CN106632740A - 一种用于光阻材料的光引发剂及其制备和应用 - Google Patents

一种用于光阻材料的光引发剂及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种用于光阻材料的光引发剂，对i线的吸收能力与对j线和k线吸收能力之和的比值，即i吸收/(j吸收+k吸收)，大于0.2。使用这种光引发剂的光阻材料能够适用于各种不同的彩色滤光片制造设备，无须材料调整，可有效提高生产工艺的稳定性和生产效率，保证产品质量。

Description

一种用于光阻材料的光引发剂及其制备和应用
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种用于光阻材料的光引发剂及其制备和应用，该光引发剂对不同的曝光设备均可适用。
背景技术
彩色滤光片是液晶显示器实现彩色显示的关键组件，而光阻材料是制备彩色滤光片的核心材料。光阻材料的主要成分包括光固化树脂、光引发剂、颜料、有机溶剂等，光引发剂在其中起到吸收光能产生活性基团从而引发固化的作用，它的性能决定了光阻材料的固化速度以及彩色滤光片的整体生产效率和质量。
目前，市面上存在多种用于制造彩色滤光片的曝光设备，主要有佳能(Canon)生产的MPA600FA、清和光学制作所(SEWA OPTICAL)生产的SME-150GA、日立(Hitachi)生产的Topcon等等。然而，这些曝光设备采用的光源不同，发射光谱的波段和不同波长下的强度存在差异，尤其是光阻材料所适用的k线(310nm)、j线(330nm)和i线(365nm)的发射强度明显不同。这一现象使得同一种光阻材料在不同的曝光设备上具有完全不同的表现(例如，光阻材料在一种设备上使用正常，但在另一种设备上不能使用或者需要大幅调高曝光能量)，从而需要对光阻材料和/或曝光设备进行针对性调整，严重影响了生产工艺的稳定性、生产效率及产品质量。
提高光阻材料在不同设备上的适应性，对提升彩色滤光片生产工艺的稳定性和生产效率及产品质量具有重要的产业价值，而在各研发方向中，改进光引发剂被认为是性价比最高的可能。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明旨在提供一种用于光阻材料的光引发剂，该光引发剂在k线(310nm)、j线(330nm)和i线(365nm)都具有较强的吸收能力，且吸收能力具有特定比例关系。使用这种光引发剂的光阻材料能够适用于各种不同的彩色滤光片制造设备，无须材料调整，可有效提高生产工艺的稳定性和生产效率，保证产品质量。
为了达到上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种用于光阻材料的光引发剂，其特征在于：对i线的吸收能力与对j线和k线吸收能力之和的比值，即i吸收/(j吸收+k吸收)，大于0.2。
进一步地，本发明的用于光阻材料的光引发剂，具有如下结构：
其中，
R1表示-NO2或
R2表示
相应地，本发明还涉及上述光引发剂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在氯化铝或氯化锌存在下，式(i)化合物与R2-CO-C1在有机溶剂中发生Friedel-Crafts酰基化反应，得到式(ii)化合物；
(2)式(ii)化合物在盐酸羟胺和三乙胺作用下肟化，得到式(iii)化合物；
(3)式(iii)化合物与乙酰氯或乙酸酐发生酯化反应，得到产物。
上述制备方法中的步骤(1)-(3)中涉及的反应都是本领域中的常规反应，在知晓了本发明公开的合成思路的基础上，具体反应条件对本领域技术人员而言是容易确定的。制备中使用的原料均为现有的已知化合物，可通过商购获得或者经现有工艺方便地制得。
优选地，步骤(1)的反应中，反应温度通常为-10-30℃。对使用的有机溶剂并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯等。
步骤(2)的肟化反应是在溶剂体系中进行，使用的溶剂并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，例如可以是醇类溶剂，优选乙醇。反应在加热回流状态下进行。
步骤(3)的酯化反应中，可视原料种类任选地(optionally)含有有机溶剂，对溶剂种类并没有特别限定，只要能够溶解原料且对反应无不良影响即可，如二氯甲烷、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯等。在加入乙酰氯或乙酸酐的同时，任选地，可在反应体系中加入少量乙酸，以加速酯化反应的进程。
本发明的光引发剂能够极大改善光阻材料对目前市场上广泛使用的各种彩色滤光片制造设备上的适用性，不再需要针对每种设备进行针对性调试，可有效提高生产工艺的稳定性和生产效率及产品质量。由此，本发明还涉及含有上述光引发剂的光阻材料以及该光阻材料在彩色滤光片制造中的应用。
代表性地，一种光阻材料，包含：
(A)光聚合型化合物，
(B)本发明的光引发剂。
本发明的光阻材料中，所含有的光聚合型化合物并没有特殊限定，可以使用现有公知的那些光聚合型化合物，但优选是含有丙烯酸酯基团的树脂和/或单体，特别优选树脂和单体组合使用。通过组合树脂和单体，有望提高光阻材料的可固化性和产品的力学性能、耐候性等。
含有丙烯酸酯基团的树脂，可列举出聚氨酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸酯树脂、聚醚(甲基)丙烯酸酯和氨改性(甲基)丙烯酸酯等；还可以是环氧基化合物与含不饱和基团的羧酸化合物的反应产物进一步与多元酸酐反应而获得的树脂。予以说明，本说明书中“(甲基)丙烯酸酯”包括丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯两种情形。
优选地，含有丙烯酸酯基团的树脂的酸值为50-150mgKOH/g。通过使酸值为50mgKOH/g以上，可获得对显影液充分的溶解性；使酸值为150mgKOH/g以下，可获得充分的固化性，故优选。
优选地，含有丙烯酸酯基团的树脂的数均分子量为2000-30000。通过使分子量为2000以上，可获得良好的耐热性、膜强度；通过使分子量为30000以下，可获得良好的显影性，故优选。
含有丙烯酸酯基团的单体包括单官能单体和多官能单体。
单官能单体，可列举出(甲基)丙烯酰胺、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸、富马酸、马来酸、马来酸酐、衣康酸、衣康酸酐、巴豆酸、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸三氟乙酯等。这些单官能单体可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
多官能单体，可列举出乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、邻苯二甲酸二缩水甘油酯二(甲基)丙烯酸酯等。这些多官能单体可以单独使用，也可以两种以上组合使用。
本发明的光阻材料还可以进一步包含(C)颜料。对于颜料没有特别限定，优选使用颜色索引中分类为颜料(Pigment)的化合物。在使用黑色颜料时，还可列举出炭黑、钛黑、铜、铁、锰、镍、锌、钙、银等的金属氧化物、复氧化物、金属硫化物、金属硫酸盐或碳酸盐等，这些当中优选的是炭黑。
任选地，本发明的光阻材料还可根据需要添加各种助剂，诸如溶剂、敏化剂、固化促进剂、分散助剂、消泡剂、流平剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、热阻聚剂、表面活性剂等。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，但不应将其理解为对本发明保护范围的限制。
制备实施例
实施例1
在5.24g氯化铝的存在下，将3-硝基-9-乙基咔唑10g与4-(2-甲氧基-1-甲基-乙氧基)-2-甲基苯甲酰氯11g溶解于100ml二氯甲烷中，在冰浴条件下反应1小时。随后将溶液倒入加有100ml冰水的分液漏斗中，取下层有机相，用无水硫酸镁干燥后，蒸馏除去溶剂。将残渣用乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/2的洗脱液经硅胶柱精制提纯，得到第一步中间产物。
将得到的第一步中间产物溶解于150ml乙醇中，加入3.76g盐酸羟胺和5.32g三乙胺，在80℃条件下回流反应3小时。随后蒸发除去溶剂，向残渣中加入乙酸乙酯，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸发除去乙酸乙酯，得到第二步中间产物。
将第二步中间产物与16.6g乙酸酐和8g乙酸混合，在35℃下搅拌反应3小时。然后向反应液中加入乙酸乙酯，用水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸发除去乙酸乙酯。将残渣用乙酸乙酯/二氯甲烷＝1/2的洗脱液经硅胶柱精制提纯，获得产物，记为BYPI-31。
产物结构通过1H NMR和质谱得到确认：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：6.775-8.560(9H；Ar-H)，1.41-1.550(6H，-CH3)，2.335，2.086(6H；-OOCH3，Ar-CH3)，3.276-4.665(8H；-OCH3，O-CH2-，N-CH2-)；
Q-Tof-MS(m/z)：calcd for C28H29N3O6，503.21.Found：504.55
实施例2
参照实施例1，经上述反应获得产物，记为BYPI-46。
产物结构通过1H NMR和质谱得到确认：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：6.775-8.560(6H；Ar-H)，1.41-1.550(16H，-CH2CH2CH2-，-CH3)，2.086(3H；-OOCH3)，3.894(2H；N-CH2-)；
Q-Tof-MS(m/z)：calcd for C24H27N3O4，421.23.Found：422.15
实施例3
参照实施例1，经上述反应获得产物，记为BYPI-45。
产物结构通过1H NMR和质谱得到确认：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：6.775-8.560(12H；Ar-H)，1.41-1.550(6H，-CH3)，2.335，2.086(6H；-OOCH3，Ar-CH3)，3.276-4.665(8H；-OCH3，O-CH2-，N-CH2-)；
Q-Tof-MS(m/z)：calcd for C33H32N2O5S，568.33.Found：569.45
实施例4
参照实施例1，经上述反应获得产物，记为BYPI-14。
产物结构通过1H NMR和质谱得到确认：
1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：6.775-8.560(9H；Ar-H)，1.41-1.550(16H，-CH2CH2CH2-，-CH3)，2.086(3H；-OOCH3)，3.894(2H；N-CH2-)；
Q-Tof-MS(m/z)：calcd for C29H30N2O3S，486.17.Found：487.35。
性能表征
1、光吸收特性测试
将实施例1-4制得的4种光引发剂与现在常用的光引发剂Irg-907和TPO分别溶解于氯仿，配置成0.03g/mL的溶液。随后分别将溶液放入内径为1cm的比色皿中，以纯乙腈为参比溶液，通入氮气隔绝氧气30分钟后，在室温条件下分别测量6种溶液在200-400nm波长范围内的紫外吸收峰强度。所用测试仪器为日本Hitachi公司生产的Hitachi U-3010紫外分光光度计。
其中Irg-907和TPO化学结构如下：
测试结果如表1中所示。
表1
由表1中数据可见，本发明的光引发剂BYPI-14、BYPI-31、BYPI-45和BYPI-46在i线和j+k线上的吸收强度更为均衡，i/(j+k)都大于0.2，其中BYPI-45更是达到0.7以上。Irg-907的j+k线上的强度尽管达到1.5以上，但是i线上强度过小，明显低于本发明的光引发剂，导致其i/(j+k)仅为0.006。TPO的i/(j+k)虽然达到0.132，比较接近0.2，但是其在所有谱线的吸收能力都很低，无法满足使用要求。
2、设备适应性测试
参照表2所示配方，配置示例性光阻材料，测定其在不同曝光设备上(标准程序)的曝光量，以评价其对各种不同设备的适应性。
表2
组分 比例(wt％)
聚丙烯酸酯PA-1 8
炭黑 30
双季戊四醇五丙烯酸酯 3
3-乙氧基丙酸乙酯 15
丙二醇甲醚乙酸酯 20
丙二醇甲醚 21
光引发剂 3
表2中，聚丙烯酸酯PA-1为江苏博砚电子科技有限公司生产的产品，酸值为58mgKOH/g，数均分子量为13500。双季戊四醇五丙烯酸酯为活性单体，3-乙氧基丙酸乙酯、丙二醇甲醚乙酸酯和丙二醇甲醚为溶剂。光引发剂分别为本发明的BYPI-14、BYPI-31、BYPI-45和BYPI-46以及用于对比的Irg-907和TPO。
其中，PA-1的合成方法如下：
在1L带有冷凝器和机械搅拌器的烧瓶中加入1.0摩尔双季戊四醇、6.0摩尔顺丁烯二酸酐、1g对羟基苯甲醚和300g乙腈，氮气保护下加热至回流，约30分钟后获得淡黄色澄清液体。继续反应6小时，随后冷却至室温。过滤，将滤液转移至2L带有磁力搅拌装置的烧瓶中，加入1摩尔甲酸和820克25％浓度的双氧水，室温(约25℃)搅拌，反应6小时后，减压蒸馏得到淡黄色粘稠液体。将液体移入配有冷凝器和机械搅拌器的烧瓶中，加入6摩尔丙烯酸羟乙酯、5克氢氧化钠以及2克对羟基苯甲醚，50℃反应3小时，随后冷却至室温，获得淡黄色液体。将得到的液体与2克对羟基苯甲醚、6摩尔丙二酸酐加入到带有冷凝器和机械搅拌器的烧瓶中，并加入400g乙腈，氮气保护下室温搅拌30分钟后，缓慢升温至回流，保持温度反应6小时，随后冷却至室温。将反应溶液缓慢倒入高速掺混机中的大量水中，充分水洗后置于分液漏斗，震荡后静置30分钟，取下层溶液，随后在真空烘箱中干燥12小时，得到PA-1。
配制方法为：按照表2中的配方比例，将聚丙烯酸酯、炭黑、双季戊四醇五丙烯酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯混合，研磨至1μm，然后与其它组分搅拌混合，得到成品。
所得到的产品在不同的曝光设备上通过标准程序进行曝光量测试，结果如表3中所示。
表3
注：不同曝光机所用光源及机器功率不同，目标曝光量的取值依据各自设备要求，Topcon和MPA曝光机的目标曝光量需分别小于80mJ和100mJ，SME曝光机需大于40mJ。
由表3的结果可以看到，使用本发明的光引发剂的光阻材料在不同设备上均可达到要求，具有非常好的适应性能。
3、应用性能测试
参照表2中的配方比例，选用BYPI-46作为光引发剂，将聚丙烯酸酯PA-1、炭黑、双季戊四醇五丙烯酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯混合，研磨至1μm，然后与其它组分搅拌混合，得到混合物。取1mL混合物在匀胶机上成膜，控制膜厚200μm，匀胶机转速为1000rpm，时间为10s。将已成膜的玻璃片放入60℃的烘箱前烘5min，然后分别在日立(Hitachi)生产的Topcon、清和光学制作所(SEWA OPTICAL)生产的SME-150GA以及佳能(Canon)生产的MPA600FA曝光设备上通过标准程序进行曝光。随后，在1％浓度的KOH溶液中显影，90℃后烘1h，得到光阻涂层1、光阻涂层2和光阻涂层3。
对上述制得的光阻涂层1-3进行性能表征，包括附着力、表面硬度、耐老化性、耐热性和耐化性。具体检测和评价方法如下：
(1)附着力：参照国家标准GB/T1720-1979的检测方法进行测试评级，分为1-7级，1级最好，漆膜完整无损。
(2)表面硬度(铅笔硬度)：参照国家标准GB/T 6739-1996的检测方法进行测试评级，评级数越高，表示性能越好。
(3)耐老化性能：将光阻涂层放置于ATLAS-UV 2000老化仪连续照射200小时，然后将光阻涂层用台式色差分光光度仪Datacolor 600测试光阻涂层照射前后的色差(ΔE)，ΔE值越小，表示光阻涂层耐老化性越好。
(4)耐热性：将光阻涂层用TGA-Q500测试光阻涂层的热分解温度(Td)，Td值越大，表示光阻涂层耐热性越好。
(5)耐化学腐蚀性：将光阻涂层放入60℃的真空烘箱中烘烤8小时，取出将光阻涂层完全浸泡在分析纯的丙酮溶液中30分钟，然后将其置于鼓风干燥箱40℃干燥1小时，观察光阻涂层有无起皱、起泡、变色和失色现象。
表征结果如表4所示。
表4
样品 光阻涂层1 光阻涂层2 光阻涂层3
附着力等级 1 1 1
铅笔硬度 4H 5H 5H
色差ΔE 1.52 1.47 1.49
热分解温度Td 452℃ 435℃ 447℃
耐化性 无 无 无
从上表可以看出，利用本发明的光引发剂在不同曝光设备制得的光阻涂层附着力很高，均达到1级，漆膜完整无损，并且具有非常高的硬度，色差ΔE小，各涂层的热分解温度(Td)均超过400℃，耐热性能优良。在分析纯的丙酮溶液中浸泡30分钟并干燥后，光阻涂层无起皱、起泡、变色和失色现象，表现出很好的耐化学腐蚀性。
综上，本发明的光引发剂适用于多种曝光设备，具有很好的普适性，且用于制备光阻涂层时，制得的产品硬度高，附着力强，耐热性、耐老化性和耐化学腐蚀性能优异，应用前景广阔。

Claims (10)

1.一种用于光阻材料的光引发剂，其特征在于：对i线的吸收能力与对j线和k线吸收能力之和的比值，即i吸收/(j吸收+k吸收)，大于0.2。
2.根据权利要求1所述的光引发剂，具有如下结构：
其中，
R1表示-NO2或
R2表示
3.权利要求1或2所述的光引发剂的制备方法，包括下列步骤：
(1)在氯化铝或氯化锌存在下，式(i)化合物与R2-CO-Cl在有机溶剂中发生Friedel-Crafts酰基化反应，得到式(ii)化合物；
(2)式(ii)化合物在盐酸羟胺和三乙胺作用下肟化，得到式(iii)化合物；
(3)式(iii)化合物与乙酰氯或乙酸酐发生酯化反应，得到产物。
4.一种光阻材料，含有权利要求1或2所述的光引发剂。
5.根据权利要求4所述的光阻材料，其还含有光聚合型化合物。
6.根据权利要求5所述的光阻材料，其特征在于：所述光聚合型化合物是含有丙烯酸酯基团的树脂和/或单体。
7.根据权利要求6所述的光阻材料，其特征在于：所述含有丙烯酸酯基团的树脂的酸值为50-150mgKOH/g。
8.根据权利要求6所述的光阻材料，其特征在于：所述含有丙烯酸酯基团的树脂的数均分子量为2000-30000。
9.权利要求1或2所述的光引发剂在彩色滤光片制造中的应用。
10.权利要求4-8中任一项所述的光阻材料在彩色滤光片制造中的应用。
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