CN106632289B - 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106632289B
CN106632289B CN201610829212.XA CN201610829212A CN106632289B CN 106632289 B CN106632289 B CN 106632289B CN 201610829212 A CN201610829212 A CN 201610829212A CN 106632289 B CN106632289 B CN 106632289B
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
thiophene
compound
crystal molecule
base containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610829212.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN106632289A (zh
Inventor
安忠维
王璐
陈然
陈新兵
陈沛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Normal University
Original Assignee
Shaanxi Normal University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Normal University filed Critical Shaanxi Normal University
Priority to CN201610829212.XA priority Critical patent/CN106632289B/zh
Publication of CN106632289A publication Critical patent/CN106632289A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106632289B publication Critical patent/CN106632289B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用，该化合物的结构式为式中CnH2n+1代表C2～C5直链烷基，x的取值为0或1。该液晶化合物是通过芳香烃炔醇与噻吩类溴代物发生sonogashira偶联反应得到的，合成方法简单，成本较低，适用于工业化生产。本发明的液晶化合物具有正介电各向异性和一定的向列相液晶区间，具有较高清亮点，且与其他液晶性化合物相溶性优异，可作为染料敏化剂分子应用于染料敏化太阳能电池中，还可应用于IPS显示模式、TN显示模式。

Description

一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于液晶化合物技术领域，具体涉及一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子，以及该液晶化合物的制备方法和应用。
背景技术
液晶材料发展至今，在液晶显示、液晶光学器件、高强度弹性材料、有机太阳能电池材料等众多领域中已经得到了应用。因而液晶材料作为交叉学科的研究热点，已经被研究者们广泛的研究。在能源危机与环境污染对全球可持续发展构成的挑战日益加剧的形势背景下，太阳能电池日渐被科学与工业界所高度重视。近两年来，液晶研究者们做了大量的尝试研究，期望能够将液晶材料应用于太阳能电池研究领域。如今，已有一些液晶材料成功应用于太阳能电池领域。例如，Agnieszka Iwan报道了一种手性光敏液晶分子(AZOX)掺杂到有机太阳能电池的活性层中，改善了器件的光伏性能(Liquid Crystals,2015,42(7),964-972)。
Fan Li报道了一种离子液晶(6CNBP-N)添加到体异质结聚合物太阳能电池的阳极缓冲层中，诱导了活性层的相分离、结晶度和有序结构，增加了聚合物太阳能电池的光伏性能(RSC Adv.2015,5,52874-52881)。
E.A.Soto-Bustamante报道了一种液晶(M6R8)纳米颗粒掺杂到二氧化钛纳米颗粒中，可以提高有机无机复合太阳能电池的光电流(J.Mater.Chem.C,2015,3,8566--8573)。
Kuan Sun报道了一种向列相液晶(BTR)非常适合可印刷的有机太阳能电池，掺杂到活性层中能够提高太阳能电池的效率(Nature Communications,2015,6,6013)。
Takashi Kato报道了一种液晶电解液(1/2-I2)应用在染料敏化太阳能电池中，可以使电池在高温下正常运行(Chem.Mater.2014,26,6496-6502)。
然而关于显示用液晶材料应用于太阳能电池中的报道却没有。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种只存在向列相且具有较大正介电各向异性的显示用液晶化合物，并为该显示用液晶化合物提供一种制备方法和应用。
解决上述技术问题所采用的技术方案是：该显示用液晶化合物为含吡啶末端基噻吩类液晶分子，其结构式如下所示：
式中CnH2n+1代表C2～C5直链烷基，x为0或1。
上述含吡啶末端基噻吩类液晶分子的合成路线及具体制备方法如下：
1、化合物1的合成
在N2保护下，将4-吡啶硼酸、2,5-二溴噻吩、碳酸钾按摩尔比1:1:2加入到体THF和H2O的体积比为5:1的混合液中，40℃搅拌30分钟后升温至60℃，然后加入催化量的四(三苯基)膦合钯，60℃搅拌反应15小时，分离纯化产物，得到化合物1。
2、目标化合物的合成
以甲苯与蒸馏水的体积比为3～5:1的混合物为溶剂，在N2保护下，将化合物1、含氟芳香烃炔醇nFOH或不含氟芳香烃炔醇nOH、四正丁基溴化铵、四(三苯基)膦合钯、氢氧化钾按摩尔比为1:1～1.3:0.05～0.2:0.02～0.04:10～15，70～90℃搅拌反应12～24小时，分离纯化产物，得到含吡啶末端基噻吩类液晶分子。
本发明的含氟芳香烃炔醇nFOH或不含氟芳香烃炔醇nOH根据公开号为CN103805208A、发明名称为《双环己基乙撑基取代二苯炔液晶化合物及其制备方法》的中国发明专利申请中公开的方法合成。
本发明的含吡啶末端基噻吩类液晶分子在制备染料敏化太阳能电池中的用途，其具体使用方法如下：
1、导电玻璃预处理
将导电玻璃依次在洗涤剂、乙醇、去离子水中用频率为40Hz、功率为100W的超声波清洗30分钟至1小时，110℃下烘干备用。
2、配制染料溶液
将含吡啶末端基噻吩类液晶分子溶于乙腈与叔丁醇的体积比为1:1的混合溶剂中，配制成浓度为0.3mmol/L的染料溶液。
3、配制电解质溶液
将四丁基碘化铵、碘化锂、碘、对叔丁基吡啶加入乙腈中，配制成电解质溶液，电解质溶液中四丁基碘化铵、碘化锂、碘、对叔丁基吡啶的浓度分别为0.6mol/L、0.1mol/L、0.05mol/L、0.5mol/L。
4、制备光阳极
采用丝网印刷技术在预处理后导电玻璃上制备面积为0.25cm2、厚度为12～20μm的纳米多孔TiO2薄膜，450℃烧结30分钟，自然降温至室温制备成光阳极。
5、制备工作电极
将光阳极在染料溶液中浸渍12～24小时，得到敏化的工作电极。
6、制备对电极
采用丝网印刷技术在预处理后导电玻璃上制备面积为0.25cm2、厚度为4～6μm的铂浆料，制备成对电极。
7、密封
在电极的周边位置，通过印刷喷涂把沙林热封膜均匀置于设定位置，工作电极和对电极合上并密封，电解质溶液通过真空倒吸灌注，密封，制得染料敏化太阳能电池。
本发明具有以下优点：
1、本发明合成的含吡啶末端基噻吩类液晶分子具有正介电各向异性，且具有一定的向列相液晶区间，可应用于TN显示模式和IPS显示模式。
2、本发明通过在反式环己烷与苯环之间插入能够自由旋转的乙撑桥键，且在分子结构中引入反式环己基、侧氟取代基、炔键等结构，使该液晶化合物的相溶性较好。
3、本发明选用吡啶环为液晶分子的末端基，与传统的以柔性的烷基链为端基的液晶化合物相比，具有清亮点高的特点，由于混合液晶化合物的清亮点和单体的清亮点存在正相关的关系，故利用本发明液晶化合物可以拓宽液晶混合物的应用范围。
4、本发明首次将含吡啶末端基噻吩类液晶分子作为染料敏化剂，应用在染料敏化太阳能电池中。
附图说明
图1是实施例1中含吡啶末端基噻吩类液晶分子制备的染料敏化太阳能电池的J-V曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
合成含吡啶末端基噻吩类液晶分子3SN，具体合成路线和方法如下：
1、化合物1的合成
在N2保护下，向装有温度计和球形冷凝管的100mL三口烧瓶中依次加入1.9g(8.1mmol)二溴噻吩、1.0g(8.14mmol)4-吡啶硼酸、2.2g(16.3mmol)碳酸钾、50mL THF、10mL水，40℃搅拌30分钟后升温至60℃，然后加入0.2758g(0.24mmol)四(三苯基)膦合钯，60℃搅拌反应15小时，用二氯甲烷萃取反应液，有机相经无水硫酸镁干燥、过滤、浓缩后得到粗品，粗品经柱层析(以石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1的混合液为洗脱液)分离纯化后，得道黄色固态化合物1，其收率为45％。
2、目标化合物3SN的合成
在N2保护下，将2.92g(9.36mmol)不含氟芳香烃炔醇3OH、0.25g(0.78mmol)四正丁基溴化铵、5.24g(93.6mmol)氢氧化钾、16mL甲苯和4mL蒸馏水加入到装有温度计、磁力搅拌子、冷凝管的三口烧瓶中，将三口烧瓶置于油浴锅中，并升温至60℃，搅拌至固体完全溶解后，加入1.87g(7.8mmol)化合物1和0.27g(0.23mmol)四(三苯基)膦合钯，升温至80℃，恒温搅拌反应12小时，结束反应，将反应液冷却至室温，并用硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，浓缩液进行柱色谱分离纯化(以硅胶为固定相、以石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1的混合液为洗脱液)，将分离纯化后的液体浓缩后用乙醇重结晶，得到白色晶体——含吡啶末端基噻吩类液晶分子3SN，其收率为43％，HPLC纯度99.30％，结构表征数据如下：
13C-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，101MHz，ppm)：150.41，144.40，141.76，140.66，132.79，131.39，128.48，125.39，125.28，119.64，119.49，95.40，81.60，39.73，38.99，37.47，37.45，33.34，33.18，33.16，20.00，14.39。
1H-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，400MHz，ppm)：8.61(d,J＝5.9Hz,2H)，7.49–7.42(m,4H)，7.40(d,J＝3.8Hz,1H)，7.26(d,J＝3.8Hz,1H)，7.19(d,J＝8.0Hz,2H)，2.70–2.59(m,2H)，1.86–1.69(m,4H)，1.59–1.46(m,2H)，1.40–1.26(m,2H)，1.25–1.11(m,4H)，1.00–0.84(m,7H)。
利用Leika DM2500P偏光显微镜和Linkam THMSE600冷热台测试合成的化合物3SN的热性能，结果表明该化合物具有液晶相，相变性质为Cr 144.9℃N 183.5℃I 179.3℃N132.7℃Cr，Cr表示晶体，I表示各向同性液体。该液晶化合物为互变热致型液晶化合物，清亮点为183.5℃，有利于拓宽液晶混合物的应用范围。通过偏光显微镜观察，该化合物在升降温过程都具有典型的向列相。测试合成的液晶化合物3SN的介电各向异性，所得的拟合参数为Δε＝6.64。
实施例2
合成含吡啶末端基噻吩类液晶分子3FSN，具体合成方法如下：
1、化合物1的合成
按照实施例1步骤1的方法制备化合物1。
2、目标化合物3FSN的合成
在实施例1的步骤2中，所用化合物3OH用等摩尔的化合物3FOH替换，其他步骤与实施例1的步骤2相同，得到白色晶体——含吡啶末端基噻吩类液晶分子3FSN，其收率为45％，，HPLC纯度99.40％，结构表征数据如下：
13C-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，101MHz，ppm)：163.66，161.16，150.43，147.10，140.57，133.02，125.27，124.81，124.16，124.13，119.66，115.37，108.12，88.73，86.31，39.69，38.62，37.43，37.38，33.21，33.13，33.10，19.98，14.37。
1H-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，400MHz，ppm)：1H NMR(400MHz,CDCl3)8.61(d,J＝5.9Hz,2H)，7.45(d,J＝5.4Hz,2H)，7.43–7.38(m,2H)，7.33–7.26(m,1H)，7.01–6.89(m,2H)，2.70–2.58(m,2H)，1.84–1.69(m,4H)，1.56–1.45(m,2H)，1.38–1.26(m,2H)，1.25–1.11(m,4H)，1.01–0.81(m,7H)。
利用Leika DM2500P偏光显微镜和Linkam THMSE600冷热台测试合成的化合物3FSN的热性能，结果表明该化合物具有液晶相，相变性质为Cr 105.5℃N 167.1℃I 162.1℃N 89.7℃Cr，Cr表示晶体，I表示各向同性液体。该液晶化合物为互变热致型液晶化合物，清亮点为167.1℃，有利于拓宽液晶混合物的应用范围。通过偏光显微镜观察，该化合物在升降温过程都具有典型的向列相。测试合成的液晶化合物3FSN的介电各向异性，所得的拟合参数为Δε＝6.59。
实施例3
实施例1制备的含吡啶末端基噻吩类液晶分子3SN在制备染料敏化太阳能电池中的用途。
其具体使用方法为：
1、导电玻璃预处理
将导电玻璃依次在洗涤剂、乙醇、去离子水中用频率为40Hz、功率为100W的超声波清洗30分钟至1小时，110℃下烘干备用。
2、配制染料溶液
将含吡啶末端基噻吩类液晶分子溶于乙腈与叔丁醇的体积比为1:1的混合溶剂中，配制成浓度为0.3mmol/L的染料溶液。
3、配制电解质溶液
将四丁基碘化铵、碘化锂、碘、对叔丁基吡啶加入乙腈中，配制成电解质溶液，电解质溶液中四丁基碘化铵、碘化锂、碘、对叔丁基吡啶的浓度分别为0.6mol/L、0.1mol/L、0.05mol/L、0.5mol/L。
4、制备光阳极
采用丝网印刷技术在预处理后导电玻璃上制备面积为0.25cm2、厚度为15μm的纳米多孔TiO2薄膜，450℃烧结30分钟，自然降温至室温制备成光阳极。
5、制备工作电极
将光阳极在染料溶液中浸渍12～24小时，得到敏化的工作电极。
6、制备对电极
采用丝网印刷技术在预处理后导电玻璃上制备面积为0.25cm2、厚度为6μm的铂浆料，制备成对电极。
7、密封
在电极的周边位置，通过印刷喷涂把沙林热封膜均匀置于设定位置，工作电极和对电极合上并密封，电解质溶液通过真空倒吸灌注，密封，制得染料敏化太阳能电池。
采用J-V特性测试系统(型号为IV Test Station2000，由美国CROWNTECH公司生产)对制备的太阳能电池进行测试，电池的短路电流密度为0.41mA/cm2、开路电压为433.71V、填充因子为0.51、光电转化效率0.09％。

Claims (3)

1.一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子，其特征在于该化合物的结构式如下所示：
式中CnH2n+1代表C2～C5直链烷基，x为0或1；该化合物作为染料敏化剂用于制备染料敏化太阳能电池。
2.权利要求1所述的含吡啶末端基噻吩类液晶分子的制备方法，其特征在于它由下述步骤组成：
(1)化合物1的合成
在N2保护下，将4-吡啶硼酸、2,5-二溴噻吩、碳酸钾按摩尔比1:1:2加入到THF和H2O的体积比为5:1的混合液中，40℃搅拌30分钟后升温至60℃，然后加入催化量的四(三苯基)膦合钯，60℃搅拌反应15小时，分离纯化产物，得到化合物1；
(2)目标化合物的合成
以甲苯与蒸馏水的体积比为3～5:1的混合物为溶剂，在N2保护下，将化合物1、含氟芳香烃炔醇nFOH或不含氟芳香烃炔醇nOH、四正丁基溴化铵、四(三苯基)膦合钯、氢氧化钾按摩尔比为1:1～1.3:0.05～0.2:0.02～0.04:10～15，70～90℃搅拌反应12～24小时，分离纯化产物，得到含吡啶末端基噻吩类液晶分子；
3.权利要求1所述的含吡啶末端基噻吩类液晶分子在制备染料敏化太阳能电池中的用途。
CN201610829212.XA 2016-09-18 2016-09-18 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用 Active CN106632289B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610829212.XA CN106632289B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610829212.XA CN106632289B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106632289A CN106632289A (zh) 2017-05-10
CN106632289B true CN106632289B (zh) 2019-04-12

Family

ID=58852893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610829212.XA Active CN106632289B (zh) 2016-09-18 2016-09-18 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106632289B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110041344A (zh) * 2019-05-20 2019-07-23 四川师范大学 含噻吩并吡啶的盘状离子液晶化合物及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103524394A (zh) * 2012-07-04 2014-01-22 华南师范大学 一种含氟氮杂环炔类液晶化合物合成方法与应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103524394A (zh) * 2012-07-04 2014-01-22 华南师范大学 一种含氟氮杂环炔类液晶化合物合成方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Nonlinear optical chromophores with isoquinolines, thieno[2,3-c]pyridines and 2-(2"-thienyl)pyridines as inherently polarized p-electron bridges;Heiko Nerenz，等;《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry》;19980101(第2期);第437-448页 *
The singlet-triplet exchange energy in conjugated polymers;Kohler, Anna;等;《Advanced Functional Materials》;20040131;第14卷(第1期);第11-18页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106632289A (zh) 2017-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106543201B (zh) 一种基于取代茚并噻吩稠环单元的a-d-a型共轭分子及其制备方法
CN103030534B (zh) 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
CN106188506B (zh) 一类含8-羟基喹啉衍生物合Cu(II)的聚合金属配合物染料敏化剂及其制备方法
CN112094400B (zh) 一种基于喹吖啶酮-联二噻吩的橙红色-绿色显示电致变色材料及其制备方法
CN105315273A (zh) 一种多受体结构小分子化合物、制备方法及用途
CN109096507A (zh) 一种基于咪唑型离子液体修饰的三苯胺类衍生物的材料及其制备方法与应用
CN106433688B (zh) 一种含吡啶末端基二苯乙炔类液晶分子及其制备方法和应用
CN109694464A (zh) 一种n型有机半导体材料及其制备方法和应用
CN114685469A (zh) 一种基于9-苯基-咔唑的噻吩类衍生物及其制备与应用
CN103408962A (zh) 含苯并噻二唑-噻吩并环戊二烯的有机染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
CN106632289B (zh) 一种含吡啶末端基噻吩类液晶分子及其制备方法和应用
CN106675577B (zh) 一种含吡啶末端基联苯类液晶化合物及其制备方法和应用
CN101928199B (zh) 一种双乙烯类液晶化合物及其制备方法
CN106433689B (zh) 一种含吡啶末端基炔类液晶化合物及其制备方法和应用
JP2019524901A (ja) アントリル基有機色素及びその調製方法
Higashiguchi et al. Anisotropic bending and twisting behaviour of a twin crystal composed of a diarylethene
CN106810898B (zh) 吡咯二硫酮修饰的三苯胺类有机染料敏化剂及其应用
CN103834190B (zh) 含苯并噻二唑-氰基苯丙烯酸受体的有机染料及在染料敏化太阳电池中的应用
CN108219512B (zh) 吲哚啉-喹喔啉-二噻吩并喹喔啉染料及其在染料敏化太阳电池中的应用
Liang et al. Synthesis and characterization of proton conductive liquid crystals bearing phosphonic acid moieties
CN102702145B (zh) 三苯胺衍生物、制备方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用
CN113292583A (zh) 一类二苯胺基-三聚茚-bodipy衍生物三元体系有机染料及其制备方法和应用
CN113321628A (zh) 基于苯并酚噻嗪的n型有机染料及其制备方法与应用
CN107200747B (zh) 一种[2.1.3]苯并噁二唑类光伏材料及其制备方法和应用
CN110790757A (zh) 一种基于噻吩茚酮和咔唑的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant