CN106622153A - 一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 - Google Patents
一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106622153A CN106622153A CN201611038643.0A CN201611038643A CN106622153A CN 106622153 A CN106622153 A CN 106622153A CN 201611038643 A CN201611038643 A CN 201611038643A CN 106622153 A CN106622153 A CN 106622153A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- collagen
- chitosan
- preparation
- imprinted material
- shitosan
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 title claims abstract description 40
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 title claims abstract description 40
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 title claims abstract description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 21
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 21
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract description 17
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 4
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 abstract 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 abstract 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 5
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- -1 amino, hydroxyl Chemical group 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/24—Naturally occurring macromolecular compounds, e.g. humic acids or their derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/28—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption
- C02F1/286—Treatment of water, waste water, or sewage by sorption using natural organic sorbents or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/26—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a solid phase from a macromolecular composition or article, e.g. leaching out
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
- B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
- B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
- B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
- B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F2101/00—Nature of the contaminant
- C02F2101/10—Inorganic compounds
- C02F2101/20—Heavy metals or heavy metal compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2201/00—Foams characterised by the foaming process
- C08J2201/04—Foams characterised by the foaming process characterised by the elimination of a liquid or solid component, e.g. precipitation, leaching out, evaporation
- C08J2201/044—Elimination of an inorganic solid phase
- C08J2201/0444—Salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2305/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2301/00 or C08J2303/00
- C08J2305/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2389/00—Characterised by the use of proteins; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2405/00—Characterised by the use of polysaccharides or of their derivatives not provided for in groups C08J2401/00 or C08J2403/00
- C08J2405/08—Chitin; Chondroitin sulfate; Hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2489/00—Characterised by the use of proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
本发明涉及一种胶原与壳聚糖的共混物为功能单体，EDTA为交联剂，Cu(Ⅱ)为模板的印迹材料的制备及应用。该材料首先将胶原与壳聚糖以一定比例溶解于醋酸溶液中，缓慢向该溶液中加入一定量的EDTA，室温搅拌一定时间后加入适量戊二醛，加入一定浓度的硫酸铜溶液搅拌一定时间后将混合物低温烘干。用盐酸和氢氧化钠溶液交替洗去混合物中的模板Cu2+后蒸馏水反复洗涤低温烘干便可得到Cu(Ⅱ)印迹材料。该材料对Cu2+具有良好的去除能力，胶原与壳聚糖的共混和EDTA的交联可以加强壳聚糖的机械强度，同时还可以增强壳聚糖对Cu2+的去除能力。
Description
技术领域
本发明涉及一种Cu(Ⅱ)的印迹材料，尤其涉及一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法。
背景技术
壳聚糖是一种性能优良的天然高分子材料，因分子中有大量的羟基和氨基，对许多金属离子具有良好的螯合作用，能有效地吸附或捕集水体中的金属离子。但壳聚糖为弱碱性高分子聚合物，在酸性条件下会软化流失甚至溶解，不利于回收再利用，因而限制了其实际应用。交联剂与壳聚糖作用可以改善其酸溶性，但由于交联占用了大量的羟基和氨基等活性基团，导致交联后的壳聚糖吸附性能大大降低。
发明内容
本发明针对上述现有技术中存在的问题，提供一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，为了克服壳聚糖作为功能单体易酸溶，强度低，对金属离子的螯合能力有限的缺点，添加胶原与壳聚糖共同作为功能单体。为了克服过量交联剂有可能引起的吸附容量降低的问题，改用EDTA这种金属离子螯合剂作为主要的交联剂，辅以少量戊二醛进行交联。
该吸附剂制备方法包括如下步骤：
步骤1、将适量胶原和壳聚糖用醋酸溶液溶解搅拌一定时间；
步骤2、向胶原和壳聚糖的混合物中加入一定量的EDTA，室温搅拌一定时间后加入适量戊二醛继续搅拌一定时间；
步骤3、向上述混合物中加入一定浓度的硫酸铜溶液搅拌一段时间后，将得到的蓝色凝胶于低温下烘干后用0.1mol/L的盐酸和0.1mol/L的氢氧化钠溶液反复洗涤至凝胶无色后蒸馏水洗涤，低温烘干便可得到胶原/壳聚糖印迹材料。
所述的步骤1中，胶原为商品胶原纤维。
所述的步骤1中，胶原和壳聚糖要完全溶解混合。
所述的步骤1中，胶原与壳聚糖的质量比例范围为3：1—1：1。
所述的步骤1中，醋酸溶液质量浓度为2%-5%，搅拌时间2h。
所述的步骤2中，EDTA与壳聚糖的质量比例范围为1：2—1：20，戊二醛的添加量为1：15—1：30(V/V)。
所述的步骤2中，搅拌时间为1-2h。
所述的步骤3中，硫酸铜溶液的浓度为0.8g/L-1g/L，搅拌时间为1-4h，硫酸铜溶液与混合物溶液的体积比为2：1-3：1。
本发明的优点和特点：
胶原纤维是一种外观白色、透明的天然纤维，是直链结构性蛋白，在胶原纤维分子中含有大量羧基、氨基、羟基等活性基团，具有很高的化学活性，能和水分子以氢键结合，亲水能力强。壳聚糖与胶原纤维共混可以改善壳聚糖的机械强度和在酸性介质中的稳定性，并且胶原纤维属于天然高分子产物，易与壳聚糖混合。EDTA是一种含有羧基和氨基的螯合剂,具有广泛的配位能力，可以有效提高壳聚糖对金属离子的吸附能力。金属离子印迹技术是以金属离子为模板分子印迹技术原理制备对模板金属离子有选择吸附性能的高分子功能材料的一种方法。金属离子为模板制备的壳聚糖树脂对多元金属离子溶液的吸附,与未印迹的壳聚糖相比,其对目标离子的选择吸附性会大大提高。利用EDTA作为交联剂，不仅可以增强壳聚糖的物理强度，而且可以增强壳聚糖对金属离子的络合能力。本发明以壳聚糖和胶原的共混物作为功能单体，EDTA作为交联剂，采用离子印迹的方法合成对Cu2+具有良好吸附性能的材料。
附图说明
图1为胶原/壳聚糖印迹材料的电镜扫描图片。
图2为实施例1中的胶原/壳聚糖印迹材料不同的接触时间条件下对50ml初始浓度100mg/L的Cu(Ⅱ)的吸附效果图。
具体实施方式
实施例1
0.5g壳聚糖，0.5g胶原纤维溶解于20ml醋酸溶液中搅拌2h 至溶液透明，向溶液中缓慢加入0.05g EDTA，tiji室温下搅拌2小时，逐滴加入2ml戊二醛/甲醛溶液搅拌1h，加入0.8g/L的硫酸铜溶液12.5ml搅拌1h后形成蓝色凝胶，50℃低温烘干后，用0.1mol/L盐酸溶液和0.1mol/L氢氧化钠溶液分别浸泡洗去蓝色后，50℃低温烘干则得到胶原/壳聚糖印迹材料。
取0.01g胶原/壳聚糖印迹材料加入到50ml初始浓度为100mg/L的Cu(Ⅱ)溶液中震荡24小时后过滤分离，取上清液采用铜离子电极法测定溶液残余Cu(Ⅱ)浓度，计算去除率为99%。
实施例2
0.5g壳聚糖，0.8g胶原纤维溶解于20ml醋酸溶液中搅拌2h 至溶液透明，向溶液中缓慢加入0.1g EDTA，，室温下搅拌2小时，逐滴加入2ml戊二醛/甲醛溶液搅拌2h，加入0.8g/L的硫酸铜溶液12.5ml搅拌2h后形成蓝色凝胶，50℃低温烘干后，用0.1mol/L盐酸溶液和0.1mol/L氢氧化钠溶液分别浸泡洗去蓝色后，50℃低温烘干则得到胶原/壳聚糖印迹材料
取0.01g胶原/壳聚糖印迹材料加入到50ml初始浓度为100mg/L的Cu(Ⅱ)溶液中震荡24小时后过滤分离，取上清液采用铜离子电极法测定溶液残余Cu(Ⅱ)浓度，计算去除率为99%。
实施例3
0.5g壳聚糖，1.0g胶原纤维溶解于20ml醋酸溶液中搅拌2h 至溶液透明，向溶液中缓慢加入0.2g EDTA，，室温下搅拌2小时，逐滴加入2ml戊二醛/甲醛溶液搅拌2h，加入1g/L的硫酸铜溶液10ml搅拌2h后形成蓝色凝胶，50℃低温烘干后，用0.1mol/L盐酸溶液和0.1mol/L氢氧化钠溶液分别浸泡洗去蓝色后，50℃低温烘干则得到胶原/壳聚糖印迹材料
取0.01g胶原/壳聚糖印迹材料加入到50ml初始浓度为200mg/L的Cu(Ⅱ)溶液中震荡24小时后过滤分离，取上清液采用铜离子电极法测定溶液残余Cu(Ⅱ)浓度，计算去除率为99%。
实施例4
0.5g壳聚糖，1.0g胶原纤维溶解于20ml醋酸溶液中搅拌2h 至溶液透明，向溶液中缓慢加入0.5g EDTA，，室温下搅拌2小时，逐滴加入2ml戊二醛/甲醛溶液搅拌2h，加入1g/L的硫酸铜溶液10ml搅拌2h后形成蓝色凝胶，50℃低温烘干后，用0.1mol/L盐酸溶液和0.1mol/L氢氧化钠溶液分别浸泡洗去蓝色后，50℃低温烘干则得到胶原/壳聚糖印迹材料
取0.01g胶原/壳聚糖印迹材料加入到50ml初始浓度为400mg/L的Cu(Ⅱ)溶液中震荡24小时后过滤分离，取上清液采用铜离子电极法测定溶液残余Cu(Ⅱ)浓度，计算去除率为99%。
实施例5
取一系列0.01g实施例1中的胶原/壳聚糖印迹材料加入到50ml初始浓度为100mg/L的Cu(Ⅱ)溶液中，震荡不同时间后离心过滤取上清液采用铜离子电极法测定溶液残余的染料浓度，计算其去除率，如图2所示。
Claims (8)
1.一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于包括下述步骤：
步骤1、将适量胶原和壳聚糖用醋酸溶液溶解搅拌一定时间；
步骤2、向胶原和壳聚糖的混合物中加入一定量的EDTA，室温搅拌一定时间后加入适量戊二醛继续搅拌一定时间；
步骤3、向上述混合物中加入一定浓度的硫酸铜溶液搅拌一段时间后，将得到的蓝色凝胶于低温下烘干后用0.1mol/L的盐酸和0.1mol/L的氢氧化钠溶液反复洗涤至凝胶无色后蒸馏水洗涤，低温烘干便可得到胶原/壳聚糖印迹材料。
2.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤1中，胶原为商品胶原纤维。
3.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤1中，胶原和壳聚糖要完全溶解混合。
4.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤1中，胶原与壳聚糖的质量比例范围为3：1—1：1。
5.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤1中，醋酸溶液质量浓度为2%-5%，搅拌时间2h。
6.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤2中，EDTA与壳聚糖的质量比例范围为1：2—1：20，戊二醛的添加量为1：15—1：30(V/V)。
7.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤2中，搅拌时间为1-2h。
8.根据权利要求1所述的一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法，其特征在于所述的步骤3中，硫酸铜溶液的浓度为0.8g/L-1g/L，搅拌时间为1-4h，硫酸铜溶液与混合物溶液的体积比为2：1-3：1。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611038643.0A CN106622153B (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611038643.0A CN106622153B (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106622153A true CN106622153A (zh) | 2017-05-10 |
| CN106622153B CN106622153B (zh) | 2019-07-19 |
Family
ID=58812153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201611038643.0A Active CN106622153B (zh) | 2016-11-23 | 2016-11-23 | 一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106622153B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108445053A (zh) * | 2018-02-26 | 2018-08-24 | 江苏大学 | 一种离子印迹传感器及制备方法及应用 |
| CN111318237A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-23 | 武汉轻工大学 | 一种胶原-壳聚糖水凝胶及其制备方法 |
| CN114130371A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-03-04 | 材料科学姑苏实验室 | 一种铜吸附材料及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101347720A (zh) * | 2008-09-04 | 2009-01-21 | 华南师范大学 | 金属离子印迹交联壳聚糖多孔微球吸附剂的制备方法及应用 |
| CN101724097A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-09 | 武汉理工大学 | 壳聚糖与金属铜离子配合物蛋白质印迹聚合物及其制法 |
| CN102079795A (zh) * | 2009-11-27 | 2011-06-01 | 中国人民解放军第二炮兵总医院 | 水溶性交联壳聚糖的制备及其用途 |
-
2016
- 2016-11-23 CN CN201611038643.0A patent/CN106622153B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101347720A (zh) * | 2008-09-04 | 2009-01-21 | 华南师范大学 | 金属离子印迹交联壳聚糖多孔微球吸附剂的制备方法及应用 |
| CN102079795A (zh) * | 2009-11-27 | 2011-06-01 | 中国人民解放军第二炮兵总医院 | 水溶性交联壳聚糖的制备及其用途 |
| CN101724097A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-09 | 武汉理工大学 | 壳聚糖与金属铜离子配合物蛋白质印迹聚合物及其制法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108445053A (zh) * | 2018-02-26 | 2018-08-24 | 江苏大学 | 一种离子印迹传感器及制备方法及应用 |
| CN111318237A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-23 | 武汉轻工大学 | 一种胶原-壳聚糖水凝胶及其制备方法 |
| CN111318237B (zh) * | 2020-03-20 | 2022-07-05 | 武汉轻工大学 | 一种胶原-壳聚糖水凝胶及其制备方法 |
| CN114130371A (zh) * | 2021-11-25 | 2022-03-04 | 材料科学姑苏实验室 | 一种铜吸附材料及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106622153B (zh) | 2019-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106622153A (zh) | 一种胶原/壳聚糖印迹材料的制备方法 | |
| CN104300164B (zh) | 一种复合质子交换膜的制备方法 | |
| CN105129797B (zh) | 一种氨化—活化植物质活性炭的制备方法 | |
| CN101613422B (zh) | 一种天然橡胶胶乳蛋白质的固定方法 | |
| CN102516443B (zh) | 一种高吸水树脂的制备方法 | |
| CN109261138A (zh) | 一种用于重金属离子吸附的超支化聚酰胺改性海藻酸钠微球及其制备方法 | |
| CN105131178B (zh) | 一种用于富集与分离糖蛋白的分子印迹复合材料的制备方法 | |
| CN107174984A (zh) | 一种低压高通量抗污染中空纤维纳滤膜的制备方法 | |
| CN106750380A (zh) | 一种改性聚合物环保复合水凝胶及其在处理重金属污水中的应用 | |
| CN103191701B (zh) | 一种基于废弃蛋膜生物材料金吸附剂的制备方法 | |
| CN105801771B (zh) | 一种基于酶促接枝共聚制备丝素基复合吸水材料的方法 | |
| CN103319729B (zh) | 一种功能明胶改性的方法 | |
| CN103127912A (zh) | 一种从鱼油中去除重金属离子的新型吸附剂及其制备方法 | |
| CN105037630B (zh) | 一种亲水性聚合物微球及其简易制备方法 | |
| CN109749024A (zh) | 一种导电多孔水凝胶及其制备方法 | |
| CN106220871A (zh) | 一种改性壳聚糖凝胶微球及其制备和应用 | |
| CN106076274A (zh) | 一种去除重金属离子的巯基化磁性壳聚糖复合材料的制备方法 | |
| WO2024037662A1 (zh) | 一种铋离子滤膜的制备方法及其应用 | |
| CN103183840B (zh) | 可生物降解壳聚糖化学键合交联复合膜及其制备方法 | |
| CN111218030A (zh) | 一种选择性激光烧结用尼龙粉末材料的回收方法 | |
| CN104492397B (zh) | 一种用于降低卷烟烟气中氨释放量的羧基聚苯乙烯磁性微球复合材料及其制备方法和应用 | |
| CN110947368A (zh) | 一种海藻酸钠-木质素复合凝珠的制备及其固化方法 | |
| JP2010216051A (ja) | 高白度耐変色性架橋アクリレート系繊維 | |
| RU2008109262A (ru) | Способ получения серебра | |
| CN113786813A (zh) | 磁性氧化石墨烯/壳聚糖复合微球的制备及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240103 Address after: Room 202-03, No. 301, Hanzhongmen street, Gulou District, Nanjing, Jiangsu 210000 Patentee after: Nanjing Jiuyun Technology Co.,Ltd. Address before: Wanghua District West Dandong Road 113001 Liaoning city of Fushun province No. 1 Patentee before: Liaoming Petrochemical University |
|
| TR01 | Transfer of patent right |