，用其制成的钙钛矿太阳电池的光电转化效率高；其甲基位置的灵活变化方便后期进行结构修饰，容易实现紫外到近红外光区的光谱吸收；
2、本发明提供的2,4-spiro-OMeTAD空穴传输材料合成简单，成本低，可以获得较高产率，方便后续进行结构修饰，商业化生产成本低。
附图说明
图1为本发明提供的螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD的合成路线(试剂与条件a：NaOt-Bu,Pd2dba3,P(t-Bu)3,Toluene,110℃,12h)；
图2为螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD的紫外-可见光谱图；
图3为螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD前沿轨道的电子分布图(A为HOMO能级图，B为LUMO能级图)；
图4为以2,4-spiro-OMeTAD为空穴传输材料层的钙钛矿太阳电池器件结构示意图(1为Au电极；2为空穴传输层；3为钙钛矿吸收层；4为TiO2致密层；5为FTO玻璃基底)；
图5为以2,4-spiro-OMeTAD为空穴传输材料层的钙钛矿太阳电池的J-V曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例具体介绍本发明的技术方案。
实施例1：螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD的制备和性能表征
将2,4-二甲氧苯胺(1.00g,6.54mmol)，溴苯(0.95g,7.19mmol)，叔丁醇钠(0.94g,9.80mmol)，三叔丁基磷(0.021g,0.10mmol)，三(二亚芐基丙酮)二钯(0.06g,0.07mmol)，15ml无水甲苯组成的混合物在氩气保护下加热到110℃，维持该温度并搅拌12小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯及卤水(饱和氯化钠溶液)进行萃取，有机相经过除水干燥浓缩获得粗产物，将粗产物进行柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:100)得到化合物1。化合物1氢谱数据为：1H NMR(CDCl3400Hz)δ＝3.84(s,3H),3.87(s,3H),6.49(dd,1H,J1＝4Hz,J2＝4Hz),6.58(d,1H,J＝4Hz),6.89(m,1H),7.04(m,2H),7.27(m,3H).
将化合物1(1.00g,4.36mmol)，螺二芴(0.62g,0.97mmol)，叔丁醇钠(0.56g,5.80mmol)，三叔丁基磷(0.012g,0.06mmol)，三(二亚芐基丙酮)二钯(0.036g,0.039mmol)，15ml无水甲苯组成的混合物在氩气保护下加热到110℃，维持该温度并搅拌12小时。冷却至室温后，用乙酸乙酯及卤水进行萃取，有机相经过除水干燥浓缩获得粗产物，将粗产物进行柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1:10)得到目的产物2,4-spiro-OMeTAD。1H NMR(CDCl3400Hz)δ＝3.51(s,12H),3.83(s,12H),6.49(m,8H),6.69(s,4H),6.77(m,12H),6.90(d,4H,J＝7.2Hz),7.01(d,4H,J＝8Hz),7.09(m,8H),7.44(d,4H,J＝6.8Hz)。合成路线见图1。
其他制备实施例中，螺二芴、化合物1、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比在1:(4-5)(5-7):(0.05-0.07):(0.03-0.05)范围调整；2,4-二甲氧苯胺和溴苯的物质的量之比在1:(1-2)范围调整。
上述空穴传输材料的的性能表征数据如下：
1、紫外-可见光谱的测定(参见图2)
配置浓度为0.6×10-5M的2,4-spiro-OMeTAD溶液(HTM溶液)，溶剂为CH2Cl2。HTM溶液的紫外可见吸收光谱通过Shimadzu UV–3600分光仪测量，记录300-650nm间的光谱吸收。在350-400nm的范围有强烈吸收，且在370nm有最大吸收值，激发波长为406nm。
2、2,4-spiro-OMeTAD的量子化计算(如图3)
为了了解2,4-spiro-OMeTAD分子在前沿轨道中的电子分布，我们进行了密度泛函计算，采用高斯09程序(B3LYP/6-31G*)得到的理论HOMO能级为-4.34eV，LUMO能级为-0.65eV。以spiro-OMeTAD(HOMO:-4.24eV,LUMO:-0.66eV)为参照，2,4-spiro-OMeTAD的能级能够与钙钛矿能级相匹配，并且获得不俗的光电转化效率。
实施例2：基于本发明TDT-OMeTPA空穴传输材料的太阳电池的制备和性能表征
实验中FTO玻璃、致密层、钙钛矿层、金属电极的相关材料均由昆山桑莱特提供。整个制备过程分为五步。1)FTO基底处理，FTO导电玻璃采用FTO清洗采用去离子水、洗洁精、酒精各超声半小时，然后烘箱80℃烘干，旋涂致密层前UVO(SLT-UVO-02)处理FTO 30min。2)致密层，采用昆山桑莱特提供的致密层，设置转速4500rpm，30s；基片旋涂结束后在500℃保温30min，随后自然降温。3)钙钛矿层，使用等摩尔比的PbI2：MAI(0.462g：0.157g)溶于0.6gDMF中混合搅拌均匀；采用一步法滴加氯苯制备钙钛矿层，4500转25s，结束后100℃退火10min。4)HTM层，配制68mmol/L浓度的HTM材料氯苯溶液，并加入4-叔丁基吡啶(tBP,55mmol/L)和二(三氟甲基磺酰)亚胺锂(LiTFSI,9mmol/L)，充分搅拌溶解；设置旋涂转速3000rpm，时间30s。5)金属电极，采用型号为SLT-VE300Z的热蒸发镀膜制备金金属。结构如图4所示。
上述太阳电池的性能表征数据如下(J-V曲线如图5所示)：
绘制以TDT-OMeTPA为HTM材料制成的钙钛矿太阳电池的J-V曲线。钙钛矿电池的有效面积为0.085cm2，采用Newport oriel 3A模拟器的光伏电压-电流测试系统进行测试，限流5mA,扫描电压从1.3V到-0.1V。其中Jsc＝21.57mA/cm2,Voc＝0.988V,FF＝0.578,η＝12.32％。在其他实施例中，HTM材料中进一步添加20mmol/L FK209，光电转化效率可以进一步提高百分之五十以上。本发明与现有技术相比具有突出的实质性特点和显著的进步。
上述实施例的作用仅在于说明本发明的实质性内容，但并不以此限定本发明的保护范围。对本发明技术方案进行简单修改或者简单替换不脱离本发明技术方案的实质和保护范围。

Claims (10)

1.一种螺二芴类空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD，其特征在于，化学结构式如下：
2.权利要求1所述螺二芴类空穴传输材料的制备方法，其特征在于，步骤为：将化合物1、螺二芴、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105-115℃，维持该温度反应10-14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物2,4-spiro-OMeTAD；
其中，化合物1的化学结构式如下：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述螺二芴、化合物1、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚苄基丙酮)二钯的摩尔比为1:(4-5)(5-7):(0.05-0.07):(0.03-0.05)。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：1g化合物1添加无水甲苯10-20ml。
5.根据权利要求2-4任一所述的制备方法，其特征在于：所述硅胶柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物溶剂，二者体积比为1:10。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，化合物1的制备方法为：将2,4-二甲氧苯胺、溴苯、叔丁醇钠、三叔丁基磷、三(二亚芐基丙酮)二钯和无水甲苯的混合体系在氩气保护下加热到105-115℃，维持该温度反应10-14小时；冷却后用乙酸乙酯萃取得有机相，有机相干燥浓缩后进行硅胶柱层析得到目的产物化合物1。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述2,4-二甲氧苯胺和溴苯的物质的量的之比为1:(1-2)。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：1g 2,4-二甲氧苯胺加无水甲苯10-20ml。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述硅胶柱层析的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物溶剂，二者体积比为1:100。
10.权利要求1所述空穴传输材料2,4-spiro-OMeTAD在钙钛矿太阳电池中的应用。
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