CN107129490A - 一种含呋喃‑2‑亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料及制备方法 - Google Patents

一种含呋喃‑2‑亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含呋喃‑2‑亚甲醛结构的席夫碱铁盐吸波材料制备方法，制备共分为两步，第一步以呋喃‑2‑亚甲醛与1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)为原料，在无水乙醇中，以乙酸为催化剂，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱化合物；第二步N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱和三氯化铁为原料，在无水乙醇中，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱铁盐。上述席夫碱及其铁盐均具有良好的吸波性能。

Description

一种含呋喃-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料及制 备方法
技术领域
本发明属于吸波材料领域，特别涉及一种含呋喃-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料。
背景技术
吸波材料是一种能够吸收电磁波的材料，以强大的吸收和损耗回波信号来降低其被探测到的可能，可应用于较宽频带的不同领域范围。而共轭类席夫碱利用其共轭体系的平面型构型，通过掺杂、配位等修饰手段改变或增强其导电结构，实现阻抗匹配和衰减匹配，从而达到吸波的目的。
席夫碱的-RC＝N-官能团具有很好的机械性、稳定性、导电性和优良的配位能力，且该双键容易生成聚合物，就中子或质子化席夫碱在B3LPY/6-3IG(d)中描述了亚胺基团的双电键电子旋转，电子有旋转就有磁性，有磁性的材料也就有导电吸波的可能。而导电高分子通常具有共轭主链，可以以单双键的共轭来传递电荷，其共轭π电子的离域提高了导电能力，从而达到导电吸波的特殊效果，离域能力越强，吸波效果越好。
席夫碱类吸波材料又可以分为：视黄基席夫碱、视黄基席夫碱盐、聚合长链席夫碱、席夫碱掺杂非金属或金属的产物。视黄基席夫碱盐是一种多共轭烯烃，含有3个氧原子和1个氯离子组成的高氯酸抗衡离子，并松散地挂在碳原子的骨架上。这种电连接弱到可能将一个光子把抗衡离子从一个位置位移到邻近一个位置，这种位移使它能很快地(几分之一秒)将电磁能转换成热能。同时，由于芳香族席夫碱的大π键参与共轭，电子离域更大，使电损耗增大，这样比脂肪族的吸波性能就好。美国卡耐基-梅隆大学最早发现视黄基席夫碱可以作为一种优良的吸波材料，数十年来，国内许多学者合成了多种视黄基类的席夫碱并对其吸波性能进行了研究，证明这种高度共轭结构的物质其电导率高，且在相应的波段上均有良好的吸波效果，而关于席夫碱及其金属配合物的应用一直是研究的热点。Kaya等用NaOCl作为氧化剂氧化聚合生成了五种新型席夫碱，这些寡聚物均与VO和Cu盐进行复合，在室温和大气压下用四探针法测得掺杂金属盐后的寡聚物电导率均比未掺杂前提升了几个数量级。徐荣臻分别设计合成了两类手性聚席夫碱及这些席夫碱的铁盐、银盐共20种手性聚席夫碱盐，他将导电材料X分别与(R,R)-1,2-丙二胺乙二醛席夫碱铁盐和(R,R)-1,2-丙二胺联苯甲酰席夫碱银盐进行掺杂，再与磁性材料A、B复合，制成4种复合型吸波材料且在13～16GHz内最大吸收损耗达-17.76dB。
本专利选用呋喃-2-亚甲醛和1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺合成共轭双席夫碱及其铁盐，得到结构新颖、导电性能良好，吸波性能优异的新型雷达吸波材料。此类共轭席夫碱的合成及其铁盐性能的研究，将对导电材料领域、雷达吸波领域的发展具有一定的意义，尤其是此类共轭席夫碱金属盐配合物在吸波领域具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的是提供一种N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐吸波材料及制备方法。
制备上述N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐吸波材料的具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N’-二甲基亚砜(DMF)溶液置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol(约1.2mL)的呋喃-2-甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有浅橙黄色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的呋喃-2-甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，将DMF溶液逐滴加入80℃真空干燥箱烘干的物质中，直至刚好完全溶解，再逐滴加入无水乙醇溶液，此时固体物质再次析出，静置一段时间后过滤，并再次用无水乙醇溶液淋洗，以除去沸点较高的DMF溶剂，将得到的物质真空干燥，即得N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱深褐色固体粉末(记为L5)(熔点>350℃)；
2)按摩尔比为1:3的量，分别称取步骤(1)的N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱、FeCl3，先把FeCl3完全溶于3mL无水乙醇中，用恒压漏斗滴加到20mL含有无水乙醇和N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱配体的三口烧瓶中，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理得到N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐；
利用美国(惠普)安捷伦公司N5230C型矢量网络分析仪，在2-18GHz频率范围内，对席夫碱化合物及其铁配合物进行电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)进行测试，结果表明本发明的N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐具有较好的吸波性能。
附图说明
图1为本发明实施例中N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱的质谱图。
图2为本发明实施例中N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐的红外光谱分析。
图3为本发明实施例中N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)的测试结果图。
图4为本发明实施例中N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)的测试结果图。
图5 N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐的反射损耗曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例：
制备N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐吸波材料的具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N’-二甲基亚砜(DMF)溶液置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol(约1.2mL)的呋喃-2-甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有浅橙黄色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的呋喃-2-甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，将DMF溶液逐滴加入80℃真空干燥箱烘干的物质中，直至刚好完全溶解，再逐滴加入无水乙醇溶液，此时固体物质再次析出，静置一段时间后过滤，并再次用无水乙醇溶液淋洗，以除去沸点较高的DMF溶剂，将得到的物质真空干燥，即得N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱深褐色固体粉末(记为L5)(产率59％，熔点>350℃)，结构经红外光谱、质谱确认。合成路线为：
2)按摩尔比为1:3的量，分别称取步骤(1)的N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱、FeCl3，先把FeCl3完全溶于3mL无水乙醇中，用恒压漏斗滴加到20mL含有无水乙醇和N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱配体的三口烧瓶中，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理得到N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐(记为C5)。
本发明采用美国(惠普)安捷伦公司N5230C型矢量网络分析仪，在2-18GHz频率范围内，对席夫碱化合物及其铁配合物进行电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)进行测试，结果见图3和图4。
根据传输线理论，单层吸波涂层在电磁波垂直入射时的反射损耗(RL)可通过下面的公式计算得到：
RL(dB)＝20lg|(Zin-Z0)/(Zin+Z0)|
式中，Zin是吸波涂层的输入阻抗，Z0是自由空间的波阻抗，μr和εr分别为吸波涂层的相对复磁导率和复介电常数，d为材料厚度，f是入射电磁波的频率，c为光速。RL值等于-10dB意味着90％的微波吸收率，所以通常将RL≦-10dB视作一个材料是否适合作为电磁波吸收剂的一个重要依据。根据公式将所测电磁参数计算并得到厚度2.5-5.0mm的吸波涂层在2-18GHz范围内的反射损耗曲线，结果见图5。从图可知，在2-18GHz范围内N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐损耗率分别达-4.722dB、-10.918dB。
利用矢量网络分析仪对合成的共轭席夫碱化合物及其Fe盐进行吸波性能的研究表明，在2-18GHz范围内，共轭席夫碱化合物与金属盐配位后，其吸波电磁特性相对于共轭席夫碱化合物本身而言得到了提高，配合物的反射损耗明显比席夫碱配体本身要高得多，论证了共轭体系平面性在吸波材料的要求方面的重要性。

Claims (2)

1.一种N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐吸波材料的合成方法，其特征在于具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N’-二甲基亚砜(DMF)溶液置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol(约1.2mL)的呋喃-2-甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有浅橙黄色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的呋喃-2-甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，将DMF溶液逐滴加入80℃真空干燥箱烘干的物质中，直至刚好完全溶解，再逐滴加入无水乙醇溶液，此时固体物质再次析出，静置一段时间后过滤，并再次用无水乙醇溶液淋洗，以除去沸点较高的DMF溶剂，将得到的物质真空干燥，即得N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱深褐色固体粉末(记为L5)(熔点>350℃)；
2)按摩尔比为1:3的量，分别称取步骤(1)的N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱、FeCl3，先把FeCl3完全溶于3mL无水乙醇中，用恒压漏斗滴加到20mL含有无水乙醇和N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱配体的三口烧瓶中，在80℃下回流并磁力搅拌6小时，溶液由深黄色变为绿色，用无水乙醇清洗三次，将没有反应的FeCl3除掉，经80℃真空烘箱干燥处理得到N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐。
2.按上述步骤合成的N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐吸波性能良好，在2-18GHz范围内N,N’,N”-三(呋喃-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐反射损耗率分别为-4.722dB、-10.918dB，可应用于吸波材料领域。
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Application publication date: 20170905

Assignee: Guilin Hongshengda Chemical Reagent Co.,Ltd.

Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022450000157

Denomination of invention: A microwave absorbing material of Schiff base iron complex containing furan-2-methylene structure and its preparation method

Granted publication date: 20201009

License type: Common License

Record date: 20221124