CN106496214A - 苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备和应用 - Google Patents

苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备和应用,探针制备方法:在封管中将喹啉‑4‑甲醛,2‑甲基‑苯并噻唑和三甲基氯硅烷(TMSCl,催化剂)按摩尔比1:1:10溶于二甲基甲酰胺,加热100℃反应16小时,将沉淀过滤。用二氯甲烷溶解沉淀,经NaCO3溶液调节pH为8.0,经二氯甲烷萃取,干燥,重结晶得到纯品。该探针具有较大的Stokes位移(110nm),对H+变化呈现较高的灵敏性和选择性。pKa值为3.52,pH线性范围3.0‑3.8。激光共聚焦实验表明,该探针能够靶向定位于溶酶体,并对弱酸性环境溶酶体pH变化做出响应。此外,该探针能够高灵敏检测极度酸性环境(pH<4)中大肠杆菌内pH变化。

Description

苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针,具体涉及一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备方法应用。
背景技术
细胞内H+作为一个重要的新陈代谢及细胞内参数,在调控许多生理和病理过程中发挥着关键性的作用,例如细胞的生长与凋亡、细胞周期调控、受体介导的信号转导、酶活性以及钙调控等。细胞内pH值并不是均匀分布的,细胞质呈弱碱性,pH值约为7.2;而一些细胞器,如溶酶体,内涵体和自噬体的pH呈弱酸性,位于4.0-6.0之间。其中溶酶体为单层膜包被的囊状结构,大小约0.025-0.8μm;内含50余种酸性水解酶,其弱酸性环境(pH 4.5-5.5)有利于活化水解酶的功能,促进蛋白质在细胞代谢中的降解。pH异常往伴随着细胞功能紊乱,如溶酶体内水解酶变异,功能丧失进而诱发各类溶酶体贮积症等;特别是在细胞凋亡过程中,早期溶酶体内的pH梯度会消失。因此监测细胞内溶酶体的pH值变化有利于从分子水平上理解细胞的生理和病理过程。
许多方法可用于检测细胞内pH值,主要包括核磁共振法、弱酸平衡法和荧光光谱法等。其中,基于荧光探针与氢离子作用引起荧光信号变化、荧光成像的荧光光谱法,则显示出其独特的时间和空间分辨率高的性质,且具有灵敏度高、操作简便、非破坏性等优点,成为分子水平上实时检测细胞内pH的重要手段。
迄今为止,文献报道了许多性能优良的pH荧光探针,但只有很少部分探针具有溶酶体靶向定位功能,且这些探针大都Stokes位移较小,合成复杂。此外,极少有探针能够同时检测极端环境(如pH<4或pH>9)pH的变化。因此,非常有必要开发酸性pH探针,兼具大的Stokes位移,简易的合成方法,并能够靶向应用于弱酸性溶酶体以及极度酸性环境(pH<4)中大肠杆菌内pH变化的检测。
发明内容
本发明的目的之一是提供一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针及其制备方法;目的之二是提供该探针的用途,即在检测细胞内弱酸性溶酶体pH变化中的应用,以及在检测极度酸性环境(pH<4)中大肠杆菌内pH变化的应用。
本发明提供的一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针,是2-(喹啉-4-乙烯基)苯并噻唑,其结构式为:
本发明提供的一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
a.在封管中,将喹啉-4-甲醛,2-甲基苯并噻唑和三甲基氯硅烷(TMSCl)按摩尔比1:1:10溶于二甲基甲酰胺,其中TMSCl为催化剂,搅拌加热100℃反应16小时,冷却后过滤沉淀。
b.用二氯甲烷溶解沉淀,经NaCO3溶液调节pH为8.0,并搅拌30min,然后用含有饱和氯化钠的二氯甲烷萃取3次,合并有机相,并用无水MgSO4干燥,减压蒸馏有机溶液,最后用二氯甲烷重结晶制得纯品。
其合成路线如下:
本发明的探针具有良好的细胞膜通透性,可用于弱酸性溶酶体以及极度酸性环境(pH<4)中大肠杆菌基质内pH变化的检测。
与现有技术相比,本发明合成的苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针具有如下优点:(1)本探针是基于分子内电荷转移原理(ICT)设计的,喹啉基团为电子受体,苯并噻唑为电子给体,分子体系存在较强的ICT效应;在酸性条件下,苯并噻唑基团发生质子化,降低其给电子能力,导致ICT效应减弱,最终使得荧光发射减弱。(2)该探针具有较大的Stokes位移(110nm),能有效降低造影过程中激发光的干扰。(3)对H+具有较高的灵敏性和选择性,不受其他常见金属离子的干扰。(4)pKa值为3.52,不仅能够对弱酸性pH环境进行响应,而且能够指示极度酸性(pH<4)环境pH的变化。(5)该探针具有良好的细胞膜通透性,不仅能够特异选择性检测溶酶体pH变化,同时能够检测极度酸性环境中大肠杆菌内pH的变化。(6)该探针合成方法简便,产率高,易于商品化生产。
附图说明
图1.本发明实施例1中探针QVBT随pH变化的紫外吸收光谱图。
图2.本发明实施例1中探针QVBT在自然光下识别H+前后颜色变化,由淡黄色变为无色。
图3.本发明实施例1中探针QVBT随pH变化的荧光发射光谱图。
图4.本发明实施例1中探针QVBT在自然光下识别H+前后颜色变化,由蓝色变为无色。
图5.本发明实施例1中探针QVBT的荧光强度I428随pH值变化的sigmoidal拟合曲线;插图:pH响应线性范围3.0-3.8。
图6.本发明实施例1中探针QVBT分别在pH 7.0和pH 3.0时,在常见金属离子存在下对H+的选择性。
图7.本发明实施例1中探针QVBT在人宫颈癌细胞(SiHa)中与市售溶酶体特异选择性染料Lyso Tracker Green DND-26的共定位成像图(pH 7.4)。
图8.本发明实施例1中探针QVBT分别在pH 7.0和pH 3.0时,与SiHa细胞共同孵育20min的激光共聚焦成像图。
图9.本发明实施例1中探针QVBT分别在pH 7.4,4.5,3.5和2.0时,与与大肠杆菌(E.coli)共同孵育2h的激光共聚焦成像图。
具体实施方式
实施例1
2-(喹啉-4-乙烯基)苯并噻唑(QVBT)的合成,步骤如下:
在封管中,将喹啉-4-甲醛(0.471g,3mmol),2-甲基苯并噻唑(382μL,3mmol)和三甲基氯硅烷(TMSCl,3.8μL,30mmol)按摩尔比1:1:10溶于二甲基甲酰胺,其中TMSCl为催化剂,搅拌加热100℃反应16小时,冷却后过滤沉淀。用二氯甲烷溶解沉淀,经NaCO3溶液调节pH为8.0,并搅拌30min,然后用含有饱和氯化钠的二氯甲烷萃取3次,合并有机相,并用无水MgSO4干燥,减压蒸馏有机溶液,最后用二氯甲烷重结晶得到棕色固体0.78g,产率为90%。1HNMR(DMSO-d6,300MHz),δ(ppm)7.39(m,3H),7.48(d,3H),7.66(d,2H),7.73(t,1H),7.88-7.97(d,1H),8.04-8.17(d,1H),9.01(d,1H).13C NMR(DMSO-d6,300MHz),δ(ppm)119.95,112.48,123.27,124.14,125.09,126.04,126.37,126.96,128.15,128.38,130.50,134.23,135.09,139.69,148.48,150.94,163.32,169.09.ESI-HRMS:m/z found 289.0792for[M+H]+,calcd 289.0794for[M+H]+.Elemental analysis:found C,75.62;H,4.08;N,8.87;S,11.34,calcd C,74.97;H,4.19;N,9.17;S,11.12.
实施例2
将实施例1中的探针QVBT用无水乙醇配制浓度为1mM的储备液保存。实验中用乙醇/水(V/V,1/2)体系将探针稀释为终浓度10μM,用HCl(0.3M,0.6M and 1.0M)和NaOH(0.4M)调节该体系的pH值,记录QVBT随pH变化的紫外吸收光谱(图1)。随着pH值的降低,291nm处的吸收峰依次下降,317nm处的吸收峰逐渐增强,并且在295nm附近出现一个明显的等吸收点。同时溶液颜色由淡黄色变为无色(图2)。
实施例3
同样用乙醇/水(V/V,1/2)体系将探针QVBT稀释为终浓度10μM,用HCl(0.3M,0.6Mand 1.0M)和NaOH(0.4M)调节该体系的pH值,固定激发波长为317nm,记录QVBT随pH变化的荧光发射光谱变化(图3)。随着pH值的降低,428nm处的荧光强度逐渐降低。在紫外灯照射下,溶液的颜色由蓝色色变为无色(图4)。根据QVBT在428nm处的荧光强度值随pH变化的Singmoidal拟合曲线计算pKa值为3.52(图5),pH响应线性范围为3.0-3.8。线性回归方程为I=44869.25×pH-114030.27,线性系数R2=0.9936。
实施例4
将实施例1中的探针QVBT浓度保持在10μM,分别考察该探针在常见金属离子存在下,对H+的选择性。如图6所示,分别在不同pH(pH 7.0,pH 3.0条件下,探针对上述物质几乎没有响应,证明该探针对H+具有很高的选择性。图6中物质的顺序和浓度依次为:(1)空白;(2)150mM Na+;(3)150mM K+;(4)10mM Ca2+;(5)0.3mM Mg2+;(6)0.3mM Zn2+;(7)0.3mM Al3+;(8)33mM Ba2+;(9)0.3mM Ni2+;(10)0.3mM Cu2+;(11)0.3mM Co2+;(12)0.3mM Cd2+;(13)0.3mM Pb2+;(14)0.3mM Cr3+;(15)0.2mM Fe3+
实施例5
为了观察实施例1中的探针QVBT是否靶向定位溶酶体,我们首先进行QVBT与溶酶体特异选择性染料LysoTracker Green DND-26的共定位实验。将贴壁的SiHa细胞与QVBT(终浓度10μM)在pH 7.4的条件下,于37℃、5%CO2的孵育箱中共同孵育20min,然后用磷酸盐缓冲液(pH 7.4)轻轻洗涤3次,除去多余的探针,再加入LysoTracker Green DND-26(终浓度0.1μM)继续孵育25min后,在激光共聚焦显微镜下观察二者的共定位情况。固定激发波长为405nm,分别收集QVBT的蓝色发射通道(420-480nm)和Lyso Tracker DND-26的绿色发射通道(500-520nm)。结果发现,QVBT具有良好的细胞膜通透性,分布于细胞质区域(图7a)。为了更好地观察QVBT与LysoTracker Green绿色荧光(图7c)的复染图像,我们将QVBT的蓝色荧光设置为红色(假色,图7b),这样由图7d可知,QVBT的红色荧光与LysoTracker GreenDND-26的绿色荧光能够很好地重叠,经软件处理得到黄色荧光(图7d),表明QVBT与LysoTracker Green DND-26具有显著的共定位性,且二者的平均Pearson's共定位系数高达0.95(图7e)。此外,由图7f可知,二者的细胞成像平均荧光强度倾向于同步。这些结果表明,探针QVBT具有显著的溶酶体靶向定位能力。
实施例6
将贴壁的SiHa细胞与实施例1中的探针QVBT在pH 7.0的条件下,于37℃、5%CO2的孵育箱中共同孵育20min,然后用磷酸盐缓冲液(pH 7.0)轻轻洗涤3次,除去多余的探针,在激光共聚焦显微镜下观察。固定激发波长为405nm和488nm,收集蓝色发射通道(420-480nm)。pH 7.4的细胞在蓝色通道呈现明亮的蓝色(图8b);当pH降至3.0时,细胞的蓝色荧光明显减弱(图8e)。说明探针QVBT能够检测细胞内弱酸性环境pH的变化。
实施例7
将接种好的大肠杆菌(E.coli)与实施例1中的探针QVBT分别在pH 7.4,4.5,3.5和2.0的条件下于摇床中共同孵育2h,在激光共聚焦显微镜下观察。固定激发波长为405,收集蓝色发射通道(420-480nm)。pH 7.4的大肠杆菌呈现明亮的蓝色荧光(图9a);随着pH的降低,蓝色荧光依次减弱,当pH值降至极度酸性2.0时,大肠杆菌的蓝色荧光几乎淬灭(图9d)。说明探针QVBT能够检测极度酸性环境中大肠杆菌内pH的变化。

Claims (4)

1.一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针,其特征在于,它是2-(喹啉-4-乙烯基)苯并噻唑(QVBT),其结构式为:
2.如权利要求1所述的一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针的制备方法,其特征在于,包括如下方法:
a.在封管中,将喹啉-4-甲醛,2-甲基苯并噻唑和三甲基氯硅烷(TMSCl)按摩尔比1:1:10溶于二甲基甲酰胺,搅拌加热100℃反应16小时,冷却后过滤沉淀。
b.用二氯甲烷溶解沉淀,经NaCO3溶液调节pH为8.0,并搅拌30min,然后用含有饱和氯化钠的二氯甲烷萃取3次,合并有机相,并用无水MgSO4干燥,减压蒸馏有机溶液,最后用二氯甲烷重结晶制得纯品。
3.如权利要求1所述的一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针在检测细胞内弱酸性溶酶体pH变化中的应用。
4.如权利要求1所述的一种苯并噻唑类的溶酶体靶向型pH荧光探针在检测pH<4的极度酸性环境中大肠杆菌内pH变化的应用。
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