CN106243119A - 一种螺并环材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种螺并环材料及其制备方法，本发明螺并环材料具有较高的热稳定性和良好的电荷传输能力，可用于白光磷光有机发光二极管的主体材料，原料来源成本低，合成方法简单安全，为绿色有机半导体的实现提供了可行的合成路线。

Description

一种螺并环材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种螺并环材料及其制备方法，尤其涉及一种可用于白光磷光有机发光主体材料的螺并环材料及其制备方法，属于有机电致发光材料领域。
背景技术
美国柯达公司的邓青云等在1987年以有机荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(Organic Light-emitting Diodes,OLED)，从此揭开了继液晶显示之后的新一代有机平板显示技术。OLED具有自发光、广视角、驱动电压低及发光效率高等优点。然而这种基于有机分子单线态发光的荧光器件受到理论内量子效率最大为25％的制约，因此，以重金属原子所构成的配合物作为发光层的电致磷光器件(其最大内量子效率可达100％)更具市场前景。但是这种重金属磷光材料由于浓度淬灭和三线态-三线态湮灭效应而使得磷光量子效率降低，在构成磷光器件的磷光客体材料中掺杂主体材料可以大大改善这一问题。因此，开发具有实用性以及市场潜力的新型有机光电材料吸引了众多科研工作者及企业公司的关注和投入。
芴是有机发光材料中的优秀单元，而螺二芴自1996年被Salbeck等引入到电致发光材料领域后也获得了众多科学工作者的青睐，也被广泛应用到激光、太阳能电池以及场效应晶体管等领域。目前，螺二芴类光电材料产品在市场上有30种之多。然而，螺二芴的合成需要2～3步反应才能获得，使得该类产品价格较高。相比之下，另一种螺环芳烃螺芴氧杂蒽却以其简洁的一步合成路线大大降低了螺环芳烃类材料的成本，而由于结构及性质与螺二芴相似，同样可以应用与以上领域。因此，开发新的螺芴氧杂蒽型光电材料并用于有机光电领域可以大大降低成本。
目前报道的螺环芳烃主体材料大多都是包含咔唑、二苯胺和磷氧基的化合物，而这些化合物在作为电致磷光主体材料应用于OLED器件中时，单一物种几乎只能作为一种客体发光材料(如红、绿或蓝发光材料)的主体，同时材料的迁移率也较低，电荷传输能力相对较弱，在晶体管中的应用也受到限制。螺并环材料能够有效地提高材料的迁移率，也有可能实现同时作为红、绿、蓝三基色的磷光主体材料，甚至实现白光发射，因此设计螺并环材料在有机光电领域有着重要的意义。
发明内容
本发明的目的是针对现有发光材料中存在的技术问题，提供一种螺并环材料及其制备方法，本发明螺并环材料具有较高的热稳定性和良好的电荷传输能力，可用于白光磷光有机发光二极管的主体材料，原料来源成本低，合成方法简单安全，为绿色有机半导体的实现提供了可行的合成路线。
为实现本发明目的，本发明一方面提供一种螺并环材料，其结构式如下：
即，5',11'-二苯基-5',11'-二氢螺[芴-9,8'-吡喃并[3,2-c:5,6-c']二咔唑]。
本发明另一方面提供一种螺并环材料的制备方法，其特征在于，包括：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
将化合物A、化合物B、催化剂、18-冠醚-6、碳酸钾和有机溶剂Ⅰ加入到反应容器中形成混合物Ⅰ；
将所述反应容器抽成真空环境，然后通入氮气保护；
加热使所述混合物Ⅰ在160-180℃下反应18-24h，得到反应液Ⅰ；
对所述反应液Ⅰ进行分离提纯处理，得到如下结构式表示的化合物C：
(2)将所述化合物C加入到有机溶剂Ⅱ中形成混合物Ⅱ；
对所述混合物Ⅱ进行紫外照射处理，得到反应液Ⅱ；
对所述反应液Ⅱ进行分离提纯处理，得到如下结构式表示的螺并环材料：
其中，所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:2-1:5。
特别是，所述化合物A和化合物B的摩尔比优选为1:3-1:4。
尤其是，所述化合物A和化合物B的摩尔比进一步优选为1:4。
其中，所述化合物A和催化剂的摩尔比为：1:0.1-1:10。
特别是，所述化合物A和催化剂的摩尔比优选为：1:0.5-1:5。
尤其是，所述化合物A和催化剂的摩尔比进一步优选为：1:1。
其中，所述化合物A和18-冠醚-6的摩尔比为：1:0.1-1:10。
特别是，所述化合物A和18-冠醚-6的摩尔比优选为：1:0.5-1:5。
尤其是，所述化合物A和18-冠醚-6的摩尔比进一步优选为：1:1。
其中，所述化合物A和碳酸钾的摩尔比为1:1-1:10。
特别是，所述化合物A和碳酸钾的摩尔比优选为1:2-1:5。
尤其是，所述化合物A和碳酸钾的摩尔比进一步优选为1:4。
其中，所述化合物A的重量和有机溶剂Ⅰ的体积之比为1:5-10，即每1g化合物C加入5-10ml的有机溶剂Ⅰ。
其中，所述催化剂为碘化亚铜或醋酸钯。
18-冠-6是相转移催化剂，碳酸钾用于提供碱性条件。
特别是，所述有机溶剂Ⅰ为1,2-二氯苯。
其中，对所述反应液Ⅰ进行分离提纯处理包括：
反应后冷却至室温，用二氯甲烷将反应液Ⅰ洗出；
对所述洗出后的反应液Ⅰ进行过滤处理，除去不溶物，得到滤液；
对所述滤液经柱层析分离，收集产物洗脱液经旋干处理，即得到化合物C。
特别是，以体积比为4:1的石油醚和二氯甲烷为洗脱剂进行所述柱层析分离。
其中，所述步骤(1)优选采用下述具体方式：
将化合物A、化合物B、催化剂、18-冠醚-6和K2CO3放入两口瓶中，然后加入1,2-二氯苯，封口后抽真空，氮气保护；在160-180℃油浴锅加热反应18-24h，冷却后用二氯甲烷将反应液洗出，过滤除去催化剂、K2CO3等不溶物，收集滤液，加硅胶旋干上样进行柱层析分离，用石油醚:二氯甲烷＝4:1的洗脱剂洗脱，收集产物洗脱液，旋干后获得化合物C。
其中，所述化合物C的重量和有机溶剂Ⅱ的体积之比为0.2:50-150，即每0.2g化合物C加入50-150ml有机溶剂Ⅱ。
特别是，所述化合物C的重量和有机溶剂Ⅱ的体积之比优选为0.2:70-120。
尤其是，所述化合物C的重量和有机溶剂Ⅱ的体积之比进一步优选为0.2:100。
其中，所述有机溶剂Ⅱ为四氢呋喃。
特别是，所述紫外照射处理的处理时间为0.5-2h。
尤其是，所述紫外照射处理的处理时间优选为1h。
特别是，将所述化合物C加入到有机溶剂Ⅱ中形成混合物Ⅱ，边搅拌边进行紫外照射处理，得到反应液Ⅱ。
尤其是，对所述反应液Ⅱ进行分离提纯处理包括：
反应结束，蒸发浓缩所述反应液Ⅱ，然后采用薄层色谱分离，即得所述螺并环材料。
其中，所述步骤(2)优选采用下述具体方式：
将化合物C放入烧杯中，加入四氢呋喃，在高功率紫外灯下边搅拌边光照，反应结束后，蒸发浓缩反应液，采用薄层色谱分离，即得。
迁移率是有机光电材料的一个性能指标，并环结构可以改善材料的迁移率，因此并环化合物的设计是有意义的。本发明螺并环材料通过结构上设计提高了材料的迁移率，具有较高的热稳定性和良好的电荷传输能力，可用于白光磷光有机发光二极管的主体材料。但是，根据现有技术可知，根据逆向合成分析，此螺并环材料理应可以用4-羟基-9-苯基咔唑与芴酮在一锅法【即反应(1)】反应中获得，但实际采用一锅法却并未能成功。因此本发明创造性的提出对化合物C进行紫外光照却能够获得螺并环产物。本发明螺并环材料原料来源成本低，合成方法简单安全，为绿色有机半导体的实现提供了可行的合成路线。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的螺并环材料的紫外和荧光光谱图；
图2为本发明实施例1制得的化合物C和螺并环材料的循环伏安曲线图；
图3为本发明实施例1制得的化合物C的核磁谱图；
图4为本发明实施例1制得的化合物C的质谱图；
图5为本发明实施例1制得的螺并环材料的核磁谱图；
图6为本发明实施例1制得的螺并环材料的质谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步阐述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但这些实施例仅是范例性的，并不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改和替换均落入本发明的保护范围内。
实施例1
(1)
称取化合物A1.0g(2mmol)、化合物B1.36g(8mmol)、催化剂(碘化亚铜或醋酸钯)0.4g(2mmol)、18-冠醚-6 0.6g(2mmol)和K2CO3 1.1g(8mmol)放入100mL两口瓶中，然后加入5mL1,2-二氯苯，封口后抽真空，氮气保护；在180℃油浴锅加热反应24h，冷却后用二氯甲烷将反应液洗出，过滤除去CuI、K2CO3等不溶物，收集滤液，加硅胶旋干上样进行柱层析分离，用石油醚:二氯甲烷＝4:1作为洗脱剂洗脱，收集产物洗脱液，旋干后获得白色粉末(化合物C)，产率约50％；对产物进行循环伏安曲线测定和核磁、质谱表征，结果见图2、3、4。
其中，电化学循环伏安(CV)实验在一个Eco Chemie B.V.AUTOLABpotentiostat伏安分析仪上完成，采用三电极体系，包括铂碳工作电极、Ag/Ag+为参比电极、铂丝为对电极；氧化过程采用二氯甲烷作为溶剂，还原过程采用四氢呋喃作为溶剂，六氟磷四丁基铵(Bu4N+PF6 -)作为支持电解质，浓度为0.1M。所有的电化学实验都是在常温条件氮气气氛下进行，电压扫描速度0.1V/s。使用二茂铁(FOC)作为基准，通过测量氧化和还原过程的开始电压可以计算材料的HOMO和LUMO能级；
采用德国Bruker 400MHz仪器对产物进行核磁共振氢谱测试，氘代氯仿作溶剂；
采用德国布鲁克Microflex MALDI-TOF质谱仪进行质谱测定，不加辅助基质。
(2)
称取化合物C 0.2g放入250mL烧杯中，加入四氢呋喃约100mL，在高功率紫外灯下边搅拌边光照2h，颜色由最初的无色变为棕色，反应结束后，蒸发浓缩反应液，采用薄层色谱分离(展开剂为石油醚：二氯甲烷15:1)获得黄色产物(螺并环材料)，产率约20％；对产物进行紫外和荧光光谱测定，循环伏安曲线定和核磁、质谱表征，结果见图1、2、5、6。
其中，采用岛津UV-3150紫外可见光谱仪和RF-530XPC荧光光谱仪进行吸收光谱和发射光谱测定，光致发光光谱是在紫外吸收的最大吸收波长下测定的；
电化学循环伏安(CV)实验在一个Eco Chemie B.V.AUTOLAB potentiostat伏安分析仪上完成，采用三电极体系，包括铂碳工作电极、Ag/Ag+为参比电极、铂丝为对电极；氧化过程采用二氯甲烷作为溶剂，还原过程采用四氢呋喃作为溶剂，六氟磷四丁基铵(Bu4N+PF6 -)作为支持电解质，浓度为0.1M。所有的电化学实验都是在常温条件氮气气氛下进行，电压扫描速度0.1V/s。使用二茂铁(FOC)作为基准，通过测量氧化和还原过程的开始电压可以计算材料的HOMO和LUMO能级；
采用德国Bruker 400MHz仪器对产物进行核磁共振氢谱测试，氘代氯仿作溶剂；
采用德国布鲁克Microflex MALDI-TOF质谱仪进行质谱测定，不加辅助基质。
图1为制得的螺并环材料的紫外和荧光光谱图，从图中可以看出，螺并环材料在二氯甲烷溶液中和薄膜状态下均呈现出347nm和331nm左右的两个吸收峰，螺并环材料在溶液中的发射峰位于357nm和370nm左右，而薄膜状态下的发射光谱明显红移，最大发射峰位于502nm处且半峰宽较大，408nm和373nm处为两个较弱的发射峰，这样的薄膜发射使得该螺并环材料有望用于白光磷光有机发光二极管(PHOLEDs)的主体材料。
图2为制得的化合物C和螺并环材料的循环伏安曲线图，由循环伏安曲线计算得到的化合物C的HOMO和LUMO能级分别为-5.42eV和-1.80eV，能系带宽为3.62eV。形成并环结构后，螺并环材料的HOMO和LUMO能级分别为-5.54eV和-2.60eV，能级均呈下降趋势，使分子更趋于稳定，但HOMO能级改变得不明显(0.12eV)，LUMO能级则明显降低了0.8eV，这样更加有利于电子的注入和传输。
作为选择，本实施例中当步骤(1)中的化合物A选择2mol时，化合物B还可以选择任一范围在4-10mol之间的数值，催化剂还可以选择任一范围在0.22-20mol之间的数值，18-冠醚-6还可以选择任一范围在0.2-20mol之间的数值，碳酸钾还可以选择任一范围在4-20mol之间的数值，1,2-二氯苯还可以选择任一范围在5-10ml之间的数值，反应温度还可以选择任一范围在160-180℃之间的数值，反应时间还可以选择任一范围在18-24h之间的数值，在此范围内制得化合物C的产率为50-75％；
当步骤(2)中的化合物C选择0.2g时，四氢呋喃还可以选择任一范围在50-150ml之间的数值，紫外照射时间还可以选择任一范围在0.5-2h之间的数值，在此范围内制得化合物C的产率为20-60％。
上述实施例仅是示例性的作为说明本发明可以实施的依据，但是并不限定本发明，各反应物的重量以及反应参数还可以根据实验条件的限制和需求作相应的调整，以上调整均适用于本发明。

Claims (10)

1.一种螺并环材料，其特征在于，其结构式如下：
2.一种螺并环材料的制备方法，其特征在于，包括：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A和B，
A:B:
将化合物A、化合物B、催化剂、18-冠醚-6、碳酸钾和有机溶剂Ⅰ加入到反应容器中形成混合物Ⅰ；
将所述反应容器抽成真空环境，然后通入氮气保护；
加热使所述混合物Ⅰ在160-180℃下反应18-24h，得到反应液Ⅰ；
对所述反应液Ⅰ进行分离提纯处理，得到如下结构式表示的化合物C：
(2)将所述化合物C加入到有机溶剂Ⅱ中形成混合物Ⅱ；
对所述混合物Ⅱ进行紫外照射处理，得到反应液Ⅱ；
对所述反应液Ⅱ进行分离提纯处理，得到如下结构式表示的螺并环材料：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:2-1:5。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为醋酸钯。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为碘化亚铜。
6.根据权利要求2所述的制备方法，所述有机溶剂Ⅰ为1,2-二氯苯。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，对所述反应液Ⅰ进行分离提纯处理包括：
反应后冷却至室温，用二氯甲烷将反应液Ⅰ洗出；
对所述洗出后的反应液Ⅰ进行过滤处理，除去不溶物，得到滤液；
对所述滤液经柱层析分离，收集产物洗脱液经旋干处理，即得到化合物C。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述化合物C的重量和有机溶剂Ⅱ的体积之比为0.2:50-150，即每0.2g化合物C加入50-150ml有机溶剂Ⅱ。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂Ⅱ为四氢呋喃。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述紫外照射处理的处理时间为0.5-2h。
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