CN106633063B - 基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，包括：利用3‑(N,N,‑2‑巯基丙酸乙酯‑胺甲基)‑2,4‑二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6‑己二醇酯作为原料单体发生巯基‑烯点击反应，然后加入光敏剂，其中，光敏剂的加入量为原料单体总重的0.5‑1.5％，3‑(N,N,‑2‑马来酰亚胺基丙酸乙酯‑胺甲基)‑2,4‑二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6‑己二醇酯的摩尔比为1:1。本发明还公开了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂。本发明所制备得到的聚酯型紫外线吸收剂分子链中含有可反应的双键与巯基，可以作为可反应型紫外线吸收剂应用到高分子材料中，同时与高分子材料有较好的相容性。

Description

基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子助剂类领域，涉及一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂及其制备方法。
背景技术
随着地球大气中臭氧层空洞化的扩大，使地面紫外线辐射强度不断增大，对人类及其生存环境造成极为不利的影响。高分子材料长期受到紫外光的辐射会发生变色、变脆、性能劣化等加速老化现象，从而使材料失去使用性能。在高分子材料中添加紫外线吸收剂可以明显改善材料的过快老化，从而延长材料的使用寿命。
二苯甲酮类紫外线吸收剂因在200～400nm范围内有较好的紫外光吸收性能，适用于各种浅色制品，被广泛应用于塑料、涂料、黏合剂、橡胶等高分子材料用于防御紫外光老化。随着加工方法的不断更新，低分子紫外线吸收剂在加工及应用中存在易于迁移、因热分解等而造成光稳定剂的损失，从而失去光稳定化的作用，大分子及高分子紫外线吸收剂的研究成为当前的一种发展趋势。虽然现在关于二苯甲酮的一些高分子紫外线吸收剂的合成，但都是在破坏2,4-二羟基二苯甲酮中4-位酚羟基的基础上进行高分子化的，本发明专利是在未破坏二苯甲酮中4-位酚羟基的基础上进行设计合成了一种新型聚酯型紫外线吸收剂。
发明内容
针对上述技术问题，本发明设计开发了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法。
本发明还设计开发了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂。本发明制备得到的聚酯型紫外线吸收剂的分子链中含有可反应的双键与巯基，可以作为可反应型聚酯型紫外线吸收剂应用到高分子材料中，另外分子链中含有油溶性的脂肪族链，与大部分高分子材料有较好的相容性，进一步扩大了该紫外线吸收剂的应用范围。
本发明提供的技术方案为：
一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，包括：
利用3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯作为原料单体发生巯基-烯点击反应，然后加入光敏剂，用365nm紫外光照射反应4-24h，制备得到紫外线吸收剂，其中，光敏剂的加入量为原料单体总重的0.5-1.5％，3-(N,N,-2-马来酰亚胺基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯的摩尔比为1:1。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法中，3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮的合成路线包括：
取3-巯基丙酸、2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮溶解于丙酮中，加入DCC室温搅拌24-48h，其中，3-巯基丙酸与2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮的摩尔比为2:1，3-巯基丙酸和DCC的摩尔比为1:1。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法中，3-(N,N,-2-羟乙基-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(HAHBP)的合成路线包括：
将二乙醇胺加热50-70℃时开始分批次投入多聚甲醛，每15min投入多聚甲醛，分2-6批次投入，加料结束，升温至60-80℃保温反应1.0-2.5h，然后将UV-0溶于有机溶剂，加入到上述反应液中，于60-80℃继续反应2.5-5h；其中，UV-0与二乙醇胺的摩尔比为1:1.0-2.0；UV-0与多聚甲醛的摩尔比为1:1-1.5。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法中，所述光敏剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮或安息香二甲醚。
一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂，其结构式为：
n为自然数。
本发明所述的一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法所制备得到的聚酯型紫外线吸收剂分子链中含有可反应的双键与巯基，可以作为可反应型聚酯型紫外线吸收剂应该到高分子材料中；另外分子链中含有油溶性的脂肪族链，与大部分高分子材料具有较好的相容性，进一步扩大了该紫外线吸收剂的应用范围。
附图说明
图1为实施例1所得聚酯型紫外线吸收剂P1的红外谱图。
图2为实施例1所得聚酯型紫外线吸收剂P1的紫外吸收谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本发明提供了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，包括：利用3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯作为原料单体发生巯基-烯点击反应，然后加入光敏剂，用365nm紫外光照射反应4-24h，制备得到聚酯型紫外线吸收剂，其中，光敏剂的加入量为原料单体总重的0.5-1.5％，3-(N,N,-2-马来酰亚胺基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯的摩尔比为1:1。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂制备方法中，3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮的合成路线包括：
取3-巯基丙酸、2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮溶解于丙酮中，加入DCC室温搅拌24-48h，其中，3-巯基丙酸与2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮的摩尔比为2:1，3-巯基丙酸和DCC的摩尔比为1:1。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法中，3-(N,N,-2-羟乙基-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(HAHBP)的合成路线包括：
将二乙醇胺加热50-70℃时开始分批次投入多聚甲醛，每15min投入多聚甲醛，分2-6批次投入，加料结束，升温至60-80℃保温反应1.0-2.5h，然后将UV-0溶于有机溶剂，加入到上述反应液中，于60-80℃继续反应2.5-5h；其中，UV-0与二乙醇胺的摩尔比为1:1.0-2.0；UV-0与多聚甲醛的摩尔比为1:1-1.5。
优选的是，所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法中，所述光敏剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮或安息香二甲醚。
本发明还提供了一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂，其结构式为：
n为自然数。
实施例1
(1)3-(N,N,-2-羟乙基-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(HAHBP)的合成
UV-0:多聚甲醛:二乙醇胺的摩尔比为1:1.1:1.2(mol)；将2.52g(0.024mol)二乙醇胺投入150mL的三口烧瓶，加热50℃时开始分批次投入多聚甲醛粉末共0.66g(0.022mol)，每15min投入0.165g多聚甲醛，分4批次投入，加料结束，升温至60℃保温1.0h，然后将4.28g(0.02mol)UV-0溶于15mL甲醇，加入到上述反应液中，于60℃继续反应2.5h。然后将产物用水洗除去过量的二乙醇胺和多聚甲醛，冷冻干燥(真空干燥)，合成路线为：
(2)3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(EMPAHBP)的合成
在150mL三口瓶中，加入3-巯基丙酸1.25g(0.0118mol)，1.655g 2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮(0.005mol)溶解于30mL的丙酮中，加入2.43g DCC(0.0118mol)室温搅拌48h后，过滤除去生成的N，N-二环己基脲(DCU)得到滤液，蒸馏除去丙酮，然后将产物倒入冰水中洗涤3次，冷冻干燥，得到橙黄色粉末物质。合成路线为：
(3)聚酯型紫外线吸收剂P1的合成
取5.07g(0.01mol)EMPAHBP，2.26g(0.01mol)二丙烯酸1，6-己二醇酯(226g/mol)，加入到有20ml二氯甲烷溶液的单口瓶中，加入光敏剂2-羟基-2-甲基苯丙酮，为原料单体重量的0.8％，在暗室中用365nm紫外光照射反应8h，去除溶剂，真空干燥，得聚酯型紫外线吸收剂剂PI。合成路线为：
n为自然数。
图1给出了实施例1制备所得的聚酯型紫外线吸收剂的红外谱图。
图2给出了实施例1制备所得的聚酯型紫外线吸收剂的紫外谱图。
实施例2
(1)3-(N,N,-2-羟乙基-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(HAHBP)的合成
UV-0：二乙醇胺＝1:2.0(mol)，UV-0：多聚甲醛＝1:1.5(mol)，
将2.23g(0.0212mol)二乙醇胺投入150mL的三口烧瓶，加热70℃时开始分批次投入多聚甲醛粉末0.477g(0.0159mol)，每15min投入0.159g多聚甲醛，分3批次投入，加料结束，升温至80℃保温2.5h，然后将2.27g(0.0106mol)UV-0溶于15mL甲醇，加入到上述反应液中，于80℃保温5h。然后将产物用水洗除去过量的二乙醇胺和多聚甲醛，冷冻干燥(真空干燥)。合成路线为：
(2)3-(N,N,-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮(EMPAHBP)的合成
在150mL三口瓶中，加入3-巯基丙酸1.25g(0.0118mol，106g/mol)，1.655g 2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮(0.005mol，331g/mol)溶解于30mL的丙酮中，加入2.43gDCC(0.0118mol)室温搅拌24h后，过滤除去生成的N，N-二环己基脲(DCU)得到滤液，水浴微热除去丙酮，倒入冰水洗涤3次，然后冷冻干燥，得到橙黄色晶体。合成路线为：
(3)聚酯型紫外线吸收剂PII的合成
取0.5g(0.001mol)EMPAHBP，0.226g(0.001mol)二丙烯酸1，6-己二醇酯(226g/mol)，加入到有10ml二氯甲烷溶液的单口瓶中，加入光敏剂安息香二甲醚，加入量为原料单体重的1.5％，在暗室中用365nm紫外光照射反应4h，去除溶剂，真空干燥，得聚酯型紫外线吸收剂。合成路线为：
n为自然数。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (5)

1.一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，包括：
利用3-(N,N-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯作为原料单体发生巯基-烯点击反应，然后加入光敏剂，用365nm紫外光照射反应4-24h，制备得到聚酯型紫外线吸收剂，其中，光敏剂的加入量为原料单体总重的0.5-1.5％，3-(N,N-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮与二丙烯酸1,6-己二醇酯的摩尔比为1:1。
2.如权利要求1所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，3-(N,N-2-巯基丙酸乙酯-胺甲基)-2,4-二羟基二苯甲酮的合成路线包括：
取3-巯基丙酸、2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮溶解于丙酮中，加入DCC室温搅拌24-48h，其中，3-巯基丙酸与2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮的摩尔比为2:1，3-巯基丙酸和二环己基碳二亚胺(DCC)的摩尔比为1:1。
3.如权利要求2所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，2,4-二羟基-3-(N,N-二乙醇基甲氨基)二苯甲酮的合成路线包括：
将二乙醇胺加热50-70℃时开始分批次投入多聚甲醛，每15min投入多聚甲醛，分2-6批次投入，加料结束，升温至60-80℃保温1.0-2.5h，然后将UV-0溶于有机溶剂，加入到上述反应液中，于60-80℃保温2.5-5h；其中，UV-0与二乙醇胺的摩尔比为1:1.0-2.0；UV-0与多聚甲醛的摩尔比为1:1-1.5。
4.如权利要求1所述的基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂的制备方法，其特征在于，所述光敏剂为2-羟基-2-甲基苯丙酮或安息香二甲醚。
5.一种基于点击化学的聚酯型紫外线吸收剂，其特征在于，其结构式为：
n为自然数。
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Address after: Room 204, No. 158, Yaozhuang Avenue, Yaozhuang Town, Jiashan County, Jiaxing City, Zhejiang Province

Patentee after: Jiashan Linhu Xincheng Industrial Co.,Ltd.

Address before: 530001 Guangxi Teachers Education University, 175 Nanning Ming Xiu East Road, the Guangxi Zhuang Autonomous Region

Patentee before: NANNING NORMAL University

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
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Denomination of invention: Polyester ultraviolet absorber based on click chemistry and its preparation method

Effective date of registration: 20211222

Granted publication date: 20180824

Pledgee: Bank of China Limited Zhejiang Yangtze River Delta integration demonstration zone sub branch

Pledgor: Jiashan Linhu Xincheng Industrial Co.,Ltd.

Registration number: Y2021330002614