CN106543030A - N,n′（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法 - Google Patents

N,n′（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法。分为两步进行，第一步以2‑氨基芴与对苯二甲醛为原料，在无水乙醇中，以乙酸为催化剂，加热回流一定时间，制得N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱；第二步以N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和三氯化铁为原料，在无水乙醇中，加热回流一定时间，制得N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物。本发明方法操作简单，且所制得的N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物具有较好的吸波性能，在2‑18 GHz范围内N,N'（2‑氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱及其铁配合物的损耗率分别达‑3.175 dB和‑13.542 dB。

Description

N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法
技术领域
本发明属于吸波材料技术领域，特别涉及一种N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法。
背景技术
当今军事以隐身、激光与巡航导航并称为三大技术革命，受到世界各国的高度重视。其中隐身技术是一种通过控制和降低武器系统的特征信号，使其难以被发现、识别、跟踪、制导、拦截和攻击的技术。而隐身涂料是一种方便、经济、适应性好的隐身技术，它是涂覆在目标外表面的吸波材料，可分为雷达吸波涂料、红外隐身涂料、可见光隐身涂料、激光隐身涂料等。其中雷达隐身涂料占60%以上，称为雷达吸波材料（radar absorbingmaterials，简称RAM）。雷达的工作波段从100 MHz~300 MHz不等，应用较广泛的是2~18GHz，其中8~12 GHz最为重要，是近程跟踪、导弹制导、空中截击和地形绘图的雷达工作波段。
一个好的吸波材料应该具备以下条件：质量轻，厚度薄，电磁波吸收率高，吸波频带宽、可调且多样性。导电高分子以其优越的吸波潜能越来越得到广泛的关注，但今后的发展方向，仍将紧紧围绕“薄、轻、宽、强”的要求进一步提升吸波性能。
（1）结构上：设计具有一定分子量、一定长度的共轭链，并探寻芳香族类的化合物在导电性能上的能力；但就目前吸波材料的发展现状，单一的材料很难满足日益提高的“薄、轻、宽、强”的要求，因此需要将不同材料进行多种形式的复合以获得最佳效果，最大程度地调节复合物的电磁参数等；
（2）功能上：仅采用对抗单一频带的隐身材料在当今先进探测器空前发展的前提下是远不够的，因此发展兼容不同波段的隐身材料是今后的一个重要方向；
（3）新方向：黄英等发明了一种还原氧化石墨烯/Cu2O/Cu量子点三元吸波材料，其制备过程简单，条件容易实现，可规模化生产，制得的复合材料吸波性能好，可以调节Cu2+等原料的加入比例以及材料的厚度实现不同频段的有效吸收。从量子点的角度出发，无疑也将是今后一个新的发展方向。
本申请选用2-氨基芴和对苯二甲醛合成共轭双席夫碱及其铁配合物，得到结构新颖、导电性能良好，吸波性能优异的新型雷达吸波材料。此类共轭席夫碱的合成及其铁配合物性能的研究，将对导电材料领域、雷达吸波领域的发展具有一定的意义，尤其是此类共轭席夫碱金属盐配合物在吸波领域具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法。
具体步骤为：
(1)将1 mL对苯二甲醛溶于3 mL无水乙醇，制得对苯二甲醛乙醇溶液。
(2)称取0.8 mmol（0.3000 g）2-氨基芴和3 mL无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入0.25mL乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的对苯二甲醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，即为N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱。
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和20 mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理，即制得N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物。
本发明方法操作简单，且所制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物具有较好的吸波性能，在2-18 GHz范围内N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱及其铁配合物的损耗率分别达-3.175 dB和-13.542 dB。
附图说明
图1 为本发明的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱的结构式。
图2 为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱的红外光谱。
图3为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的红外光谱。
图4为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱的反射损耗曲线。
图5 为本发明实施例中制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的反射损耗曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例：
(1)将1 mL对苯二甲醛溶于3 mL无水乙醇，制得对苯二甲醛乙醇溶液。
(2)称取0.8 mmol（0.3000 g）2-氨基芴和3 mL无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入0.25mL乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的对苯二甲醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，经红外光谱、质谱确认，即为N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱（产率81%，熔点303-305℃），其结构式为：
。
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和20 mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理，即制得N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物，将其置于干燥器内，备用。
本发明采用美国（惠普）安捷伦公司N5230C型矢量网络分析仪，在2-18 GHz频率范围内，对席夫碱化合物及其铁配合物进行电磁参数（ε`、ε``、μ`、μ``）进行测试。
根据传输线理论，单层吸波涂层在电磁波垂直入射时的反射损耗（RL）可通过下面的公式计算得到：
RL(dB)=20lg|(Z in-Z 0)/(Z in+Z 0)|。
式中，Zin是吸波涂层的输入阻抗，Z0是自由空间的波阻抗，μr和εr分别为吸波涂层的相对复磁导率和复介电常数，d为材料厚度，f是入射电磁波的频率，c为光速。RL值等于-10 dB意味着90%的微波吸收率，所以通常将RL≤-10 dB视作一个材料是否适合作为电磁波吸收剂的一个重要依据。根据公式将所测电磁参数计算并得到厚度2.5-5.0 mm的吸波涂层在2-18 GHz范围内的反射损耗曲线，结果见图3和4。从图可知，在2-18 GHz范围内N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱及其铁配合物损耗率分别达-3.175 dB、-13.542 dB。
利用矢量网络分析仪对合成的共轭席夫碱化合物及其Fe配合物进行吸波性能的研究表明，在2-18 GHz范围内，共轭席夫碱化合物与金属盐配位后，其吸波电磁特性相对于共轭席夫碱化合物本身而言得到了提高，配合物的反射损耗明显比席夫碱配体本身要高得多，论证了共轭体系平面性在吸波材料的要求方面的重要性。

Claims (1)

1.一种N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物的制备方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将1 mL对苯二甲醛溶于3 mL无水乙醇，制得对苯二甲醛乙醇溶液；
(2)称取0.8 mmol 2-氨基芴和3 mL无水乙醇，加入到50 mL的三口烧瓶中，把三口烧瓶固定于磁力搅拌器上，均匀搅拌，并向三口烧瓶中滴入0.25mL乙酸做催化剂，然后将步骤(1)制得的对苯二甲醛乙醇溶液在氮气氛保护下通过恒压漏斗缓慢滴入三口烧瓶中，在60℃油浴锅中回流且搅拌6 小时后，有褐色沉淀生成，待反应停止后自然降温至室温，过滤，沉淀用无水乙醇重结晶，干燥，制得黄色粉末，即为N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱；
(3)按摩尔比为1:3称取步骤(2)制得的N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和FeCl3，把FeCl3溶于3 mL无水乙醇中制得FeCl3乙醇溶液，把N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱和20 mL无水乙醇加入到三口烧瓶中，然后用恒压漏斗向三口烧瓶中滴加制得的FeCl3乙醇溶液，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理，即制得N,N'（2-氨基芴）缩对苯二甲醛席夫碱铁配合物。
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Assignee: Guilin Yuanjing Electronic Technology Co.,Ltd.

Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY

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Denomination of invention: N. Preparation of N (2-aminofluorene) p-phenylenedialdehyde Schiff base iron complexes

Granted publication date: 20180911

License type: Common License

Record date: 20221207