CN106631861B - 一种医药中间体n,n′-二苯基丙二酰胺的合成工艺 - Google Patents

一种医药中间体n,n′-二苯基丙二酰胺的合成工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种医药中间体N,N'‑二苯基丙二酰胺的合成，以苯胺，吡啶，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂等原料通过重结晶，磁力搅拌，冷凝回流等操作手段制备出N,N'‑二苯基丙二酰胺。

Description

一种医药中间体N,N′-二苯基丙二酰胺的合成工艺
技术领域
本发明涉及一种医药中间体N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺，属于有机合成领域。
背景技术
N,N'-二苯基丙二酰胺及其衍生物，结构上有多种官能团，可作生物体蛋白酶和氧化酶的模型化合物，在模拟研究生命过程的机制等方面起重要作用，人们先后合成了一系列不同类型的酰胺配体及其配合物，对其稳定性，催化性能，载氧和二氧化碳性能，氧化一还原性能等进行了研究；可作母体，配合吸附基团和增强基团合成功能性成色剂；与重氮盐发生偶合反应，是偶氮有机颜料及其合成组份的中间体；与多硫化物反应，是制备药物的中间。我发明了一种用自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂合成N,N'-二苯基丙二酰胺的工艺，该工艺操作简单，原料来源容易，产品纯度收率高。
发明内容
针对上述现有技术存在的问题，本发明提供一种医药中间体N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺。为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种合成N,N'-二苯基丙二酰胺的工艺，以苯胺，吡啶，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂等原料通过重结晶，磁力搅拌，冷凝回流等操作手段制备出N,N'-二苯基丙二酰胺。
具体步骤为：
步骤1、将苯胺和吡啶先进行超声波震荡；
步骤2、然后将苯胺，吡啶转移到装有冷凝回流的容器里，搅拌，油浴加热处理；
步骤3、将自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂加入，然后滴加丙二酸二乙酯，同时搅拌，油浴加热处理；
步骤4、反应完毕后立即抽滤，用无水乙醇淋洗，同时回收铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂，得粗品；
步骤5、粗品用DMF重结晶，用布氏漏斗抽滤析出的白色晶体，80℃真空干燥称量最终得到N,N'-二苯基丙二酰胺。
所述步骤2、3中的搅拌均为磁力搅拌。
所述步骤1中，将苯胺和吡啶还经过红外处理。
上述铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂合成工艺为：
步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
有益效果:本发明合成N,N'-二苯基丙二酰胺的工艺，该工艺操作简单，原料相对容易获取，通过加入自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂，有效的提高了反应速率，减少了副反应的发生，在合成过程中通过磁力搅拌等处理，能够对反应物起到活化作用使反应能够更顺利进行，使反应朝预期的方向进行，使目标产物的产率得到提高。通过重结晶能够得到更纯的N,N'-二苯基丙二酰胺。其中实施例1制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.5的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.5g,吡啶25g。以及实施例2制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g，吡啶25g。制得的N,N'-二苯基丙二酰胺纯度收率最好。
具体实施方式
实施例1制备催化剂：
上述铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂合成工艺为：
步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，氮气和一氧化碳体积比为3:1，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
合成N,N'-二苯基丙二酰胺的工艺：
制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.5的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.5g,吡啶25g。
步骤1、将35g苯胺和25g吡啶先进行超声波震荡，红外处理2h；
步骤2、然后将苯胺，吡啶转移到装有冷凝回流的容器里，开启磁力搅拌，油浴70℃加热处理4h；
步骤3、将0.5g自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂加入，然后滴加28g丙二酸二乙酯以每分钟60滴速度滴加，同时开启磁力搅拌，油浴150℃加热处理3h；
步骤4、反应完毕后立即抽滤，用10mL无水乙醇淋洗，同时回收自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂，得粗品；
步骤5、粗品用DMF重结晶，用布氏漏斗抽滤析出的白色晶体，80℃真空干燥称量最终得到N,N'-二苯基丙二酰胺。
实施例2制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例3制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.3的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.3g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例4制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.2的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.2g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例5制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.1的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.1g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例6制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.6的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.6g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例7制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.7的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.7g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例8制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.8的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.8g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例9制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.9的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.9g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例10制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例11制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1.1的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1.1g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例12制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1.2的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1.2g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例13制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1.3的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1.3g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
实施例14制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1.4g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例15制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:1.5的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂1.5g,其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例1制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g,不进行超声波震荡，其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例2制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g,不采用冷凝回流其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例3制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g,不用无水乙醇淋洗，而是用去离子水，其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例4制取苯胺，丙二酸二乙酯，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂质量比35：28:0.4的样。苯胺35g,丙二酸二乙酯28g，自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂0.4g,不用DMF重结晶，而是用乙醇重结晶，其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例5制取不加入自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂的样，其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例6制取加入氧化钯催化剂0.5g的样，其他原料用量，操作步骤跟实施例1一样。
对照例7，制备的N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺及其配比与实施例1完全一样，不同之处在于，复合固体碱催化剂的制备工艺，
纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂合成工艺为：
步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤7、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
对照例8、制备的N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺及其配比与实施例1完全一样，不同之处在于，复合固体碱催化剂的制备工艺，
步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气氛围下，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
对照例9、制备的N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺及其配比与实施例1完全一样，不同之处在于，复合固体碱催化剂的制备工艺，步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，氮气和一氧化碳体积比为1:1，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
对照例9、制备的N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺及其配比与实施例1完全一样，不同之处在于，复合固体碱催化剂的制备工艺，步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液(5g硫酸锰，100ml去离子水)，进行红外处理2h,然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h,然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h,然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，氮气和一氧化碳体积比为1:3，600℃，0.4kpa下煅烧4h,最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
实验测试产品的收率纯度：
高效液相色谱仪(日本岛津公司)；色谱条件选择SHIMADZUShim-packFC-ODS柱(75mm×4.6mm，3μm)为分析柱，甲醇(A)和0.1％甲酸(B)作流动相，流速0.2mL/min，柱温40.0℃。采用梯度洗脱:0～2min，20％～95％A；2.0～2.01min，95％～20％A；2.01～11.0min，20％A。检测产物成分，计算纯度收率。
表一各个产品的N,N'-二苯基丙二酰胺纯度，收率结果
实验结果表明：可以发现实施例1,2工艺得到的N,N'-二苯基丙二酰胺产品纯度，收率最好，说明这两种工艺在原料的配比，工艺的操作最有利于目标产物的生产。其工艺下制得的产品在纯度，收率上都不是特别理想。对比实施例1，对比例1,2,3,4,5,6可以发现。不进行超声波震荡，不采用冷凝回流，不用无水乙醇淋洗，而是用去离子水，,不用DMF重结晶，而是用乙醇重结晶，不加入自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂，采用常用的氧化钯催化剂制得的N,N'-二苯基丙二酰胺纯度，收率都不高。对照例6-10也表明，催化剂制备环境对于N,N'-二苯基丙二酰胺纯度，收率有着重要的影响。

Claims (1)

1.一种医药中间体N,N'-二苯基丙二酰胺的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、将35g苯胺和25g吡啶先进行超声波震荡，红外处理2h；
步骤2、然后将苯胺，吡啶转移到装有冷凝回流的容器里，开启磁力搅拌，油浴70℃加热处理4h；
步骤3、将0.5g自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂加入，然后滴加28g丙二酸二乙酯以每分钟60滴速度滴加，同时开启磁力搅拌，油浴150℃加热处理3h；
步骤4、反应完毕后立即抽滤，用10mL无水乙醇淋洗，同时回收自制的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂，得粗品；
步骤5、粗品用DMF重结晶，用布氏漏斗抽滤析出的白色晶体，80℃真空干燥称量最终得到N，N'-二苯基丙二酰胺；
所述的铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂合成工艺为：
步骤1、将10g氧化镁粉末先进行煅烧处理：空气氛围下，500℃，0.2kpa煅烧处理3h；
步骤2、然后在进行超声波处理3h；
步骤3、将100ml硫酸锰溶液即5g硫酸锰与100ml去离子水混合，进行红外处理2h，然后将处理过的氧化镁加入其中，然后开启磁力搅拌，120℃油浴加热4h；
步骤4、然后进行热碱处理：在180℃热空气下处理3h，然后将50ml5％氢氧化钠加入，磁力搅拌4h；
步骤5、将0.1g苯磺酸钠加入上述溶液里，磁力搅拌处理3h；
步骤6、将0.05g硝酸铈加入其中，然后转移到微波反应器里反应3h；
步骤7、在经旋转蒸发器蒸发，烘箱100℃烘干；
步骤8、然后在马弗炉里煅烧：首先在空气，500℃，0.2kpa下煅烧3h，然后在氮气和一氧化碳混合氛围下，氮气和一氧化碳体积比为3:1，600℃，0.4kpa下煅烧4h，最终得到铈改性的纳米级Mn/Mg复合固体碱催化剂。
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