CN106279197B - 异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺 - Google Patents

异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺，涉及化工技术领域。本发明以异山梨醇反应溶液为起始原料，经过原料预处理、脱色除盐、浓缩、套色谱分离得到异山梨醇组分，然后经浓缩水相结晶得到异山梨醇晶体。本发明纯化及结晶工艺采用套色谱技术，工艺简单、减少资源浪费，采用水相低温下结晶代替有机溶剂萃取，减少了有机溶剂的使用，安全环保，且收率高。

Description

异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体涉及一种异山梨醇反应液的纯化及结晶工艺。
背景技术
异山梨醇是山梨醇的二次脱水产物，作为新型生物基材料，被广泛应用于食品、化妆品、医药、塑料和聚合物等领域。在医药领域，异山梨醇本身是一种有效的渗透性口服脱水利尿药，临床上用于治疗各种疾病导致的脑积水、颅内压增高、青光眼等；也是治疗心绞痛的药物异山梨醇硝酸脂的原料。
目前，国内异山梨醇的产能较低，且工业生产成本居高不下，供求矛盾日益突出。异山梨醇大多是以山梨醇为原料，在酸性催化剂的作用下脱水得到异山梨醇的反应溶液，经蒸馏或除杂浓缩获得异山梨醇粗品，再经有机溶剂萃取结晶得到精制异山梨醇。
专利CN 021515271，阐述了一种采用强酸性离子交换树脂催化得到异山梨醇反应溶液，然后经减压蒸馏、乙醇-乙醚溶剂重复结晶得到异山梨醇的方法。此种方法减压蒸馏操作损失较大且耗能高，乙醇-乙醚溶剂结晶则带来溶剂浪费和环境污染等问题。
专利CN 2012102632914，阐述了一种以全氟磺酸树脂和碳基钯的混合物作催化剂催化得到异山梨醇反应溶液，然后经除杂除盐、低温浓缩及乙酸乙酯萃取结晶得到异山梨醇的方法。此种方法的除杂除盐工艺不能有效去除有机副产物，使其在萃取过程中进入有机溶剂，造成溶剂污染和结晶收率低等问题。
针对上述传统蒸馏或除杂浓缩及有机溶剂萃取结晶等方式带来的问题，急需找到一种高效、节能和环保的异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提出了一种异山梨醇反应液的纯化及结晶工艺，解决了现有技术中存在的提纯、结晶收率低、资源浪费和环境污染等问题。
为了实现上述目的或者其他目的，本发明是通过以下技术方案实现的：一种异山梨醇反应液的纯化及结晶工艺，以异山梨醇反应溶液为起始原料，经过原料预处理、脱色除盐、浓缩、套色谱分离得到异山梨醇组分，然后经浓缩水相结晶得到异山梨醇晶体。
本发明技术方案的具体步骤为：(1)原料预处理：取异山梨醇反应溶液，加水稀释，过滤去除不溶物；然后加碱性物中和至pH为中性，过滤，保留滤液；
(2)脱色除盐：将步骤(1)所得滤液依次进行脱色、除盐处理，然后进行精制；
(3)浓缩：将步骤(2)精制得到的溶液进行浓缩；
(4)套色谱分离：将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，然后将所得异山梨醇组分浓缩，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，同时收集剩余组分；
(5)浓缩结晶：将步骤(4)中收集的纯度在94％以上的异山梨醇组分，进行浓缩，搅拌结晶，经后处理得到异山梨醇晶体。
优选地，本发明中所采用的异山梨醇反应溶液是指工业生产中以山梨醇为原料、在酸性催化剂作用下进行催化脱水反应得到的以异山梨醇为主要成分的溶液。
更优选地，酸性催化剂是指液体酸催化剂或固体酸催化剂。所述液体酸催化剂为硫酸或盐酸；所述固体酸催化剂为金属磷酸盐、HZSM-5分子筛或强酸性离子交换树脂。其中，金属磷酸盐为磷酸锆、磷酸钛或磷酸锡。强酸性离子交换树脂为磺酸型强酸性离子交换树脂。
优选地，步骤(1)异山梨醇反应溶液加水稀释至溶液Brix为10％-30％，利于后续工艺的脱色、除盐处理。
步骤(1)中碱性物为氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钙、氨水中的一种或多种。
优选地，步骤(2)中脱色处理具体是指：将步骤(1)所得滤液经过装有脱色树脂的树脂柱进行脱色。优选地，脱色树脂为LS-808B脱色树脂，所述LS-808B脱色树脂由陕西蓝深特种树脂有限公司生产。
优选地，步骤(2)中脱色处理还可以是：在步骤(1)所得滤液中加入活性炭进行脱色，脱色结束后过滤，保留滤液；其中活性炭添加量为溶液中干物质量的1wt％-10wt％，加热温度为60-80℃，保温时间为20-40min。
优选地，步骤(2)中的脱色处理应保证脱色后的溶液透光度达到80％以上。
在步骤(2)中，利用电渗析装置进行除盐处理。除盐处理结束后进行精制，精制是指将除盐处理后的溶液依次经过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂得到精制后的溶液。其中，阳离子交换树脂为001×7或001×8，阴离子交换树脂为D301或D201。
优选地，精制时采用001×7阳离子交换树脂和D301阴离子交换树脂，均由淄博东大化工股份有限公司生产。
优选地，步骤(2)精制后所得溶液的透光≥95％，电导率≤50μs/cm。其中，透光度通过可见光分光光度计(上海精密仪器仪表有限公司生产)在波长为420nm处测量所得，电导率由电导率仪(上海精密仪器仪表有限公司生产)检测所得。
优选地，步骤(3)利用蒸发器对溶液进行浓缩，浓缩所得溶液的Brix为30％-50％，利于后续经过第一套模拟移动床分离处理。
优选地，步骤(4)中第一套模拟移动床和第二套模拟移动床的固定相均采用732Na+型离子交换树脂，流动相均为去离子水。优选地，第一套模拟移动床的分离条件为：进料流量15-30ml/min、洗脱流量20-40ml/min、柱温60-80℃、柱压0.2-0.5MPa；第二套模拟移动床的分离条件为进料流量15-30ml/min、洗脱流量20-40ml/min、柱温60-70℃、柱压0.2-0.5MPa。
本发明中所采用的两套模拟移动床均是上海兆光生物工程设计研究院所生产的模拟移动床分离小试设备。
优选地，步骤(4)中将第一套模拟移动床分离处理得到的异山梨醇组分进行浓缩，浓缩至Brix为30％-50％。
优选地，步骤(4)中剩余组分经过浓缩后，重复进行步骤(4)套色谱分离。
优选地，步骤(5)中浓缩得到的溶液Brix为70％-90％。
步骤(5)中后处理具体是指对搅拌结晶后的溶液进行离心处理，所得晶体低温烘干制得产品。
优选地，步骤(5)中结晶温度为0-5℃，结晶时间为2-10h。
本发明采用上述纯化及结晶工艺制得的异山梨醇晶体，利用HPLC进行检测，异山梨醇晶体纯度≥99％。
本发明中所述Brix是指溶液中可溶性固形物的含量，利用阿贝折光仪进行测量。
本发明的纯化及结晶工艺中采用套色谱分离技术，其中，第一套模拟移动床保证异山梨醇收率为90％，而第二套模拟移动床分离得到的非异山梨醇组分，将返回第一套模拟移动床继续循环分离，从而保证了色谱分离的收率达到90％以上；同时在脱色除盐等工艺中异山梨醇基本无损失，所以提纯收率在90％左右，高于现有技术。
本发明的结晶工艺采用水相低温结晶，取代了现有工艺中的有机溶剂萃取结晶，水相低温结晶在结晶过程中产生大量晶体且母液量较少，其结晶收率高达80％以上，高于现有技术；并且避免了有机溶剂造成的资源浪费和环境污染等问题。
综合以上，本发明的异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺，对异山梨醇反应溶液经过预处理和脱色除盐后，通过套色谱分离技术，得到纯度在94％以上的异山梨醇组分且收率达到90％以上，将异山梨醇组分在水相低温下进行结晶，获得的异山梨醇晶体纯度≥99％、结晶收率高达80％。本发明的工艺采用套色谱技术，工艺简单、减少资源浪费，采用水相低温下结晶代替有机溶剂萃取，减少了有机溶剂的使用，安全环保，且收率高。
具体实施方式
下面借助具体实施例来描述本发明。在下面的描述中，阐述了许多具体细节以便使所属技术领域的技术人员能够更好地了解本发明。但是，对于所属技术领域内的技术人员来说明显的是，本发明的实现可不具有这些具体细节中的一些。此外，应当理解的是，本发明并不限于所介绍的特定实施例。相反，可以考虑用下面的特征的任意组合来实施本发明，而无论它们是否涉及不同的实施例。因此，下面的实施例和优点仅作说明之用，而不应被看作是对权利要求的限定，除非在权利要求中明确提出。
实施例1
(1)原料预处理
取硫酸催化作用后的异山梨醇反应溶液，加水稀释至Brix为10％；过滤去除不溶物；然后滴加氢氧化钠溶液至中性，过滤，保留滤液。
(2)脱色除盐
将步骤(1)所得滤液，通过活性炭进行脱色(其中，活性炭添加量为溶液干物质量的10wt％，60℃下保温40min)，检测脱色液透光度为88.5％；然后利用电渗析装置进行除盐处理，之后依次经过001×7和D301树脂进行进一步精制，检测精制后溶液透光度为97.3％，电导率为23.77μs/cm。
(3)浓缩
利用蒸发器进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为35％。
(4)套色谱分离
将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，异山梨醇收率在90％以上，然后将所得异山梨醇组分浓缩至Brix为30％，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，剩余组分进行浓缩并再此经过第一套模拟移动床进行循环处理；HPLC检测收集组分中异山梨醇纯度为94.8％；
其中，第一套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量20ml/min、洗脱流量30ml/min、柱温70℃、柱压0.3MPa；
第二套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量为20ml/min，洗脱流量30ml/min、柱温70℃、柱压0.3MPa。
(5)浓缩结晶
将步骤(4)中收集的异山梨醇组分，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为85％；然后在0℃下，搅拌结晶3h，出现大量结晶，离心并烘干得到异山梨醇晶体产品，HPLC检测其纯度为99.2％。
实施例2
(1)原料预处理
取盐酸催化作用后的异山梨醇反应溶液，加水稀释至Brix为30％；过滤去除不溶物；然后滴加氢氧化钙溶液至中性，过滤，保留滤液。
(2)脱色除盐
将步骤(1)所得滤液，通过活性炭进行脱色(其中，活性炭添加量为溶液干物质量的1wt％，80℃下保温20min)，检测脱色液透光度为88.5％；然后利用电渗析装置进行除盐处理，之后依次经过001×7和D301树脂进一步进行精制。检测溶液透光度为97.3％，电导率为18.71μs/cm。
(3)浓缩
利用蒸发器，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为45％。
(4)套色谱分离
将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，异山梨醇收率在90％以上，然后将所得异山梨醇组分浓缩至Brix为40％，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，剩余组分进行浓缩并再此经过第一套模拟移动床进行循环处理；HPLC检测收集组分中异山梨醇纯度为94.6％；
其中，第一套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量15ml/min、洗脱流量20ml/min、柱温75℃、柱压0.2MPa；
第二套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量为15ml/min、洗脱流量20ml/min、柱温75℃、柱压0.2MPa。
(5)浓缩结晶
将步骤(4)中收集的异山梨醇组分，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为90％；然后在0℃下，搅拌结晶2h，出现大量结晶，离心并烘干得到异山梨醇晶体产品，HPLC检测其纯度为99.1％。
实施例3
(1)原料预处理
取强酸性阳离子交换树脂催化作用后的异山梨醇反应溶液，加水稀释至Brix为20％；过滤去除不溶物；然后滴加碳酸氢钠溶液至中性，过滤，保留滤液。
(2)脱色除盐
将步骤(1)所得滤液，通过活性炭进行脱色(活性炭添加量为溶液干物质量的3wt％，70℃下保温25min)，检测脱色液透光度为82.7％；然后利用电渗析装置进行除盐处理，之后依次经过001×7和D301树脂进一步进行精制。检测溶液透光度为98.5％，电导率为5.64μs/cm。
(3)浓缩
利用蒸发器，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为40％。
(4)套色谱分离
将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，异山梨醇收率在90％以上，然后将所得异山梨醇组分浓缩至Brix为50％，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，剩余组分进行浓缩并再此经过第一套模拟移动床进行循环处理；HPLC检测收集组分中异山梨醇纯度为95.2％；
其中，第一套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量30ml/min、洗脱流量40ml/min、柱温60℃、柱压0.5MPa；
第二套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量为30ml/min、洗脱流量40ml/min、柱温60℃、柱压0.5MPa。
(5)浓缩结晶
将步骤(4)中收集的异山梨醇组分，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为80％；然后在2.5℃下，搅拌结晶6h，出现大量结晶，离心并烘干得到异山梨醇晶体产品，HPLC检测其纯度为99.5％。
实施例4
(1)原料预处理
取金属磷酸盐催化作用后的异山梨醇反应溶液，加水稀释至Brix为30％；过滤去除不溶物；然后滴加碳酸钙溶液至中性，并再次过滤获得滤液。
(2)脱色除盐
将步骤(1)所得滤液，通过活性炭进行脱色(活性炭添加量为溶液干物质量的5.5wt％，70℃下保温30min)，检测脱色液透光度为89.6％；然后利用电渗析装置进行除盐处理，之后经过001×7和D301树脂进一步进行精制。检测溶液透光度为97.6％，电导率为17.38μs/cm。
(3)浓缩
利用蒸发器进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为50％。
(4)套色谱分离
将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，异山梨醇收率在90％以上，然后将所得异山梨醇组分浓缩至Brix为35％，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，剩余组分进行浓缩并再此经过第一套模拟移动床进行循环处理；HPLC检测收集组分中异山梨醇纯度为94.4％；
其中，第一套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量20ml/min、洗脱流量35ml/min、柱温60℃、柱压0.4MPa；
第二套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量为20ml/min、洗脱流量35ml/min、柱温60℃、柱压0.4MPa。
(5)浓缩结晶
将步骤(4)中收集的异山梨醇组分，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为70％；然后在2℃下，搅拌结晶10h，出现大量结晶，离心并烘干得到异山梨醇晶体产品，检测其纯度为99.3％。
实施例5
(1)原料预处理
取HZSM-5分子筛催化作用后的异山梨醇反应溶液，加水稀释至Brix为20％；过滤去除不溶物；然后滴加碳酸钠溶液至中性，并再次过滤获得滤液。
(2)脱色除盐
将步骤(1)所得滤液，通过LS-808B脱色树脂进行脱色，得到透光度为87.0％的透过液；然后利用电渗析装置进行除盐处理，之后经过001×7和D301树脂进一步进行精制。检测溶液透光度为99.8％，电导率为4.64μs/cm。
(3)浓缩
利用蒸发器进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为30％。
(4)套色谱分离
将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，异山梨醇收率在90％以上，然后将所得异山梨醇组分浓缩至Brix为45％，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，剩余组分进行浓缩并再此经过第一套模拟移动床进行循环处理；HPLC检测收集组分中异山梨醇纯度为95.1％；
其中，第一套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量25ml/min、洗脱流量40ml/min、柱温65℃、柱压0.4MPa；
第二套模拟移动床的固定相为732Na+型离子交换树脂，流动相为去离子水，进料流量为25ml/min、洗脱流量40ml/min、柱温65℃、柱压0.4MPa。
(5)浓缩结晶
将步骤(4)中收集的异山梨醇组分，进行浓缩除水，使溶液浓缩至Brix为75％；然后在5℃下，搅拌结晶8h，出现大量结晶，离心并烘干得到异山梨醇晶体产品，检测其纯度为99.7％。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (10)

1.一种异山梨醇反应溶液的纯化及结晶工艺，其特征在于，具体步骤为：
(1)原料预处理：取异山梨醇反应溶液，加水稀释，过滤去除不溶物；然后加碱性物中和至pH为中性，过滤，保留滤液；
(2)脱色除盐：将步骤(1)所得滤液依次进行脱色、除盐处理，然后进行精制；
(3)浓缩：将步骤(2)精制得到的溶液进行浓缩；
(4)套色谱分离：将步骤(3)浓缩所得溶液经过第一套模拟移动床进行分离处理，得到异山梨醇组分和杂质组分，然后将所得异山梨醇组分浓缩，浓缩后的异山梨醇组分经过第二套模拟移动床进一步分离，收集纯度在94％以上的异山梨醇组分，同时收集剩余组分；
(5)浓缩结晶：将步骤(4)中收集的纯度在94％以上的异山梨醇组分，进行浓缩，搅拌结晶，经后处理得到异山梨醇晶体。
2.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(1)中加水稀释至溶液Brix为10％-30％。
3.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(1)中碱性物为氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钙、氨水中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(2)中脱色处理具体是指以下方法的任一项：
a)将步骤(1)所得滤液经过装有脱色树脂的树脂柱进行脱色；
b)向步骤(1)所得滤液中加入活性炭进行脱色，脱色结束后过滤，保留滤液；其中，活性炭添加量为溶液中干物质量的1wt％-10wt％，加热温度为60-80℃，保温时间为20-40min。
5.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(2)中精制是指将溶液依次经过阳离子交换树脂和阴离子交换树脂。
6.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(3)浓缩所得溶液的Brix为30％-50％。
7.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(4)中第一套模拟移动床的分离条件为：进料流量15-30ml/min、洗脱流量20-40ml/min、柱温60-80℃、柱压0.2-0.5MPa；第二套模拟移动床的分离条件为进料流量15-30ml/min、洗脱流量20-40ml/min、柱温60-70℃、柱压0.2-0.5MPa。
8.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(5)中异山梨醇组分浓缩至溶液Brix为70％-90％。
9.根据权利要求1所述的纯化及结晶工艺，其特征在于，步骤(5)中结晶温度为0-5℃，结晶时间为2-10h。
10.根据权利要求1-9任一项所述纯化及结晶工艺制得的异山梨醇晶体，其特征在于，所述异山梨醇晶体纯度≥99％。
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