CN106634968B - 一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。该探针的分子式为C37H43N4O3 +，其结构式如下所示：该探针的合成只需要几步就可以完成，且后处理过程相对简单；本发明实现了粘度探针的高灵敏性，靶向性好的特点。此外，用肉眼就可以观察到随着溶液粘度的增加而发生的颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。

Description

一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种线粒体靶向的粘度荧光探针及其制备方法和应用，属于分析化学技术领域。
背景技术
粘度是衡量一种浓稠流体的流动性和扩散性的主要因素，同时是流体扩散速率的主要参考指标。微环境的粘度在病理学研究中起到非常重要的作用，因为粘度的变化往往会影响到细胞内环境中各种新陈代谢的进行。从细胞生物力学的角度看，细胞结构可以分为细胞质，细胞膜和细胞骨架。其中细胞骨架被认为是刚性的结构，而细胞膜和细胞质则具有一定的粘弹性。当细胞处于病理状态时，细胞内粘度就会发生变化。所以粘度就是衡量这种粘弹性的参考指标。粘度极大地影响细胞质内质量和信号的运输，生物大分子之间的相互作用，以及活性代谢ROS和RNS在细胞内水平上的扩散。
细胞内不同区域的粘度在生物系统中起着非常重要的作用，而不同区域的粘度变化就会引起相应的生理功能的改变或疾病的发生。线粒体是细胞产生能量的仓库，粘度的改变可以通过降低线粒体膜的流动性，增加ROS的产生。被广泛证明，增加线粒体粘度可能会导致一些疾病，如阿兹海默症，帕金森病，糖尿病等。因此，量化细胞内线粒体粘度十分重要。
本专利通过分子设计合成了线粒体靶向的粘度荧光探针，随着粘度的增加，探针的荧光强度显著增强，具有高度的灵敏性。并且可以对细胞内微环境的粘度进行荧光成像。
发明内容
针对目前粘度荧光探针检测所面临的问题的现状，本发明通过分子设计，合成出一种具有线粒体靶向的粘度荧光探针，本发明还提供了该探针的制备方法和应用。
本发明采用以下技术方案：
一种线粒体靶向的粘度荧光探针，该探针分子的分子式为：C37H43N4O3 +，其结构式如下所示：
上述的粘度荧光探针的制备方法，它包括以下步骤：
1)将1eq的N，N-二乙基水杨醛，1eq的米氏酸溶于50mL乙醇中，搅拌过程中加入0.5mL哌啶，常温反应20min，然后90℃加热回流反应2h，用TCL板检测反应，反应完全后，冷却至室温，减压过滤，真空干燥，得到粗产品，用二氯甲烷溶解后通过柱色谱进行分离纯化得到化合物1-1；
2)将1eq的化合物1-1溶于5mLDMF中，然后依次加入1eq的N-羟基琥珀酰亚胺，1.1eq的EDCI，常温反应12h，反应完全后，将反应液倒入100mL冰水中，有固体析出，减压过滤，水洗，真空干燥，得到粗产品，用二氯甲烷溶解，通过柱色谱分离得到化合物1-2；
3)将1eq的化合物1-2溶于10mLDCM中，然后依次加入1.5eq的3-溴丙胺氢溴酸，1.5eq的TEA，黑暗条件下，常温反应6h，反应完全后，减压旋干溶剂得粗产品，并通过柱色谱分离得到化合物1-3；
4)将1eq的化合物1-3和1eq的2,3,3,-三甲基吲哚溶于1mLDMF中，氮气保护，100℃加热回流反应12h，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并通过柱色谱分离得到化合物1-4；
5)将1eq的化合物1-4和1eq的4-二甲氨基苯甲醛溶于10mL乙醇中，氮气保护，90℃加热回流反应10h，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用通过柱色谱分离得到目标探针化合物，简记为CI-Vis。
所述步骤1)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。
所述步骤2)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:50。
所述步骤3)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:30。
所述步骤4)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。
所述步骤5)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:15。
上述的粘度荧光探针的合成路线如下：
本发明所述的线粒体靶向的粘度荧光探针的用途，该荧光探针可以应用于水环境和生物细胞体系中粘度变化的传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
本发明的优点在于：(1)探针的合成只需要几步就可以完成，且后处理过程相对简单；(2)本发明实现了粘度探针的高灵敏性，靶向性好的特点。此外，用肉眼就可以观察到随着溶液粘度的增加而发生的颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。基于其特异性且显著的颜色变化，该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内粘度变化的指示剂，可进行实时定性及定量的目视比色法检测。故而，本发明是一种简单，快速，灵敏的粘度特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。其性能将在实施例中结合附图给予详细说明。
附图说明
图1是实施例1中探针CI-Vis的1H NMR图谱；
图2是探针CI-Vis随粘度的增加荧光谱图的变化情况；
图3是探针CI-Vis溶液在粘度(甘油0％)和粘度(甘油95％)的溶液颜色的变化；
图4是探针CI-Vis溶液在粘度(甘油0％)和粘度(甘油95％)溶液用紫外灯照射后荧光颜色的变化；
图5是探针CI-Vis应用于细胞中粘度进行荧光成像，图中a)探针浓度为5μM加入到HeLa细胞中培养30min后明场图；b)对a的蓝通道荧光成像图；c)对a的红通道荧光成像图；d)红通道对蓝通道的比率成像图；e)经过制菌霉素刺激30min再与5μM探针培养30min后的明场图；f)对e的蓝通道荧光成像图；g)对e的红通道荧光成像图；h)红通道对蓝通道的比率成像图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制，实施例中化合物的号码对于上述方案中化合物的号码。
实施例1
化合物CI-Vis粘度荧光探针的合成
化合物1-1的合成：
将N，N-二乙基水杨醛(3.0g,15.5mmol,1eq)，米氏酸(2.24g,15.5mmol,1eq)溶于50mL乙醇中，搅拌过程中加入0.5mL哌啶，常温反应20min，然后90℃加热回流反应2h。用TCL板检测反应，反应完全后，冷却至室温，减压过滤，真空干燥，得到粗产品，用二氯甲烷溶解，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。产率为85％。
化合物1-2的合成：
将化合物1-1(940mg，3.76mmol，1eq)溶于5mLDMF中，然后依次加入N-羟基琥珀酰亚胺(432.4mg，3.76mmol，1eq)EDCI(793mg，4.14mmol，1.1eq)，常温反应12h。用TCL板检测反应，反应完全后，将反应液倒入100mL冰水中，有固体析出，减压过滤，水洗，真空干燥，得到粗产品。用二氯甲烷溶解，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:50。产率为81％。
化合物1-3的合成：
将化合物1-2(1.17g，3.36mmol，1eq)溶于10mLDCM中，然后依次加入3-溴丙胺氢溴酸(1.15g，5.04mmol，1.5eq)TEA(509mg，5.04mmol，1.5eq)，黑暗条件下，常温反应6h，TCL板检测反应，反应完全后，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:30。产率为72％。
化合物1-4的合成：
将化合物1-3(400mg，1.05mmol，1eq)和2,3,3,-三甲基吲哚(156mg，1.05mmol，1eq)溶于1mLDMF中,氮气保护，100℃加热回流反应12h。用TCL板检测反应，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥。减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。产率为42％。
探针化合物CI-Vis的合成：
将化合物1-4(100mg，0.217mmol，1eq)和4-二甲氨基苯甲醛(32.4mg，0.217mmol，1eq)溶于10mL乙醇中,氮气保护，90℃加热回流反应10h。用TCL板检测反应，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥。减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:15。产率为60％。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.82(t,J＝5.7Hz,1H),8.57(s,1H),8.31(d,J＝15.5Hz,1H),7.96(d,J＝9.2Hz,2H),7.77(dd,J＝11.7,7.6Hz,2H),7.63(d,J＝9.0Hz,1H),7.54(t,J＝7.2Hz,1H),7.47(t,J＝7.4Hz,1H),7.15(d,J＝15.6Hz,1H),6.79(dd,J＝9.1,2.3Hz,1H),6.70(d,J＝9.1Hz,2H),6.62(d,J＝2.0Hz,1H),4.57(t,J＝7.1Hz,2H),3.54–3.47(m,3H),3.47–3.39(m,3H),3.07(s,6H),2.20–2.07(m,2H),1.76(s,6H),1.15(t,J＝7.0Hz,7H).如图1所示。
实施例2
化合物CI-Vis粘度荧光探针随粘度的增加荧光谱图的变化
取实施例1制备的CI-Vis粘度荧光探针溶于二甲基亚砜(DMSO)中，制成1mmol/L储备液。从储备液中取出100μL加入到10mL的离心管当中，用乙醇和甘油配成不同比例的粘度值，以420nm为激发光，测量其荧光性质。荧光光谱如图2所示。由图2可见，随着粘度的增加荧光逐渐增强。
实施例3
化合物CI-Vis荧光探针对粘度的可视化检测
从实施例2中荧光探针储备液中取出分别40μL加入到两个5mL的样品管当中，一个加入3mL乙醇，一个加入3mL 95％的甘油，观察溶液发生明显的颜色变化，溶液颜色从玫红色变成粉红色(图3)。伴随着紫外灯下肉眼可视的粘度荧光探针发出明亮的红色荧光(图4)，说明是一种具有生色传感功能的荧光探针。
实施例4
化合物CI-Vis荧光探针对细胞的荧光成像
我们将本发明探针应用于HeLa细胞中对线粒体中的粘度的变化进行荧光成像应用，结果如图5所示。具体操作步骤如下：将5μM探针DMSO溶液加入到育有HeLa细胞的培养液中在二氧化碳培养箱中在37度条件下培养30min后用共聚焦显微镜进行成像。通过对HeLa细胞进行明场、蓝通道(λex＝405nm；λem＝425-475nm)和红通道(λex＝561nm；λem＝570-620nm)进行荧光成像。并进行红通道/蓝通道的比率成像。我们利用制霉菌素作为刺激物来改变细胞中线粒体内的粘度，并利用CI-Vis探针进行荧光成像，来研究粘度变化前后蓝通道和红通道荧光强度的变化，并通过两个通道的比率成像，进一步说明探针可以应用于细胞线粒体中对其粘度的变化进行荧光成像的应用。将10μM的制霉菌素加入到育有HeLa细胞的培养液中在二氧化碳培养箱中在37度条件下培养30min后加入5μM探针DMSO溶液，并继续孵育30min。通过对HeLa细胞进行明场、蓝通道和红通道进行荧光成像，并进行红通道/蓝通道的比率成像。发现制霉菌素刺激前后比率成像图有了明显的改变，说明探针可以对细胞线粒体中粘度变化进行荧光成像。

Claims (7)

1.一种线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，该探针分子的分子式为：C37H43N4O3 +，其结构式如下所示：
所述的粘度荧光探针的制备方法，它包括以下步骤：
1)将1eq的N，N-二乙基水杨醛，1eq的米氏酸溶于50mL乙醇中，搅拌过程中加入0.5mL哌啶，常温反应20min，然后90℃加热回流反应2h，用TCL板检测反应，反应完全后，冷却至室温，减压过滤，真空干燥，得到粗产品，然后二氯甲烷溶解后通过柱色谱进行分离纯化得到化合物1-1；所述化合物1-1结构式如下所示：
2)将1eq的化合物1-1溶于5mLDMF中，然后依次加入1eq的N-羟基琥珀酰亚胺，1.1eq的EDCI，常温反应12h，反应完全后，将反应液倒入100mL冰水中，有固体析出，减压过滤，水洗，真空干燥，得到粗产品，用二氯甲烷溶解，通过柱色谱分离得到化合物1-2；所述化合物1-2结构式如下所示：
3)将1eq的化合物1-2溶于10mLDCM中，然后依次加入1.5eq的3-溴丙胺氢溴酸，1.5eq的TEA，黑暗条件下，常温反应6h，反应完全后，减压旋干溶剂得粗产品，并通过柱色谱分离得到化合物1-3；所述化合物1-3的结构式如下所示：
4)将1eq的化合物1-3和1eq的2,3,3,-三甲基吲哚溶于1mLDMF中，氮气保护，100℃加热回流反应12h，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并通过柱色谱分离得到化合物1-4；所述化合物1-4的结构式如下所示：
5)将1eq的化合物1-4和1eq的4-二甲氨基苯甲醛溶于10mL乙醇中，氮气保护，90℃加热回流反应10h，反应完全后，二氯甲烷萃取2次，饱和食盐水洗涤2-3次，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用通过柱色谱分离得到目标探针化合物。
2.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，所述步骤1)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。
3.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，所述步骤2)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:50。
4.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，所述步骤3)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:30。
5.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，所述步骤4)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:20。
6.根据权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针，其特征在于，所述步骤5)中柱色谱分离用洗脱剂配比为甲醇/二氯甲烷＝1:15。
7.一种权利要求1所述的线粒体靶向的粘度荧光探针的应用，其特征在于，该荧光探针应用于水环境和生物细胞体系中粘度变化的传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
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