CN106478560B - 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用 - Google Patents

基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106478560B
CN106478560B CN201510552768.4A CN201510552768A CN106478560B CN 106478560 B CN106478560 B CN 106478560B CN 201510552768 A CN201510552768 A CN 201510552768A CN 106478560 B CN106478560 B CN 106478560B
Authority
CN
China
Prior art keywords
synthesis
dihydrochalcone
compound
carbon
type compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201510552768.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106478560A (zh
Inventor
方志杰
张涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing University of Science and Technology
Original Assignee
Nanjing University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing University of Science and Technology filed Critical Nanjing University of Science and Technology
Priority to CN201510552768.4A priority Critical patent/CN106478560B/zh
Publication of CN106478560A publication Critical patent/CN106478560A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106478560B publication Critical patent/CN106478560B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物及其合成方法与应用。本发明以葡萄糖为原料，通过Lewis酸催化得到带有呋喃环的碳苷糖，然后与芳香醛经Adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构，最后在钯碳还原下得到碳苷糖甙的二氢查尔酮化合物。本发明的合成原料易得，反应条件温和，操作简单，合成的二氢查尔酮碳苷糖甙化合物对乳腺癌细胞MCF‑7具有很好的抑制能力。

Description

基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用
技术领域
本发明主要涉及一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成及其应用，属于医药化学领域。
背景技术
二氢查尔酮类化合物属于黄酮类化合物中的一种，其化学结构如下，其分子中含有1,3-二苯基丙酮结构骨架。在自然界中，二氢查尔酮分布较少，被称为“少数黄酮类”，由于分子中具有大量酚羟基，因此具有一定的水溶性。其羟基糖苷化后得到二氢查尔酮甙结构，常用于糖尿病、肝病、抗氧化和抗肿瘤作用的研究中。其中根皮素和根皮苷就是二氢查尔酮类化合物中的代表。然而目前的糖甙二氢查尔酮类化合物在自然界中分布较少，且大多数通过天然产物分离得到，操作复杂，成本高。合成法制备二氢查尔酮甙的合成步骤繁琐，产率偏低。此外，目前研究的二氢查尔酮甙化合物主要是氧苷类化合物，而缺乏碳苷的研究。
发明内容
本发明的目的在于是提供一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、制备方法及其在抑制乳腺癌细胞MCF-7方面的应用。
实现本发明的技术解决方案是：一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物，其结构如下所示：
上述结构的二氢查尔酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)中间化合物2的合成：将3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃1溶解在乙醇中，加入氢氧化钠水溶液、苄基保护后的苯甲醛；室温搅拌反应，TLC板跟踪反应至原料消失；除去溶剂，硅胶柱提纯，得中间化合物2，其结构如下：
(2)目标化合物3的合成：将(1)中得到的中间化合物2溶解在二氯甲烷和乙醇的混合溶剂中，加入钯碳催化剂，氢气还原；室温搅拌反应，TLC板跟踪反应至原料消失；除去溶剂，硅胶柱提纯，得目标化合物3。
步骤(1)中，氢氧化钠水溶液的质量浓度为20％，3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃1、苄基保护的苯甲醛和氢氧化钠的摩尔比为1:1.2～1.5:0.375，搅拌反应时间为6～8h。
步骤(2)中，混合溶剂中二氯甲烷和乙醇的体积比为1:1，钯碳催化剂中钯含量为10wt％，钯碳催化剂占中间化合物2质量的2.5％；搅拌反应时间为8-12h。
上述结构的二氢查尔酮类化合物在抑制乳腺癌细胞MCF-7上的应用。
本发明的原理：根据药物设计的经典原理与方法中的相似性原理和拼合原理，以葡萄糖为原料，通过Lewis酸催化得到带有呋喃环的碳苷糖，然后与芳香醛经Adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构，最后在钯碳还原下得到碳苷糖甙的二氢查尔酮化合物3a-3c，以期待得到具有优良的抗癌等生物活性的药物。
本发明具有以下显著优点：(1)本发明成功合成了三种碳苷糖甙的二氢查尔酮类新化合物；(2)合成原料易得、反应条件温和，反应步骤少，操作简单，且产率较高。(3)初步的MTT实验表明该类化合物对MCF-7细胞具有很好的抑制作用，是一类很有潜力的用于抗癌的候选药物。
附图说明
图1为化合物2a的(1H NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图2为化合物2a的(13C NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图3为化合物2b的(1H NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图4为化合物2b的(13C NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图5为化合物2c的(1H NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图6为化合物2c的(13C NMR，500MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图7为化合物3a的(1H NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图8为化合物3a的(13C NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图9为化合物3b的(1H NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图10为化合物3b的(13C NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图11为化合物3c的(1H NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图12为化合物3c的(13C NMR，300MHz，溶剂：CDCl3)核磁共振谱图。
图13为化合物3a、3b、3c对乳腺癌细胞MCF-7的抑制活性图。
具体实施方式
本发明化合物的合成路线如下，首先以葡萄糖为原料，通过Lewis酸催化得到带有呋喃环的碳苷糖，然后与芳香醛经Adol反应脱水缩合，形成α，β不饱和酮结构，最后在钯碳还原下得到碳苷糖甙的二氢查尔酮化合物3a-3c。
实施例1：化合物2a的制备
将0.226g(1.0mmol)的3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃(3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃的制备参见文献：项燕飞，方志杰，李龙霞，CoCl2·6H2O、AlCl3·6H2O在水相催化合成C-吡咯糖苷,化学研究与应用,2013,25(10):1426-1429.)溶于5mL乙醇中，向反应体系中加入2-苄氧基苯甲醛0.320g(1.5mmol)和10％NaOH水溶液0.15mL，室温下搅拌8h，用TLC进行跟踪，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，并用15mL二氯甲烷萃取，饱和NaCl溶液20mL洗涤三遍，无水硫酸钠干燥有机层，过滤，减压蒸馏得粗产品，硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得到橘黄色固体0.315g，产率在75％，其氢谱和碳谱分别见图1和图2。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.95(d,J＝15.8Hz,1H,O＝C-CH＝),7.55(dd,J＝7.6,1.5Hz,1H,aromatic),7.47(m,J＝5.3,3.1Hz,2H,aromatic),7.44–7.32(m,3H,aromatic),7.04–6.97(m,4H,aromatic),6.98-7.01(m,2H,aromatic),6.38(s,1H,H-furan),5.14(s,2H,-CH2Ph),4.61(d,J＝6.9Hz,1H,H-1),4.40(dd,J＝5.0,1.9Hz,1H,H-3),4.35(d,J＝6.5Hz,1H,H-2),4.25(dd,J＝10.1,4.9Hz,1H,H-4a),3.90(dd,J＝10.1,3.0Hz,1H,H-4b),3.24(s,1H,OH),2.97(s,1H,OH),2.53(s,3H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ186.3,159.9,158.1,149.3,139.5,131.5,131.1,128.8,127.9,125.1,121.0,112.3,109.5,74.5,73.2,71.0,70.5,14.5.
实施例2：化合物2b的制备
将0.226g(1.0mmol)的3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃溶于5mL乙醇中，向反应体系中加入4-苄氧基苯甲醛0.320g(1.5mmol)和10％NaOH水溶液0.15mL，室温下搅拌8h，用TLC进行跟踪，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，并用15mL二氯甲烷萃取，饱和NaCl溶液20mL洗涤三遍，无水硫酸钠干燥有机层，过滤，减压蒸馏得粗产品，硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得到橘黄色固体0.357g，产率在85％。其氢谱和碳谱分别见图3和图4。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(d,J＝15.6Hz,1H,O＝C-CH＝),7.54(d,J＝8.7Hz,2H,aromatic),7.46–7.37(m,5H,aromatic),7.35(d,J＝7.0Hz,1H,aromatic),7.04(d,J＝15.6Hz,1H,＝CH-Ar),6.98(d,J＝8.8Hz,2H,aromatic),6.71(s,1H,H-furan),5.10(s,2H,-CH2Ph),4.69(d,J＝6.4Hz,1H,H-1),4.41(m,2H,H-2,H-3),4.27(dd,J＝10.1,4.7Hz,1H,H-4a),3.91(dd,J＝10.1,2.7Hz,1H,H-4b),3.26(s,1H,OH),2.96(s,1H,OH),2.62(s,3H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ185.9,160.8,159.7,149.8,143.3,136.3,130.2,128.6,127.4,122.4,121.4,115.2,109.2,74.6,73.2,71.0,70.0,14.6.
实施例3：化合物2c的制备
将0.226g(1.0mmol)的3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃溶于5mL乙醇中，向反应体系中加入3,4-二苄氧基苯甲醛0.478g(1.5mmol)和10％NaOH水溶液0.15mL，室温下搅拌8h，用TLC进行跟踪，反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，并用15mL二氯甲烷萃取，饱和NaCl溶液20mL洗涤三遍，无水硫酸钠干燥有机层，过滤，减压蒸馏得粗产品，硅胶柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得到橘黄色固体0.420g，产率在80％。其氢谱和碳谱分别见图5和图6。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝15.6Hz,1H,O＝C-CH＝),7.44(dd,J＝14.3,7.3Hz,4H,aromatic),7.36(t,J＝7.4Hz,4H,aromatic),7.33–7.25(m,3H,aromatic),7.16(d,J＝1.8Hz,1H,aromatic),7.11(dd,J＝8.4,1.8Hz,1Haromatic),6.91(dd,J＝12.0Hz,2H,aromatic,＝CH-Ar),6.68(s,1H,H-furan),5.16(d,J＝4.8Hz,4H,-CH2Ph),4.68(d,J＝6.1
Hz,1H,H-1),4.40–4.33(m,2H,H-2,H-3),4.23(dd,J＝10.0,4.6Hz,1H,H-4a),3.89(dd,J＝10.0,2.1Hz,1H,H-4b),2.56(s,3H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ185.9,159.7,151.3,150.0,148.8,143.6,136.8,136.5,128.5,127.9,127.3,127.1,123.5,122.4,121.7,114.1,109.1,74.6,73.2,71.4,70.9,14.6.
实施例4：化合物3a的制备
将0.2g化合物2a溶于10mL二氯甲烷和乙醇的混合溶液(二氯甲烷：乙醇＝1:1)中，向反应体系中加入5mg的10％钯碳，氢气还原，室温下搅拌6h，用TLC进行跟踪，反应结束后，过滤除去钯碳，并用5ml乙醇洗涤3次，收集滤液，减压蒸馏除去溶剂。硅胶柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙酯＝1:2)得到无色透明糖浆状液体0.099g，产率在63％。其氢谱和碳谱分别见图7和图8。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.05–7.00(m,2H,aromatic),6.80(dd,J＝9.7,3.6Hz,2H,aromatic),6.56(s,1H,H-furan),4.59(d,J＝5.4Hz,1H,H-1),4.34–4.24(m,2H,H-3,H-2),4.17(dd,J＝8.1,1H,3.8Hz,H-4a),3.83(dd,J＝8.1,2.3Hz,1H,H-4b),3.04(dd,J＝6.5,3.5Hz,2H,O＝C-CH2-),2.87(dd,J＝7.5,3.2Hz,2H,-CH2-Ar),2.50(s,3H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ198.1,160.2,154.2,150.0,130.5,127.9,127.7,120.9,120.6,117.2,108.9,74.6,73.1,70.9,42.6,23.3,14.7.
实施例5：化合物3b的制备
将0.2g化合物2b溶于10mL二氯甲烷和乙醇的混合溶液(二氯甲烷：乙醇＝1:1)中，向反应体系中加入5mg的10％钯碳，氢气还原，室温下搅拌7h，用TLC进行跟踪，反应结束后，过滤除去钯碳，并用5ml乙醇洗涤3次，收集滤液，减压蒸馏除去溶剂。硅胶柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙酯＝1:2)得到无色透明糖浆状液体0.105g，产率在67％。其氢谱和碳谱分别见图9和图10。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ9.13(s,1H,PhOH),7.01(d,J＝8.3Hz,2H,aromatic),6.83(s,1H,H-furan),6.64(d,J＝8.2Hz,2H,aromatic),5.09(d,J＝6.1Hz,1H,OH),4.99(d,J＝3.2Hz,1H,OH),4.46(d,J＝6.6Hz,1H,H-1),4.10(t,J＝5.2Hz,2H,H-2,H-3),4.00(dd,J＝9.1,3.9Hz,1H,H-4a),3.69–3.50(dd,J＝9.1,3.9Hz,1H,H-4b),2.99(t,J＝7.5Hz,2H,O＝C-CH2-),2.73(t,J＝7.4Hz,2H,-CH2-Ar),2.50(s,5H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ195.7,157.7,155.8,151.6,131.6,129.6,121.6,115.4,109.3,76.2,74.8,73.1,70.7,42.8,28.7,14.5.
实施例6：化合物3c的制备
将0.2g化合物2b溶于10mL二氯甲烷和乙醇的混合溶液(二氯甲烷：乙醇＝1:1)中，向反应体系中加入5mg的10％钯碳，氢气还原，室温下搅拌10h，用TLC进行跟踪，反应结束后，过滤除去钯碳，并用5ml乙醇洗涤3次，收集滤液，减压蒸馏除去溶剂。硅胶柱层析分离提纯(石油醚：乙酸乙酯＝1:2)得到无色透明糖浆状液体0.074g，产率在56％。其氢谱和碳谱分别见图11和图12。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.70(s,1H,PhOH),8.62(s,1H,PhOH),6.83(s,1H,aromatic),6.61(m,2H,aromatic,H-furan),6.56(dd,J＝8.05,1.75Hz,1H,aromatic),5.1(d,1H,OH),5.0(d,1H,OH),4.47(d,J＝6.6Hz,H-1),4.12(m,2H,H-2,H-3),4.02(m,1H,H-4a),3.62(dd,J＝9.1,3.9Hz,1H,H-4b),2.98(t,J＝7.5Hz,2H,O＝C-CH2-),2.70(t,J＝7.4Hz,2H,-CH2-Ar),2.50(s,3H,-CH3).
13C NMR(CDCl3):δ195.7,157.7,151.5,14.5,143.6,132.3,121.6,119.2,116.1,115.8,109.3,76.2,74.8,73.1,70.7,28.7,14.5.
细胞毒性试验：
为研究化合物对癌细胞(人体乳腺癌细胞MCF-7)的抑制能力，我们用化合物3a,3b,3c进行MTT实验，具体步骤如下：
(1)细胞培养:用10％胎牛血清的RMPI-1640培养MCF-7细胞，并制备悬浮液，然后置于37℃，含5％CO2空气及100％湿度的细胞培养箱中孵育适当时间。然后取对数期细胞进行MTT试验。
(2)浓度配置：本实验设置了样品组和对照组。其中样品组用PBS溶液溶解样品配置9个浓度：10-8mol/L、5×0-8mol/L、10-7mol/L、5×10-7mol/L、10-6mol/L、5×10-6mol/L、10- 5mol/L、5×10-5mol/L、10-4mol/L、5×10-4mol/L、10-3mol/L、5×10-3mol/L，每个浓度设置3个平行孔；对照组只加培养液。
(3)MTT试验：(a)在96孔板加入细胞培养液100μL(约1×104)，置37℃，5％CO2细胞培养箱培养24h。(b)样品组加入适当浓度的受试化合物，每孔25μL，每种药物组合设三个平行孔，培养48h。对照组，只加入等量的PBS溶液。(c)将96孔板在37℃，含5％CO2空气及100％湿度的细胞培养箱中孵育48小时。(d)将5×MTT用Dilution Buffer稀释成1×MTT。(e)每孔加50μL 1×MTT，在37℃孵育4小时，使MTT还原为甲臢。(f)吸出上清液，每孔加150μL DMSO使甲臢溶解，用平板摇床摇匀10分钟。(g)酶标仪在550nm波长处检测每孔的吸光值，通过吸光度值间接计算出受试化合物的半抑制浓度IC50值。测试结果见表1。
(4)结果分析：
图13为化合物3a、3b、3c的对乳腺癌细胞MCF-7的抑制活性图，从图中可知随着目标化合物的浓度增加，MCF-7的相对细胞增值率逐渐降低。其中目标化合物3c的相对细胞增殖率的下降程度最大。从表1中可知，三种化合物分别对人体乳腺癌细胞MCF-7具有不同程度的抑制作用。其中化合物3a，3b的抑制活性较差，化合物3c具有较好的抗癌活性，其IC50值为19μM。因此，化合物3c可以作为潜在的抗癌药物。
表1为化合物对两种细胞的半抑制率(IC50)值

Claims (13)

1.一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物，其特征在于，其结构如下所示：
。
2.一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物，其特征在于，其结构如下所示：
。
3.一种基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物，其特征在于，其结构如下所示：
。
4.如权利要求1-3任一所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）中间化合物的合成：将3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃溶解在乙醇中，加入氢氧化钠水溶液、苄基保护后的苯甲醛；室温搅拌反应，TLC板跟踪反应至原料消失；除去溶剂，硅胶柱提纯，得中间化合物；
（2）目标化合物的合成：将（1）中得到的中间化合物溶解在二氯甲烷和乙醇的混合溶剂中，加入钯碳催化剂，氢气还原；室温搅拌反应，TLC板跟踪反应至原料消失，除去溶剂，硅胶柱提纯，得目标化合物。
5.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，氢氧化钠水溶液的质量浓度为20%。
6.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，3-乙酰基-5-C-(2,3-二羟基-1,4-脱水-D-赤型呋喃糖基)-2-甲基呋喃、苄基保护的苯甲醛和氢氧化钠的摩尔比为1:1.2~1.5:0.375。
7.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，搅拌反应时间为6~8h。
8.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，混合溶剂中二氯甲烷和乙醇的体积比为1:1。
9.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，钯碳催化剂中钯含量为10wt%。
10.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，钯碳催化剂占中间化合物质量的2.5%。
11.如权利要求4所述的基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，搅拌反应时间为8-12h。
12.如权利要求1-3任一所述的二氢查尔酮类化合物在制备抑制乳腺癌细胞MCF-7药物上的应用。
13.如权利要求12所述的应用，其特征在于，包括人在内的哺乳动物。
CN201510552768.4A 2015-09-01 2015-09-01 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用 Expired - Fee Related CN106478560B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510552768.4A CN106478560B (zh) 2015-09-01 2015-09-01 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510552768.4A CN106478560B (zh) 2015-09-01 2015-09-01 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106478560A CN106478560A (zh) 2017-03-08
CN106478560B true CN106478560B (zh) 2019-01-18

Family

ID=58238357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510552768.4A Expired - Fee Related CN106478560B (zh) 2015-09-01 2015-09-01 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106478560B (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120046237A1 (en) * 1998-04-08 2012-02-23 Theoharides Theoharis C Compositions for protection against superficial vasodilator flush syndrome, and methods of use
CN102762583A (zh) * 2009-11-24 2012-10-31 南非医学研究院 合成阿司巴汀及其类似物的方法
CN104513216A (zh) * 2014-12-27 2015-04-15 杭州奥默医药股份有限公司 一种羟基红花黄色素a类似物及制备和应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20120046237A1 (en) * 1998-04-08 2012-02-23 Theoharides Theoharis C Compositions for protection against superficial vasodilator flush syndrome, and methods of use
CN102762583A (zh) * 2009-11-24 2012-10-31 南非医学研究院 合成阿司巴汀及其类似物的方法
CN104513216A (zh) * 2014-12-27 2015-04-15 杭州奥默医药股份有限公司 一种羟基红花黄色素a类似物及制备和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C-Furyl glycosides, I: Synthesis and antimicrobial evaluation of C-furyl glycosides and chalcones derived therefrom;Wael A. El-Sayed et al;《Monatshefte für Chemie Chemical Monthly》;20080609;第139卷;第1499-1505页
Total synthesis of three naturally occurring 6,8-di-C-glycosylflavonoids: phloretin, naringenin, and apigenin bis-C-b-D-glucosides;Shingo Sato et al;《Carbohydrate Research》;20060320;第341卷;第964-970页

Also Published As

Publication number Publication date
CN106478560A (zh) 2017-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Glycosylation via Transition‐Metal Catalysis: Challenges and Opportunities
CN105461772B (zh) 一种曲氟尿苷中间体及曲氟尿苷的制备方法
CN104045669B (zh) 一种适合工业化生产的化学合成红景天苷的分离方法
Adhikari et al. Studies of S-but-3-ynyl and gem-dimethyl S-but-3-ynyl thioglycoside donors in gold-catalyzed glycosylations
Díaz et al. Synthesis of novel 2-deoxy-β-benzyl-C-glycosides by highly stereo-and chemoselective hydrogenation of exo-glycals
CN103396464B (zh) 一种伊维菌素的制备方法
CN106478560B (zh) 基于碳苷糖合成的二氢查尔酮类化合物、合成与应用
Machida et al. A new phenolic glycoside syringate from the bark of Juglans mandshurica MAXIM. var. sieboldiana MAKINO
Reddy et al. Zn (II) Triflate-Catalyzed N-Glycosylation: Synthesis of Sulfonamide and Amide Functionalized 2, 3-Unsaturated Glycosides
Wang et al. Synthesis and cytotoxicity of oleanolic acid trisaccharide saponins
de Freitas Filho et al. Synthesis of new 2, 3-unsaturated O-glycosides through Ferrier rearrangement
Sampei et al. Total syntheses of schizandriside, saracoside and (±)-isolariciresinol with antioxidant activities
CN113185501B (zh) 一种天然产物夏佛塔苷的高效全合成方法及应用
CN103319497B (zh) 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法与在制备治疗肿瘤药物中的应用
CN112299981B (zh) 一种α,α-二氟酮类衍生物的制备方法
Jiang et al. New benzoic acid glycosides from Sophora flavescens
Weiwer et al. Synthesis of floridoside
CN104710485B (zh) 维生素d2糖苷类似物、合成及应用
CN110981927A (zh) 三乙酰吡喃糖并二氢吡咯的衍生化反应及衍生产物的应用
CN110143936A (zh) 一种从糖类脱水后溶液中分离纯化5-羟甲基糠醛的方法
Guchhait et al. Environmentally benign synthesis of 2, 3-unsaturated glycopyranosides in task-specific Ionic liquid
KR102381035B1 (ko) 게일루사신 유도체의 신규한 합성방법
CN104926890B (zh) 一种1,2‑o‑二乙酰基‑3,5‑o‑二苯甲酰基核糖的合成方法
Li et al. Synthesis of the anti-virus compound shuangkangsu's analogs
Guan et al. Synthesis of three OSW-1 analogs with maltose side chains bearing different protection groups

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20190118

Termination date: 20200901