CN106366049B - 巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents

巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，该离子液体的名称为[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]，其结构式如下：

Description

巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用，该离子液体具有优异的抗腐蚀性能，含该离子液体的润滑剂组合物具有良好的摩擦学性能。
背景技术
20世纪90年代以来，对空气和水稳定的第二代离子液体的诞生，引起了广泛关注，并迅速成为当代化学科学的前沿和研究热点，是21世纪化学发展的重要方向（WilkesJ.S., Zaworotko M.J., J Chem. Soc. Chem. Commun., 1992: 965-967.）。"零"蒸气压、宽液程、宽的电化学窗口、强的静电场、良好的离子导电性与导热性、高热容及热能储存密度、高热稳定性、选择性溶解力和可设计性等特点使得离子液体在有机合成、萃取分离、电化学、催化学科、纳米材料制备以及环境科学等领域具有重要的应用。刘维民等在国际上率先报道（Ye C.F.，Liu W.M.，Chen Y.X.，Yu L .G.，Chem. Commun.，2001, 21: 2244-2245.）离子液体作为润滑剂具有优异的摩擦学性能，有望成为新型的高性能液体润滑剂，并引发了国内外大量有关离子液体润滑剂的研究（Liu W.M.， Ye C.F.， Gong Q.Y.， WangH.Z.， Wang P., Tribol. Lett.，2002，13: 81-85；Jiménez A.E., Bermúdez M.D.,Iglesias P., Carrión F.J., Martínez-Nicolás G., Wear, 2006, 260:766-782;Zhang S.W., Hu L.T., Qiao D., Tribol. Int., 2013, 66: 289-295.）。虽然离子液体作为润滑剂或润滑油添加剂已表现出卓越的减摩抗磨以及承载性能，但是在其应用研究过程中，发现仍存在着诸多不容忽视的问题，如：降解易产生腐蚀性酸，对金属摩擦副造成严重的腐蚀，从而限制了离子液体作为润滑材料的应用。因此，利用离子液体结构可设计性强的特点，引入相应的功能基团，获得阳离子或阴离子功能化的离子液体，解决离子液体在应用研究过程中的问题仍将是该领域的热点问题。
发明内容
本发明的目的在于提供巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用。
巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，其特征在于该离子液体的名称为[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]，其结构式如下：
。
如上所述巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的制备方法，其特征在于具体步骤为：将巯基苯并噻唑和氢氧化钾分别溶解在甲醇中，然后将二者混合，30-60℃条件下搅拌15-50min，然后将溶液冷却至室温，加入氯化1-甲基-3-乙基咪唑或氯化胆碱，搅拌反应16-36h，然后过滤，用甲醇洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80-120℃真空干燥24-36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，分别记作[EMIM][MBT]、 [CHO][MBT]。
所述巯基苯并噻唑与氢氧化钾的摩尔比为1：1。
所述氯化1-甲基-3-乙基咪唑或氯化胆碱与巯基苯并噻唑的摩尔比为1：1~1.15。
如上所述巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的应用，其特征在于将[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]溶于聚乙二醇基础油中，经超声波分散1-5min即可获得含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物。
所述润滑剂组合物中[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]的质量分数为1-3.0%，聚乙二醇基础油的质量分数为97-99%。
所述聚乙二醇基础油为PEG200、PEG400、PEG600中的一种。
本发明获得的巯基苯并噻唑类离子液体具有优异的抗腐蚀性能，其具体测试方案通过以下步骤来完成：
制备含离子液体的乙醇溶液：将巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体取1g溶于25mL乙醇中，配制成含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇溶液。取常规离子液体1-甲基-3-丁基咪唑四氟硼酸盐（[BMIM][BF4]）1g溶于25mL乙醇中，配制成含[BMIM][BF4]的乙醇溶液。
制备含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇/水溶液：将上述含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇溶液加入到31mL去离子水中，配成含质量分数为2.0%的巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇/水溶液。
制备含[BMIM][BF4]的乙醇/水溶液：将上述含[BMIM][BF4]的乙醇溶液加入到31mL去离子水中，配成含质量分数为2.0%的 [BMIM][BF4]的乙醇/水溶液（做参比）。
电化学试验：选取打磨好的铜锡合金样块作为工作电极，铂电极作为辅助电极，饱和甘汞电极作为参比电极，电解液分别为质量分数2.0% 的[BMIM][BF4]的乙醇/水溶液、质量分数2.0% 的巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇/水溶液，在电化学工作站GamryReference 3000上进行电化学阻抗谱和极化曲线测试。电化学阻抗谱测试是在溶液的开路电位下进行，施加的正弦波幅值是5.0 mV，扫描频率范围是104 Hz到10-2 Hz，动电位极化曲线扫描电位的范围为相对于工作电极开路电位的-350 mV到350 mV，扫描速率为0.5 mV/s，工作电极的暴露面积是1.0 cm2。
电化学实验结果：通过Gamry Echem. Analyst软件对电化学实验结果进行分析，得到相关的电化学参数（见表1），结果表明：常规离子液体[BMIM][BF4]具有较强的腐蚀性，对铜锡合金的腐蚀较为严重，本发明制备的两种巯基苯并噻唑类离子液体均具有良好的抗腐蚀性。
表1 含[BMIM][BF4]的乙醇/水溶液以及含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的乙醇/水溶液对CuSn合金腐蚀的腐蚀电位（Ecorr）、腐蚀电流密度（Icorr）和溶液电荷转移电阻（Rct）
本发明获得的含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物具有良好的摩擦学性能，其具体测试方案通过以下步骤来完成：
在Optimol 公司SRV-IV 微振动摩擦磨损试验机上考察了含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物的减摩抗磨性能，并与常规离子液体[BMIM][BF4]作对比。选定载荷100 N，温度100 ℃，频率25 Hz，振幅1 mm，实验时间30 min，实验上试球为AISI52100钢球，下试样为CuSn合金样块。摩擦实验结束后，采用MicroXAM公司非接触式三维表面轮廓仪检测CuSn合金样块的磨损情况。实验结果表明，高温条件下，[BMIM][BF4]对基础油的减摩抗磨性能改善有限，而含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物均表现出极低且平稳的摩擦系数和优异的抗磨性能。
表2 聚乙二醇基础油、含[BMIM][BF4]的润滑剂组合物和含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物作为钢/CuSn合金润滑剂的平均摩擦系数
附图说明
图1为聚乙二醇基础油、含[BMIM][BF4]的润滑剂组合物和含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物作为钢/CuSn合金润滑剂的实时摩擦系数比较图。
图2为聚乙二醇基础油、含[BMIM][BF4]的润滑剂组合物和含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物作为钢/CuSn合金润滑剂的平均磨损体积比较图。
具体实施方式
下面通过具体实施例来说明本发明，其在于进一步描述而非限制本发明。
实施例1
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，40℃条件下，搅拌30min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入38.21g氯化1-甲基-3-乙基咪唑，搅拌反应36h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80℃真空干燥24h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[EMIM][MBT]。
将1g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[EMIM][MBT]溶于99g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+1%[EMIM][MBT]。
实施例2
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，40℃条件下，搅拌30min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入42.03g氯化1-甲基-3-乙基咪唑，搅拌反应20h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80℃真空干燥24h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[EMIM][MBT]。
将1g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[EMIM][MBT]溶于99g基础油PEG400中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG400+1%[EMIM][MBT]。
实施例3
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，40℃条件下，搅拌30min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入38.21g氯化1-甲基-3-乙基咪唑，搅拌反应36h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80℃真空干燥24h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[EMIM][MBT]。
将2g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[EMIM][MBT]溶于98g基础油PEG600中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG600+2%[EMIM][MBT]。
实施例4
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于40mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，30℃条件下，搅拌50min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入43.94g氯化1-甲基-3-乙基咪唑，搅拌反应16h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80℃真空干燥24h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[EMIM][MBT]。
将3g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[EMIM][MBT]溶于97g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+3%[EMIM][MBT]。
实施例5
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于40mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，40℃条件下，搅拌30min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入42.03g氯化1-甲基-3-乙基咪唑，搅拌反应20h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80℃真空干燥24h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[EMIM][MBT]。
将2g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[EMIM][MBT]溶于98g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+2%[EMIM][MBT]。
实施例6
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，60℃条件下，搅拌15min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入27.93g氯化胆碱，搅拌反应25h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经100℃真空干燥36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[CHO][MBT]。
将1g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[CHO][MBT]溶于99g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+1%[CHO][MBT]。
实施例7
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，60℃条件下，搅拌15min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入30.72g氯化胆碱，搅拌反应20h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经100℃真空干燥36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[CHO][MBT]。
将2g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[CHO][MBT]溶于98g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+2%[CHO][MBT]。
实施例8
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，50℃条件下，搅拌20min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入32.11g氯化胆碱，搅拌反应18h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经100℃真空干燥36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[CHO][MBT]。
将3g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[CHO][MBT]溶于97g基础油PEG400中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG400+3%[CHO][MBT]。
实施例9
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，50℃条件下，搅拌20min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入27.93g氯化胆碱，搅拌反应25h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经100℃真空干燥36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[CHO][MBT]。
将1g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[CHO][MBT]溶于99g基础油PEG600中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG600+1%[CHO][MBT]。
实施例10
将33.45g巯基苯并噻唑和11.22g氢氧化钾分别溶解于50mL甲醇中，然后将二者混合于装有冷凝管与温度计的500mL三口圆底烧瓶中，50℃条件下，搅拌20min，过程中溶液始终保持澄清透明。将溶液冷却至室温后，加入30.72g氯化胆碱，搅拌反应20h，过程中逐渐有沉淀生成。产物通过慢速滤纸过滤，用150mL甲醇分三次洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经100℃真空干燥36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，记作[CHO][MBT]。
将3g巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体[CHO][MBT]溶于97g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物，记作PEG200+1%[CHO][MBT]。
对比实施例
将2g常规离子液体[BMIM][BF4]溶于98g基础油PEG200中，经超声波分散3min，即可获得100g含[BMIM][BF4]的润滑剂组合物，记作PEG200 + 2% [BMIM][BF4]。

Claims (7)

1.巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，其特征在于该离子液体的名称为[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]，其结构式如下：
。
2.如权利要求1所述巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的制备方法，其特征在于具体步骤为：将巯基苯并噻唑和氢氧化钾分别溶解在甲醇中，然后将二者混合，30-60℃条件下搅拌15-50min，然后将溶液冷却至室温，加入氯化1-甲基-3-乙基咪唑或氯化胆碱，搅拌反应16-36h，然后过滤，用甲醇洗涤，将滤液旋蒸除去溶剂，再经80-120℃真空干燥24-36h得到巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体，分别记作[EMIM][MBT]、 [CHO][MBT]。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述巯基苯并噻唑与氢氧化钾的摩尔比为1：1。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于所述氯化1-甲基-3-乙基咪唑或氯化胆碱与巯基苯并噻唑的摩尔比为1：1~1.15。
5.如权利要求1所述巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的应用，其特征在于将[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]溶于聚乙二醇基础油中，经超声波分散1-5min即可获得含巯基苯并噻唑类抗腐蚀性离子液体的润滑剂组合物。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于所述润滑剂组合物中[EMIM][MBT]或[CHO][MBT]的质量分数为1-3.0%，聚乙二醇基础油的质量分数为97-99%。
7.如权利要求5或6所述的应用，其特征在于所述聚乙二醇基础油为PEG200、PEG400、PEG600中的一种。
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