CN106279034A - 一种改性两相离子液体的制备方法 - Google Patents

一种改性两相离子液体的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种改性两相离子液体的制备方法，属于离子液体技术领域。本发明取磺胺醋酰钠与硝酸银反应得磺胺醋酰银，再取1‑甲基咪唑进行油浴后再滴加溴代正丁烷，通过磺胺醋酰阴离子置换出溴离子，然后加入去离子水、磺胺醋酰银避光搅拌，加入对甲基苯磺酸酸化，再使用过硫酸铵进行改性，即得改性两相离子液体，本发明通过合成新物质1‑甲基‑3‑甲基咪唑溴盐，并对其改性，经实例证明，本发明制得的离子液体粘度适当，在使用过程中不需要稀释，在高温高压条件下，性质稳定，不易被氧化，具有较佳的使用效果。

Description

一种改性两相离子液体的制备方法
技术领域
本发明公开了一种改性两相离子液体的制备方法，属于离子液体技术领域。
背景技术
传统的化学反应多是在溶剂中发生的，而有机溶剂是常用的反应介质，它们能很好地溶解各种化合物，但其毒性和挥发性又成为对环境有害的因素。随着科学技术的不断发展，人们对化学化工的要求也越来越高。作为绿色替代溶剂，室温离子液体受到化学界各个领域的广泛关注。室温离子液体是指在室温或近室温下完全由阴、阳离子组成的液体，一般由含氮、磷的有机阳离子和大的无机阴离子组成，最常用的是咪唑盐、吡啶盐、烷基磷酸盐等。
离子液体是指由有机阳离子和阴离子构成的在室温下呈液态的盐类化合物，具有蒸汽压低、熔点低、液程宽、易操作、可溶性好和稳定性高等特性，倍广泛地应用于有机合成、生物催化、萃取分离、电化学等领域。并且离子液体满足以下要求：1）离子液体虽然有极性，但因为它有很低的表面张力，可以与其他相很好的融合，而低的表面张力可以使无机材料的成核率较高，所以可得到较小的粒子；2）离子液体低的表面张力可以使物质在其中具有很好的稳定性，也增强了多种分子在其中的溶解能力，离子液体可以提供憎水基和高导向性的极性，这种极性使它们能够平行或垂直于被溶解物质的表面；3）离子液体具有较高的稳定性；4）在离子液体中反应，可避免氢氧化物以及一些无定形物的生成，从而导致晶体的产生；5）离子液体可以作为熵驱动来自发地形成组织良好、长程有序的纳米结构。但是传统的离子液体都存在粘度大，热稳定性和抗氧化性能都较差的缺陷，导致其作为溶剂过程中反应条件和范围都得以限制。
发明内容
本发明主要解决的技术问题：针对目前传统的离子液体具有粘度较大，热稳定性和抗氧化性能较差的问题，本发明取磺胺醋酰钠与硝酸银反应制得磺胺醋酰银，再取1-甲基咪唑进行油浴后再滴加溴代正丁烷，通过磺胺醋酰阴离子置换出溴离子，然后加入去离子水、磺胺醋酰银避光搅拌，加入对甲基苯磺酸酸化，再使用过硫酸铵进行改性，即得改性两相离子液体，本发明通过合成新物质1-甲基-3-甲基咪唑溴盐，并对其改性，经实例证明，本发明制得的离子液体粘度适当，在使用过程中不需要稀释，在高温高压条件下，性质稳定，不易被氧化，具有较佳的使用效果。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：
（1）分别称取8.6～9.0g磺胺醋酰钠，6.9～7.0g硝酸银，各自加入30～50mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以1～2mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌5～8min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼3～5次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在105～110℃下干燥2～3h，得磺胺醋酰银，备用；
（2）量取7.5～8.0mL1-甲基咪唑，在70～75℃恒温油浴下加热5～10min，以0.5～1.0mL/min滴加10～12mL溴代正丁烷，继续加热10～15min，加入50～60mL乙酸乙酯，以300～400r/min搅拌20～30min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的25～30%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；
（3）称取6.5～7.0g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入30～40mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入步骤（1）制备的15.5～16.0g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌30～40min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的30～40%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-甲基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；
（4）称取0.09～0.12g对甲基苯磺酸，加入10～12mL上述1-甲基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散5～8min，加入5～10mL质量分数为5%过硫酸铵，静置5～10min，得改性两相离子液体。
本发明所得的离子液体在常温常压下，密度为1.20～1.53g/cm3，粘度为14×10-3～30×10-3Pa·s，pH为6.0～8.5，分解温度为180～220℃。
本发明的有益效果是：
（1）本发明所得离子液体可以多次循环使用，可以避免使用有毒、有害、易挥发的有机溶剂；
（2）所得离子液体粘度适当，较传统离子液体粘度降低0.5～1.0倍，高温状态下性质稳定，不易被氧化，适合大规模生产应用。
具体实施方式
首先分别称取8.6～9.0g磺胺醋酰钠，6.9～7.0g硝酸银，各自加入30～50mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以1～2mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌5～8min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼3～5次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在105～110℃下干燥2～3h，得磺胺醋酰银，备用；量取7.5～8.0mL1-甲基咪唑，在70～75℃恒温油浴下加热5～10min，以0.5～1.0mL/min滴加10～12mL溴代正丁烷，继续加热10～15min，加入50～60mL乙酸乙酯，以300～400r/min搅拌20～30min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的25～30%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；称取6.5～7.0g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入30～40mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入制备的15.5～16.0g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌30～40min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的30～40%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；称取0.09～0.12g对甲基苯磺酸，加入10～12mL上述1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散5～8min，加入5～10mL质量分数为5%过硫酸铵，静置5～10min，得改性两相离子液体。
实例1
首先分别称取8.6g磺胺醋酰钠，6.9g硝酸银，各自加入30mL去离子水中，以200r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以1mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌5min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼3次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在105℃下干燥2h，得磺胺醋酰银，备用；量取7.5mL1-甲基咪唑，在70℃恒温油浴下加热5min，以0.5mL/min滴加10mL溴代正丁烷，继续加热10min，加入50mL乙酸乙酯，以300r/min搅拌20min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在70℃下蒸发浓缩至原液体积的25%，随后转入真空干燥箱中，在50℃下干燥10h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；称取6.5g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入30mL去离子水中，以200r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入制备的15.5g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌30min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在70℃下蒸发浓缩至原液体积的30%，随后转入真空干燥箱中，在50℃下干燥10h，得1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；称取0.09g对甲基苯磺酸，加入10mL上述1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散5min，加入5mL质量分数为5%过硫酸铵，静置5min，得改性两相离子液体。
本发明所得的离子液体在常温常压下，密度为1.20g/cm3，粘度为14Pa·s，pH为6，分解温度为180℃。
实例2
首先分别称取8.8g磺胺醋酰钠，6.95g硝酸银，各自加入40mL去离子水中，以250r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以1.5mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌7min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼4次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在107℃下干燥2.5h，得磺胺醋酰银，备用；量取7.7mL1-甲基咪唑，在73℃恒温油浴下加热7min，以0.7mL/min滴加11mL溴代正丁烷，继续加热13min，加入55mL乙酸乙酯，以350r/min搅拌25min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在75℃下蒸发浓缩至原液体积的27%，随后转入真空干燥箱中，在55℃下干燥11h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；称取6.7g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入35mL去离子水中，以250r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入制备的15.7g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌35min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在75℃下蒸发浓缩至原液体积的35%，随后转入真空干燥箱中，在55℃下干燥11h，得1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；称取0.10g对甲基苯磺酸，加入11mL上述1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散7min，加入7mL质量分数为5%过硫酸铵，静置7min，得改性两相离子液体。
本发明所得的离子液体在常温常压下，密度为1.38g/cm3，粘度为22Pa·s，pH为7，分解温度为200℃。
实例3
首先分别称取9.0g磺胺醋酰钠，7.0g硝酸银，各自加入50mL去离子水中，以300r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以2mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌8min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼5次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在110℃下干燥3h，得磺胺醋酰银，备用；量取8.0mL1-甲基咪唑，在75℃恒温油浴下加热10min，以1.0mL/min滴加12mL溴代正丁烷，继续加热15min，加入60mL乙酸乙酯，以400r/min搅拌30min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在80℃下蒸发浓缩至原液体积的30%，随后转入真空干燥箱中，在60℃下干燥12h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；称取7.0g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入40mL去离子水中，以300r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入制备的16.0g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌40min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在80℃下蒸发浓缩至原液体积的40%，随后转入真空干燥箱中，在60℃下干燥12h，得1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；称取0.12g对甲基苯磺酸，加入12mL上述1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散8min，加入10mL质量分数为5%过硫酸铵，静置10min，得改性两相离子液体。
本发明所得的离子液体在常温常压下，密度为1.53g/cm3，粘度为30Pa·s，pH为8.5，分解温度为220℃。

Claims (1)

1.一种改性两相离子液体的制备方法，其特征在于具体制备步骤为：
（1）分别称取8.6～9.0g磺胺醋酰钠，6.9～7.0g硝酸银，各自加入30～50mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至固体溶解完全，得磺胺醋酰钠溶液和硝酸银溶液，将硝酸银溶液以1～2mL/min滴加入磺胺醋酰钠溶液中，继续搅拌5～8min后，真空抽滤，用去离子水洗涤滤饼3～5次，将滤饼置于避光盒后转入干燥箱中，在105～110℃下干燥2～3h，得磺胺醋酰银，备用；
（2）量取7.5～8.0mL1-甲基咪唑，在70～75℃恒温油浴下加热5～10min，以0.5～1.0mL/min滴加10～12mL溴代正丁烷，继续加热10～15min，加入50～60mL乙酸乙酯，以300～400r/min搅拌20～30min，得混合液，将混合液加入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的25～30%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-甲基-3-甲基咪唑溴盐；
（3）称取6.5～7.0g上述1-甲基-3-甲基咪唑溴盐加入30～40mL去离子水中，以200～300r/min搅拌至1-甲基-3-甲基咪唑溴盐溶解完全，加入步骤（1）制备的15.5～16.0g磺胺醋酰银，在避光处继续搅拌30～40min，随后过滤，滤液装入旋转蒸发仪中，在70～80℃下蒸发浓缩至原液体积的30～40%，随后转入真空干燥箱中，在50～60℃下干燥10～12h，得1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体；
（4）称取0.09～0.12g对甲基苯磺酸，加入10～12mL上述1-烷基-3-甲基咪唑磺胺醋酰盐离子液体中，以200W超声波超声分散5～8min，加入5～10mL质量分数为5%过硫酸铵，静置5～10min，得改性两相离子液体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101092399A (zh) * 2007-04-11 2007-12-26 东华大学 一种阴离子为卤族离子的离子液体的制备方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101092399A (zh) * 2007-04-11 2007-12-26 东华大学 一种阴离子为卤族离子的离子液体的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253289A (zh) * 2020-03-27 2020-06-09 湖南吴赣药业有限公司 一种磺胺醋酰钠的合成方法

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