CN106699600B - 一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法 - Google Patents

一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种关于β‑异丁氰基苯乙烯类化合物的合成方法。该方法利用肉桂酸类化合物与偶氮二异丁腈为反应原料，三价铁盐催化，在乙腈溶液中加热经脱羧偶联反应到β‑异丁氰基苯乙烯类化合物。该制备方法原料、催化剂廉价易得、反应体系温和、操作简单，无需配体、碱、氧化剂等参与。同时，使用无毒的偶氮二异丁腈作为氰基来源，具有突出的安全、绿色环保的优点。

Description

一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成化学领域，涉及合成β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法，具体涉及采用六水合三氯化铁催化肉桂酸类化合物与偶氮二异丁腈经脱羧偶联反应制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法。
背景技术
β-异丁氰基苯乙烯类化合物本身具有明显的生物活性；其结构中具有双键易发生共轭加成反应，其所含有的氰基也可以通过官能团转化为胺、酰胺、醛、酮及羧酸等其他类化合物，因此β-异丁氰基苯乙烯类化合物在有机合成领域中是一种重要的合成中间体，有着广泛的应用。
早期文献报道的关于β-异丁氰基苯乙烯的合成方法是利用剧毒的氰化盐类和其它氰化试剂作为氰基来源，比如氰化钾、氰化钠、三甲基氰硅烷等，室温或加热条件下氰基取代β-异丁醇基苯乙烯中的醇羟基或β-卤代异丁基苯乙烯中的卤原子得到β-异丁氰基苯乙烯类化合物。这些方法虽然具有较高收率和高选择性的优势，但是其缺点在于所用氰基试剂毒性高，安全性低。2015年，毛金成等(Chem.Commun.,2015,51,13822-13825.)报道了一种利用芳基乙炔作为反应底物与偶氮二异丁腈反应，以醋酸铜为催化剂，80℃氩气保护的条件下，制备得到β-异丁氰基苯乙烯类化合物。该方法收率高，底物适应性强，但是原料芳基乙炔价格昂贵、毒性大且不稳定。最近，黄汉民等(Org.Biomol.Chem.,2016,14,2399-2402.)报道了以肉桂酸类化合物为反应原料，在溴化铜催化、醋酸银和DABCO促进下，与偶氮二环己基腈经脱羧偶联反应得到β-环己基氰基苯乙烯类化合物。然而在同样条件下，与偶氮二异丁腈反应得到β-异丁氰基苯乙烯产物的收率极低，仅有百分之九。这些方法对于β-异丁氰基苯乙烯的制备存在明显不足，如使用剧毒的氰基化试剂、昂贵的原料以及较低的收率等，不符合原子经济性与绿色化学的要求。
因此，仍然需要发展和优化新的制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法。
发明内容
本发明的目的主要是针对上述现有技术存在的不足和缺陷，提供一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法。本发明利用肉桂酸类化合物与偶氮二异丁腈为原料，六水合三氯化铁为催化剂，在乙腈中加热经脱羧偶联反应生成β-异丁氰基苯乙烯类化合物。该制备方法原料、催化剂廉价易得、反应体系温和、操作简单，无需配体、碱、氧化剂等参与。同时，使用无毒的偶氮二异丁腈作为氰基来源，具有突出的安全、绿色环保的优点。
本发明合成路线原理如下：
其中，R表示为H；或为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、二甲氨基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基，这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代。
为了达到上述目的，合成上述化合物，本发明采取了如下的技术方案：
向耐压管中依次加入肉桂酸类化合物1、偶氮二异丁腈2、六水合三氯化铁、乙腈，加毕，将耐压管密封后置于油浴中加热反应。待反应完全后，将耐压管从油浴中取出，冷却至室温，萃取、柱层析分离得到β-异丁氰基苯乙烯类化合物3。
上述方法中所述的肉桂酸类化合物1结构中R表示为H；或为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、二甲氨基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基，这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代。
上述方法中所述的β-异丁氰基苯乙烯类化合物3结构中R表示为H；或为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、二甲氨基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基，这些取代基可在苯环的邻、间、对位以及多位取代。
上述方法中所述的置于油浴中反应的温度是100摄氏度。
上述方法中所述的置于油浴中反应的时间是24小时。
上述方法中所述的肉桂酸类化合物1与偶氮二异丁腈2的物质的量之为1:1～1:4。
上述方法中所述的肉桂酸类化合物1与六水合三氯化铁的物质的量之为1:0.1～1:0.5。
本发明与现有技术路线相比较，有如下优势：
(1)采用廉价、无毒的偶氮二异丁腈作为氰基来源，反应成本低，安全、绿色环保。
(2)采用廉价的六水合三氯化铁作为催化剂，反应成本低，且毒性低，对环境友好。
(3)提供了一种简单、高效且优于现有文献报道的利用铜盐催化、银盐和有机碱促进的肉桂酸类化合物脱羧偶联制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法。
(4)本发明的方法底物适用范围广，反应条件温和，后处理过程简单，产物收率较高。
具体实施方式
结合具体的实例对发明做进一步详细的描述，但本发明要求保护的范围不仅限于此。
实施实例1：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，131mg(0.8mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体29mg，收率为43％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝7.3Hz,2H),7.36(t,J＝7.4Hz,2H),7.31(s,1H),6.78(d,J＝15.9Hz,1H),6.06(d,J＝15.9Hz,1H),1.57(d,J＝1.6Hz,6H).实施实例1的反应原理如下式：
实施实例2：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，197mg(1.2mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体33mg，收率为48％。实施实例2的反应原理如下式：
实施实例3：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体36mg，收率为52％。实施实例3的反应原理如下式：
实施实例4：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中110℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体32mg，收率为47％。实施实例4的反应原理如下式：
实施实例5：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，54mg(0.2mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体34mg，收率为49％。实施实例5的反应原理如下式：
实施实例6：将59mg(0.4mmol)肉桂酸1a，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，32mg(0.12mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基苯乙烯3a，黄色液体29mg，收率为43％。实施实例5的反应原理如下式：
实施实例7：将65mg(0.4mmol)对甲基肉桂酸1b，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基对甲基苯乙烯3b，黄色液体40mg，收率为54％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.32(d,J＝8.1Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),6.77(d,J＝15.9Hz,1H),6.03(d,J＝15.9Hz,1H),2.39(s,3H),1.58(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ138.1,133.05(s),129.78(s),129.43(d,J＝4.7Hz),126.5,123.6,34.9,27.8,21.2.实施实例7的反应原理如下式：
实施实例8：将71mg(0.4mmol)对甲氧基肉桂酸1c，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基对甲氧基苯乙烯3c，黄色液体39mg，收率为48％。1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝8.7Hz,2H),6.91(d,J＝8.7Hz,2H),6.74(d,J＝15.9Hz,1H),5.94(d,J＝15.9Hz,1H),7.66–0.93(m,24H),3.86(s,3H),1.58(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ159.7,129.0,128.7,128.3,127.8,114.6,55.0,34.9,27.8,23.5.实施实例8的反应原理如下式：
实施实例9：将95mg(0.4mmol)3,4,5-三甲氧基肉桂酸1d，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝30/1]，得到β-异丁氰基3,4,5-三甲氧基苯乙烯3d，黄色液体38mg，收率为36％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.72(d,J＝15.9Hz,1H),6.64(s,2H),5.98(d,J＝15.8Hz,1H),3.90(d,J＝18.0Hz,10H),1.59(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ153.5,138.4,131.4,129.9(d,J＝9.5Hz),123.5,103.8,61.0,56.2,35.0,27.8.实施实例9的反应原理如下式：
实施实例10：将73mg(0.4mmol)间氯肉桂酸1e，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝25/1]，得到β-异丁氰基间氯苯乙烯3e，黄色液体30mg，收率为36％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.43(s,2H),7.38–7.23(m,4H),6.76(d,J＝15.9Hz,1H),6.09(d,J＝15.9Hz,1H),1.59(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ137.7,134.7,132.0,130.0,1288,128.2,126.4,125.0,123.6,35.0,27.6.实施实例10的反应原理如下式：
实施实例11：将77mg(0.4mmol)间硝基肉桂酸1f，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20/1]，得到β-异丁氰基间硝基苯乙烯3f，黄色液体33mg，收率为38％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.31(s,1H),8.17(dd,J＝8.2,1.2Hz,1H),7.72(d,J＝7.7Hz,1H),7.56(t,J＝7.9Hz,1H),6.88(d,J＝15.9Hz,1H),6.23(d,J＝15.9Hz,1H),1.62(s,7H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ137.6,133.7,132.8,130.0,128.0,123.0,121.4,121.0,39.4,35.0,27.6.实施实例11的反应原理如下式：
实施实例12：将66mg(0.4mmol)对氟肉桂酸1g，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝25/1]，得到β-异丁氰基对氟苯乙烯3g，黄色液体36mg，收率为48％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.40(dd,J＝8.7,5.4Hz,2H),7.07(t,J＝8.6Hz,2H),6.77(d,J＝15.9Hz,1H),5.99(d,J＝15.9Hz,1H),1.59(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ131.98(d,J＝3.3Hz),130.25(d,J＝2.2Hz),128.8,128.2(d,J＝8.1Hz),123.4,115.8,115.6,77.3,77.0,76.8,34.9,27.7.实施实例12的反应原理如下式：
实施实例13：将66mg(0.4mmol)间羟基肉桂酸1h，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝20/1]，得到β-异丁氰基间羟基苯乙烯3h，黄色液体25mg，收率为34％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.25(t,J＝7.9Hz,1H),6.99(d,J＝7.7Hz,1H),6.91(s,1H),6.80(dd,J＝8.1,2.3Hz,1H),6.74(d,J＝15.9Hz,1H),6.05(d,J＝15.9Hz,1H),1.58(s,6H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ156.0,137.5,130.8,129.9,129.6,123.4,119.3,115.3,113.3,34.9,27.7.实施实例13的反应原理如下式：
实施实例14：将86mg(0.4mmol)对三氟甲基肉桂酸1i，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝25/1]，得到β-异丁氰基对三氟甲基苯乙烯3i，黄色液体46mg，收率为48％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.62(d,J＝8.2Hz,2H),7.51(d,J＝8.1Hz,2H),6.83(d,J＝16.0Hz,1H),6.15(d,J＝15.9Hz,1H),1.59(s,6H).实施实例14的反应原理如下式：
实施实例15：将86mg(0.4mmol)间三氟甲基肉桂酸1j，262mg(1.6mmol)偶氮二异丁腈2，43mg(0.16mmol)六水合三氯化铁、2mL乙腈依次加入10ml的厚壁耐压管中，油浴中100℃条件下，磁力搅拌反应24h，TLC监测反应进程。反应结束后，柱层析分离[石油醚(60～90℃)/乙酸乙酯＝25/1]，得到β-异丁氰基间三氟甲基苯乙烯3j，黄色液体38mg，收率为40％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(s,1H),7.56(t,J＝7.1Hz,2H),7.49(d,J＝7.8Hz,1H),6.83(d,J＝15.9Hz,1H),6.13(d,J＝15.9Hz,1H),1.58(d,J＝5.3Hz,7H).实施实例15的反应原理如下式：

Claims (3)

1.一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：将肉桂酸类化合物1溶于乙腈溶剂中，再加入偶氮二异丁腈2和六水合三氯化铁，置于油浴中加热24h，反应结束后，萃取、柱层析分离，得到β-异丁氰基苯乙烯类化合物3，其反应式如下：
其中R表示为H；或为甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基、二甲氨基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基；根据所述的制备方法，肉桂酸类化合物1与偶氮二异丁腈2物质的量之比为1:4。
2.根据权利要求1所述的一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法，其特征在于，所述的置于油浴中反应的温度是100摄氏度。
3.根据权利要求1所述的一种制备β-异丁氰基苯乙烯类化合物的方法，其特征在于，肉桂酸类化合物1与六水合三氯化铁的物质的量之比为1:0.1～1:0.5。
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