CN106748935A - 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 - Google Patents
一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106748935A CN106748935A CN201510827411.2A CN201510827411A CN106748935A CN 106748935 A CN106748935 A CN 106748935A CN 201510827411 A CN201510827411 A CN 201510827411A CN 106748935 A CN106748935 A CN 106748935A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- reaction
- derivatives
- synthetic method
- benzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
- C07C327/26—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
- C07C327/32—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种S‑取代苯甲酸硫酯衍生物的合成方法,以Bunte盐和苯甲醛或其衍生物为原料,在自由基引发剂二叔丁基过氧化物的存在下,以苯甲醛、乙酸乙酯或乙腈为溶剂,氮气保护,在100~150℃的反应温度下充分反应,反应结束后,反应液经分离纯化得到S‑取代苯甲酸硫酯衍生物。本发明方法工艺条件合理,操作简单安全,避免使用气味难闻的硫酚等底物,三废少,环境友好,利用自由基原理合成产物,无需金属催化,是碳氢活化反应的新应用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种由Bunte盐(有机硫代硫酸盐)合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法。
背景技术
硫酯衍生物是有机合成领域中一种重要的合成中间体,广泛应用于多肽偶联、酰基转移、硫醇的保护以及有机金属反应。许多天然化合物和药物的结构中也具有硫酯片段,这一特殊的结构使其具有较好的生物活性和药理作用。目前已报道的合成方法中使用的硫源主要为硫脲、硫酚和二硫化物。
文献1(Xuebin Zhu,et.al.Tetraethylammonium Bromide-Catalyzed OxidativeThioesterification of Aldehydes and Alcohols.Adv.Synth.Catal.2013)Zhu等人使用硫酚和二硫化物,在氧化条件下,以四乙基溴化铵为催化剂,与醛或醇反应,合成硫酯衍生物。该方法所用试剂简单廉价,也具有较广的底物适用性,其反应式如下:
文献2(Guoping Lu,Chun Cai.An Odorless,One-Pot Synthesis of Thioesters fromOrganic Halides,Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water.Adv.Synth.Catal.2013)Lu等人使用硫脲作为硫源,叔辛基苯氧基聚乙烯乙氧基乙醇为催化剂,在碱性条件下与卤化物和酰卤反应,合成硫酯衍生物。该方法避免使用气味难闻的硫醇,并以水为溶剂,实现一锅法合成硫酯,其反应式如下:
文献3(Liang Wang,et.al.Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols inwater.Tetrahedron Letters,2014)Wang等人使用硫酚作为硫源,溴化亚铁为催化剂,TBHP(叔丁基过氧化氢)为氧化剂,聚氧乙烷-α-生育酚癸二酸酯(PTS)为表面活性剂,与芳烃反应,合成硫酯衍生物。该方法也以水作溶剂,提高反应收率,其反应式如下:
文献4(Chunhuan He,et.al.Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative couplingreaction of aldehydes with RYYR(Y=S,Se)under metal-free conditions.Org.Biomol.Chem.,2014)He等人以二硫化物为硫源,二叔丁基过氧化物(DTBP)为氧化剂,与醛反应生成硫酯衍生物。该法为无催化剂的反应,操作简单,其反应式如下:
现有技术中大都不可避免的使用到了气味难闻的硫酚,即使使用硫脲或二硫化物作为硫源,反应过程也会生成硫酚或者由硫酚预先制备反应底物;此外,金属催化剂和表面活性剂的使用也增加了反应的成本,对环境危害较大,不符合绿色化学的发展方向。因此,寻找更为合适的硫源,避免使用对环境危害较大的试剂有着非常重要的现实意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种工艺合理、低毒性、环境友好的由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法。
实现本发明的目的的技术方案如下:
一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法,以如式(II)所示的Bunte盐
和如式(III)所示的苯甲醛或其衍生物
为原料,加入自由基引发剂二叔丁基过氧化物(DTBP),以苯甲醛、乙酸乙酯或乙腈为溶剂,氮气保护,在100~150℃温度下充分反应,反应结束后,反应液经分离纯化得到如式(I)所示的S-取代苯甲酸硫酯衍生物
其中,式(I)和式(II)中,R1选自:氢、甲基、氰基、硝基或卤素,
式(I)和式(III)中,R2选自:氢、甲基、氰基、硝基或卤素。
本发明的反应式为:
一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法,具体步骤如下:
首先将式(II)所示的Bunte盐、式(III)所示的苯甲醛或其衍生物和二叔丁基过氧化物混合溶于有机溶剂中,氮气保护,持续搅拌下于100~150℃反应8~24h,反应结束后,分离纯化得到式(I)所示的S-取代苯甲酸硫酯衍生物。
所述的有机溶剂选自苯甲醛、乙酸乙酯或乙腈。
所述的式(II)所示的Bunte盐和式(III)所示的苯甲醛或其衍生物的摩尔比为1:1~2,优选为1:1~1.2。
所述的二叔丁基过氧化物与式(II)所示的Bunte盐的摩尔比为1~4:1,优选为1.5~3:1。
所述的有机溶剂与式(II)所示的Bunte盐的摩尔比优选为10~20:1。
进一步地,所述的反应温度优选为120~135℃。
进一步地,所述的反应时间优选为10~12h。
所述的分离纯化方法为:反应液加入乙酸乙酯稀释后,饱和食盐水洗涤,分离有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,以乙酸乙酯和石油醚的体积比为50:1的混合液为洗脱剂,粗产物经由柱层析分离得到所述的如式(I)所示的S-取代苯甲酸硫酯衍生物。
本发明与现有技术相比,其显著优点是:本发明以Bunte盐为硫源,避免使用气味难闻的硫酚等底物,制备工艺合理、操作简单安全,产生的三废少、环境友好;利用自由基原理合成产物,无需金属催化,是碳氢活化反应的新应用。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面通过具体的实施例来具体说明本发明的技术方案。
实施例1
在250mL真空反应瓶中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基苯甲酸硫酯9.2g,产率为81%,核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:4.32(s,2H),7.23-7.26(m,1H),7.30-7.32(m,2H),7.37-7.38(m,2H),7.41-7.45(m,2H),7.54-7.57(m,1H),7.95-7.97(m,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:33.49(s),127.44(s),128.76(s),129.11(s),133.56(s),136.97(s),137.62(s),191.41(s)。
实施例2
在250mL真空反应瓶中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、57mL(0.56mol)苯甲醛和9.2mL(50mmol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应10h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基苯甲酸硫酯5.1g,产率为45%。
实施例3
在250mL真空反应瓶中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和13.8mL(75mmol)二叔丁基过氧化物,充氮气。150℃搅拌反应8h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基苯甲酸硫酯5.9g,产率为52%。
实施例4
在250mL真空反应瓶中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和36.8mL(0.2mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。120℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基苯甲酸硫酯9.0g,产率为79%。
实施例5
在250mL真空反应瓶中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。100℃搅拌反应24h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基苯甲酸硫酯2.6g,产率为23%。
实施例6
在250mL真空反应管中加入12.0g(50mmol)S-4-甲基苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-甲基苄基苯甲酸硫酯9.6g,产率为79%。核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:2.33(s,3H),4.30(s,2H),7.13(d,J=7.8Hz,2H),7.28(d,J=7.7Hz,2H),7.42-7.46(m,2H),7.55-7.58(m,1H),7.95-7.97(m,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:21.22,33.25,127.41,128.72,128.99,129.56,133.49,134.48,137.03,137.18,191.24。
实施例7
在250mL真空反应管中加入12.6g(50mmol)S-4-氰基苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入20mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-氰基苄基苯甲酸硫酯10.9g,产率为86%。核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:4.34(s,2H),7.46-7.52(m,4H),7.59-7.62(m,3H),7.97-7.99(m,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:32.93,111.26,118.81,127.48,128.91,129.87,132.50,133.96,136.48,143.60,190.58。
实施例8
在250mL真空反应管中加入13.6g(50mmol)S-4-硝基苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-硝基苄基苯甲酸硫酯11.9g,产率为87%。核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:4.37(s,2H),7.45-7.48(m,2H),7.55-7.61(m,3H),7.95-7.97(m,2H),8.16-8.18(m,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:32.63,123.98,127.50,128.91,129.97,133.99,136.44,145.66,147.29,190.57。
实施例9
在250mL真空反应管中加入15.2g(50mmol)S-4-溴苄基磺酸钠、107mL(1.06mol)苯甲醛和27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-溴苄基苯甲酸硫酯12.7g,产率为83%。核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:4.25(s,2H),7.25-7.26(m,2H),7.42-7.46(m,4H),7.55-7.59(m,1H),7.94-7.96(dd,J=8.3,1.3Hz,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:32.78,121.38,127.45,128.81,130.80,131.86,133.71,136.78,136.87,191.12。
实施例10
在250mL真空反应管中加入12.6g(50mmol)S-4-氰基苄基磺酸钠、11.1g(60mmol)对溴苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和49mL(0.5mol)乙酸乙酯,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-氰基苄基-4-溴苯甲酸硫酯14.2g,产率为86%。
核磁表征数据如下:
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:4.32(s,2H),7.48-7.49(d,J=8.3Hz,2H),7.59-7.61(m,4H),7.79-7.82(m,2H);
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ:33.05,114.45,118.73,128.90,129.08,129.86,132.21,132.57,135.24,143.22,189.71。
实施例11
在250mL真空反应管中加入12.6g(50mmol)S-4-氰基苄基磺酸钠、9.25g(50mmol)对溴苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和98mL(1mol)乙酸乙酯,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-氰基苄基-4-溴苯甲酸硫酯13.2g,产率为80%。
实施例12
在250mL真空反应管中加入12.6g(50mmol)S-4-氰基苄基磺酸钠、18.5g(0.1mol)对溴苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和98mL(1mol)乙酸乙酯,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-4-氰基苄基-4-溴苯甲酸硫酯14.4g,产率为87%。
实施例13
在250mL真空反应管中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、7.86g(60mmol)对氰基苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和98mL(1mol)乙酸乙酯,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基-4-氰基苯甲酸硫酯10.1g,产率为80%。
实施例14
在250mL真空反应管中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、7.2g(60mmol)对甲基苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和49mL(0.5mol)乙酸乙酯,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基-4-甲基苯甲酸硫酯8.8g,产率为73%。
实施例15
在250mL真空反应管中加入11.3g(50mmol)S-苄基磺酸钠、9.06g(60mmol)对硝基苯甲醛、27.6mL(0.15mol)二叔丁基过氧化物和52mL(1mol)乙腈,充氮气。135℃搅拌反应12h。反应结束后,反应液加入100mL乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤3次,分离取有机层,经无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去溶剂。粗产物经由柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,二者体积比为50:1)分离得到S-苄基-4-硝基苯甲酸硫酯10.8g,产率为79%。
Claims (10)
1.一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法,其特征在于,具体步骤如下:
首先将式(II)所示的Bunte盐
式(III)所示的苯甲醛或其衍生物
和二叔丁基过氧化物混合溶于有机溶剂中,氮气保护,持续搅拌下于100~150℃反应8~24h,反应结束后,分离纯化得到式(I)所示的S-取代苯甲酸硫酯衍生物
其中,式(I)和式(II)中,R1选自:氢、甲基、氰基、硝基或卤素,
式(I)和式(III)中,R2选自:氢、甲基、氰基、硝基或卤素。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂选自苯甲醛、乙酸乙酯或乙腈。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的式(II)所示的Bunte盐和式(III)所示的苯甲醛或其衍生物的摩尔比为1:1~2。
4.根据权利要求1或3所述的合成方法,其特征在于,所述的式(II)所示的Bunte盐和式(III)所示的苯甲醛或其衍生物的摩尔比为1:1~1.2。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的二叔丁基过氧化物与式(II)所示的Bunte盐的摩尔比为1~4:1。
6.根据权利要求1或5所述的合成方法,其特征在于,所述的二叔丁基过氧化物与式(II)所示的Bunte盐的摩尔比为1.5~3:1。
7.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的有机溶剂与式(II)所示的Bunte盐的摩尔比为10~20:1。
8.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的反应温度为120~135℃。
9.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的反应时间为10~12h。
10.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述的分离纯化方法为:反应液加入乙酸乙酯稀释,饱和食盐水洗涤后分离有机层,干燥后减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,以乙酸乙酯和石油醚的体积比为50:1的混合液为洗脱剂,粗产物经柱层析分离得到所述的如式(I)所示的S-取代苯甲酸硫酯衍生物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510827411.2A CN106748935B (zh) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510827411.2A CN106748935B (zh) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106748935A true CN106748935A (zh) | 2017-05-31 |
CN106748935B CN106748935B (zh) | 2018-06-12 |
Family
ID=58964772
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510827411.2A Active CN106748935B (zh) | 2015-11-24 | 2015-11-24 | 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106748935B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111995553A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-27 | 浙江农林大学暨阳学院 | 一种亚铜催化制备苯甲酸-s-苯酯类化合物的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104860854A (zh) * | 2015-05-08 | 2015-08-26 | 南京理工大学 | 一种以邦特盐为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法 |
-
2015
- 2015-11-24 CN CN201510827411.2A patent/CN106748935B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104860854A (zh) * | 2015-05-08 | 2015-08-26 | 南京理工大学 | 一种以邦特盐为硫源合成β-硫代羰基化合物的方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
CHUNHUAN HE 等: "Syntheses of thiol and selenol esters by oxidative coupling reaction of aldehydes with RYYR (Y=S,Se) under metal-free conditions", 《ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY》 * |
JYUN-CYUAN LIOU 等: "Syntheses of selenoesters through C–H selenation of aldehydes with diselenides under metal-free and solvent-free conditions", 《RSC ADVANCES》 * |
SANGMO KIM 等: "Tin-Free Radical Carbonylation of Alkylsulfonyl Derivatives into Alkylcarbonyl Derivatives", 《CHEM.ASIAN J.》 * |
TAKUYA UNO 等: "NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation", 《CHEM.COMMUN.》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111995553A (zh) * | 2020-07-17 | 2020-11-27 | 浙江农林大学暨阳学院 | 一种亚铜催化制备苯甲酸-s-苯酯类化合物的方法 |
CN111995553B (zh) * | 2020-07-17 | 2022-07-08 | 浙江农林大学暨阳学院 | 一种亚铜催化制备苯甲酸-s-苯酯类化合物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106748935B (zh) | 2018-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103172504B (zh) | 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的合成方法 | |
Zhu et al. | Copper (0)-mediated fluoroalkylation of iodobenzene with 2-bromo-1, 1, 2, 2-tetrafluoroethyl compounds: investigation on the influence of R substituent on the reactivity of RCF2Cu species | |
Shao et al. | Cobalt-catalyzed hydro-difluoromethylthiolation/hydro-trifluoromethylthiolation of unactivated alkenes | |
Calata et al. | Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters | |
CN108395423B (zh) | 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法 | |
CN106748935A (zh) | 一种由Bunte盐合成S-取代苯甲酸硫酯衍生物的方法 | |
CN115010600B (zh) | 一种基于芳基碳氟键羧基化反应合成多氟芳基羧酸类化合物的方法 | |
CN105037059B (zh) | 一种α‑(4‑取代苯基)异丁酸的制备方法 | |
CN114133349B (zh) | 一种3,4-二取代吡咯衍生物的制备方法 | |
CN104447336B (zh) | 一种三碟烯衍生物及其制备方法 | |
CN106083505A (zh) | 一种合成β‑碘代硝基烯烃类化合物的方法 | |
CN1332944C (zh) | 氨基酸促进的CuI催化的芳基卤化物和烃基亚磺酸盐的偶联反应 | |
WO2018032796A1 (zh) | 一种合成2-氟环丙烷甲酸的新方法 | |
JP5228548B2 (ja) | 複素5員環アルデヒド化合物の製造方法 | |
CN106631926A (zh) | 一种选择性合成芳基甲基砜和β‑羟基砜衍生物的方法 | |
CN106045952A (zh) | 一种含砜基的苯并呋喃酮化合物的合成方法 | |
CN109134219A (zh) | 一种合成苯偶酰类衍生物的方法 | |
JP5305321B2 (ja) | フルオロ化合物の製造方法 | |
CN108623503A (zh) | 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法 | |
CN106810478A (zh) | 一种基于c‑h活化芳胺类制备芳基磺酸化合物的方法 | |
CN107501234A (zh) | 一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法 | |
WO2023048244A1 (ja) | テトラフルオロスルファニル基含有アリール化合物の製造方法 | |
CN106588525A (zh) | 基于无金属参与法合成邻‑二羰基芳基甲酸酯系列化合物的方法 | |
JP4243683B2 (ja) | 1−テトラロン類の製造方法 | |
CN108358761B (zh) | 一种丹酚酸a中间体及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Yi Wenbin Inventor after: Jian Jian Xie Inventor before: Jian Jian Xie Inventor before: Yi Wenbin |
|
CB03 | Change of inventor or designer information |