CN103732721A - 包括二取代的苯并硒二唑化合物的发光聚太阳能器 - Google Patents
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Abstract
发光聚太阳能器(LSC)包括至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物：R1、R2、R3、R4和R5相互相同或不同，表示氢原子；或其选自直链或支链C1-C20(优选C1-C10)烷基基团、任选地取代的环烷基基团、任选地取代的芳基基团、任选地取代的直链或支链C1-C20(优选C1-C10)烷氧基基团；或R1与R2可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒；或R3与R4可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒；或R4与R5可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒。
Description
技术领域
本发明涉及一种包括至少一种二取代的苯并硒二唑化合物的发光聚太阳能器(LSC)。
本发明还涉及至少一种二取代的苯并硒二唑化合物在构造发光聚太阳能器(LSC)中的用途。
本发明还涉及一种光伏器件，该光伏器件选自，例如在刚性基体和柔性基体上的光伏电池、光伏模组、太阳能电池、太阳能模组，该光伏器件包括发光聚太阳能器(LSC)，该发光聚太阳能器(LSC)包括至少一种二取代的苯并硒二唑化合物。
背景技术
已知的是单结光伏电池不能够有效地利用所有的太阳辐射。实际上，单结光伏电池仅在一定的光谱范围(包括一部分可见光辐射和一部分红外线辐射)内具有最大效率。
在最佳光谱范围外捕获太阳辐射且将其转化为有效辐射的光谱转换器材料可用于提高光伏电池的性能。此外，发光聚太阳能器(LSC)可用允许进一步增加光伏电池的电流的产生的一些材料制备。
该发光聚太阳能器(LSC)一般由对太阳辐射可透射的大片材料构成，其中荧光物质分散或化学地结合至该材料，该大片材料作为光谱转换器。由于全反射的光学现象的作用，荧光分子发射的辐射被“引导”朝向该片的薄缘，在该薄缘上荧光分子发射的辐射被会聚在位于该片中的光伏电池或太阳能电池上。这样，低成本材料(光致发光片)的大表面可用于将光会聚在高成本材料(光伏电池或太阳能电池)的小表面上。
为了有利地用于构造发光聚太阳能器(LSC)，荧光化合物应该具有很多特征且这些特征不总是相互一致的。
首先，由荧光发射的辐射的频率必须对应高于阈值的能量，低于该阈值时，代表光伏电池的核心的半导体不再能够工作。
第二，荧光化合物的吸收光谱应该尽可能宽，以吸收大多数入射的太阳辐射，且然后以所需的频率重新发射该太阳辐射。
还需要的是，太阳辐射的吸收应该是非常强的，使得荧光化合物可以最低的可能浓度发挥作用，避免使用大量荧光化合物。
此外，太阳辐射的吸收过程和随后的其以更低频率重新发射必须用最高的可能效率发生，使所谓的非辐射损耗最小化，通常用术语“热化”共同地表示：过程的效率通过其量子产量来测量。
最后，吸收频率和发射频率必须尽可能不同，因为否则荧光化合物的分子发射的辐射将被相邻的分子吸收和至少部分被散射。通常称为自吸收的该现象不可避免地导致效率的显著损失。吸收光谱的、具有较低频率的峰值的频率与发射的辐射的峰值的频率之间的差通常表示为斯托克斯“位移”且以nm来测量(其不是测量的两个频率之间的差，而是与其对应的两个波长之间的差)。高的斯托克斯位移对获得高效率的发光聚太阳能器(LSC)是绝对需要的，应记住的是已经提到的需要：发射的辐射的频率与高于阈值的能量对应，低于该阈值时光伏电池不能够工作。
已知的是，一些苯并噻二唑化合物，特别是4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)，为可用于构造发光聚太阳能器(LSC)的荧光化合物。这类化合物描述在申请人名下的意大利专利申请MI2009 A 001796中。
4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)的特征是中心在579nm附近的发射，这与高于用于光伏电池的工作的最小阈值的能量对应，该阈值对应于，例如，最广泛地使用的基于硅的电池的约1100nm的波长。此外，其光辐射的吸收是强的且遍布相对宽范围的波长，示意性地在550nm(绿光辐射波长)至紫外线波长范围内。最后，4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)在二氯甲烷溶液中的斯托克斯位移等于133nm，适当地超过迄今为止提出的用于发光聚太阳能器的大多数商业产品的斯托克斯位移。
为此，使用4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)能够制备高质量的发光聚太阳能器(LSC)。
尽管4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)吸收了大部分的太阳光谱，然而，在与黄光辐射(yellow radiation)和红光辐射(red radiation)对应的、其较高光谱区域其具有不大的吸收，因此黄光辐射和红光辐射不能转化为被光伏电池更有效利用的其他辐射。为此，需要利用具有红移的更宽吸收光谱的荧光化合物。
发明内容
因此，申请人考虑了寻找具有红移的更宽吸收光谱的化合物的问题。
现在申请人发现具有特定通式(即，具有以下示出的通式(I))的二取代的苯并硒二唑化合物可以有利地用于构造发光聚太阳能器(LSC)。
该发光聚太阳能器LSC可有利地用于构造光伏器件，诸如，例如，在刚性基体和柔性基体上的光伏电池、光伏模组、太阳能电池、太阳能模组。实际上，相对于已知的苯并噻二唑化合物，该二取代的苯并硒二唑化合物的吸收光谱更多地向红光扩展。
此外，该二取代的苯并硒二唑化合物的斯托克斯位移比已知的苯并噻二唑化合物的斯托克斯位移更高。
因此本发明的一个目的涉及一种发光聚太阳能器(LSC)，该发光聚太阳能器(LSC)包括至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物，
其中：
-R1、R2、R3、R4和R5相互相同或不同，表示氢原子；或其选自直链或支链C1-C20(优选C1-C10)烷基基团、任选地取代的环烷基基团、任选地取代的芳基基团、任选地取代的直链或支链C1-C20(优选C1-C10)烷氧基基团；
-或R1与R2可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R3与R4可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R4与R5可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，该环或多环体系包含3至14个碳原子、优选4至6个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如，例如，氧、硫、氮、硅、磷、硒。
根据本发明的一个优选的实施例，在该通式(I)中，取代基R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子。
因此，本发明的一个特别优选的方面涉及一种发光聚太阳能器(LSC)，该发光聚太阳能器(LSC)包括具有式(Ia)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑
如以上提到的，相对于4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)，具有通式(I)的苯并硒二唑化合物的吸收显著地更多向红光扩展：该吸收是强的且遍布相对宽的波长范围，例如，具有式(Ia)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑的波长在230nm至590nm范围内。
此外，该具有通式(I)的化合物具有特别高的斯托克斯位移。例如，具有式(Ia)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑在二氯甲烷溶液中的斯托克斯位移等于155nm，因此高于、已经高的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑在二氯甲烷溶液中的斯托克斯位移。
为了本发明的说明书和以下权利要求书的目的，除非特别说明，数值范围的限定总是包括端值。
术语“C1-C20烷基基团”是指具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团。C1-C20烷基基团的具体例子为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、乙基己基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基。
术语“环烷基基团”是指具有3至10个碳原子的环烷基基团。该环烷基基团可任选地被选自以下的、相互相同或不同的、一个或多个基团取代的：卤素原子，诸如，例如，氟、氯、优选氟；羟基基团；C1-C20烷基基团；C1-C20烷氧基基团；氰基基团；氨基基团；硝基基团；芳基基团。环烷基基团的具体例子为：环丙基、1，4-二噁英、2，2-二氟环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、甲氧基环己基、氟代环己基、苯基环己基。
术语“芳基基团”指的是芳香族碳环基团。该芳基基团可任选地被选自以下的、相互相同或不同的、一个或多个基团取代：卤素原子，诸如，例如，氟、氯、优选氟；羟基基团；C1-C20烷基基团；C1-C20烷氧基基团；氰基基团；氨基基团；硝基基团；芳基基团。芳基基团的具体例子为：苯基、甲基苯基、三甲基苯基、甲氧基苯基、羟苯基、苯氧基苯基、氟苯基、五氟苯基、氯苯基、硝基苯基、二甲氨基苯基、萘基、苯基萘基、菲、蒽。
术语“C1-C20烷氧基基团”是指具有1至20个碳原子的直链或支链烷氧基基团。该烷氧基基团可任选地被选自以下的、相互相同或不同的、一个或多个基团取代：卤素原子，诸如，例如，氟、氯、优选氟；羟基基团；C1-C20烷基基团；C1-C20烷氧基基团；氰基基团；
氨基基团；硝基基团。C1-C20烷氧基基团的具体例子为：甲氧基、乙氧基、氟代乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、正氟代丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十二烷氧基。
术语“环或多环体系”涉及一种包含一个或多个环的体系，该体系包含3至14个碳原子、任选地包含选自以下的杂原子：氮、氧、硫、硅、硒、磷。环或多环体系的具体例子为：噻吩并[3，2-b]噻吩、噻二唑、苯并噻吩、喹喔啉、吡啶。
具有通式(I)的该化合物可根据本领域中已知的方法来获得，例如，描述在：“Journalof Polymer Science”Part A-Polymer Chemistry(2010)，第48卷，第1423-1432页中的。具有通式(I)的该化合物可通过例如，施蒂勒反应由具有通式(II)的苯并硒二唑化合物与具有通式(III)的三-正丁基(噻吩-2-基)锡烷反应来获得，如以下方案所示：
其中X表示卤素原子，诸如，例如，氯、溴、氟、优选溴，R1、R2、R3、R4和R5的含义与以上所示的相同。该反应一般在包含钯的催化剂的存在下，在60℃至145℃范围内的温度下，在溶剂(诸如，例如，甲苯、二甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺)的存在下进行在35分钟至18小时范围内的时间。
具有通式(II)的苯并硒二唑化合物可根据本领域内已知的方法获得，例如，通过对应苯并硒二唑化合物的卤化。与这些方法相关的更多细节可在，例如，“Macromolecules”(2003)，第36卷，第7453-7460页；“Journal ofthe Chemical Society，Perkin Transactions 1：Organic and Bio-Organic Chemistry”(1981)，第607-613页中找到。
具有通式(III)的三-正丁基(噻吩-2-基)锡烷可根据本领域内已知的方法获得，诸如，例如通过对应噻吩化合物的锂化和随后的甲锡烷基化。这些方法的更多细节可在，例如：“Journal of the Chemical Society”，Perkin Transactions1：Organic and Bio-Organic Chemistry(1988)，第2415-2422页；“Journal of Polymer Science”，Part A：“Polymer Chemistry”(2010)，第48卷，第1714-1720页中找到。特别地，具有通式(III)的三-正丁基(噻吩-2-基)锡烷(其中R3、R4和R5为氢原子)可在市场上容易地找到。
本发明的另一个目的涉及至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物在构造发光聚太阳能器(LSC)中的用途。
具有通式(I)的苯并硒二唑化合物可以以下形式用于该发光聚太阳能器(LSC)：分散在聚合物或玻璃中、化学结合至聚合物或玻璃、在溶液中、以凝胶形式。
发光聚太阳能器(LSC)可包含，例如，透明基体，其中术语“透明基体”是指以其中分散或包入了至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物的载体、配体或材料的形式使用的任意透明材料。用于基体的材料本身对相关的辐射且特别对频率在使用该材料的光伏器件(例如光伏电池)的有效光谱内的辐射是可透射的。适于本发明的目的的材料因此可选自至少对波长在250nm至1100nm范围内的辐射可透射的材料。
可用于本发明的目的的透明基体可选自，例如，聚合物材料或玻璃质材料。该基体以高透明度和相对于热和光具有高持续时间为特征。可有利地用于本发明的目的的聚合物材料为，例如，聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、环氧树脂、硅树脂、聚对苯二甲酸亚烷基酯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚丙烯。可有利地用于本发明的目的玻璃质材料为，例如，二氧化硅。
如果基体是聚合物类型的，可将该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物通过例如熔融分散分散在该基体的聚合物中，且随后例如根据称为“浇注”的技术操作，形成包括该聚合物和该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物的片。可选地，可将该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物和该基体的聚合物在至少一种溶剂中溶解，获得溶液，将该溶液沉积在该聚合物的片上，例如使用医用刀片式薄膜涂布机操作：随后将该溶剂蒸发，形成包括该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物和该聚合物的薄膜。
如果基体为玻璃质类型的，可将该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物在至少一种溶剂中溶解，获得溶液，将该溶液沉积在玻璃质类型的该基体的片上，例如使用医用刀片式薄膜涂布机操作：随后将该溶剂蒸发，形成包括该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物的薄膜。
本发明的另一目的还涉及一种光伏器件，该光伏器件选自，例如，在刚性基体和柔性基体上的光伏电池、光伏模组、太阳能电池、太阳能模组，该光伏器件包括发光聚太阳能器(LSC)，该发光聚太阳能器(LSC)包括至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物。
该光伏器件可通过，例如，将以上发光聚太阳能器与光伏电池组装来获得。
根据本发明的一个特别优选的实施例，以上聚太阳能器可以以透明片的形式制备，该透明片通过以下获得：将该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物与聚合物类型的基体的聚合物在至少一种溶剂中溶解，获得溶液，将溶液沉积在该聚合物的片上，例如使用医用刀片式薄膜涂布机操作：随后将该溶剂蒸发，形成包括该至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物和该聚合物的薄膜。在该太阳能器件中，然后该片可与光伏电池连接。
具体实施方式
以下提供一些说明性的且非限制性的示例，用于更好地理解本发明和其实施例。
如“Journal ofPolymer Science”，PartA-Polymer Chemistry(2010)，第48卷，第1423-1432页中描述的，获得具有式(1a)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑。
如申请人名下的专利申请MI2010A001316中描述的，获得4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)，专利申请MI2010 A 001316的内容通过引用并入本发明。
示例1
将6g聚甲基丙烯酸甲酯Altuglas VSUVT100(PMMA)和57.2mg的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑溶解在30ml的1，2-二氯苯中。使用医用刀片式薄膜涂布机将获得的溶液均匀沉积在聚甲基丙烯酸甲酯Altuglas VSUVT100(PMMA)的片(尺寸90×90×6mm)上，且将溶剂在室温(25℃)下、在小空气流中蒸发24小时。获得红色透明片(片1)，颜色是薄膜给予的，该薄膜的厚度证明为在300μm至350μm范围内。
然后将表面积为1.2cm2的光伏电池IXYS-XOD17应用于聚合物片的一个边缘。
然后用功率为1sun(1000W／m2)的光源照明聚合物片的主要侧(被包含4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑的薄膜覆盖的)且测量通过照明产生的电功率。
功率测量通过用不透明涂层(盖件)覆盖聚合物基体的、具有可变面积的表面来实现，该不透明涂层(盖件)与固定光伏电池的边缘的距离逐渐增加。在可变遮蔽条件下的这些测量允许由于基体引起的可能的波导效应、边缘效应或多扩散效应的贡献被定量且因此被减去。
图1示出了与以mW／cm2表示的、每单位的照明表面产生的功率的值与盖件距包含太阳能电池的基体的边缘的距离的关系有关的曲线图。
可以看出的是，不存在边缘效应时，产生的平均功率固定在0.097mW／cm2左右(图1)。
示例2(对比)
将6g聚甲基丙烯酸甲酯Altuglas VSUVT100(PMMA)和49.5mg的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑(DTB)溶解在30ml的1，2-二氯苯中。然后，使用医用刀片式薄膜涂布机将获得的溶液均匀沉积在聚甲基丙烯酸甲酯Altuglas VSUVT100(PMMA)的片(尺寸90×90×6mm)上，且将溶剂在室温(25℃)下、在小空气流中蒸发24小时。获得红色透明片(片2)，颜色是薄膜给予的，该薄膜的厚度证明为在300μm至350μm范围内。
然后将表面积为1.2cm2的光伏电池IXYS-XOD17应用于聚合物片的一个边缘。
然后用功率为1sun(1000W／m2)的光源照明聚合物片的主要侧(被包含4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并噻二唑的薄膜覆盖的)且测量通过照明的作用产生的电功率。
功率测量通过用不透明涂层(盖件)覆盖聚合物基体的、具有可变面积的表面来实现，该不透明涂层(盖件)与固定光伏电池的边缘的距离逐渐增加。在可变遮蔽条件下的这些测量允许由于基体引起的可能的波导效应、边缘效应或多扩散效应的贡献被定量且因此被减去。
图2示出了与以mW／cm2表示的、每单位的照明表面产生的功率的值与盖件距包含太阳能电池的基体的边缘的距离的关系有关的曲线图。
可以看出的是，不存在边缘效应时，产生的功率固定在0.079mW／cm2左右(图2)，比使用根据本发明的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑产生的功率更低。
Claims (7)
1.一种发光聚太阳能器，所述发光聚太阳能器包括至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物：
其中：
-R1、R2、R3、R4和R5相互相同或不同，表示氢原子；或其选自直链或支链C1-C20烷基基团、任选地取代的环烷基基团、任选地取代的芳基基团、任选地取代的直链或支链C1-C20烷氧基基团；
-或R1与R2可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R3与R4可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R4与R5可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒。
2.根据权利要求1所述的发光聚太阳能器，其中在所述通式(I)中，取代基R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的发光聚太阳能器，其中具有通式(I)的所述二取代的苯并硒二唑化合物为具有式(Ia)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑：
4.至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物在构造发光聚太阳能器(LSC)中的用途：
其中：
-R1、R2、R3、R4和R5相互相同或不同，表示氢原子；或其选自直链或支链C1-C20烷基基团、任选地取代的环烷基基团、任选地取代的芳基基团、任选地取代的直链或支链C1-C20烷氧基基团；
-或R1与R2可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R3与R4可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒；
-或R4与R5可能相互结合以与和其结合的碳原子一起形成环或多环体系，所述环或多环体系包含3至14个碳原子，为饱和的、不饱和的或芳香族的，可能包含一个或多个杂原子，诸如氧、硫、氮、硅、磷、硒。
5.根据权利要求4所述的用途，其中在所述通式(I)中，取代基R1、R2、R3、R4和R5表示氢原子。
6.根据权利要求4或5所述的用途，其中具有通式(I)的所述二取代的苯并硒二唑化合物为具有式(Ia)的4，7-二-(噻吩-2’-基)-2，1，3-苯并硒二唑：
7.一种光伏器件，所述光伏器件选自在刚性基体和柔性基体上的光伏电池、光伏模组、太阳能电池、太阳能模组，所述光伏器件包括发光聚太阳能器(LSC)，所述发光聚太阳能器(LSC)包括根据权利要求1至3中的任一项所述的至少一种具有通式(I)的二取代的苯并硒二唑化合物。
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