CN109694361A - 一种苯并噻唑2-乙腈及其应用 - Google Patents

一种苯并噻唑2-乙腈及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种苯并噻唑2‑乙腈，其化学结构如下式(I)所示。本发明所述的苯并噻唑2‑乙腈由4‑二甲基氨基肉桂醛与苯并噻唑‑2‑乙腈反应得到。本发明所述的苯并噻唑2‑乙腈可以对细胞内溶酶体进行荧光成像并检测其粘度变化。

Description

一种苯并噻唑2-乙腈及其应用
技术领域
本发明属于有机化学领域，涉及苯并噻唑2-乙腈化合物，还涉及苯并噻唑2-乙腈化合物的荧光探针用途。
背景技术
溶酶体是细胞的胃，其在许多生理活动中起重要作用。溶酶体功能障碍引起各种疾病，例如神经节苷脂沉积病、癌症进展、帕金森病和戈谢病。此外，溶酶体中的粘度反映了该细胞器的状态和功能。例如，当溶酶体遭受储存疾病时，溶酶体中的粘度随着大分子的积累而波动。因此，设计合成新型细胞内溶酶体荧光探针，实现可视化溶酶体形态并检测溶酶体中粘度的变化，具有重要的科学意义。
近年来，苯并噻唑化合物在荧光探针方面的应用得到了迅猛的发展。例如何平等人合成了一种基于苯并噻唑类衍生物的荧光探针用于检测细胞内的H2S(何平,汤立军,钟克利,et al.一种苯并噻唑衍生物对H2S的荧光识别及细胞成像[J].有机化学,2017(2).)。中国专利(CN106279062)中4-(二乙基胺)苯甲醛与苯并噻唑-2-乙腈反应得到苯并噻唑-2-乙腈衍生物,该衍生物可以对线粒体进行荧光成像。但是，上述苯并噻唑-2-乙腈衍生物在细胞内发射黄绿色荧光，斯托克斯位移小，没有粘度响应性能，因此无法用于溶酶体成像。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并噻唑2-乙腈，该苯并噻唑2-乙腈具有粘度响应特性，可以对细胞内的溶酶体进行荧光成像。
本发明解决上述问题的技术方案是：
一种苯并噻唑2-乙腈，其结构式为下式(I)式所示：
本发明所述的苯并噻唑2-乙腈采用Knoevenagel缩合反应合成，具体由4-二甲基氨基肉桂醛与苯并噻唑-2-乙腈反应得到。
上述合成方法如下式(Ⅱ)所示：
本发明所述的苯并噻唑2-乙腈的发射波长为685nm,吸收峰位于505nm，其斯托克斯位移达到180nm，且具有粘度响应性。
本发明所述的苯并噻唑2-乙腈可作为红色荧光染料用于标记细胞内溶酶体。
上述应用中，所述标记细胞内溶酶体的方法如下：
取对数生长期的细胞接种于激光共聚焦皿中，加入5～10μM上式(I)所示的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，将染色后的细胞置于激光共聚焦显微镜下观察，显示出红色荧光部位即为溶酶体。
本发明所述的苯并噻唑2-乙腈具有生物相容性好、斯托克斯位移大的优点，可对溶酶体成像。
附图说明
图1为本发明所述苯并噻唑2-乙腈在不同比率的DMSO/甘油混合溶液的荧光光谱，其中苯并噻唑2-乙腈浓度为10μM。
图2为本发明所述苯并噻唑2-乙腈在不同比率的DMSO/甘油混合溶液的最大荧光强度和最大荧光发射波长随甘油浓度变化曲线，其中，左边曲线是最大荧光发射波长随甘油浓度变化曲线，右边曲线是最大荧光发射波长下荧光强度随甘油浓度变化曲线，苯并噻唑2-乙腈浓度为10μM。
图3为本发明所述苯并噻唑2-乙腈在99％甘油中的荧光光谱和紫外吸收光谱归一化结果图，其中左边曲线是归一化紫外吸收光谱，右边曲线是归一化荧光光谱，苯并噻唑2-乙腈浓度为10μM。
图4为本发明所述苯并噻唑2-乙腈的细胞毒性研究的条形图。
图5为现有苯并噻唑2-乙腈衍生物在99％水和DMSO中的荧光光谱图。
图6为现有苯并噻唑2-乙腈衍生物在99％水和DMSO中的紫外吸收光谱图。
具体实施方式
下面用具体实施例来进一步详细描述本发明的制备方法及其效果。
实施例1
1.苯并噻唑2-乙腈的制备
在250mL圆底烧瓶中加入1.75g(10mmol)4-二甲基氨基肉桂醛，1.74g(10mmol)苯并噻唑2-乙腈，0.77g(10mmol)醋酸铵和20mL醋酸。120℃回流反应过夜后，沉淀过滤后用冷的甲醇洗涤，在二氯甲烷/甲醇中重结晶得到红色固体2.55g。产率为77％。
2.化合物的表征
1H NMR(400MHz,DMSO-d6,ppm)δ:8.12～8.16(m,2H),8.00～8.12(D,1H),7.53～7.58(m,3H),7.47～7.48(T,1H),7.09～7.12(m,1H),7.06～7.08(D,2H),3.04(s,6H).
13C NMR(100MHz,DMSO-d6,ppm)δ:147.18,144.38,143.07,139.01,133.40,130.47,128.38,128.15,127.66,127.52,126.52,123.69,122.88,121.87,118.92,118.20,116.22,115.62,111.22,105.55,41.97,12.83.
IR(v-1,KBr):3458,2227,1636,1573,1467,1371,1248,1213,844,756.
上述检测结果证实所制备的化合物为化学式(I)所示的苯并噻唑2-乙腈。
实施例2(苯并噻唑2-乙腈的荧光特性研究)
配制浓度为1mM的苯并噻唑2-乙腈DMSO溶液，取100μL苯并噻唑2-乙腈乙腈溶液，加入10mL的离心管，分别加入1,2,3,4,5,6,7,8,9，9.9mL甘油，然后加入DMSO调整溶液体积为10m L，分别得到浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/G甘油溶液(9/1，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(8/2，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(7/3，v/v)，浓度为1μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(6/4，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(5/5，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(4/6，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(3/7，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(2/8，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(1/9，v/v)，浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO/甘油溶液(1/99，v/v)。
配制浓度为100μM的苯并噻唑2-乙腈DMSO溶液，取100μL苯并噻唑2-乙腈DMSO溶液，加入10mL的离心管，用DMSO稀释到10mL，得到苯并噻唑2-乙腈DMSO溶液。
采用Hitachi F-4500荧光光谱仪测量上述苯并噻唑2-乙腈溶液的荧光光谱，其结果如如图1所示。图2是并噻唑2-乙腈溶液的荧光放射波长和最大荧光放射波长对应的荧光强度随甘油比率变化曲线。随着甘油比例的增加，体系的粘度增大，染料的荧光增强。例如染料在99％的甘油中的荧光强度是在纯的DMSO中的5.4倍。证明制备的苯并噻唑2-乙腈具有粘度响应特性。
采用Hitachi F-4500荧光光谱仪测量了染料在99％甘油中的荧光光谱和紫外吸收光谱。图3是染料在99％甘油中的归一化荧光光谱和归一化紫外吸收光谱。染料的紫外吸收光谱在505nm处显示一强吸收峰，染料的荧光放射峰位于685nm。结果显示染料的斯托克斯位移达到180nm。
实施例3(细胞培养和荧光成像)
取对数生长期的PC3、HELA或者4T1细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有100μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，用4％的多聚甲醛溶液固定细胞15分钟。继续加入DAPI(10g/ml)的DMEM/F12培养液继续培养30min后，用PBS清洗培养皿3次，每次5分钟除去过量的DAPI。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。在细胞质显示出红色荧光。
实施例4(MTT法检测细胞生长活性)
将PC3细胞以每孔6x103个细胞接种于96孔板，培养过夜，换用含有苯并噻唑2-乙腈浓度分别为2.5，5，10，20μM的培养液，继续培养,6h后，吸弃上清液，每孔加入100μl CCK8试剂(10μL/mL,完全培养基配制)，继续培养1h，用酶标仪(ELX800全自动酶标仪，美国宝特仪器有限公司)在激发波长为450nm条件下，测定各孔吸光度值，以含有细胞的培养液和CCK8为对照组，以只加等量的培养液和CCK8为空白孔。按照下述公式计算细胞存活率:细胞存活率(％)＝(实验孔吸光度值-空白孔吸光度值)/(对照孔吸光度值-空白孔吸光度值)×100％。每个浓度设置5个平行孔，实验重复3次。结果如图4所示。图4显示苯并噻唑2-乙腈的细胞毒性低。
实施例5
取对数生长期的PC3细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有10μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。共定位系数高，P earson’s系数(Rr)为0.98。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例6
取对数生长期的HeLa细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有5μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。共定位系数高，Pearson’s系数(Rr)为0.97。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例7
取对数生长期的4T1细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有10μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。共定位系数高，Pearson’s系数(Rr)为0.96。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例8
取对数生长期的LoVo细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有8μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。共定位系数高，Pearson’s系数(Rr)为0.94。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例9
取对数生长期的A549细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有5μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。共定位系数高，P earson’s系数(Rr)为0.92。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例10
取对数生长期的LNCaP细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有7μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。共定位系数高，Pearson’s系数(Rr)为0.96。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例11
取对数生长期的DU154细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有6μM实施例1得到的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体绿色荧光探针(LysoGreen)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。LysoGreen和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域相似。共定位系数高，Pearson’s系数(Rr)为0.91。说明本发明所述的荧光探针主要累积于活细胞溶酶体中。
实施例12(对比例)
将公开号为106279062A的发明专利申请公开的一种苯并噻唑2-乙腈衍生物为原料，按照实施例2所述方法，配置一系列现有苯并噻唑2-乙腈衍生物的DMSO/甘油溶液，其中DMSO/甘油溶液中，DMSO和甘油的体积比分别是9/1,8/2,7/3,6/4,5/5,4/6,3/7,2/8,1/9,1/99。
按照实施例2所述方法，配置现有苯并噻唑2-乙腈衍生物的DMSO溶液。
测量了上述现有苯并噻唑2-乙腈衍生物DMSO溶液的荧光光谱(图5)。发现现有苯并噻唑2-乙腈衍生物DMSO溶液荧光较弱，没有明显的荧光放射峰。
测量了上述现有苯并噻唑2-乙腈衍生物水溶液(含1％DMSO)的荧光光谱和紫外吸收光谱(图5和图6)。发现在575nm出显示一个强荧光放射峰，显示出黄绿色荧光。其紫外吸收光谱在508nm处显示一强吸收峰。结果表明显示现有苯并噻唑2-乙腈衍生物的斯托克斯位移为67nm。
采用Hitachi F-4500荧光光谱仪测量上述现有苯并噻唑2-乙腈衍生物溶液的荧光光谱。随着甘油比例的增加，体系的粘度增大，染料的荧光没有发生变化，未显示强荧光发射峰。结果说明现有苯并噻唑2-乙腈衍生物没有粘度响应特性。
取对数生长期的PC3、HELA或者4T1细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有100μM对比实施例得到的现有苯并噻唑2-乙腈衍生物的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的现有苯并噻唑2-乙腈衍生物，用4％的多聚甲醛溶液固定细胞15分钟。继续加入DAPI(10g/ml)的DMEM/F12培养液继续培养30min后，用PBS清洗培养皿3次，每次5分钟除去过量的DAPI。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。在细胞质显示出黄绿色荧光。
取对数生长期的HeLa细胞接种于置有激光共聚焦皿中，培养过夜，换用含有5μM对比实施例得到的现有苯并噻唑2-乙腈衍生物的DMEM/F12培养液继续培养3小时后，用PBS清洗培养皿，除去过量的对比实施例得到的现有苯并噻唑2-乙腈衍生物，再用完全培养基稀释的5μM溶酶体红色荧光探针(Lyso-Tracker red)共培养30分钟。弃去旧培养基，用PBS清洗用新鲜培养基替换染色液。将细胞置于激光共聚焦显微镜下观察。发现细胞内红色荧光区域和黄绿色荧光区域不重叠。Lyso-Tracker red和本发明所述的荧光探针在细胞内的分布区域不同。说明现有苯并噻唑2-乙腈衍生物不是位于活细胞溶酶体中，没有溶酶体靶向性。

Claims (3)

1.一种苯并噻唑2-乙腈，其结构式为下式(I)式所示：
2.权利要求1所述的苯并噻唑2-乙腈在标记细胞内溶酶体中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述标记细胞内溶酶体的方法如下：
取对数生长期的细胞接种于激光共聚焦皿中，加入5～10μM权利要求1所述的苯并噻唑2-乙腈的DMEM/F12培养液继续培养3小时，用PBS清洗培养皿，除去过量的苯并噻唑2-乙腈，将染色后的细胞置于激光共聚焦显微镜下观察，显示出红色荧光部位即为溶酶体。
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