CN106588665B - 一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于结构油脂技术领域，公开了一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用。本发明的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂化学命名为单咖啡酰基单油酰基甘油酯，具体为单咖啡酰基单脂肪酰基甘二酯，其结构式如下所示：本发明两次通过无溶剂体系酶促咖啡酸乙酯与甘油酯交换反应制备1‑单咖啡酸甘油酯，再与脂肪酸交换反应制备相应的甘二酯，实现了脂溶性咖啡酸衍生物的制备。得到三种新的酚脂为功能性油脂，具有咖啡酸的多种生理活性，在水溶性及醇溶性体系均具有较强抗氧化活性，克服了咖啡酸油溶性差的弱点，同时可作为抗氧化剂应用于食品(特别是油脂制品)及化妆品等领域，具有巨大的经济和社会价值。

Description

一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于结构油脂技术领域，特别涉及一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用。
背景技术
近年来，随着人们收入的提高，诸如高血压、高血脂、心脑血管疾病等慢性疾病屡见不鲜。而结构油脂作为功能性油脂，逐渐受到人们的青睐，如甘二酯是一类多功能添加剂，由于其具有减少内脏脂肪、抑制体重增加、降低血脂、表面活性剂等作用，被广泛应用于食品、医药、化工(化妆品)等行业。随着研究的深入，不断有新的结构油脂进入人们的生活。酚脂作为一类新的结构油脂，其不仅具有脂肪酸的营养性，还具有酚酸的生理活性，逐渐受到研究人员的关注。
咖啡酸是一种酚酸，具有多种生理活性如抗氧化及清除自由基活性、抗菌消炎、抑制Fyn激酶活力、减轻UVB引发的皮肤癌变、减少黑色素的生成、抗肿瘤、预防心脑血管疾病等。但在脂溶性及水溶性体系中的溶解度均不高，限制了其在油体系以及水体系中的应用。
咖啡酸在脂溶性体系的溶解度较低，限制了其在各种油脂体系的应用。因此，本发明提供一种基于新的水溶性的单咖啡酸酰基甘油脂(1-MCG)制备得到的新型咖啡酸脂溶性衍生物，扩大咖啡酸的应用范围。而脂溶性咖啡酸结构油脂不仅解决了咖啡酸在脂溶性环境的低溶解度问题，且其作为一类新的酚脂，在功能性食品、药品及化妆品领域具有广泛的应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂。
本发明另一目的在于提供上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法。
本发明再一目的在于提供上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂在食品及化妆品等领域中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂，其化学命名为单咖啡酰基单油酰基甘油酯，具体为单咖啡酰基单脂肪酰基甘二酯，其结构式如下所示：
R＝油酰基、亚油酰基或棕榈油酰基。
本发明提供了一种上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法，为酶促合成方法，其反应方程式为：
R＝油酰基、亚油酰基或棕榈油酰基。
上述制备方法具体包括以下步骤：
将咖啡酸乙酯与甘油混合，加热搅拌，降温，加入固定化脂肪酶，恒温反应，分离，得到1-单咖啡酸甘油酯(1-MCG)，再与脂肪酸混合，加热，加入固定化脂肪酶，保温反应，得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂。
所用咖啡酸乙酯、甘油与脂肪酸的摩尔比为1:(3～30):(5～30)。
第一次添加的固定化脂肪酶的用量为咖啡酸乙酯和甘油总质量的2～12％。
第二次添加的固定化脂肪酶的用量为1-单咖啡酸甘油酯和脂肪酸总质量的5～12％。
所用的脂肪酸可为油酸、亚油酸和棕榈酸中的至少一种。
所述的固定化脂肪酶均可为Novozym435、Lipozyme 435、Lipozyme TL IM和Lipozyme RM IM中的至少一种。
所述加热搅拌的温度优选为75～85℃，所述加热搅拌用于使咖啡酸乙酯与甘油充分混合，优选搅拌20～30min。
所述降温优选降低至55～75℃。优选降温后搅拌20～30min使体系温度恒定后再加入酶。
所述恒温反应的时间优选为搅拌反应0.5～48h。
所述分离优选包括以下步骤：加入水溶解反应混合物，抽滤，用二氯甲烷对滤液萃取得到上层萃取液，真空旋蒸浓缩后冷却结晶。所得晶体优选利用水洗涤并干燥进行纯化。
所述加热优选加热至65～75℃，更优选为加热的时候进行搅拌，使1-MCG与脂肪酸充分混合；如可在搅拌速度300～500r/min下搅拌10～20min。
所述保温反应的时间为0.5～48h。
所述保温反应后，可通过往反应体系中加入甲醇溶解反应混合物，制备色谱制备收集样品，将甲醇氮吹除去，得到纯化成品。
本发明的酶促合成方法，通过无溶剂体系酶促咖啡酸乙酯与甘油酯交换反应制备1-单咖啡酸甘油酯，实现了水溶性咖啡酸衍生物的制备，再通过无溶剂体系酶促1-MCG与脂肪酸交换反应制备相应的甘二酯，分别与油酸、亚油酸和棕榈酸交换反应制备单咖啡酰基单油酰基甘二酯(MCMOG)、单咖啡酰基单亚油酰基甘二酯(MCMLG)和单咖啡酰基单棕榈酰基甘二酯(MCMPG)，实现了脂溶性咖啡酸衍生物的制备。另外，MCMOG、MCMLG以及MCMPG是三种新的酚脂，为功能性油脂，具有咖啡酸的多种生理活性，其在水溶性及醇溶性体系均具有较强抗氧化活性，克服了咖啡酸油溶性差的弱点，将进一步扩大咖啡酸的应用领域，同时单咖啡酸甘二酯作为一种潜在的天然的脂溶性抗氧化物质，可作为抗氧化剂应用于食品(特别是油脂制品)及化妆品等领域，具有巨大的经济和社会价值。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：本发明制备方法采用无溶剂体系酶促反应，相对于现有技术，反应产率高、反应时间短，产物副产物少，反应条件温和，酶不易失活，而生产的产品在色泽、风味等方面都有更好的品质，采用固定化脂肪酶，可以实现酶的回收重复利用，从而降低生产成本。
附图说明
图1为反应24h(A)样品以及制备色谱所得的样品(B)的液相图。
图2为MCMOG(A)、MCMLG(B)以及MCMPG(C)的质谱图。
图3为MCMLG的1H-NMR(A)和13C-NMR(B)图。
图4为MCMOG、MCMLG以及MCMPG的DPPH自由基清除活力的影响曲线。
图5为MCMOG、MCMLG以及MCMPG的ABTS自由基清除活力的影响曲线。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道获得。
实施例1：脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备
3mmol的咖啡酸乙酯与9mmol甘油于反应器中，80℃，300rpm磁力搅拌30min，之后65℃磁力搅拌20min后，加入6％(w/w)固定化脂肪酶Lipozyme TL IM在65℃反应48h。用40mL蒸馏水溶解反应混合物，减压抽滤得到滤液，每次用40mL二氯甲烷萃取滤液，萃取3～5次，收集上层萃取液，50℃真空旋蒸浓缩，得到大约10mL浓缩液于4℃冰箱里冷却结晶，之后减压抽滤得到白色晶体，并用冷蒸馏水洗涤3次以上，于常温低湿环境下干燥，得到水溶性咖啡酸结构油脂粉末。
0.3mmol的1-MCG与9mmol油酸、亚油酸或棕榈酸于反应器中，68℃，400rpm磁力搅拌10min，之后68℃磁力搅拌20min后，加入6％(w/w)固定化脂肪酶Novozym 435在68℃反应24h。用20mL甲醇溶解反应混合物。过0.22μm有机相膜，通过Waters Prep 150制备色谱制备目标样品，C18分离柱，流动相为100％甲醇。制备收集得到样品氮吹至干燥，得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂MCMOG、MCMLG或MCMPG。
实施例2：脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备
3mmol的咖啡酸乙酯与30mmol甘油于反应器中，80℃，300rpm磁力搅拌30min，之后55℃磁力搅拌20min后，加入12％(w/w)固定化脂肪酶Lipozyme 435在55℃反应36h。用90mL蒸馏水溶解反应混合物，减压抽滤得到滤液，每次用大约90mL二氯甲烷萃取滤液，萃取3～5次，收集上层萃取液，55℃真空旋蒸浓缩，得到大约15mL浓缩液于4℃冰箱里冷却结晶，之后减压抽滤得到白色晶体，并用冷蒸馏水洗涤3次以上，于常温低湿环境下干燥，得到水溶性咖啡酸结构油脂粉末。
0.3mmol的1-MCG与9mmol油酸、亚油酸或棕榈酸于反应器中，75℃，500rpm磁力搅拌10min，之后400r/min磁力搅拌20min后，加入6％(w/w)固定化脂肪酶Novozym 435在75℃反应24h。用20mL甲醇溶解反应混合物，过有机相0.22μm膜，与Waters Prep 150制备色谱上制备目标样品。C18分离柱，流动相为100％甲醇。制备收集得到样品氮吹至干燥，得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂MCMOG、MCMLG或MCMPG。
实施例3：脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备
3mmol的咖啡酸乙酯与90mmol甘油于反应器中，80℃，300rpm磁力搅拌30min，之后65℃磁力搅拌20min后，加入10％(w/w)固定化脂肪酶Lipozyme RM IM在65℃反应48h。用100mL蒸馏水溶解反应混合物，减压抽滤得到滤液，每次用大约100mL二氯甲烷萃取滤液，萃取3～5次，收集上层萃取液，45℃真空旋蒸浓缩，得到大约20mL浓缩液于4℃冰箱里冷却结晶，之后减压抽滤得到白色晶体，并用冷蒸馏水洗涤3次以上，于常温低湿环境下干燥，得到水溶性咖啡酸结构油脂粉末。
0.3mmol的1-MCG与9mmol油酸、亚油酸或棕榈酸于反应器中，68℃，400rpm磁力搅拌10min，之后68℃磁力搅拌20min后，加入6％(w/w)固定化脂肪酶Novozym 435在68℃反应24h。用20mL甲醇溶解反应混合物。过0.22μm有机相膜，通过Waters Prep 150制备色谱制备目标样品，C18分离柱，流动相A：纯甲醇，流动相B：0.75％乙酸；流速：5mL/min；梯度洗脱程序：0～15min，35％A～75％A(65％～25％B)，15～19min，75％A～35％A(25％～65％B)，19～24min，35％A(65％B)。制备收集得到样品氮吹至干燥，得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂MCMOG、MCMLG或MCMPG。
实施例4：脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的结构鉴定
(1)将实施例1制备得到的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂溶于甲醇(1mg/mL)，并使用高效液相色谱对其进行检测。样品配置具体操作为：准确配制1mg/ml的MCMOG、MCMLG或MCMPG的甲醇溶液，并用0.22μm的有机滤膜过滤，保存于2mL的样品瓶中，待测。
其中高效液相色谱为Waters 2998机型，检测条件为：色谱柱：Symmetry C18反相色谱柱，4.6×250mm，5μm；柱温：25℃；检测波长：325nm；流动相：流动相A：纯甲醇，流动相B：0.75％乙酸；流速：1mL/min；梯度洗脱程序：0～15min，35％A～75％A(65％～25％B)，15～19min，75％A～35％A(25％～65％B)，19～24min，35％A(65％B)。结果见图1。
(2)采用Agilent 1290/maXis impact高分辨质谱仪对脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的分子量及分子式进行鉴定。检测条件为：离子源：ESI+；毛细管电压：3.5kv；锥孔电压：2kv；质荷比扫描范围：0～1000m/z。
按照以上高效液相色谱的方法配制样品和流动相，进样后，样品经SB-C18反相色谱柱(RRHD，1.8μm，2.1×50mm)分离后，样品中物质按照极性从强到弱的次序依次进入高分辨质谱仪内，经电喷雾离子化后电离，带电粒子进入离子肼质量分析器，检测带电粒子，根据样品液相出峰时间，确定其分子离子峰及碎片峰，从而确定其分子量及分子式。结果见图2。由图可知产物分子式为C30H46O7、C30H44O7以及C28H44O7，摩尔质量分别为518g/mol、516g/mol和492g/mol。
(3)采用Bruker Avance III HD 600核磁共振仪鉴定分析咖啡酰基在甘油骨架上的位置，将其溶于氘代甲醇，分别用1H/13C-NMR进行检测与相互验证，检测结果见图3。
具体操作为将至少20mg纯度95％以上的样品溶解于0.75mL氘代甲醇，充分混合使样品完全溶解，用1mL移液枪吸取所有已溶解样品的溶剂于核磁检测管中，将核磁管置于Bruker Avance III HD 600M仪器样品台上，仪器自动进入磁场并开始检测。确定产物为相应的甘二酯。
实施例5：脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的抗氧化活性研究
分别采用DPPH、ABTS法进行检测，具体如下：
(1)DPPH法：制备DPPH自由基甲醇溶液，使其在517nm处吸光度为0.5±0.02的工作液。在反应体系中，将20μL 0.40mM的实施例1制备得到的三种不同甘二酯样品与180μL的DPPH自由基工作液加入到酶标板中，充分混合后用Tecan Infinite 2000pro酶标仪在37℃，517nm测定吸光度，每5min测一次，测定其吸光度值在30min内的变化情况，考察不同浓度的样品对DPPH自由基的清除能力，结果见图4。
(2)ABTS法：用pH 7.4的磷酸缓冲液配制ABTS溶液，使其在734nm的吸光度值为0.5±0.02，得到ABTS+·工作液。在反应体系中，将20μL浓度0.40mM的实施例1制备得到的三种甘二酯样品与180μL的ABTS+·工作液加入到棕色试剂瓶中，充分混合后，在734nm用TecanInfinite 2000pro酶标仪测定其吸光度，每5min测一次，测定其吸光度值在30min内的变化情况，考察不同浓度的样品对ABTS+·的清除能力，结果见图5。
结果表明，本发明的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂具有较强的清除DPPH、ABTS自由基的能力，且在水溶性体系和醇溶性体系均能发挥抗氧化作用。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法，其特征在于具体包括以下步骤：
将咖啡酸乙酯与甘油混合，加热搅拌，降温，加入固定化脂肪酶，恒温反应，分离，得到1-单咖啡酸甘油酯，再与脂肪酸混合，加热，加入固定化脂肪酶，保温反应，得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂；
所述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂，其特征在于其化学命名为单咖啡酰基单油酰基甘油酯，具体为单咖啡酰基单脂肪酰基甘二酯，其结构式如下所示：
R＝油酰基、亚油酰基或棕榈油酰基；
所用咖啡酸乙酯、甘油与脂肪酸的摩尔比为1:(3～30):(5～30)；
所述加热搅拌的温度为75～85℃，搅拌20～30min；
所述降温指降低至55～75℃；
所述恒温反应的时间为搅拌反应0.5～48h；
所述加热指加热至65～75℃；所述保温反应的时间为0.5～48h。
2.根据权利要求1所述的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法，其特征在于：
第一次添加的固定化脂肪酶的用量为咖啡酸乙酯和甘油总质量的2～12％；
第二次添加的固定化脂肪酶的用量为1-单咖啡酸甘油酯和脂肪酸总质量的5～12％。
3.根据权利要求1所述的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法，其特征在于：所用的脂肪酸为油酸、亚油酸和棕榈酸中的至少一种；
所述的固定化脂肪酶为Novozym435、Lipozyme 435、Lipozyme TL IM和Lipozyme RMIM中的至少一种。
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