CN106714566A - 组合物 - Google Patents

组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN106714566A
CN106714566A CN201580046813.7A CN201580046813A CN106714566A CN 106714566 A CN106714566 A CN 106714566A CN 201580046813 A CN201580046813 A CN 201580046813A CN 106714566 A CN106714566 A CN 106714566A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
weight
glyceride
tocopherol
lecithin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201580046813.7A
Other languages
English (en)
Inventor
I·蒂赞德
严有潺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Horland Luodscorocklan Co Ltd
Loders Croklaan BV
Original Assignee
Horland Luodscorocklan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=51454591&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN106714566(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Horland Luodscorocklan Co Ltd filed Critical Horland Luodscorocklan Co Ltd
Publication of CN106714566A publication Critical patent/CN106714566A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • A23D9/04Working-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12Fatty acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15Vitamins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/40Complete food formulations for specific consumer groups or specific purposes, e.g. infant formula
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0028Carboxylic acids; Their derivates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C11B5/0035Phenols; Their halogenated and aminated derivates, their salts, their esters with carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0092Mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B7/00Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
    • C11B7/0075Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pediatric Medicine (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Dairy Products (AREA)

Abstract

本发明提供了一种包含甘油酯组合物的组合物,这种甘油酯组合物包含至少约15重量%的在2位处包含棕榈酰基的甘油酯,其中组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的2位处,其中组合物包含至多约1重量%的总量的一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯,并且其中组合物不包含添加的卵磷脂。

Description

组合物
本发明涉及一种甘油酯组合物、包含这种组合物的婴儿配方以及用于制备其的工艺。
婴儿配方是人类母乳的人工替代品。除了母乳之外,婴儿配方是医学界认为在营养上为一岁以下的婴儿可接受的唯一一种其它的婴儿乳品。牛乳是不推荐的,因为其不含有足够的维生素E、铁或必需脂肪酸,这可能使得以牛乳喂养的婴儿贫血。
当前存在多种可商购的婴儿配方,每一种经过设计以满足特定婴儿群组的特殊营养需求。婴儿配方作为粉末、即喂型液体以及液体浓缩物可商购。
甘油三酯脂肪和油是重要的商业产品并且广泛用于例如食品行业中,特别是婴儿配方中。一些甘油三酯在营养上是重要的并且甘油三酯1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油酯(OPO)据知是人类乳脂的重要组分。
以与人类乳脂中所发现的那些类似的量含有人类乳脂中所发现的主要脂肪酸的脂肪组合物可以源自植物来源的油和脂肪。然而,组合物中的显著差异由于植物来源的大多数甘油酯在2位上不饱和而产生。相比之下,大量的棕榈酸占据人类乳脂中甘油酯的2位。
US 6,004,611公开了基本上由含有甘油酯的油组成的液体油组合物,其中甘油二酯构成组合物的大部分并且以40至90重量%的量存在并且甘油单酯以小于1.5重量%的量存在。
US 5,855,944描述了包含合并卵磷脂、抗坏血酸棕榈酸酯以及生育酚作为抗氧化剂的海洋油的脂肪组合物,其中抗氧化剂的组合量介于1000ppm与4000ppm之间。当卵磷脂、抗坏血酸棕榈酸酯以及γ-生育酚分别以750:500:1000ppm的比率添加时,发现组合物的蓝其马特诱导期(Rancimat induction period)(RIP)为10.1小时,而在不添加抗氧化剂的情况下,RIP仅为1.5小时。
WO 00/54575公开了通过添加磷脂而稳定的混合甘油三酯脂肪组合物,其中组合物的RIP对于每1重量%的添加的卵磷脂增加4至8小时。
US 5,102,659描述了包含抗坏血酸棕榈酸酯、生育酚浓缩物以及迷迭香提取物混合物的抗氧化剂掺合物,据称其适用于延长容易酸败的食品项目和矿物质补充剂的保存期。
WO 93/18669公开了含有大豆油和/或海洋油的油掺合物以及包含约400至1200ppm抗坏血酸棕榈酸酯和约6至20ppmβ胡萝卜素和至少1000ppm柠檬酸酯的抗氧化剂系统。
EP 0 404 058描述了包含脂肪酸的脂肪组合物以及包含150至300ppm的量的生育酚和/或150至300ppm的量的抗坏血酸棕榈酸酯和/或500至2000ppm的量的卵磷脂的抗氧化剂混合物。
EP 2 025 237公开了包含75:25的重量比的长链多不饱和脂肪酸和卵磷脂的脂质组合物。
US 2012/219647描述了包含食用油和绿茶提取物或绿茶提取物的活性部分以及大于2%的偏甘油酯的组合物。
US 2010/0178369公开了含有至少一种ω3多不饱和脂肪酸的抗氧化剂稳定的组合物。
Ming-Lung Chen等(《美国石油化学家学会杂志(JAOCS)》,第81卷,第6期(2004))描述了来自棕榈油的结构化脂质1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油的合成。
仍然需要具有例如增加或改善的氧化稳定性的脂肪组合物,其适合用于婴儿配方中。
在本发明的一个方面,提供了一种包含至少约15重量%的在2位处包含棕榈酰基的甘油酯的甘油酯组合物,其中组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的2位处,其中组合物包含至多约1重量%的总量的一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯,并且其中组合物不包含添加的卵磷脂。
在本发明的另一个方面,提供了一种包含根据本发明的组合物的婴儿配方,并且优选地其中婴儿配方不包含添加的卵磷脂或卵磷脂。
在本发明的另一个方面,提供了一种用于制备根据本发明的组合物的工艺,其包括组合甘油酯与一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。
在本发明的另一个方面,提供了包含一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的混合物的用途,其用以改善包含在2位处具有棕榈酰基的甘油酯的甘油酯组合物的稳定性,其中组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的2位处,其中组合物和混合物不包含添加的卵磷脂,并且任选地,混合物以至多约1重量%的量存在于组合物中。
在本发明的另一个方面,提供了一种包含一种或多种生育酚、植物油以及抗坏血酸棕榈酸酯的混合物。植物油可以如本文所定义并且通常是化学未改性的植物油,诸如向日葵油。
卵磷脂通常包括磷脂,诸如磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇以及磷脂酸的混合物。卵磷脂有助于脂肪和油的氧化稳定性,并且还充当脂肪组合物内的乳化剂。
如本文所用的术语“稳定性”优选地指氧化稳定性。这可以使用蓝其马特值(rancimat value)测量。蓝其马特值可以使用本领域中已知的测试中的任一者来测定。优选地,使用AOCS Cd 12b-92方法以例如120℃的测试温度测量如本文所提及的蓝其马特值。
术语“添加”意指在甘油酯或一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯组合形成组合物或配方之前或之后无卵磷脂添加至其中。在一个实施方案中,本发明的组合物和配方实质上不含卵磷脂。术语“实质上不含”意指组合物或配方中卵磷脂的量小于约500ppm,诸如小于约50ppm,例如小于约10ppm,诸如约0ppm或0ppm。举例来说,组合物或配方的卵磷脂含量基于组合物的重量可以小于约0.05重量%,诸如小于约0.001重量%,或小于约0.0001重量%,优选地约0重量%。
优选地,组合物基本上由如本文所定义的甘油酯以及一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯组成或由其组成。任选地,组合物还包含植物油,诸如向日葵油。组合物或配方优选地不包含除一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯以外的任何抗氧化剂,诸如以本文所定义的量。
通常,在本发明中,组合物是脂肪组合物(即,包含脂肪相,诸如甘油酯的组合物)并且组合物可以呈液体或固体,诸如粉末的形式。
组合物中在2位处具有棕榈酰基的甘油酯的含量基于组合物的重量通常为至少约15重量%。优选地,甘油酯,诸如甘油三酯,例如OPO的含量大于约15重量%。通常,甘油酯,诸如OPO以约15重量%至约95重量%,诸如约20重量%至约90重量%,或约30重量%至约75重量%的量存在于组合物中。
在本发明的一个实施方案中,在2位处具有棕榈酰基的甘油酯是甘油三酯。
在本发明的一个实施方案中,具有棕榈酰基的甘油酯是1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油酯(OPO)。
在另一个实施方案中,具有棕榈酰基的甘油酯源自植物来源,诸如棕榈油或其一部分。
在2位处具有棕榈酰基的甘油酯可以例如通过棕榈油硬脂与油酸或其酯在脂肪酶(诸如本文所描述)存在下反应而产生。
在甘油酯组合物,优选地是甘油三酯组合物中,优选地,组合物的总棕榈酸含量的至少约40重量%存在于组合物中甘油酯中的2位处,诸如至少约50%或至少约55%。
2位上棕榈酸残基的百分比优选地由以下发现确定:(a)通过FAME(脂肪酸甲酯分析)(表面内部标准C17:0)测得的脂肪的总棕榈酸含量;以及(b)在使用胰脂肪酶水解1-残基和3-残基以形成2-甘油单酯之后脂肪的样品通过FAME(相同标准)测得的2位的棕榈酸含量。值是((b)×100)÷((a)×3)。
甘油酯组合物通常包含除具有2-棕榈酰基的那些之外的甘油酯。甘油酯组合物优选地包含至少95重量%的甘油酯。甘油酯可以包括甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯。优选地,组合物包含至少90重量%,更优选地至少95重量%的甘油三酯。甘油酯通常包含除棕榈酸之外的脂肪酸,诸如油酸。
本发明中所用的混合物优选地是抗氧化剂混合物。术语“混合物”并不意欲将混合物的组分限于在组合物中仅仅彼此缔合并且鉴别为独立的组分。本发明的组合物因此涵盖甘油酯、一种或多种生育酚以及抗坏血酸棕榈酸酯的紧密或均质掺合物以及不良掺合的非均质掺合物。
存在于组合物中的一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的总或组合量基于组合物的重量一般为至多1重量%。优选地,一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的总量为约0.001重量%至约1重量%,诸如约0.005重量%至约0.5重量%,优选地约0.01重量%至约0.1重量%。
组合物中一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的总或组合量一般小于约10,000ppm(即,基于组合物的重量约1重量%),诸如约1至约5,000ppm(约0.5重量%),或约5至约4,000,诸如约10至约3,000ppm(约0.3重量%)。在本发明的一个实施方案中,组合物包含约10至500ppm的一种或多种生育酚,诸如约50至400ppm和约10至500ppm的抗坏血酸棕榈酸酯,诸如约100至400ppm。一种或多种生育酚的优选量为约50至100ppm。
抗坏血酸棕榈酸酯是从抗坏血酸和棕榈酸形成的酯。这可以在商业上以粉末获得。优选地,本发明的混合物中所用的抗坏血酸棕榈酸酯呈粉末的形式。
生育酚是一系列维生素E化合物,其具有酚系构型,并且天然地在植物油、坚果、鱼以及多叶绿色植物中发现。除非另有规定,否则如本文所用的术语“生育酚”指包含抗氧化剂的α、β、γ以及δ形式中的一者或多者的混合物。
优选地,组合物中的一种或多种生育酚包含两种或更多种生育酚,诸如两种、三种或四种生育酚。优选的组合包括δ和γ生育酚的组合。
混合物或组合物可以进一步包含植物油,诸如向日葵油。组合物中植物油的量通常小于或至多约1,000ppm(基于组合物的重量约0.1重量%),诸如约5至800ppm,或10至400ppm。植物油与一种或多种生育酚的重量比可以在5:1至1:5,诸如3:1至1:3的范围内。在一个实施方案中,植物油与一种或多种生育酚的重量比在2:1至1:2的范围内,诸如约1:1。本文的实施方案中的任一者中所用的植物油通常尚未经过化学改性,诸如通过与甘油和脂肪酶反应。
一种或多种生育酚可以优选地作为包含约50重量%的天然存在的d-生育酚和约50重量%的向日葵油的掺合物提供,诸如以Tocoblend L50-IP(Vitablend B.V.)出售的组合物。
本发明还提供了一种混合物,诸如抗氧化剂混合物,其包含一种或多种生育酚、植物油以及抗坏血酸棕榈酸酯。通常,混合物如本文所定义实质上不含卵磷脂,或不包含卵磷脂。优选地,混合物不包含任何额外或其它的抗氧化剂。混合物中一种或多种生育酚与抗坏血酸棕榈酸酯的重量比优选地在10:1至1:2,诸如5:1至1:2,或2.5:1至1:2,或1.5:1至1:1的范围内。混合物中植物油的量一般小于约80重量%、70重量%、60重量%或50重量%,诸如约5至45重量%,或10至30重量%。
植物油一般未改性,诸如通过进一步的化学反应和/或物理分离(诸如通过HPLC),并且优选地是向日葵油。一种或多种生育酚与油的重量比可以如上文所定义。
优选地,组合物包含如本文所定义的甘油酯,其与包含生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的抗氧化剂的实质上不含卵磷脂的混合物组合。通常,将混合物添加至甘油酯中并且混合物的上述组分以小于或等于或至多约10,000ppm(基于组合物的重量约1重量%),更优选地5至5,000ppm,甚至更优选地100至1000ppm,诸如100至600ppm的总量存在于组合物中。
优选的是,组合物与混合物都实质上不含或不含添加的磷脂,并且特别地,卵磷脂一般不存在于组合物和混合物中。
优选地,组合物和/或混合物不包括任何其它抗氧化剂,诸如磷脂、柠檬酸或柠檬酸酯、迷迭香提取物、类胡萝卜素以及迷迭香酸。
组合物或混合物可以包含1:5至20:1,更优选地1:3至10:1并且最优选地1:2至3:1,诸如2.5:1至1:1或2:1至1.5:1的重量比的生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。
组合物优选地包含:至少约15重量%的例如OPO;以及两种或更多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯,并且其中两种或更多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯以10至3000ppm(即,基于组合物的重量约0.001重量%至约0.3重量%)的总量存在于组合物中,并且组合物优选地不包含任何其它抗氧化剂,诸如添加的卵磷脂或卵磷脂。一种或多种生育酚与抗坏血酸棕榈酸酯的重量比优选地在3:1至1:2,例如2.5:1至1:2的范围内,诸如约1.5:1。
组合物相对于另外含有优选地至多约500ppm(约0.05重量%),更优选地至多约1000ppm(约0.1重量%)的量的卵磷脂的相同组合物可以具有可比或增加的氧化稳定性。
组合物的RIP可以比另外含有卵磷脂,诸如至多约500ppm的卵磷脂(约0.05重量%)的相同组合物的RIP长至少约20%、30%或40%,更优选地至少约50%。RIP可以使用本文所描述的方法测量。
组合物与不含有任何添加的抗氧化剂的相同组合物相比可以抗氧化更稳定。通常,组合物的RIP比不含任何添加的抗氧化剂的相同组合物长至少约200%,或长300%,优选地长至少约400%。
本发明的组合物可以具有大于22小时,诸如至少28小时,更优选地至少约30或32小时的RIP,诸如通过上文和本文所描述的方法测量。举例来说,使用本文所描述的方法测量,本发明的组合物的RIP可以为约25小时至约35小时,诸如约27小时至约32小时。
令人惊讶地已经发现,本发明组合物的RIP可以显著长于另外含有少量,诸如至多约500ppm(约0.05重量%)的卵磷脂的相同组合物。
本发明的组合物可以用于经口施用,适合作为其它方面正常的膳食的一部分施用于哺乳动物,诸如人类婴儿(即,0至4岁)。优选地,本发明的组合物适合用于婴儿配方中。
婴儿配方通常包含根据本文所定义的实施方案中的任一者的组合物,并且其中配方不包含卵磷脂。举例来说,配方如本文所定义可以实质上不含卵磷脂。优选的是,婴儿配方包含小于10ppm卵磷脂(小于0.001重量%),诸如约0ppm卵磷脂(0重量%)。
婴儿配方可以进一步包含选自由乳脂、乳清蛋白、碳水化合物、矿物质、维生素以及其混合物组成的群组的一种或多种额外组分。举例来说,乳脂可以源自牛乳并且配方可以呈粉末的形式。
在婴儿配方中,组合物与另外含有卵磷脂,诸如至多约500ppm的卵磷脂的相同组合物相比可以抗氧化更稳定。
用于制备根据本发明的组合物的工艺包括组合甘油酯与一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。甘油酯以及一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯可以如本文的实施方案中的任一者中所定义并且可以通过掺合而组合,诸如使用本领域中已知的方式混合。
还提供了包含一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的混合物的用途,其用以改善包含在2位处具有棕榈酰基的甘油酯的甘油酯组合物的稳定性,其中组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的2位处,其中组合物和混合物不包含添加的卵磷脂,并且任选地,混合物以至多约1重量%的量存在于组合物中。
混合物和组合物的组分可以如上述实施方案中的任一者中所定义。
如本文所定义的组合物可以包含以下的掺合物:
(a)在2位处具有棕榈酰基的甘油三酯组合物,其中组合物的总棕榈酸含量的至少40重量%作为在甘油三酯的2位处键结的棕榈酰基存在;以及
(b)包含一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的实质上不含卵磷脂的抗氧化剂混合物。
包含生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的不含卵磷脂的抗氧化剂混合物可以为组合物提供小于或至多约10,000ppm(基于组合物的重量约1重量%),诸如10至3,000ppm的量的混合物组分,即,生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。甘油三酯组合物可以按大于约15重量%,诸如至少90重量%或95重量%的量存在。
还提供了一种婴儿配方,其包含本文所定义的甘油酯组合物以及一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。如本文所定义,婴儿配方优选地不包含卵磷脂,或优选地不包含其它抗氧化剂。
用于制备婴儿配方的工艺优选地包括向上文所描述的组合物中添加选自由植物油、乳脂、乳清蛋白、碳水化合物、矿物质、维生素以及其混合物组成的群组的一种或多种额外组分。
除非另有规定,否则如本文所用的术语“甘油酯”包括脂肪酸的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯以及其混合物。
本发明中所用的甘油酯优选地源自植物来源,更优选地来自棕榈油。甘油酯通常从棕榈油或棕榈油的一部分合成。因此,应了解,术语“源自植物来源”意指甘油酯直接或间接从植物来源获得并且甘油酯不直接或间接从动物产品获得。
如本文所用的术语“脂肪酸”指具有6至24个碳原子,优选地12至22个碳原子的饱和或不饱和直链羧酸。不饱和酸可以包含一个、两个或更多个双键,优选地一个或两个双键。
脂肪酸在甘油酯中共价键结。因此,甘油酯组合物的脂肪酸含量包括存在于甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯中的脂肪酸。组合物的总脂肪酸含量可以通过FAME分析来测定。
碘值通过AOCS Cd 1d-92测定。
如本文所用的术语“植物油”包括向日葵油、高油酸向日葵油、棕榈仁油、菜籽油、亚麻籽油、大豆油、红花油、椰子油以及其混合物。
本发明的组合物的优选产品形式是婴儿配方。
优选地,具有棕榈酰基的甘油酯是甘油三酯,更优选地是1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油酯(OPO)。组合物的OPO含量优选地为1重量%至90重量%,更优选地5重量%至75重量%,甚至更优选地10重量%至60重量%,诸如10重量%至55重量%。
包含在2位处具有棕榈酰基的甘油酯的组合物具有组合物的棕榈酸含量的至少30重量%作为在甘油酯的2位处键结的棕榈酰基存在。作为在甘油酯的2位处键结的棕榈酰基存在的组合物的棕榈酸含量的优选范围是40重量%至60重量%。2位上棕榈酸残基的百分比优选地由以下发现确定:(a)通过FAME(脂肪酸甲酯)分析(表面内部标准C17:0)测得的脂肪的总棕榈酸含量;以及(b)在使用胰脂肪酶水解1-残基和3-残基以形成2-甘油单酯之后脂肪的样品通过FAME分析(相同标准)测得的2位的棕榈酸含量。值是((b)×100)÷((a)×3)。
在本发明的一个方面,组合物的棕榈酸含量的至少45重量%、至少50重量%、至少60重量%或至少70重量%作为在甘油酯的2位处键结的棕榈酰基存在。
包含OPO的甘油三酯组合物可以通过包括棕榈油硬脂与油酸或其酯在脂肪酶存在下反应的工艺而产生。
举例来说,包含OPO的甘油三酯组合物可以通过包括以下的工艺而产生:
(i)提供包含三棕榈酰基甘油酯并且具有介于约2与约14之间的碘值的棕榈油硬脂;
(ii)任选地将棕榈油硬脂漂白和除臭;
(iii)使棕榈油硬脂经受与油酸或其非甘油酯的酶促转酯;
(iv)从(iii)中获得的产物分离棕榈酸或棕榈酸非甘油酯;以及
(v)任选地干法分提(iv)中获得的产物以形成包含增加量的OPO的部分。
工艺的步骤(i)中所用的棕榈油硬脂可以从棕榈油的溶剂(湿法)分提、兰扎分提(Lanza fractionation)或干法分提,诸如棕榈油的多级逆流干法分提获得。棕榈油可以是粗棕榈油、精炼棕榈油、棕榈油的部分(例如,通过干法分提获得)、棕榈油的其它衍生物,或其混合物。棕榈油硬脂基于总脂肪酸残基含量优选地具有至少60重量%,更优选地至少70重量%,诸如至少75重量%、至少80重量%或至少85重量%,例如至少90重量%的棕榈酸含量。步骤(i)中所用的棕榈油硬脂优选地包含2-棕榈酰基甘油酯,通常以大于50重量%,诸如大于55重量%或大于60重量%的量。棕榈油硬脂优选地具有介于约2与约14之间,优选地介于约4与约14之间,更优选地介于约6与约12之间,诸如约8至约12的碘值(IV)。棕榈油硬脂任选地在(ii)之前或之后随机相互酯化。
如本说明书中所用的术语“硬脂”包括至少10重量%的较低熔点成分已经通过某种分提,例如干法分提或溶剂分提而去除的甘油三酯混合物或脂肪掺合物。
在棕榈油硬脂经受酶促酯化之前,其通常在任选的步骤(ii)中精炼,这个步骤优选地涉及漂白和除臭。工艺中棕榈油硬脂的漂白在高于95℃,更优选地高于100℃下(诸如在105℃至120℃下)进行。在除臭步骤中,通常在高于200℃的温度下从棕榈油硬脂去除挥发性杂质以得到除臭的棕榈油硬脂。除臭步骤中去除的杂质通常包括游离脂肪酸、醛、酮、醇以及其它烃杂质。漂白和除臭在本领域中已知的标准条件下进行并且可以在单个工艺步骤或者两个或更多个工艺步骤中进行。举例来说,步骤可以在减压(例如,10mm Hg或低于10mm Hg)下进行,其中使棕榈油硬脂与蒸汽接触以帮助蒸发杂质。将棕榈油硬脂漂白和除臭可以有助于改善工艺的产率。
根据工艺的酶促转酯优选地使用1,3-特异性脂肪酶作为生物催化剂进行。
在1,3-脂肪酶的影响下,通过与其它甘油酯的脂肪酸残基交换或更优选地借助于在脂肪混合物中转酯可以将不饱和脂肪酸残基引入2-棕榈酰基甘油酯的1位和3位。交换优选地在不饱和游离脂肪酸,优选地油酸,或油酸的烷基酯与醇之间发生。如本文所用的术语“烷基”包括具有1至12个,更优选地1至6个碳原子的直链或支链饱和烃。以这种方式改性的2-棕榈酰基甘油酯可以从反应混合物分离。
酶促转酯反应选择性地在1,3位而非2位上交换棕榈酸与油酸。转酯反应通常进行至在最低至少50%、优选地至少60%、最优选地至少70%的转化率下达到或接近平衡。
优选地,在转酯反应中,棕榈油硬脂例如与油酸浓缩物(包含大于65重量%、优选地大于70重量%、最优选地大于75重量%的浓度的游离油酸)混合。或者,油酸可以作为包含油酸(优选地以大于65重量%的量)、亚油酸以及任选地一种或多种其它脂肪酸的混合物提供。棕榈油硬脂与油酸浓缩物的比率以重量计优选地为0.1:1至2:1,更优选地0.4:1至1.2:1,甚至更优选地0.4:1至1:1,最优选地1:1.1至1:2。反应优选地在30℃至90℃,优选地50℃至80℃,诸如约60℃至70℃的温度下进行,并且可以分批或以连续方式,在存在或不存在与水不混溶的有机溶剂的情况下进行。
在酶转酯反应之前,优选地控制湿度达到介于0.05与0.55之间,优选地介于0.1与0.5之间的水活性,这取决于所使用的生物催化剂酶系统的类型。反应可以例如在60℃下在搅拌槽中或在填充床反应器中在生物催化剂上,基于脂肪酶D的浓缩物(米根霉(Rhizopusoryzae),先前归类为德氏根霉(Rhizopus delemar),来自Amano Enzyme Inc.,Japan)或米黑根毛霉(Rhizomucor miehei)的固定浓缩物(Lipozyme RM IM,来自Novozymes A/S,Denmark)进行。
为了在(iv)中从OPO分离棕榈酸和其它脂肪酸或棕榈酸非甘油酯和其它甘油酯,优选地蒸馏转酯的混合物(任选地在进一步处理,诸如分离脂肪相之后)。蒸馏优选地在低压(例如,低于10毫巴)和高温(例如,高于200℃)下进行以从产物甘油三酯部分去除脂肪酸。应了解,分离通常不完全并且分离的物质与保留的产物都将是混合物。
在(v)中优选地分提(iv)中获得的组合物以回收油精部分(即,低熔点部分)。这可以使用溶剂分提、兰扎分提或干法分提,使用单步、两步或多步分提技术完成,但优选地使用单步干法分提进行。油精还可以通过使转酯的混合物经受多级逆流干法分提而获得。
甘油三酯部分的分提去除未转化的三棕榈精(PPP)降至小于15重量%,优选地小于10重量%,最优选地小于8重量%的水平。通常进一步精炼或纯化在步骤(v)之后获得的油精部分来去除剩余的脂肪酸和污染物以产生精炼的油精部分。
工艺在(i)至(v)之前、之间或之后可以任选地包括其它步骤,诸如所需组分中产物的部分纯化或富集。
工艺可以包括进一步纯化OPO中的产物的额外步骤。
在(iv)或(v)之后获得的组合物基于部分中的总甘油酯优选地包含至少10重量%OPO,更优选地至少15重量%,甚至更优选地至少20重量%,诸如至少25重量%或30重量%或甚至40重量%OPO。其余通常包含其它非OPO甘油三酯,并且可以进一步含有微量的甘油二酯和甘油单酯。微量的游离脂肪酸也可能存在。部分优选地是包含甘油三酯的混合物的组合物,其中包括不饱和脂肪酸残基的不同脂肪酸残基随机分布于1位与3位之间并且2位上至少一半的脂肪酸残基是C16和/或C18饱和的,优选地实质上由棕榈酸残基组成,特别地,总2位脂肪酸的60-90重量%优选地是棕榈酸。优选地,组合物的甘油酯中所有脂肪酸残基或几乎所有(例如,大于99重量%)是偶数的。1位和3位上的不饱和脂肪酸残基优选地主要由油酸和亚油酸组成。组合物优选地在2位上包括与组合的1位和3位上至少一样多(以摩尔计)的饱和脂肪酸,更优选地至多两倍(以摩尔计)。优选地,1,3位包括不饱和C18与饱和C4至C14脂肪酸。这些脂肪酸的比率和类型可以根据所需要的组合物的饮食和身体需求来确定。
在(iv)或(v)之后获得的组合物优选地与至少一种植物油掺合以提供用于本发明中的组合物。通常,植物油的量基于组合物的总重量为40-70重量%。适合植物油的实例包括向日葵油、高油酸向日葵油、棕榈仁油、菜籽油、亚麻籽油、大豆油以及其混合物。
本发明的婴儿配方组合物可以包含选自其它脂肪(即,脂质)、蛋白质、碳水化合物、矿物质以及维生素的一种或多种组分。因此,本发明还涵盖包含乳脂、蛋白质以及碳水化合物的婴儿配方,例如,以4:1:9至6:3:15的脂肪:蛋白质:碳水化合物的近似相对重量比例。含有这种混合物连同这类制剂中通用的额外组分的干燥制剂可以分散于水中以产生每100ml分散体约2至5g脂肪的乳液。在一个优选实施方案中,乳脂源自牛乳。
或者,组合物可以呈食物产品、食品补充剂或医药产品的形式。组合物任选地包含补充性脂肪。举例来说,呈食物产品的形式的组合物可以包含选自以下的补充性脂肪:可可脂、可可脂等效物、棕榈油或其部分、棕榈仁油或其部分、所述脂肪或其部分的相互酯化混合物,或选自以下的液体油:向日葵油、高油酸向日葵油、大豆油、菜籽油、棉籽油、鱼油、红花油、高油酸红花油、玉米油以及MCT油。食物产品(这个术语包括动物饲料)含有脂肪相,其中脂肪相含有本发明的组合物。食物产品适当地选自由以下组成的群组:涂抹料、人造黄油、乳酪、调味品、蛋黄酱、冰淇淋、烘焙产品、婴儿食品、巧克力、糖果、沙司、裹料、干酪以及汤。食品补充剂或医药产品可以呈适合于经肠或肠道外应用的胶囊形式或其它形式并且包含本发明的产品。
本发明还提供了一种用于制备婴儿配方的工艺,其包括:
(a)使如本文的实施方案中的任一者中所定义的甘油酯或包含具有16个碳原子的饱和脂肪酸残基和具有18个碳原子和一个双键的不饱和脂肪酸残基的脂肪(其中具有16个碳原子的饱和脂肪酸残基的至少30重量%存在于甘油三酯中的2位处)分散于牛乳(优选地全脂牛乳)中;以及
(b)向这种分散体中添加如本文的实施方案中的任一者中所定义的混合物或包含约5至约5000ppm的量的生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的不含卵磷脂的抗氧化剂混合物。
用于制备婴儿配方的工艺可以包括除(a)和(b)以外的一个或多个其它步骤。
婴儿配方通常以即喂型液体、用于在消耗前稀释的液体浓缩物或在消耗前复原的粉末的形式制备。制备这类制剂的方法在本领域中是众所周知的。举例来说,工艺可以涉及初始形成包含脂肪掺合物、抗氧化剂混合物以及牛乳的水性浆液,任选地具有其它碳水化合物、蛋白质、脂质、稳定剂或其它配制助剂、维生素、矿物质或其组合。可以对浆液进行乳化和/或巴氏杀菌和/或均化。在进一步加工之前、期间或之后可以将各种其它溶液、混合物或其它物质添加至所得乳液中。然后可以进一步稀释、热处理以及包装这种乳液以形成即喂型或浓缩的液体,或可以对其热处理并且随后加工并包装成可复原粉末,例如喷雾干燥、干法混合或团聚。
优选地,对(a)中脂肪组合物和牛乳的混合物进行均化。
在一个优选实施方案中,婴儿配方呈粉末的形式。因此,工艺优选地包括从(a)或(b)中获得的产物去除水。这可以使用本领域中已知的任何适合的技术达成。优选地,对(a)或(b)中获得的产物进行喷雾干燥。
除非上下文另有指示,否则本发明的给定的方面、特征或参数的偏好和选项应被认为已经与本发明的所有其它方面、特征以及参数的任何和所有偏好和选项组合公开。
举例来说,甘油酯、棕榈酸以及一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的量可以是本文所公开的量的任何组合。
本说明书中明显先前公布的文献的名单或论述不一定被视为承认这个文献是现有技术的一部分或是公知常识。
以下非限制性实施例说明本发明并且不以任何方式限制其范围。在实施例中和本说明书通篇,除非另有指示,否则所有百分比、份数以及比率都以重量计。
实施例
实施例1
制备一种组合物,其包含作为脂肪相的55(Loders Croklaan BV,Wormerveer,The Netherlands),这是含有大于15%的甘油三酯OPO并且具有组合物的棕榈酸含量的约55重量%作为在2位处键结的棕榈酰基存在的脂肪组合物,以及包含变化量至多介于100至600ppm之间的组合量的生育酚(Tocoblend L50IP;50%天然混合生育酚加上50%向日葵油)、抗坏血酸棕榈酸酯和/或卵磷脂(Ronoxan A)的抗氧化剂混合物。使用AOCSCd 12b-92方法在120℃下测量脂肪组合物的蓝其马特诱导期(RIP)。作为对照,在不存在抗氧化剂的情况下,在添加仅100ppm的生育酚并且添加分别300ppm、100ppm以及100ppm的量的生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯以及卵磷脂下测量脂肪组合物的RIP。本发明组合物实施例4至7不含添加的卵磷脂并且含有100ppm的恒定量的抗坏血酸棕榈酸酯,而生育酚的含量从100ppm至500ppm变化。
表1
在上表中,RIP指脂肪的蓝其马特诱导期。包含25重量%抗坏血酸棕榈酸酯、5重量%dl-α生育酚以及70重量%卵磷脂的Ronoxan A用作卵磷脂的来源。
结果:
在不添加抗氧化剂的情况下,组合物的RIP是7.4小时。在添加100ppm生育酚后,RIP加倍至14.5小时。对照实施例3含有所有三种抗氧化剂的混合物并且与其它对照相比得到22小时的延长RIP。
本发明实施例4至7仅含有生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯作为抗氧化剂。所有本发明实施例都展现大于约28小时的延长RIP。具体地说,本发明实施例5含有与对照实施例3相同的量的生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯,对照实施例3另外包括含有500ppm卵磷脂的组合物,并且令人惊讶地,本发明实施例5中组合物的RIP比对照实施例3长10小时,共计32.4小时。
因为卵磷脂是已知的抗氧化剂,所以令人惊讶的是组合物的氧化稳定性可以通过去除卵磷脂而增加。

Claims (15)

1.一种甘油酯组合物,其包含至少约15重量%的在2位处包含棕榈酰基的甘油酯,其中所述组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的所述2位处,其中所述组合物包含至多约1重量%的总量的一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯,并且其中所述组合物不包含添加的卵磷脂。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中所述甘油酯是1,3-二油酰基-2-棕榈酰基甘油(OPO)。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其中所述生育酚选自由α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚和δ-生育酚以及其混合物组成的群组。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述组合物不包含磷脂。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述组合物不包含任何其它抗氧化剂,诸如磷脂、柠檬酸、柠檬酸酯、类胡萝卜素、迷迭香提取物以及迷迭香酸。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的组合物,其中所述组合物不包含卵磷脂。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的组合物,其中所述组合物包含1:5至20:1,更优选地1:3至10:1并且最优选地1:2至3:1,诸如2.5:1至1:1或2:1至1.5:1的重量比的所述一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合物,其中所述组合物的蓝其马特诱导期(RIP)大于22小时或约30小时。
9.一种婴儿配方,其包含根据权利要求1至8中任一项所述的组合物,并且其中所述配方不包含卵磷脂。
10.根据权利要求9所述的婴儿配方,其进一步包含选自由乳脂、乳清蛋白、碳水化合物、矿物质、维生素以及其混合物组成的群组的一种或多种额外组分。
11.根据权利要求10所述的婴儿配方,其中所述乳脂源自牛乳。
12.根据权利要求9至11中任一项所述的婴儿配方,其中所述组合物与另外含有卵磷脂,诸如至多约500ppm的卵磷脂的相同组合物相比抗氧化更稳定。
13.一种用于制备根据权利要求1至8中任一项所述的组合物的工艺,其包括组合所述甘油酯与所述一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯。
14.一种包含一种或多种生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的混合物的用途,其用以改善甘油酯组合物的稳定性,所述甘油酯组合物包含在2位处具有棕榈酰基的甘油酯,其中所述组合物的总棕榈酸含量的至少30重量%存在于甘油酯中的所述2位处,其中所述组合物和混合物不包含添加的卵磷脂,并且任选地,所述混合物以至多约1重量%的量存在于所述组合物中。
15.一种混合物,其包含一种或多种生育酚、植物油以及抗坏血酸棕榈酸酯,并且其中所述混合物不包含卵磷脂。
CN201580046813.7A 2014-09-02 2015-08-28 组合物 Pending CN106714566A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14183279.0 2014-09-02
EP14183279 2014-09-02
PCT/EP2015/069789 WO2016034517A1 (en) 2014-09-02 2015-08-28 Composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106714566A true CN106714566A (zh) 2017-05-24

Family

ID=51454591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201580046813.7A Pending CN106714566A (zh) 2014-09-02 2015-08-28 组合物

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20170283739A1 (zh)
EP (1) EP3193639B1 (zh)
JP (1) JP6903846B2 (zh)
KR (1) KR102548822B1 (zh)
CN (1) CN106714566A (zh)
AU (1) AU2015311021C9 (zh)
BR (1) BR112017003980B1 (zh)
CA (1) CA2957782C (zh)
DK (1) DK3193639T3 (zh)
ES (1) ES2768759T3 (zh)
IL (1) IL250781B (zh)
MX (1) MX2017002751A (zh)
MY (1) MY178089A (zh)
NZ (1) NZ729061A (zh)
PL (1) PL3193639T3 (zh)
WO (1) WO2016034517A1 (zh)

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000054575A2 (en) * 1999-03-16 2000-09-21 Martek Biosciences Corporation Infant formulas and other food products containing phospholipids
CN101690527A (zh) * 2009-09-23 2010-04-07 北京市科威华食品工程技术有限公司 营养核桃调和油
CN102422900A (zh) * 2011-11-24 2012-04-25 黑龙江飞鹤乳业有限公司 促进脂肪酸和钙吸收的配方奶粉及其制备方法
US20120219647A1 (en) * 2009-08-26 2012-08-30 Harald Breivik Antioxidant composition
CN102894107A (zh) * 2011-07-29 2013-01-30 甘肃陇新综合商贸有限公司 一种营养核桃油及其生产工艺
WO2013066373A1 (en) * 2011-11-01 2013-05-10 Dsm Ip Assets B.V. Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil
CN103549034A (zh) * 2013-10-21 2014-02-05 哈尔滨普润油脂有限公司 一种具有抗氧化功能的营养复合油
CN103651984A (zh) * 2013-11-28 2014-03-26 山西宝山鼎盛科技有限公司 一种青少年专用亚麻油
CN103931799A (zh) * 2014-04-25 2014-07-23 哈尔滨普润油脂有限公司 一种适合于中老年人的营养复合油及其生产方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2178752B (en) * 1985-07-12 1989-10-11 Unilever Plc Substitute milk fat
JP3174855B2 (ja) * 1991-09-27 2001-06-11 社団法人マリノフォーラム二十一 抗酸化能を有するエマルジョンの製造法
JPH09279177A (ja) * 1996-04-10 1997-10-28 Nof Corp γ−リノレン酸含有油脂
JP3020469B2 (ja) * 1997-11-21 2000-03-15 植田製油株式会社 トコフェロールの抗酸化性改良法
JP2008086216A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Riken Vitamin Co Ltd 乳飲料
DK2219476T3 (en) 2007-11-14 2016-08-01 Loders Croklaan Bv Infant formula composition
US20100178369A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Nicole Lee Arledge Antioxidant-stabilized concentrated fish oil
PL2956010T3 (pl) 2013-02-12 2017-08-31 Loders Croklaan B.V. Kompozycja tłuszczów

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000054575A2 (en) * 1999-03-16 2000-09-21 Martek Biosciences Corporation Infant formulas and other food products containing phospholipids
US20120219647A1 (en) * 2009-08-26 2012-08-30 Harald Breivik Antioxidant composition
CN101690527A (zh) * 2009-09-23 2010-04-07 北京市科威华食品工程技术有限公司 营养核桃调和油
CN102894107A (zh) * 2011-07-29 2013-01-30 甘肃陇新综合商贸有限公司 一种营养核桃油及其生产工艺
WO2013066373A1 (en) * 2011-11-01 2013-05-10 Dsm Ip Assets B.V. Oxidatively stable polyunsaturated fatty acid containing oil
CN102422900A (zh) * 2011-11-24 2012-04-25 黑龙江飞鹤乳业有限公司 促进脂肪酸和钙吸收的配方奶粉及其制备方法
CN103549034A (zh) * 2013-10-21 2014-02-05 哈尔滨普润油脂有限公司 一种具有抗氧化功能的营养复合油
CN103651984A (zh) * 2013-11-28 2014-03-26 山西宝山鼎盛科技有限公司 一种青少年专用亚麻油
CN103931799A (zh) * 2014-04-25 2014-07-23 哈尔滨普润油脂有限公司 一种适合于中老年人的营养复合油及其生产方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR112017003980B1 (pt) 2021-11-30
AU2015311021B2 (en) 2019-05-30
MX2017002751A (es) 2017-08-02
AU2015311021C1 (en) 2019-09-19
CA2957782A1 (en) 2016-03-10
BR112017003980A2 (pt) 2017-12-12
ES2768759T8 (es) 2020-08-06
KR20170047329A (ko) 2017-05-04
ES2768759T3 (es) 2020-06-23
EP3193639A1 (en) 2017-07-26
JP2017525396A (ja) 2017-09-07
CA2957782C (en) 2022-07-26
WO2016034517A1 (en) 2016-03-10
AU2015311021A1 (en) 2017-03-09
PL3193639T3 (pl) 2020-05-18
KR102548822B1 (ko) 2023-06-29
EP3193639B1 (en) 2019-12-04
IL250781B (en) 2021-01-31
DK3193639T3 (da) 2020-01-20
JP6903846B2 (ja) 2021-07-14
MY178089A (en) 2020-10-02
US20170283739A1 (en) 2017-10-05
IL250781A0 (en) 2017-04-30
NZ729061A (en) 2023-04-28
AU2015311021C9 (en) 2022-08-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9695384B2 (en) Process for producing a glyceride composition
DK1928990T3 (en) PROCEDURE FOR PREPARING DIOLEYL PALMITOYL Glyceride
DK2219476T3 (en) Infant formula composition
CN105072917B (zh) 脂肪组合物
CN105517452A (zh) 甘油酯组合物
JP2011213856A (ja) 油脂組成物
US20230404102A1 (en) Edible microbial oil
EP2173197B1 (en) Process
JP5947931B2 (ja) 油脂組成物
CN106714566A (zh) 组合物
AU2021303520A1 (en) Fat composition

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination