CN106749375A - 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 - Google Patents
一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106749375A CN106749375A CN201611074989.6A CN201611074989A CN106749375A CN 106749375 A CN106749375 A CN 106749375A CN 201611074989 A CN201611074989 A CN 201611074989A CN 106749375 A CN106749375 A CN 106749375A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsubstituted
- substituted
- silicon substrate
- derivative
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 33
- HQALDKFFRYFTKP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-benzyl-1-benzothiophen-3-yl)phenyl]-2-bromo-6-(3-methoxyphenyl)phenoxy]acetic acid Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C(=C(Br)C=C(C=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3SC=2CC=2C=CC=CC=2)OCC(O)=O)=C1 HQALDKFFRYFTKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 32
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title abstract description 15
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title abstract description 15
- BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N triphenylsilicon Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZLZKLMROPIZSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 7
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 32
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 33
- 0 Cc1ccc(*)cc1 Chemical compound Cc1ccc(*)cc1 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 22
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000008859 change Effects 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 11
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 7
- -1 xenyl Chemical group 0.000 description 7
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 3
- LEMABCWCFKCYQC-UHFFFAOYSA-N OBO.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical class OBO.C1=CC=CC2=CC=CC=C21 LEMABCWCFKCYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 3
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- KPKQWXGFEKRQQA-UHFFFAOYSA-N 3,5-diphenyl-1h-1,2,4-triazole Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 KPKQWXGFEKRQQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical class [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAMDWIPHONHWIM-UHFFFAOYSA-N CC(C(C=C1)c2nc(nccc3)c3cc2)C=C1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccc(c(cc2[s]c(cc(cc3)[Si+](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4c(cccc5)c5ccc4)c3c2c2)c2[s]2)c2c1 Chemical compound CC(C(C=C1)c2nc(nccc3)c3cc2)C=C1[Si+](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccc(c(cc2[s]c(cc(cc3)[Si+](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4-c4c(cccc5)c5ccc4)c3c2c2)c2[s]2)c2c1 XAMDWIPHONHWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RORSIEJKJQVMRE-UHFFFAOYSA-N CC(C)(c1ccccc1C1=C2)C1=CCC2c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cc(SC(C2(C)C3)=CC4=C3SC3=CC([Si+](c5ccccc5)(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-c5cc(-c6ccccc6CC6(C)C)c6cc5)=CCC43)c2cc1 Chemical compound CC(C)(c1ccccc1C1=C2)C1=CCC2c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c1cc(SC(C2(C)C3)=CC4=C3SC3=CC([Si+](c5ccccc5)(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-c5cc(-c6ccccc6CC6(C)C)c6cc5)=CCC43)c2cc1 RORSIEJKJQVMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPXFXOBIMMMVOE-UHFFFAOYSA-N CCC1(CC)c(ccc(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccc(c(cc3[s]c(cc(cc4)[Si](c5ccccc5)(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c4c3c3)c3[s]3)c3c2)c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound CCC1(CC)c(ccc(-c(cc2)ccc2[Si+](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccc(c(cc3[s]c(cc(cc4)[Si](c5ccccc5)(c5ccccc5)c(cc5)ccc5-[n]5c(cccc6)c6c6c5cccc6)c4c3c3)c3[s]3)c3c2)c2)c2-c2ccccc12 UPXFXOBIMMMVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical class Br* 0.000 description 1
- JVFRWMNPZHKZDS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1c(cc1[s]c(cc(cc3)[Si](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c1c1)c1[s]2 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)cc2c1c(cc1[s]c(cc(cc3)[Si](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4N(c4ccccc4)c4ccccc4)c3c1c1)c1[s]2 JVFRWMNPZHKZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUYMHISFWURYSJ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[SiH-](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1c2c3ccccc3ccc2ccc1)c(cc1)cc2c1c(cc1[s]c(cc(cc3)[Si](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4Sc4cc(cccc5)c5cc4)c3c1c1)c1[s]2 Chemical compound c(cc1)ccc1[SiH-](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-c1c2c3ccccc3ccc2ccc1)c(cc1)cc2c1c(cc1[s]c(cc(cc3)[Si](c4ccccc4)(c4ccccc4)c(cc4)ccc4Sc4cc(cccc5)c5cc4)c3c1c1)c1[s]2 MUYMHISFWURYSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCXZPHJXGDAOAZ-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2)c2c2ccccc12)c(cc1)cc([s]c2c3)c1c2cc([s]c1c2)c3c1ccc2[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 Chemical compound c(cc1)ccc1[Si](c1ccccc1)(c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-[n]2c(cccc3)c3c3c2cccc3)c2)c2c2ccccc12)c(cc1)cc([s]c2c3)c1c2cc([s]c1c2)c3c1ccc2[Si](c1ccccc1)(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1c(ccc(-[n]2c3ccccc3c3c2cccc3)c2)c2c2c1cccc2 PCXZPHJXGDAOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004134 energy conservation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 235000013675 iodine Nutrition 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N phenoxyboronic acid Chemical class OB(O)OC1=CC=CC=C1 OSCBARYHPZZEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical class [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005036 potential barrier Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical class CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical class COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/65685—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being part of a phosphine oxide or thioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。该三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物以苯并噻吩衍生物母体，通过连接三苯基硅基团，可进一步提高玻璃化转化温度，延长材料使用寿命，而且提高了主体材料的三线态能级，进而提高有机发光器件的发光特性。使用本发明提供的三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，并且使用寿命明显延长，是一种优异的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)是一种新型的平面显示器件，具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。
有机电致发光器件从发光性质上讲，可分为有机电致荧光器件、有机电致磷光器件及基于荧光和磷光复合的有机电致发光器件。根据自旋统计估算，在电激发光条件下，空穴和电子结合成单线态和三线态激子的几率分别为25％和75％。对荧光材料而言，它只能通过单线态能量转移的方式来形成激子。因而由单线态发光材料制备的器件最大的内量子效率为25％。在实际应用中，由于器件界面折射等因素的影响，利用荧光材料制备的有机电致发光器件的外量子效率最大为5％。而对磷光材料而言，它既能通过三线态，又能通过单线态，因而由磷光材料组成的器件的最大内量子效率可达到100％，外量子效率理论上是荧光器件的4倍。
但是，由于磷光材料在固体中有较强的三线态淬灭，作为主体材料，必须具有这样的性质：一、主体材料的三线态能级要高于客体材料的三线态能级。二、主体材料有合适的HOMO/LUMO能级，必须覆盖客体材料的HOMO/LUMO能级，能级之间有合适的势垒。三、主体材料的发射光谱与客体材料的吸收光谱要有一定的重叠。四、主体材料与客体材料要有一定的相容性。五、主体材料要有良好的热稳定性。六、主体材料要有高的载流子迁移率，且有较好的载流子平衡性。
一般磷光主体发光材料有CBP等的咔唑环化合物，磷光客体发光材料有Ir，Pt等为中心金属原子附着的化合物被广泛使用。然而，这种有机EL器件只有150小时的短寿命，因为CBP的玻璃化温度很低，仅110℃，并有结晶的可能，所以它不适用于商业用途。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，本发明衍生物以苯并噻吩衍生物为核，同时连接三苯基硅烷来得到更高的玻璃化温度性，可作为主体材料应用于有机发光器件。采用本发明的三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件，具有低电压，高效率，高亮度，长寿命的显著优点。
本发明首先提供了一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种。
优选的，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C24的芳胺中的任意一种。
优选的，芳香族杂环基中的杂原子为N，S，O或P。
优选的，R1，R2基团独立的选自如下结构中的任意一种。
R选自氢、氟、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C6-C24芳烷基、取代或未取代的C6-C24芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C24芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C24的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C16的芳胺中的任意一种。
优选的，所述的三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，如下化合物1-24中的任意一种所示：
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，至少一个有机层包含三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物。
本发明的有益效果：
与现有技术相比，本发明提供一种含三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件，该含三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物以苯并噻吩衍生物作为核，来得到更高的三线态能级的主体材料，通过连接三苯基硅的基团，可进一步改善其物理特性，尤其是玻璃化转化温度，进而提高有机发光器件的稳定性和寿命。
实验结果表明，使用本发明提供的含三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，发光效率可达6.9～8.5cd/A，并且驱动电压低、使用寿命长(86-154h)，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基等，但不限于此。
本发明所述芳香族杂环基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳香族杂环基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基等，但不限于此。
本发明首先提供三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种。
优选所述的R1、R2独立的优选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C24的芳胺中的任意一种。
再优选所述的芳香族杂环基中的杂原子优选为N，S，O或P。
更加优选的R1，R2独立选自如下结构中的任意一种：
R选自氢、氟、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C6-C24芳烷基、取代或未取代的C6-C24芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C24芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C24的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C16的芳胺中的任意一种。
按照本发明，所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，没有特别限定，优选如下所示：
以上列举了本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物的一些具体的结构形式，但本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式(I)所示结构为基础R1，R2为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物以苯并噻吩衍生物作为核，来得到更高的三线态能级的主体材料，通过连接三苯基硅的基团，可进一步改善其物理特性，尤其是玻璃化转化温度，进而提高有机发光器件的稳定性和寿命。
本发明式(I)所示三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物的制备方法，包括将式IV所示的化合物经过溴化、氧化、硼酸化、Suzuki偶联、环化制备II，II再与溴代三苯基氯硅烷经过正丁基锂偶联制得母核III。将式Ⅲ所示的化合物与含有R1，R2取代基的衍生物进行Suzuki偶联或ullmann偶联或buchward偶联反应得到式(I)所示的化合物。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R1，R2的选择同上所述，在此不再赘述。
本发还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，优选至少一个有机层包含所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物。所述有机层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层，更优选所述三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物作为发光层中的主体材料。
本发明对以下实施例中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：中间体III的制备
取30mmol的IV在0摄氏度下溶解在90ml二氯甲烷中，加入0.23g单质碘，避光搅拌至溶解，加入150mmol溴素，溶液在室温下搅拌3天。反应完成后，用亚硫酸钠淬灭，萃取、干燥、浓缩，用乙醇重结晶得到产品。
将25mmol溴代物溶解在冰醋酸100ml中，向该溶液中加入2.5g，35％的双氧水和100ml冰醋酸的混合溶液。混合物室温搅拌6h。溶剂旋干，粗产品过硅胶柱得到产品6.8g。
将20mmol亚砜溶解于无水THF100ml中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加60mmol正丁基锂，自然升温到室温，反应过夜，次日，加入60mmol硼酸三甲酯，搅拌2h。加入过量的稀盐酸淬灭反应，EA萃取、干燥、浓缩，粗品过硅胶柱得到17mmol产品。
将15mmol硼酸、15mmol对二溴苯溶解于100ml甲苯中，加入20ml无水乙醇，20ml水，45mmol碳酸钾，加入0.15mmol四三苯基磷钯，Ar气置换三次，回流反应6h。反应完成后粗品过硅胶柱得到12mmol产品。
将10mmol产品溶解在20ml三氟甲磺酸中，室温搅拌24h。反应完成后加入400ml水和吡啶体积比为8:1的混合溶剂中。加热混合溶剂至回流，反应过夜。粗品过硅胶柱，得到产品II 9mmol。
将对二溴苯30mmol溶解在无水THF 100ml中，降温到-78摄氏度，缓慢滴加60mmol正丁基锂，自然升温到室温，反应过夜，次日，加二苯基二氯硅烷30mmol，室温搅拌3h。在缓慢升温至回流反应3h。反应完成后过硅胶柱得到产品26mmol。
将II 9mmol溶解在无水THF30ml中，降温到-78摄氏度，缓慢滴27mmol正丁基锂，自然升温到室温，反应过夜，次日，加入上部产品20mmol，搅拌3h。反应完成后过硅胶柱得到产品III 8mmol。
实施例2：化合物2的合成
取30mmol的原料III，加入20mmol的萘酚，40mmol的碳酸钾，2mmolFe(acac)3，0.75mmol的CuI，适量的溶剂DMF，氮气保护，135摄氏度反应12h。反应后过硅藻土短柱，粗品用柱层析方法得到10mmol(中间体V)。
取10mmol中间体V，15mmol萘硼酸，甲苯150ml，水30ml，乙醇30ml，30mmol碳酸钾，0.1mmol四三苯基磷钯，氩气置换三次，回流反应3h。粗品用柱层析方法得到7mmol产品(2)。质谱m/z：1074.98(计算值：1074.28)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例3：化合物5的合成
取30mmol的原料III，加入70mmol咔唑，90mmol叔丁醇钾，0.3mmol Pd2(dba)3，1.2mmol三叔丁基膦，适量溶剂甲苯，Ar气置换三次。回流反应过夜。粗品用柱层析的方法得到产品22mmol(5)。质谱m/z:1136.47(计算值：1136.21)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例4：化合物12的合成
取30mmol的原料III，加入20mmol萘硼酸，甲苯150ml，水30ml，乙醇30ml，40mmol碳酸钾，0.2mmol四三苯基磷钯，氩气置换三次，回流反应3h。粗品用柱层析方法得到15mmol产品(VI)。
取15mmol产品VI，150mlTHF，降温到-78摄氏度，滴加3当量的正丁基锂，缓慢升温到室温，反应过夜，次日20mmol加入R2，反应3h，粗品用柱层析方法得到5mmol产品。质谱m/z:1132.49(计算值：1132.28)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例5：化合物23的合成
取30mmol的原料III，加入20mmol 3,5-二苯基-1,2,4-三唑，DMPU 200ml，碳酸钾60mmol、CuI 10mmol，18-冠-6 0.2mmol，170摄氏度反应24h，粗品过硅胶柱得到产品15mmol(VII)。
取15mmol的原料VII，加入20mmol苯硼酸，甲苯100ml，水20ml，乙醇20ml，45mmol碳酸钾，0.15mmol四三苯基磷钯，氩气置换三次，回流反应3h。粗品用柱层析方法得到10mmol产品(23)。质谱m/z:1101.03((计算值：1101.31)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例6：化合物1的合成
将实施例2中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例2相同，得到化合物1。质谱m/z：1140.98(计算值：1140.28)。
实施例7：化合物6的合成
将实施例3中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例3相同，得到化合物6。质谱m/z：1466.34(计算值：1466.43)。
实施例8：化合物8的合成
将实施例2中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例2中(V)与萘硼酸的反应方法相同，得到化合物8。质谱m/z：1190.96(计算值：1190.38)。
实施例9：化合物9的合成
将实施例3中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例3的反应方法相同，得到化合物9。质谱m/z：1240.65(计算值：1240.37)。
实施例10：化合物10的合成
将实施例3中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例3的反应方法相同，得到化合物10。质谱m/z：1140.65(计算值：1140.34)。
实施例11：化合物11的合成
实施例3中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例3的反应方法相同，得到化合物11。质谱m/z：1192.55(计算值：1192.37)。
实施例12：化合物13的合成
实施例8中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例8的反应方法相同，得到化合物13。质谱m/z：1192.55(计算值：1192.37)。
实施例13：化合物17的合成
实施例8中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例8的反应方法相同，得到化合物17。质谱m/z：1060.55(计算值：1060.28)。
实施例14：化合物19的合成
实施例8中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例8的反应方法相同，得到化合物19。质谱m/z：1064.55(计算值：1064.25)。
实施例15：化合物20的合成
实施例8中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例8的反应方法相同，得到化合物20。质谱m/z：1034.55(计算值：1034.29)
实施例16：化合物21的合成
实施例5中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例5的反应方法相同，得到化合物21。质谱m/z：1101.59(计算值：1101.31)
实施例17：化合物24的合成
实施例8中的取代基替换为R1和R2，其他步骤均与实施例8的反应方法相同，得到化合物24。质谱m/z：1160.69(计算值：1160.31)
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀mCP/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀化合物1/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为13wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物5。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物6。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物8。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物9。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例7：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物10。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例8：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物11。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例9：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物13。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例10：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物17。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例11：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物19。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例12：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物20。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例13：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物21。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例14：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物24。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例15：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物12。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例16：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物23。测量该器件的发光性能，结果见表1。
测量实施例1：对比样品以及样品1-24的发光性能，测量对比样品以及样品1-24是采用Keithley SMU235，PR650评价驱动电压，发光亮度，发光效率。对比样品以及样品1-24进行同样试验。结果列于表1中：
表1本发明实施例制备的发光器件的发光特性
根据表1所示，所测样品跟对比样品比较，发光效率明显增强。
测量实施例2：比较对比样品以及所测样品的寿命特性评价，对于上面的比较例以及实施例中所制作的比较样品和所测样品，采用的是ENC公司的LTS-1004AC的寿命测定装置，以3000nit为基准测定了各个寿命达到97％的时间。结果列于表2中：
表2本发明实施例制备的发光器件的发光寿命
| 化合物编号 | 主体化合物 | 掺杂化合物 | 寿命(h) |
| 对比样品 | mCP | FIrpic | 72 |
| 1 | 1 | FIrpic | 138 |
| 2 | 2 | FIrpic | 100 |
| 5 | 5 | FIrpic | 123 |
| 6 | 6 | FIrpic | 98 |
| 8 | 8 | FIrpic | 111 |
| 9 | 9 | FIrpic | 124 |
| 10 | 10 | FIrpic | 86 |
| 11 | 11 | FIrpic | 154 |
| 12 | 12 | FIrpic | 131 |
| 13 | 13 | FIrpic | 138 |
| 17 | 17 | FIrpic | 135 |
| 19 | 19 | FIrpic | 97 |
| 20 | 20 | FIrpic | 108 |
| 21 | 21 | FIrpic | 116 |
| 23 | 23 | FIrpic | 98 |
| 24 | 24 | FIrpic | 100 |
根据表2可以确定，样品1到24的材料与对比样品相比较，三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物发光寿命得到了明显的提高。
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离下列权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。
Claims (6)
1.一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其特征在于，所述的R1、R2独立的选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C24的芳胺中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其特征在于，所述的芳香族杂环基中的杂原子为N，S，O或P。
4.根据权利要求1所述的一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其特征在于，所述的R1，R2基团独立的选自如下结构中的任意一种：
所述的R选自氢、氟、取代或未取代的C6-C24芳基、取代或未取代的C6-C24芳烷基、取代或未取代的C6-C24芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C24芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C24的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C16的芳胺中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物，其特征在于，如式1～24任一项所示：
6.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，其特征在于，至少一个有机层包含一种如权利要求1所定义的三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611074989.6A CN106749375B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611074989.6A CN106749375B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106749375A true CN106749375A (zh) | 2017-05-31 |
| CN106749375B CN106749375B (zh) | 2019-04-05 |
Family
ID=58898405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201611074989.6A Active CN106749375B (zh) | 2016-11-30 | 2016-11-30 | 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106749375B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108165264A (zh) * | 2018-02-11 | 2018-06-15 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及其制法和应用 |
| CN112745330A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101565430A (zh) * | 2007-12-31 | 2009-10-28 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 有机电致发光化合物及使用其的发光二极管 |
| CN101878552A (zh) * | 2007-07-05 | 2010-11-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s，s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| US20140117289A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-05-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20160069021A (ko) * | 2014-12-05 | 2016-06-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2016
- 2016-11-30 CN CN201611074989.6A patent/CN106749375B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101878552A (zh) * | 2007-07-05 | 2010-11-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s，s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| CN101565430A (zh) * | 2007-12-31 | 2009-10-28 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 有机电致发光化合物及使用其的发光二极管 |
| US20140117289A1 (en) * | 2011-06-17 | 2014-05-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| KR20160069021A (ko) * | 2014-12-05 | 2016-06-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108165264A (zh) * | 2018-02-11 | 2018-06-15 | 上海升翕光电科技有限公司 | 一种有机发光化合物及其制法和应用 |
| CN112745330A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
| CN112745330B (zh) * | 2019-10-31 | 2022-04-19 | 北京绿人科技有限责任公司 | 一种含稠杂环结构的化合物及其应用和一种有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106749375B (zh) | 2019-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106062127B (zh) | 发光材料、有机发光元件及化合物 | |
| Konidena et al. | A new molecular design based on hybridized local and charge transfer fluorescence for highly efficient (> 6%) deep-blue organic light emitting diodes | |
| Wong et al. | Amorphous Diphenylaminofluorene‐Functionalized Iridium Complexes for High‐Efficiency Electrophosphorescent Light‐Emitting Diodes | |
| CN105753629B (zh) | 化合物和使用其的有机电致发光装置 | |
| TWI675903B (zh) | 有機電致發光材料及其使用 | |
| Yu et al. | Tuning the emission from local excited-state to charge-transfer state transition in quinoxaline-based butterfly-shaped molecules: Efficient orange OLEDs based on thermally activated delayed fluorescence emitter | |
| TWI707942B (zh) | ５,１２-二氫並四苯衍生物及使用其的有機電激發光元件 | |
| TW201823240A (zh) | 延遲螢光化合物及使用該延遲螢光化合物之有機電致發光裝置 | |
| CN107573307A (zh) | 一种有机电致发光材料及有机发光器件 | |
| CN108822064A (zh) | 一种含二苯并呋喃结构的化合物及其应用 | |
| CN108203403A (zh) | 具有热致延迟荧光的发光材料、其应用及电致发光器件 | |
| Cui et al. | Efficient piezochromic luminescence from tetraphenylethene functionalized pyridine-azole derivatives exhibiting aggregation-induced emission | |
| JP2023500009A (ja) | ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、有機発光素子の有機物層用組成物および有機発光素子の製造方法 | |
| CN103183710A (zh) | 一种膦氧基氢蒽二-三芳胺类化合物及其应用 | |
| CN109608453A (zh) | 一种以4，7-二氮杂菲为受体的化合物及其应用 | |
| CN110128403A (zh) | 化合物、显示面板以及显示装置 | |
| CN106905221A (zh) | 一种苯并芴类衍生物及其有机发光器件 | |
| CN110964062A (zh) | 铱复合物及使用其的有机电激发光元件 | |
| CN109678729A (zh) | 一种含有苯并环己烷烃结构的芘化合物及有机发光器件 | |
| CN107602479A (zh) | 一种联蒽类化合物及其合成方法和有机发光器件 | |
| CN107337630A (zh) | 一种含芴环结构的四苯基乙烯有机电致发光材料及其有机发光器件 | |
| CN106749375B (zh) | 一种三苯基硅基相连苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件 | |
| CN107325076B (zh) | 一种化合物及其发光器件和显示装置 | |
| TWI651322B (zh) | 延遲螢光化合物及使用其的有機電致發光裝置 | |
| CN103183711B (zh) | 一种二-三芳胺取代膦氧基苯并菲类化合物、中间体及制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Sun Keyi Inventor after: Cai Hui Inventor before: Sun Keyi Inventor before: Guo Jianhua |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: 130000 A5, North Lake Science and Technology Park, 3333 North Sheng street, Beihu science and Technology Development Zone, Jilin, Changchun Patentee after: Changchun hiprunsi Technology Co., Ltd Address before: 130000 A5 District, North building, science and Technology Park, No. 3333, North Main Street, high tech Zone, Changchun, Jilin, China Patentee before: CHANGCHUN HAIPURUNSI TECHNOLOGY Co.,Ltd. |