CN107043370B - 一种含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含吡咯‑2‑亚甲醛结构的席夫碱铁盐吸波材料制备方法，制备共分为两步，第一步以吡咯‑2‑亚甲醛与1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺为原料，在无水乙醇中，以乙酸为催化剂，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(吡咯‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺席夫碱化合物；第二步N,N'(吡咯‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺席夫碱和三氯化铁为原料，在无水乙醇中，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(吡咯‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺席夫碱铁盐。上述席夫碱及其铁盐均具有良好的吸波性能。
Description
技术领域
本发明属于吸波材料领域，特别涉及一种含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料。
背景技术
吸波材料在当今军事中一直处于非常重要的地位，它通过吸收电磁波的能量，从而进行转化，以另一种形式的能量衰减来达到隐身的目的。从损耗机理上来说，主要有电阻损耗、介电损耗和磁损耗，但很难有一种材料能同时满足以上所有吸波机理，因此制备复合型的吸波材料来尽可能地满足某些电磁性能是如今非常重要的一个研究方向；从吸波性能上来看，不同的吸波材料吸波性能也不尽相同，但拓宽-10dB以下反射损耗的频段以及增强反射损耗的最大值是目前科学家共同的研究方向。
诸多研究中的大部分导电高分子与不同的物质进行了掺杂并形成复合物，实验测得的电导率均提高了几个数量级，甚至提高到半导体范围内，使之有了吸波性能的潜能。Liu等对这一现象进行了探讨。将皮胶原纤维与水杨醛反应，制得含有席夫碱结构的改性胶原纤维，再进一步用Fe3+、Mn2+、Co2+、Cu2+、Zn2+对Sa-CF进行掺杂，制备了不同种的金属改性胶原纤维。用探针法测试了其电导率，弓形法测定了其对雷达波(0.5～18.0GHz)的反射损失(RL)，结果表明掺杂后的电导率均大幅提升。Liu认为席夫碱的金属离子“掺杂”实质上是其结构中的亚胺基(-RC＝N-)与金属离子之间发生络合反应，形成络合物后，使π电子通过双键的重组很容易地沿着分子的共轭链移动，从而导电性能提高，进而改变了吸波材料的的吸波性能。掺杂金属的不同会导致导电性能的不同，如Cu2+和Co2+对掺杂作用不明显，而Fe3+、Mn2+、Zn2+可明显提高其导电和吸波性能；同时掺杂量不同也会对导电性能有关，并不是掺杂量越高导电性能越好，而是到某一个量时导电性能达到最高。Afzal等充分利用二茂铁独特的氧化还原中心和π-共轭体系合成了多种π-共轭二茂铁席夫碱聚合物，并展示了良好的电子转移能力，当络合一定量的I3-后，其电导率提升了几个数量级，显示了良好的半导体性能。电子从亚甲聚胺高聚物的最高占据分子轨道(HOMO)转移后产生空穴，I3-反向掺杂。而库仑力维持阴离子在聚合链上的空穴附近处稳定。碘的掺杂导致了极化态的能隙形成，在极化态下产生一个低能级的不成对电子和一个空的高能级。另一因素——温度，对聚合物电导率的影响也是不同的。Afzal的测试结果表明，高聚物的电导率随着温度的升高而增大，高温时，最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)的能隙变小，价电子驱使其变为导带，从而获得热能。
本专利选用吡咯-2-亚甲醛和1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺合成共轭双席夫碱及其铁盐，得到结构新颖、导电性能良好，吸波性能优异的新型雷达吸波材料。此类共轭席夫碱的合成及其铁配合物性能的研究，将对导电材料领域、雷达吸波领域的发展具有一定的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料及制备方法。
制备上述含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物吸波材料的具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol(约1.2mL)的吡咯-2-亚甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有黑色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的吡咯-2-亚甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，为了进一步除掉溶剂DMF、甲苯等物质，将烘干后的固体物质取出放入圆底烧瓶内，加入10mL乙醇，磁力搅拌下冷凝回流，加热至65～70℃，30min后，趁热过滤，将得到的固体物质再次溶于10mL乙醇中，重要上述步骤2次，最后获得的固体物质真空干燥，即得0.745g含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱深灰色固体粉末(记为L6)(产率55％，熔点>350℃)。
将席夫碱L6溶于DMF溶液中，随转子置于三口烧瓶中，磁力搅拌下逐渐升温至80℃，此时L2全部溶解，按1:3的摩尔比称取FeCl3也完全溶于DMF中，用恒压漏斗缓慢滴入到L6中，继续加热回流并磁力搅拌6h，溶液由深黄色变为绿色，反应停止后，冷却至室温，此时有固体物质析出，减压抽滤取滤饼，并用无水乙醇不断淋洗滤饼，直到滤液成为无色透明液体，这时可认为没有反应掉的FeCl3和DMF溶剂已被除去。将滤渣刮下并真空干燥，即得一种含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物C6，置于干燥器内备用。
附图说明
图1为本发明实施例中含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱的质谱图。
图2为本发明实施例中含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱及其铁盐的红外光谱分析。
图3为本发明实施例中含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)的测试结果图。
图4为本发明实施例中含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁盐电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)的测试结果图。
图5含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱及其铁盐的反射损耗曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步阐明本发明，但实施例并不限制本发明的保护范围。
实施例：
制备含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁盐吸波材料的具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol(约1.2mL)的吡咯-2-亚甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有黑色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的吡咯-2-亚甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，为了进一步除掉溶剂DMF、甲苯等物质，将烘干后的固体物质取出放入圆底烧瓶内，加入10mL乙醇，磁力搅拌下冷凝回流，加热至65～70℃，30min后，趁热过滤，将得到的固体物质再次溶于10mL乙醇中，重要上述步骤2次，最后获得的固体物质真空干燥，即得0.745g含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱深灰色固体粉末(记为L6)(产率55％，熔点>350℃)。结构经红外光谱、质谱确认。合成路线为：
2)将席夫碱L6溶于DMF溶液中，随转子置于三口烧瓶中，磁力搅拌下逐渐升温至80℃，此时L2全部溶解，按1:3的摩尔比称取FeCl3也完全溶于DMF中，用恒压漏斗缓慢滴入到L6中，继续加热回流并磁力搅拌6h，溶液由深黄色变为绿色，反应停止后，冷却至室温，此时有固体物质析出，减压抽滤取滤饼，并用无水乙醇不断淋洗滤饼，直到滤液成为无色透明液体，这时可认为没有反应掉的FeCl3和DMF溶剂已被除去。将滤渣刮下并真空干燥，即得含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁盐C6，置于干燥器内备用。
本发明采用美国(惠普)安捷伦公司N5230C型矢量网络分析仪，在2-18GHz频率范围内，对席夫碱化合物及其铁配合物进行电磁参数(ε`、ε``、μ`、μ``)进行测试，结果见图3和图4。
根据传输线理论，单层吸波涂层在电磁波垂直入射时的反射损耗(RL)可通过下面的公式计算得到
式中，Zin是吸波涂层的输入阻抗，Z0是自由空间的波阻抗，μr和εr分别为吸波涂层的相对复磁导率和复介电常数，d为材料厚度，f是入射电磁波的频率，c为光速。RL值等于-10dB意味着90％的微波吸收率，所以通常将RL≦-10dB视作一个材料是否适合作为电磁波吸收剂的一个重要依据。根据公式将所测电磁参数计算并得到厚度2.5-5.0mm的吸波涂层在2-18GHz范围内的反射损耗曲线，结果见图5。从图可知，在2-18GHz范围内含吡咯-2-亚甲醛结构的席夫碱铁盐损耗率分别达-8.288dB、-12.716dB。
利用矢量网络分析仪对合成的共轭席夫碱化合物及其Fe盐进行吸波性能的研究表明，在2-18GHz范围内，共轭席夫碱化合物与金属盐配位后，其吸波电磁特性相对于共轭席夫碱化合物本身而言得到了提高，配合物的反射损耗明显比席夫碱配体本身要高得多，论证了共轭体系平面性在吸波材料的要求方面的重要性。
Claims (2)
1.一种N,N′,N″-三(吡咯-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐吸波材料的合成方法，其特征在于具体步骤为：
1)取4mmol(0.5g)1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺(三聚氰胺)和45mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)置于250mL的三口烧瓶中，并接上冷凝管、温度计、恒压漏斗和磁力搅拌器，放入二甲基硅油锅中逐渐加热至140℃，此时三聚氰胺完全溶解，将13.2mmol的吡咯-2-亚甲醛溶于3mL DMF溶液中，在氮气保护下通过恒压漏斗缓慢滴加入三聚氰胺的DMF溶液中，反应12h，溶液逐渐由无色变为橙黄色，停止反应后，自然冷却降至室温，将溶液逐滴加入200mL甲苯溶液进行重结晶，此时有黑色固体物质析出，静置一段时间，抽滤取滤饼，得到的物质用以下方式再次进行提纯：用甲醇:甲苯＝1:1的混合溶液淋洗，用TLC板监测，以确认是否除去未反应的吡咯-2-亚甲醛，再用沸水淋洗除去未反应的三聚氰胺，固体物质放入80℃的真空干燥箱内烘干，为了进一步除掉溶剂DMF、甲苯等物质，将烘干后的固体物质取出放入圆底烧瓶内，加入10mL乙醇，磁力搅拌下冷凝回流，加热至65～70℃，30min后，趁热过滤，将得到的固体物质再次溶于10mL乙醇中，重要上述步骤2次，最后获得的固体物质真空干燥，即得0.745g N,N′,N″-三(吡咯-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺深灰色固体粉末(记为L6)；
将席夫碱L6溶于DMF溶液中，随转子置于三口烧瓶中，磁力搅拌下逐渐升温至80℃，此时L6全部溶解，按1:3的摩尔比称取FeCl3也完全溶于DMF中，用恒压漏斗缓慢滴入到L6中，继续加热回流并磁力搅拌6h，溶液由深黄色变为绿色，反应停止后，冷却至室温，此时有固体物质析出，减压抽滤取滤饼，并用无水乙醇不断淋洗滤饼，直到滤液成为无色透明液体，这时可认为没有反应掉的FeCl3和DMF溶剂已被除去； 将滤渣刮下并真空干燥，即得N,N′,N″-三(吡咯-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱铁盐C6，置于干燥器内备用。
2.按权利要求1所述的合成方法制备得到的N,N′,N″-三(吡咯-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺席夫碱及其铁盐在吸波材料领域中的应用，其特征在于：在2-18GHz范围内N,N′,N″-三(吡咯-2-亚甲醛)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺及其铁盐反射损耗率分别为-8.288dB、-12.716dB。
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Application publication date: 20170815 Assignee: Guilin Hongshengda Chemical Reagent Co.,Ltd. Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY Contract record no.: X2022450000158 Denomination of invention: A Schiff base iron complex microwave absorbing material containing pyrrol-2-methylene structure and its preparation method Granted publication date: 20191011 License type: Common License Record date: 20221124 |