CN106349746A - 一种适合尼龙染色红色活性染料及其制备方法 - Google Patents

一种适合尼龙染色红色活性染料及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种适合尼龙染色的红色活性染料及其制备方法，该红色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式：

Description

一种适合尼龙染色红色活性染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种尼龙活性染料及其制备方法，尤其是一种尼龙红色活性染料及其制备方法。
背景技术
现在一般尼龙染色所用染料均为酸性染料，弱酸性染料及金属络合染料。由于这些染料所染的尼龙各项湿牢度欠佳，色光不是很艳丽，而吸净率低率，染色废液浓度高，特别是重金属，给环境造成严重污染。进入21世纪，由于环境生态的制约，对于上色率，固色率以及染色废液的要求越来越高。酸性染料，弱酸性染料及金属络合，已不能满足尼龙染色需求。
目前急需减少环境污染而且原料成本低，色泽艳丽，各项湿牢度性能优异尼龙活性红染料。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明提供了一种红色尼龙活性染料及其制备方法。
本发明采用的技术方案为：
一种红色活性染料，该红色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式：
其中：R为如下取代基中的一种：
其中：M为-H或者是碱金属，优选为Na或K。
本发明还提供了上述红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、缩合反应：
对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液加入到三聚氯氰溶液中反应获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
向3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺溶液中加入盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在pH＜2的情况下反应，然后用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，得偶合反应液，即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温，保持pH＝8-11水解，得水解反应液，即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
优选地，该方法还包括如下步骤：
e、去除不溶物：
将c步骤偶合反应液或d步骤水解反应液过滤去除废渣，收集滤液；
f、调整色光和强度：
将e步骤滤液进行色光、强度调整，得色液；
g、干燥：
将f步骤的色液进行喷雾干燥，得式(I)最终产品。
优选地，上述红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、缩合反应：
将pH＝2-5的对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液加入到三聚氯氰溶液中，保持T＝0-15℃，pH＝2-3.5，反应4-6小时，获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，调整T＝15-40℃，pH＝4-6，反应2-4小时，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
向3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺溶液中加入盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在T＝0-20℃，pH＜2，反应1-3小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，保持T＝10-20℃，pH＝5-7，反应1-2小时，得偶合反应液；即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至30-50℃，保持pH＝8-11，反应5-7小时；得水解反应液，即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
优选地，该方法还包括如下步骤：
e、去除不溶物：
将c步骤偶合反应液或d步骤水解反应液加入到固液分离器中，进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中；
f、调整色光和强度：
用e步骤滤液染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；
g、干燥：
将f步骤的色液加入到料液预热器中，调整进口温度和出口温度进行喷雾干燥，得最终产品。
优选地，上述红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、缩合反应：
在溶解罐内，加底水及对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，用NaHCO3中和至pH＝2-5，得对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；在反应釜中，加水及碎冰，再加入三聚氯氰，搅拌中，滴加对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，T＝0-15℃，pH＝2-3.5，滴加完毕，反应4-6小时，获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，调整T＝15-40℃，pH＝4-6，反应2-4小时，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
在反应釜中加底水和3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺，搅拌均匀，加碎冰和30％的盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在T＝0-20℃，pH＜2，反应1-3小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，滴加过程中T＝10-20℃，用纯碱调pH＝5-7，滴加毕，反应1-2小时，得偶合反应液；即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至30-50℃，用纯碱保持pH＝8-11，反应5-7小时；得水解反应液；即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
优选地，该方法还包括如下步骤：
e、去除不溶物：
将c步骤偶合反应液或d步骤水解反应液加入到固液分离器中，进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中；
f、调整色光和强度：
用e步骤滤液染色，再根据染色结果进行色光、强度调整；得色液；
g、干燥：
将f步骤的色液加入到料液预热器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得最终产品。
上述方法中，优选地，一次缩合液制备中T＝5-10℃，反应时间为5小时。
上述方法中，优选地，二次缩合液制备中T＝20-30℃，反应时间为3小时。
上述方法中，优选地，重氮化反应中T＝5-15℃，反应时间为2小时。
其中对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的结构如下：
间-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺的结构如下：
三聚氯氰的结构如下：
H酸的结构如下：
3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺的结构如下：
上述方法中，T表示的是温度，例如T＝10-20℃，表示温度在10-20℃之间。
本发明还提供了一种用于染色尼龙的组合物，该组合物包含式(I)的染料化合物和染料用载体。
本发明还提供了上述式(I)的染料化合物用于染色尼龙的用途。
本发明所具有的有益效果：
本发明的红色活性染料的制备和使用能够减少环境污染，特别是减少重金属的污染。而且所需原料成本低，色泽艳丽，各项湿牢度，例如湿摩、皂洗、碱汗、酸汗、水洗等性能优异，使用方便，是适用于尼龙染色的优异尼龙活性红染料。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明，但不限定本发明的保护范围。
实施例1
一种红色活性染料，该活性染料具有式(II-1)或(II-2)所示的结构式：
该红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、缩合物的制备：
在溶解罐内，加少量底水及对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺22Kg，用NaHCO3中和pH＝4-5，得对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；在反应釜中，加少量水及少量碎冰，再加入三聚氯氰19Kg，搅拌中，滴加对-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，T＝10-15℃，pH＝2-3.5，滴加完毕，反应5小时，得一次缩合液；向一次缩合液中加入H酸26.5Kg，调整T＝35-40℃，pH＝5-6，反应3小时，得二次缩合液。
b、3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺重氮化：
在反应釜中加底水、3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺23.2Kg，搅拌均匀，加碎冰、30％的盐酸溶液及亚硝酸钠溶液。在15-20℃，pH＜2，反应2小时，(淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色)，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液。
c、偶合反应：
将b步骤得到的重氮液滴加到a步骤二次缩合液中，滴加过程T＝15-20℃，用纯碱调pH＝5-7，滴加毕，反应2小时，得偶合反应液，即制得式(II-1)染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至45-50℃，用纯碱保持pH＝10-11，反应6小时，得水解反应液，即制得式(II-2)染料结构；
e、去除不溶物：
将c步骤偶合反应液或d步骤水解反应液加入到固液分离器中，进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中。
f、调整色光和强度：
将e步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整，得色液；
g、干燥：
将f步骤的色液加入到料液预热器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得最终产品。
实施例2
一种红色活性染料，该活性染料具有式(Ⅲ-1)、(Ⅲ-2)所示的结构式：
该红色活性染料的制备方法，包括如下步骤：
a、缩合物的制备：
在溶解罐内，加少量底水及间-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺22Kg，用NaHCO3中和pH＝4-5，得间-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；在反应釜中，加少量水及少量碎冰，再加入三聚氯氰19Kg，搅拌中，滴加间-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，T＝10-15℃，pH＝2-3.5，滴加完毕，反应5小时，得一次缩合液；向一次缩合液中加入H酸26.5Kg，调整T＝35-40℃，pH＝5-6，反应3小时，得二次缩合液。
b、3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺重氮化：
在反应釜中加底水、3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺23.2Kg，搅拌均匀，加碎冰、30％的盐酸溶液及亚硝酸钠溶液。在15-20℃，PH＜2，反应2小时，(淀粉碘化钾试纸浸后呈微蓝色)，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液。
c、偶合反应：
将b步骤得到的重氮液滴加到a步骤二次缩合液中，滴加过程T＝15-20℃，用纯碱调pH＝5-7，滴加毕，反应2小时，得偶合反应液，即制得式(Ⅲ-1)染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至45-50℃，用纯碱保持pH＝10-11，反应6小时，得水解反应液，即制得式(Ⅲ-2)染料结构；
e、去除不溶物：
将c步骤偶合反应液或d步骤水解反应液加入到固液分离器中，进行分离，去除废渣，收集滤液于储罐中。
f、调整色光和强度：
将e步骤物料染色，再根据染色结果进行色光、强度调整，得色液；
g、干燥：
将f步骤的色液加入到料液预热器中，调整进口温度210℃，以95-100℃的出口温度进行喷雾干燥，得最终产品。
实施例1、2中的尼龙活性红染料的应用性能表
本发明的染料及其染料的制备方法已经通过具体的实施例进行了描述。本领域技术人员可以借鉴本发明的内容适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (7)

1.一种红色活性染料，其特征在于：该红色活性染料具有式(Ⅰ)的结构式：
其中：R为如下取代基中的一种：
其中：M为-H或者是碱金属。
2.根据权利要求1所述的一种红色活性染料，其特征在于：所述M为Na或K。
3.权利要求1或2所述红色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
a、缩合反应：
对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液加入到三聚氯氰溶液中反应获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
向3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺溶液中加入盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在pH＜2的情况下反应，然后用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，得偶合反应液，即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温，保持pH＝8-11水解，得水解反应液，即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
4.根据权利要求3所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
a、缩合反应：
将pH＝2-5的对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液加入到三聚氯氰溶液中，保持T＝0-15℃，pH＝2-3.5，反应4-6小时，获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，调整T＝15-40℃，pH＝4-6，反应2-4小时，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
向3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺溶液中加入盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在T＝0-20℃，pH＜2，反应1-3小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，保持T＝10-20℃，pH＝5-7，反应1-2小时，得偶合反应液；即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至30-50℃，保持pH＝8-11，反应5-7小时；得水解反应液，即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
5.根据权利要求4所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
a、缩合反应：
在溶解罐内，加底水及对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺，用NaHCO3中和至pH＝2-5，得对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液；在反应釜中，加水及碎冰，再加入三聚氯氰，搅拌中，滴加对(间)-β-羟乙基砜硫酸酯苯胺溶液，T＝0-15℃，pH＝2-3.5，滴加完毕，反应4-6小时，获得一次缩合液，然后向该缩合液中加入H酸，调整T＝15-40℃，pH＝4-6，反应2-4小时，获得二次缩合液；
b、重氮化反应：
在反应釜中加底水和3-(羟乙氨基砜基)-4-氯苯胺，搅拌均匀，加碎冰和30％的盐酸溶液及亚硝酸钠溶液，在T＝0-20℃，pH＜2，反应1-3小时，用氨基磺酸消除过量亚硝酸，得重氮液；
c、偶合反应：
将b步骤所得重氮液滴加到a步骤的二次缩合液中，滴加过程中T＝10-20℃，用纯碱调pH＝5-7，滴加毕，反应1-2小时，得偶合反应液；即制得式(I)中R为R1、R2的染料结构；
d、水解反应：
将c步骤偶合反应液升温至30-50℃，用纯碱保持pH＝8-11，反应5-7小时；得水解反应液；即制得式(I)中R为R3、R4的染料结构。
6.根据权利要求4或5所述的红色活性染料的制备方法，其特征在于：一次缩合液制备中T＝5-10℃，反应时间为5小时；二次缩合液制备中T＝20-30℃，反应时间为3小时；重氮化反应中T＝5-15℃，反应时间为2小时。
7.一种用于染色尼龙的组合物，其特征在于：该组合物包含权利要求1所述的红色活性染料和染料用载体。
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