KR20210147635A - 적외선 흡수재, 적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 센서 및 전자 장치 - Google Patents

적외선 흡수재, 적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 센서 및 전자 장치 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 적외선 흡수재, 적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 센서 및 전자 장치를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00105

상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, X1, L1, L2, R1, R2, R3 및 R4는 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

Description

적외선 흡수재, 적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 센서 및 전자 장치{INFRARED ABSORBING MATERIAL, INFRARED ABSORBING/CUTTING FILM, PHOTOELECTRIC DEVICE, SENSOR, AND ELECTRONIC DEVICE}
적외선(infrared, IR) 흡수재, 적외선 흡수/차단 필름, 광전 소자, 센서 및 전자 장치에 관한 것이다.
디지털 카메라와 캠코더 등에는 영상을 촬영하여 전기적 신호로 저장하는 촬상 소자가 사용되고, 촬상 소자는 입사하는 빛을 파장에 따라 분해하여 각각의 성분을 전기적 신호로 변환하는 센서를 포함한다.
근래, 저조도 환경에서 센서의 감도를 개선하거나 생체 인식 장치로 사용하기 위한 적외선 영역의 광전 소자가 연구되고 있다.
일 구현예는 적외선 흡광 특성이 우수한 적외선 흡수재를 제공한다.
다른 구현예는 상기 적외선 흡수재를 포함하는 필름을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 적외선 흡수재 또는 상기 광전 소자를 포함하는 센서를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 광전 소자 또는 상기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 적외선 흡수재를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
L1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되고 L2는 하기 화학식 1C 또는 화학식 1D로 표현된다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00002
Figure pat00003
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 1C 및 화학식 1D에서,
Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure pat00006
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-2]
Figure pat00007
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-1]
Figure pat00008
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-2]
Figure pat00009
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3-1 또는 B-3-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-3-1] [화학식 B-3-2]
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 B-3-1 및 화학식 B-3-2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
화학식 B-3-1에서 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고(여기에서 (여기에서 Ra는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3-1로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-11로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3-11]
Figure pat00012
상기 화학식 B-3-11에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3-2로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-21로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3-21]
Figure pat00013
상기 화학식 B-3-21에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
L1은 하기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
Figure pat00014
상기 화학식 1A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
Y11, Y12, Y13 및 Y14는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1A-1b 및 화학식 1A-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1A-1d 및 화학식 1A-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
[화학식 1B-1]
Figure pat00015
상기 화학식 1B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
Y11, Y12 및 Y13은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1B-1b 및 화학식 1B-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1B-1d 및 화학식 1B-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
L2는 하기 화학식 1C-1 또는 화학식 1D-1로 표현될 수 있다.
[화학식 1C-1]
Figure pat00016
상기 화학식 1C-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
Y21, Y22, Y23 및 Y24는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1C-1b 및 화학식 1C-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1C-1d 및 화학식 1C-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
[화학식 1D-1]
Figure pat00017
상기 화학식 1D-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
Y21, Y22 및 Y23은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1D-1b 및 화학식 1D-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1D-1d 및 화학식 1D-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D로 표현될 수 있다.
[화학식 D]
Figure pat00018
상기 화학식 D에서,
Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 D는 하기 화학식 D-1 내지 화학식 D-5 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure pat00019
상기 화학식 D-1에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5a 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5a 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-2]
Figure pat00020
상기 화학식 D-2에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-3]
Figure pat00021
상기 화학식 D-3에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4b 내지 R4d 및 R5b 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4b 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-4]
Figure pat00022
상기 화학식 D-4에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 및 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-5]
Figure pat00023
상기 화학식 D-5에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 및 R5c는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 및 R5c는 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 약 750 nm 내지 약 3000 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 적외선 흡수재를 포함하는 적외선 흡수/차단 필름을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 광 활성층을 포함하고, 상기 광 활성층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 적외선 흡수재를 포함하는 광전 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자를 포함하는 센서를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 광전 소자 또는 상기 센서를 포함하는 전자 장치를 제공한다.
적외선 영역에서 양호한 흡광 특성을 보이는 적외선 흡수재를 제공하여 광전 소자 및/또는 센서에 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 4는 다른 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 5는 또 다른 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 6는 또 다른 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 7은 일 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 8은 일 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이고,
도 9는 일 구현예에 따른 이미지 센서를 포함하는 디지털 카메라의 블록 다이어그램이고,
도 10은 실시예 1과 비교예 3에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 측정한 결과를 보인 그래프이다.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.
층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도면에서 본 구현예를 명확하게 설명하기 위하여 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 사용하였다.
이하에서 "조합"이란 둘 이상의 혼합물, 상호치환 및 둘 이상의 적층 구조를 포함한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "치환된"이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산기나 그의 염, 실릴기, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란, N, O, S, Se, Te, Si 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유한 것을 의미한다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "방향족 고리"란 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미하고, "헤테로방향족 고리"란 헤테로 원자를 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 상기 "방향족 고리"는 C6 내지 C30의 아렌기, 예를 들어 C6 내지 C20의 아렌기 또는 C6 내지 C30의 아릴기, 예를 들어 C6 내지 C20의 아릴기를 의미하고, 상기 "헤테로방향족 고리"는 C3 내지 C30의 헤테로아렌기, 예를 들어 C3 내지 C20의 헤테로아렌기 또는 C6 내지 C30의 헤테로아릴기, 예를 들어 C6 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "아렌기"는 방향족 고리를 가지는 탄화수소기로, 단일환 및 복수환 탄화수소기를 포함하며, 복수환 탄화수소기의 부가적인 고리는 방향족 고리 또는 비방향족 고리일 수 있다. "헤테로아렌기"는 고리내에 N, O, S, P 및 Si에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하는 아렌기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "아릴기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다. 아릴기는 모노사이클릭, 폴리사이클릭 또는 융합 폴리사이클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "헤테로아릴기"는 고리 내에 탄소(C) 대신 N, O, S, Se, Te, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로아릴기를 이루는 고리 중 적어도 하나가 헤테로 원자를 가질 수 있고 각각의 고리마다 헤테로 원자를 가질 수도 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "고리"는 방향족 고리, 비방향족 고리, 헤테로방향족 고리, 헤테로 비방향족 고리, 이들의 융합 고리 및/또는 이들의 조합을 의미한다. 상기 방향족 고리는 전술한 바와 같고, 비방향족 고리는 C3 내지 C30의 사이클로알킬기, C3 내지 C30의 사이클로알케닐기, C3 내지 C30의 사이클로알키닐기일 수 있다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나일 수 있고, 상기 할로알킬기는 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것이며, 예를 들어 -CF3와 같은 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
이하에서 별도의 정의가 없는 한, "적외선 파장 영역"은 약 750 nm 내지 약 3000 nm의 파장 영역으로 근적외선/적외선 파장 영역을 포함한다.
이하 일 구현예에 따른 적외선 흡수재를 설명한다.
상기 적외선 흡수재는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00024
상기 화학식 1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
L1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되고 L2는 하기 화학식 1C 또는 화학식 1D로 표현된다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리(예컨대, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 방향족 고리), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리(예컨대, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로방향족 고리) 또는 이들의 조합이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
[화학식 1C] [화학식 1D]
Figure pat00027
Figure pat00028
상기 화학식 1C 및 화학식 1D에서,
Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리(예컨대, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 방향족 고리), 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리(예컨대, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로방향족 고리) 또는 이들의 조합이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1로 표현되는 적외선 흡수재는 전자 수용 특성을 가진 공액 구조의 코어(화학식 1에서 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링)에 전자 공여 특성을 가진 아민기(*-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4))가 L1과 L2로 연결된 도너-억셉터-도너 구조를 가짐으로써 전하 전달(charge transfer) 특성이 강하고 밴드갭 에너지가 낮아, 적외선 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1과 L2는 3개 이상의 방향족 고리를 포함하면서 이들 방향족 고리중 2개 이상의 헤테로방향족 고리(Y11-함유 오각 고리 및 Y12-함유 오각 고리, Y21-함유 오각 고리 및 Y22-함유 오각 고리)를 포함하는 링커로서 고리에 포함된 헤테로 원자가 전하 전달 특성을 강화시키고 밴드갭 에너지를 작게 할 수 있으며 흡수 파장을 장파장 영역으로 이동시킬 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-1]
Figure pat00029
상기 화학식 A-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 A-2]
Figure pat00030
상기 화학식 A-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고, 좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜일 수 있다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-1]
Figure pat00031
상기 화학식 B-1에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
[화학식 B-2]
Figure pat00032
상기 화학식 B-2에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고, 방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3-1 또는 B-3-2로 표현되는 모이어티중 하나일 수 있다.
[화학식 B-3-1] [화학식 B-3-2]
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 화학식 B-3-1 및 화학식 B-3-2에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
화학식 B-3-1에서 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고(여기에서 (여기에서 Ra는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3-1로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-11로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3-11]
Figure pat00035
상기 화학식 B-3-11에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
상기 화학식 B-3-2로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-21로 표현될 수 있다.
[화학식 B-3-21]
Figure pat00036
상기 화학식 B-3-21에서,
각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
예를 들어 상기 화학식 B-3-11 및 화학식 B-3-21에서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I 중 어느 하나일 수 있고, 상기 할로알킬기는 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것이며, 예를 들어 -CF3와 같은 퍼플루오로알킬기일 수 있다.
화학식 1A에서, Y11은 O, S, Se 또는 Te이고, Y12는 NRa일 수 있다.
화학식 1B에서, Y11은 O, S, Se 또는 Te이고, Y12는 NRa일 수 있다.
화학식 1C에서, Y21은 O, S, Se 또는 Te이고, Y22는 NRa일 수 있다.
화학식 1D에서, Y21은 O, S, Se 또는 Te이고, Y22는 NRa일 수 있다.
L1은 하기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-1]
Figure pat00037
상기 화학식 1A-1에서,
Y11, Y12, Y13 및 Y14는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1A-1b 및 화학식 1A-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1A-1d 및 화학식 1A-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1A-1에서, Y11은 O, S, Se 또는 Te이고, Y12는 NRa일 수 있다.
상기 화학식 1A-1g 내지 화학식 1A-1i에서, Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이고, Y13는 NRa일 수 있다.
[화학식 1B-1]
Figure pat00038
상기 화학식 1B-1에서,
Y11, Y12 및 Y13은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1B-1b 및 화학식 1B-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1B-1d 및 화학식 1B-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1B-1에서, Y11은 O, S, Se 또는 Te이고, Y12는 NRa일 수 있다.
상기 화학식 1B-1g 내지 화학식 1B-1i에서, Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이고, Y13는 NRa일 수 있다.
L2는 하기 화학식 1C-1 또는 화학식 1D-1로 표현될 수 있다.
[화학식 1C-1]
Figure pat00039
상기 화학식 1C-1에서,
Y21, Y22, Y23 및 Y24는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1C-1b 및 화학식 1C-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1C-1d 및 화학식 1C-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1C-1에서, Y21은 O, S, Se 또는 Te이고, Y22는 NRa일 수 있다.
상기 화학식 1C-1g 내지 화학식 1C-1i에서, Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이고, Y23는 NRa일 수 있다.
[화학식 1D-1]
Figure pat00040
상기 화학식 1D-1에서,
Y21, Y22 및 Y23은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1B-1b 및 화학식 1B-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1B-1d 및 화학식 1B-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
상기 화학식 1D-1에서, Y21은 O, S, Se 또는 Te이고, Y22는 NRa일 수 있다.
상기 화학식 1D-1g 내지 화학식 1D-1i에서, Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이고, Y23는 NRa일 수 있다.
상기 L1과 L2는 Ar1에 대하여 대칭 위치에 연결될 수도 있고 비대칭 위치에 연결될 수도 있다.
상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D로 표현될 수 있다.
[화학식 D]
Figure pat00041
상기 화학식 D에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
*는 화학식 1과의 연결 지점이다.
상기 화학식 D는 하기 화학식 D-1 내지 화학식 D-5 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 D-1]
Figure pat00042
상기 화학식 D-1에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5a 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5a 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-2]
Figure pat00043
상기 화학식 D-2에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d 중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-3]
Figure pat00044
상기 화학식 D-3에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4b 내지 R4d 및 R5b 내지 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4b 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 내지 R5d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-4]
Figure pat00045
상기 화학식 D-4에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 및 R5d는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 D-5]
Figure pat00046
상기 화학식 D-5에서,
G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
R4a 내지 R4d 및 R5b 및 R5c는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 할로겐, 시아노기(-CN), 시아노 함유기 및 이들의 조합에서 선택되거나 또는 선택적으로(optionally) R4a 내지 R4d중 서로 인접하는 2개가 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있고 선택적으로 R5b 및 R5c는 서로 연결되어 5원 방향족 고리 또는 6원 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 적외선 흡수재는 적외선 파장 영역의 광을 흡수할 수 있으며, 상기 적외선 흡수재의 피크 흡수 파장(peak absorption wavelength, λmax)은 예컨대 약 750 nm 이상일 수 있고, 약 780 nm 이상, 약 790 nm 이상, 약 800 nm 이상, 약 810 nm 이상, 약 820 nm 이상, 약 830 nm 이상, 약 840 nm 이상 또는 약 850 nm 이상일 수 있다. 상기 적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 예컨대 약 3000 nm 이하, 약 2900 nm 이하, 약 2800 nm 이하, 약 2700 nm 이하, 약 2600 nm 이하, 약 2500 nm 이하, 약 2400 nm 이하, 약 2300 nm 이하, 약 2200 nm 이하 또는 2100 nm 이하의 파장 영역에 속할 수 있다.
상기 적외선 흡수재는 양호한 전하 이동 특성을 나타낼 수 있으며 이에 따라 빛을 흡수하여 전기적 신호로 변환하는 광전 변환 특성이 양호하여 광전 소자의 광전 변환 물질로서 효과적으로 사용될 수 있다.
다른 구현예는 상기 적외선 흡수재를 포함하는 적외선 흡수/차단 필름을 제공한다.
상기 적외선 흡수/차단 필름은 적외선 파장 영역의 흡광 특성이 요구되는 다양한 분야에 적용될 수 있다.
상기 적외선 흡수재는 적외선 파장 영역의 흡광 특성 및 광전 특성을 동시에 가지므로, 광전 소자의 광전 변환 물질로 효과적으로 사용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 광전 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 광전 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 광 활성층(30)을 포함한다.
기판(도시하지 않음)은 제1 전극(10) 측에 배치될 수도 있고 제2 전극(20) 측에 배치될 수 있다. 기판은 예컨대 유리와 같은 무기 물질, 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리아미드, 폴리에테르술폰 또는 이들의 조합과 같은 유기 물질 또는 실리콘웨이퍼 등으로 만들어질 수 있다. 기판은 생략될 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 어느 하나는 애노드(anode)이고 다른 하나는 캐소드(cathode)이다. 예컨대 제1 전극(10)은 애노드이고 제2 전극(20)은 캐소드일 수 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 적어도 하나는 투광 전극일 수 있고, 투광 전극은 예컨대 인듐 주석 산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐 아연 산화물(indium zinc oxide, IZO), 아연 산화물(ZnO), 주석 산화물(SnO), 알루미늄 주석 산화물(AlTO) 및 불소 도핑된 주석 산화물(FTO)과 같은 도전성 산화물, 또는 얇은 두께의 단일층 또는 복수층의 금속 박막으로 만들어질 수 있다. 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나가 불투광 전극인 경우 예컨대 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 금(Au)과 같은 불투명 도전체로 만들어질 수 있다. 일 예로, 제1 전극(10)과 제2 전극(20)은 모두 투광 전극일 수 있다. 일 예로, 제2 전극(20)은 빛을 받는 측에 위치하는 수광 전극(light receiving electrode)일 수 있다.
광 활성층(30)은 p형 반도체와 n형 반도체가 pn 접합(pn junction)을 형성하는 층으로, 외부에서 빛을 받아 엑시톤(exciton)을 생성한 후 생성된 엑시톤을 정공과 전자로 분리할 수 있다.
p형 반도체와 n형 반도체는 각각 적어도 일부 파장 영역의 광을 흡수하는 흡광 물질일 수 있으며, 전술한 적외선 흡수재는 p형 반도체 또는 n형 반도체로서 사용될 수 있다. 일 예로, 전술한 적외선 흡수재는 p형 반도체로 사용될 수 있고, n형 반도체로서 플러렌 또는 플러렌 유도체를 포함할 수 있다.
상기 광 활성층(30)은 p형 반도체와 n형 반도체를 포함하는 진성층을 포함할 수 있으며, 이때 p형 반도체와 n형 반도체는 약 1:9 내지 9:1의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2:8 내지 8:2의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 3:7 내지 7:3의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 4:6 내지 6:4의 부피비로 포함될 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 5:5의 부피비로 포함될 수 있다.
상기 광 활성층(30)은 진성층 외에 p형 층 및/또는 n형 층을 더 포함할 수 있다. p형 층은 전술한 p형 반도체를 포함할 수 있고, n형 층은 전술한 n형 반도체를 포함할 수 있다. 예컨대 p형 층/I층, I층/n형 층, p형 층/I층/n형 층 등 다양한 조합으로 포함될 수 있다.
상기 광전 소자(100)는 제1 전극(10)과 광 활성층(30) 사이 및/또는 제2 전극(20)과 광 활성층(30) 사이에 위치하는 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 보조층은 전하 보조층 또는 광학 보조층일 수 있다.
이러한 구조의 광전 소자(100')은 도 2에 도시되어 있다. 도 2는 다른 구현예에 따른 광전 소자를 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 본 구현예에 따른 광전 소자(100')는 전술한 구현예와 마찬가지로 서로 마주하는 제1 전극(10)과 제2 전극(20), 그리고 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 사이에 위치하는 광 활성층(30)을 포함한다.
그러나 본 구현예에 따른 광전 소자(100')는 전술한 구현예와 달리 제1 전극(10)과 광 활성층(30) 사이 및 제2 전극(20)과 광 활성층 (30) 사이에 각각 전하 보조층(40, 45)을 더 포함한다. 전하 보조층(40, 45)은 광 활성층(30)에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하여 효율을 높일 수 있다.
상기 전하 보조층(40, 45)은 광 활성층(30)에서 분리된 정공과 전자의 이동을 용이하게 하여 효율을 높일 수 있다.
전하 보조층(40, 45)은 정공의 주입을 용이하게 하는 정공 주입층(hole injecting layer, HIL), 정공의 수송을 용이하게 하는 정공 수송층(hole transporting layer, HTL), 전자의 이동을 저지하는 전자 차단층(electron blocking layer, EBL), 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(electron injecting layer, EIL), 전자의 수송을 용이하게 하는 전자 수송층(electron transporting layer, ETL) 및 정공의 이동을 저지하는 정공 차단층(hole blocking layer, HBL)에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
전하 보조층(40, 45)은 예컨대 유기물, 무기물 또는 유무기물을 포함할 수 있다. 상기 유기물은 정공 또는 전자 특성을 가지는 유기 화합물일 수 있고, 상기 무기물은 예컨대 몰리브덴 산화물, 텅스텐 산화물, 니켈 산화물과 같은 금속 산화물일 수 있다.
전하 보조층(40, 45)은 예컨대 전술한 적외선 흡수재를 포함할 수 있다.
상기 광학 보조층(40, 45)은 광전 소자의 광 입사 방향에 위치할 수 있으며, 예컨대 제2 전극(20)이 수광 전극일 때 광 활성층(30)의 상부에 위치할 수 있다. 예컨대, 상기 광학 보조층은 제2 전극(20)과 광 활성층(30) 사이에 위치할 수 있다.　
상기 광전 소자(100, 100')는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20)의 일면에 반사방지층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 반사방지층은 광이 입사되는 측에 배치되어 입사 광의 반사도를 낮춤으로써 광 흡수도를 더욱 개선할 수 있다. 예컨대 제1 전극(10) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층은 제1 전극(10)의 일면에 위치할 수 있고 제2 전극(20) 측으로 광이 입사되는 경우 반사방지층은 제2 전극(20)의 일면에 위치할 수 있다.
반사방지층은 예컨대 약 1.6 내지 2.5의 굴절률을 가지는 물질을 포함할 수 있으며, 예컨대 상기 범위의 굴절률을 가지는 금속 산화물, 금속 황화물 및 유기물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 반사방지층은 예컨대 알루미늄 함유 산화물, 몰리브덴 함유 산화물, 텅스텐 함유 산화물, 바나듐 함유 산화물, 레늄 함유 산화물, 니오븀 함유 산화물, 탄탈륨 함유 산화물, 티타늄 함유 산화물, 니켈 함유 산화물, 구리 함유 산화물, 코발트 함유 산화물, 망간 함유 산화물, 크롬 함유 산화물, 텔러륨 함유 산화물 또는 이들의 조합과 같은 금속 산화물; 아연설파이드와 같은 금속 황화물; 또는 아민 유도체와 같은 유기물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자(100, 100')는 제1 전극(10) 또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 광 활성층(30)이 소정 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 광 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 전류가 흐를 수 있게 된다.
광전 소자(100, 100')는 이미지 센서(CMOS 이미지 센서), 광 검출기, 광 센서(적외광 센서) 등의 센서, 태양 전지 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광전 소자는 예컨대 센서에 적용될 수 있다. 상기 센서는 유기 CMOS 센서일 수 있으며, 예컨대 유기 CMOS 적외광 센서 또는 유기 CMOS 이미지 센서일 수 있다.
이하에서 도면을 참고하여 상기 광전 소자를 포함하는 이미지 센서를 설명한다.
도 3은 일 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이다.
도 3을 참고하면, 일 구현예에 따른 이미지 센서(200)는 반도체 기판(110), 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다. 도 3에는 도 1의 광전 소자(100)을 포함하는 이미지 센서(200)를 도시하였으나 상기 이미지 센서(200)는 도 2의 광전 소자(100')를 포함할 수도 있다.
반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있다. 전하 저장소(55)는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 반도체 기판(110)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 절연층(80)이 형성되어 있다. 절연층(80)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다. 절연층(60)은 전하 저장소(55)를 드러내는 트렌치(85)를 가진다. 트렌치는 충전재로 채워져 있을 수 있다.
절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 광 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 광 활성층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 광 활성층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 광 활성층(30)은 전술한 바와 같다. 광 활성층(30)은 적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다. 제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 광 활성층(30)에서 적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다.
광전 소자(100) 위에는 집광 렌즈(도시하지 않음)가 더 형성되어 있을 수 있다. 집광 렌즈는 입사 광의 방향을 제어하여 광을 하나의 지점으로 모을 수 있다. 집광 렌즈는 예컨대 실린더 모양 또는 반구 모양일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 4는 다른 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이다.
도 4를 참고하면, 일 구현예에 따른 이미지 센서(300)는 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(60), 색 필터 층(70a, 70b. 70c), 상부 절연층(80) 및 광전 소자(100)를 포함한다.
반도체 기판(110)은 광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터(도시하지 않음) 및 전하 저장소(55)가 집적되어 있다. 광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 광 다이오드일 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c), 전송 트랜지스터 및/또는 전하 저장소(55)는 각 화소마다 집적되어 있을 수 있으며, 일 예로 광 감지 소자(50a)는 적색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50b)는 녹색 화소에 포함되고 광 감지 소자(50c)는 청색 화소에 포함될 수 있다.
광 감지 소자(50a, 50b, 50c)는 빛을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있고, 전하 저장소(55)는 후술하는 광전 소자(100)와 전기적으로 연결되어 있고 전하 저장소(55)의 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 그러나 상기 구조에 한정되지 않고, 금속 배선 및 패드가 광 감지 소자(50a, 50b)의 하부에 위치할 수도 있다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(60)이 형성되어 있다.
하부 절연막(60) 위에는 색 필터(70a, 70b, 70c)가 형성되어 있다. 색 필터(70a, 70b, 70c)는 적색 화소에 형성되어 있는 적색 필터(70a), 녹색 화소에 형성되어 있는 녹색 필터(70b) 및 청색 화소에 형성되어 있는 청색 필터(70c)를 포함한다.
색 필터(70a, 70b, 70c) 위에는 상부 절연층(80)이 형성되어 있다. 상부 절연층(80)은 색 필터(70a, 70b, 70c)에 의한 단차를 제거하고 평탄화할 수 있다.
상부 절연층(80) 위에는 전술한 광전 소자(100)가 형성되어 있다. 광전 소자(100)는 전술한 바와 같이 제1 전극(10), 광 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 도면에서는 제1 전극(10), 광 활성층(30) 및 제2 전극(20)이 차례로 적층된 구조를 예시적으로 도시하였으나 이에 한정되지 않고, 제2 전극(20), 광 활성층(30) 및 제1 전극(10)의 순서로 배치될 수도 있다.
제1 전극(10)과 제2 전극(20)는 모두 투명 전극일 수 있으며, 광 활성층(30)은 전술한 바와 같다. 광 활성층(30)은 적외선 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다.
제2 전극(20) 측으로부터 입사된 광은 광 활성층(30)에서 적외선 파장 영역의 빛이 주로 흡수되어 광전 변환될 수 있다. 나머지 파장 영역의 빛은 제1 전극(10) 및 색 필터(70a, 70b, 70c)를 통과할 수 있고, 색 필터(70a)를 통과한 적색 파장 영역의 광은 광 다이오드(50a)에 의해 센싱될 수 있고 색 필터(70b)를 통과한 녹색 파장 영역의 광은 광 다이오드(50b)에 의해 센싱될 수 있고 색 필터(70c)를 통과한 청색 파장 영역의 광은 광 다이오드(50c)에 의해 센싱될 수 있다.
도 5는 또 다른 구현예에 따른 이미지 센서를 보여주는 단면도이다.
도 5를 참고하면, 본 구현예에 따른 이미지 센서(400)는 적외광 전하 저장소(55IR), 청색 광 전하 저장소(55B), 녹색 광 전하 저장소(55G), 적색 광 전하 저장소(55R) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(65), 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G), 적색 광 감지 소자(100R) 및 적외광 감지 소자(100IR)를 포함한다.
상기 반도체 기판(110)은 실리콘 기판일 수 있으며, 적외광 전하 저장소(55IR), 청색 광 전하 저장소(55B), 녹색 광 전하 저장소(55G), 적색 광 전하 저장소(55R) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다. 청색 광 전하 저장소(55B), 녹색 광 전하 저장소(55G) 및 적색 광 전하 저장소(55R)는 각 청색 화소, 녹색 화소 및 적색 화소마다 집적되어 있을 수 있다.
적외광 전하 저장소(55IR), 청색 광 전하 저장소(55B), 녹색 광 전하 저장소(55G) 및 적색 광 전하 저장소(55R)는 적외광 감지 소자(100IR), 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G) 및 적색 광 감지 소자(100R)에서 흡수된 전하들이 이동하여 모아질 수 있는 부분으로, 각각 적외광 감지 소자(100IR), 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G) 및 적색 광 감지 소자(100R)와 전기적으로 연결되어 있다.
반도체 기판(110) 위에는 또한 금속 배선(도시하지 않음) 및 패드(도시하지 않음)가 형성되어 있다. 금속 배선 및 패드는 신호 지연을 줄이기 위하여 낮은 비저항을 가지는 금속, 예컨대 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(g) 및 이들의 합금으로 만들어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
금속 배선 및 패드 위에는 하부 절연층(65)이 형성되어 있다. 하부 절연층(65)은 산화규소 및/또는 질화규소와 같은 무기 절연 물질 또는 SiC, SiCOH, SiCO 및 SiOF와 같은 저유전율(low K) 물질로 만들어질 수 있다.
하부 절연층(65) 위에는 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G), 적색 광 감지 소자(100R) 및 적외광 감지 소자(100IR)가 형성되어 있다. 청색 광 감지 소자(100B)는 제1 전극(10B), 제2 전극(20B) 및 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광 활성층(30B)을 포함하고, 녹색 광 감지 소자(100G)는 제1 전극(10G), 제2 전극(20G) 및 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광 활성층(30G)을 포함하고, 적색 광 감지 소자(100R)는 제1 전극(10R), 제2 전극(20R) 및 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광 활성층(30R)을 포함하고, 적외광 감지 소자(100IR)는 제1 전극(10IR), 제2 전극(20IR) 및 적외광 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 광 활성층(30IR)을 포함한다.
제1 전극(10B, 10G, 10R, 10IR) 및 제2 전극(20B, 20G, 20R, 20IR)은 투광 전극일 수 있고, 예컨대 인듐 틴 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO), 아연 산화물(ZnO), 주석 산화물(SnO), 알루미늄 주석 산화물(AlTO) 및 불소 도핑된 주석 산화물(FTO)와 같은 투명 도전체로 만들어지거나 수 나노미터 내지 수십 나노미터 두께의 얇은 두께로 형성된 금속 박막 또는 금속 산화물이 도핑된 수 나노미터 내지 수십 나노미터 두께의 얇은 두께로 형성된 금속 박막일 수 있다.
광 활성층(30B, 30G, 30R, 30IR)은 p형 반도체 화합물과 n형 반도체 화합물을 포함할 수 있다. 청색 광 감지 소자(100B)의 광 활성층(30B)은 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 p형 반도체 화합물과 청색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 n형 반도체 화합물을 포함할 수 있고, 녹색 광 감지 소자(100G)의 광 활성층(30G)은 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 p형 반도체 화합물과 녹색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 n형 반도체 화합물을 포함할 수 있고, 적색 광 감지 소자(100R)의 광 활성층(30R)은 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 p형 반도체 화합물과 적색 파장 영역의 광을 선택적으로 흡수하는 n형 반도체 화합물을 포함할 수 있고, 적외광 감지 소자(100IR)의 광 활성층(30IR)은 전술한 적외선 흡수용 조성물을 포함할 수 있다. 상기 적외광 감지 소자(100IR)는 가시광 영역의 흡수 없이 약 800 nm 이상 약 3000 nm 이하 적외선 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있다.
도 6은 또 다른 구현예에 따른 이미지 센서의 개략적 단면도이다.
도 6을 참고하면, 이미지 센서(500)는 적외광 전하 저장소(55IR), 청색 광 전하 저장소(55B), 녹색 광 전하 저장소(55G), 적색 광 전하 저장소(55R) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있는 반도체 기판(110), 하부 절연층(65), 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G), 적색 광 감지 소자(100R) 및 적외광 감지 소자(100IR)를 포함한다. 상기 적외광 감지 소자(100IR)는 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G), 적색 광 감지 소자(100R)의 전면에 형성되어 있다. 나머지 구성은 도 5에 도시된 이미지 센서와 동일하다.
도 6의 구성에서 하부 절연층(65) 위에 적외광 감지 소자(100IR)가 존재하고 그 위에 청색 광 감지 소자(100B), 녹색 광 감지 소자(100G), 적색 광 감지 소자(100R)가 위치할 수도 있다. 이러한 구성을 가지는 이미지 센서(600)는 도 7에 도시되어 있다.
상기 적외광 감지 소자(100IR)는 약 800 nm 이상 약 3000 nm 이하 적외선 영역의 광을 선택적으로 흡수할 수 있으며 넓은 흡수 면적을 가짐으로써 효율을 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따른 이미지 센서는 기능이 다른 복수의 센서를 포함할 수 있다. 일 예로, 기능이 다른 복수의 센서 중 적어도 하나는 생체 인식 센서일 수 있으며, 생체 인식 센서는 예컨대 홍채 센서, 거리 센서, 지문 센서, 혈관 분포 센서 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예로, 기능이 다른 복수의 이미지 센서 중 하나는 홍채 센서(iris sensor)일 수 있고 다른 하나는 거리 센서(depth sensor)일 수 있다. 홍채 센서(iris sensor)는 사람마다 각기 다른 홍채의 특성을 이용하여 개인 신원을 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 사용자의 눈을 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 미리 저장된 이미지와 비교함으로써 홍채 인식 동작을 수행할 수 있다. 거리 센서(depth sensor)는 3차원 객체의 정보로부터 객체의 형상이나 위치를 파악하는 센서로, 사용자와의 적절한 거리 내에서 센서를 통해 객체를 촬영하고 촬영된 이미지를 처리하여 객체 형상이나 위치를 확인할 수 있다. 이러한 거리 센서는 예컨대 얼굴 인식 센서로 사용될 수 있다.
일 구현예에서, 복수의 센서는 예컨대 적외선 파장 영역 내에서 제1 파장(λ1)을 가진 적외선 영역의 광을 감지하는 제1 적외광 센서와 적외선 파장 영역 내에서 제2 파장(λ2)을 가진 적외광을 감지하는 제2 적외광 센서를 포함할 수 있다.
제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)은 예컨대 약 800 nm 내지 3000 nm의 파장 영역 내에서 서로 다를 수 있으며, 예컨대 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2)의 차이는 약 30 nm 이상일 수 있고 상기 범위 내에서 약 50 nm 이상일 수 있고 약 70 nm 이상일 수 있고 약 80 nm 이상일 수 있고 약 90 nm 이상일 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780 nm 내지 900 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 830 nm 내지 1000 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 780 nm 내지 840 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 910 nm 내지 970 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 800 nm 내지 830 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 930 nm 내지 950 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 805 nm 내지 815 nm의 파장 영역에 속할 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 935 nm 내지 945 nm의 파장 영역에 속할 수 있다.
일 예로, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 하나는 약 810 nm일 수 있고, 제1 파장(λ1)과 제2 파장(λ2) 중 다른 하나는 약 940 nm일 수 있다.
도 8은 일 구현예에 따른 복수의 센서를 포함하는 이미지 센서를 보여주는 단면도이다.
본 구현예에 따른 이미지 센서(700)는 듀얼 밴드패스 필터(40), 제1 적외광 센서(100A), 절연층(80) 및 제2 적외광 센서(120)가 집적된 반도체 기판(110)을 포함한다. 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120)는 적층되어 있다.
듀얼 밴드패스 필터(40)는 이미지 센서(700)의 전면(front side)에 위치될 수 있으며, 제1 파장(λ1)을 포함한 적외광 및 제2 파장(λ2)을 포함한 적외광을 선택적으로 투과하고 그 외의 광은 차단 및/또는 흡수시킬 수 있다. 여기에서 그 외의 광은 자외선 및 가시광선 영역의 광도 포함될 수 있다.
제1 적외광 센서(100A)는 제1 전극(10), 광 활성층(30) 및 제2 전극(20)을 포함한다. 제1 적외광 센서(100A)는 전술한 구현예의 광전 소자(100)와 동일할 수 있다.
제2 적외광 센서(120)는 반도체 기판(110) 내에 집적되어 있을 수 있으며 광 감지 소자일 수 있다. 반도체 기판(110)은 예컨대 실리콘 기판일 수 있으며, 제2 적외광 센서(120), 전하 저장소(55) 및 전송 트랜지스터(도시하지 않음)가 집적되어 있다.
제2 적외광 센서(120)는 광 다이오드일 수 있으며, 유입된 광을 센싱하고 센싱된 정보는 전송 트랜지스터에 의해 전달될 수 있다. 여기에서 제2 적외광 센서(120)에 유입된 광은 듀얼 밴드패스 필터(40)와 제1 적외광 센서(100A)를 통과한 광으로, 제2 파장(λ2)을 포함한 소정 영역의 적외광일 수 있다. 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광은 제1 적외광 센서의 광 활성층(30)에서 모두 흡수되어 제2 적외광 센서(120)에 도달하지 않을 수 있다. 이 경우 제2 적외광 센서(120)에 유입되는 광의 파장 선택성을 위한 별도의 필터가 필요하지 않다. 그러나 제1 파장(λ1)을 포함하는 소정 영역의 적외광이 광 활성층(30)에서 모두 흡수되지 않는 경우를 대비하여 제1 적외광 센서(100A)와 제2 적외광 센서(120) 사이에 필터를 추가로 구비할 수도 있다.
본 구현예에 따른 센서는 별개의 기능을 수행하는 두 개의 적외광 센서를 포함함으로써 복합 센서의 기능을 수행할 수 있을 뿐만 아니라, 각 화소에 별개의 기능을 수행하는 두 개의 센서를 적층함으로써 크기는 그대로 유지하되 각 센서의 기능을 수행할 수 있는 화소의 개수를 2배로 늘려 감도를 크게 개선할 수 있다.
전술한 이미지 센서는 다양한 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 카메라, 캠코더, 이들을 내장한 모바일 폰, 디스플레이 장치, 보안 장치 또는 의료 장치 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
도 9는 일 구현예에 따른 이미지 센서를 포함하는 디지털 카메라의 블록 다이어그램이다.
도 9를 참고하면, 디지털 카메라(1000)는 렌즈(1010), 이미지 센서(1020), 모터(1030) 및 엔진(1040)을 포함한다. 상기 이미지 센서(1020)는 상기 도 3 내지 도 8에 도시된 구현예들에 따른 이미지 센서중 어느 하나일 수 있다.
상기 렌즈(1010)는 입사광을 이미지 센서(1020)에 집광한다. 상기 이미지 센서(1020)는 렌즈(1010)을 통하여 수광된 빛에 대하여 RGB 데이터를 생성한다.
일 구현예에서, 상기 이미지 센서(1020)는 엔진(1040)과 인터페이스할 수 있다.
상기 모터(1030)는 렌즈(1010)의 촛점을 조절하거나 엔진(1040)으로부터 받은 콘트롤 신호에 대응하여 셔터를 조절할 수 있다. 상기 엔진(1040)은 이미지 센서(1020)와 모터(1030)를 조절할 수 있다.
상기 엔진(1040)은 호스트/어플리케이션(1050)에 연결될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
합성예
합성예 1: 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-1]
Figure pat00047
[반응식 1-1]
Figure pat00048
i) 제1 단계: 화합물 (1-1A)의 합성
6-브로모-4H-셀레노페노[3,2-b]인돌(6-bromo-4H-selenopheno[3,2-b]indole, 3.0g, 10.0 mmol)을 DMF 50ml에 상온(24℃ 내지 25℃, 이하 동일함)에서 녹인다. NaH (60% in mineral oil, 1.2g, 30.1 mmol)을 넣고 2시간 교반한다. 1-브로모옥탄(1-bromooctane, 9.69g, 50.1 mmol) 넣고 다시 2시간 교반한다. 얻어진 생성물은 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제(EA:n-Hex = 1:30 v/v)하여 4.1 g(수율: 약 99%)의 화합물 (1-1A)을 얻는다.
ii) 제2 단계: 화합물 (1-1B)의 합성
화합물 (1-1A) (2.9g, 7.1 mmol)과 비스(4-(옥틸옥시)페닐)아민(bis(4-(octyloxy)phenyl)amine, 3g, 7.1 mmol)을 무수 톨루엔 100 ml중에서 Pd(dba)2 (bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) 5 mol%), P(tBu)3(tri-tert-butylphosphine, 5 mol%) 및 NaOtBu(sodium tert-butoxide, 0.81g, 8.5 mmol) 하에서 12시간 가열 환류한다. 얻어진 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제(EA:n-Hex = 1:20 v/v)하여 4.1 g (수율: 77％)의 화합물 (1-1B)를 얻는다.
NMR (300 MHz, CD2Cl2): 7.86 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.01~6.98 (m, 5H), 6.79~6.76 (m, 5H), 4.81 (t, 2H), 3.90 (t, 4H), 1.76~1.72 (m, 6H), 1.51~1.20 (m, 30H), 0.87~0.82 (m, 9H).
LC-MS: 757.35 m/z 분자량 확인.
iii) 제3 단계: 화합물 (1-1C)의 합성
화합물 (1-1B) (4.1g, 5.4 mmol)를 무수 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹이고 -78°C에서 교반한다. 2.5M n-BuLi (in n-Hex, 2.17 ml, 5.4 mmol)을 천천히 넣어주고, 3시간 교반 후 트리부틸틴 클로라이드(tributyltin chloride, 1.77g, 5.4 mmol)를 넣고 상온으로 올려준다. 얻어진 생성물을 클로로포름으로 추출하여 5.6 g (수율: 약 99%)의 화합물 (1-1C)를 얻는다. 화합물 (1-1C)는 추가 정제 없이 제4 단계 반응에 사용한다.
LC-MS: 1045.46 m/z 분자량 확인.
iv) 제4 단계: 화합물 (1-1D)의 합성
4,8-디브로모벤조[1,2-c;4,5-c
Figure pat00049
]비스[1,2,5]티아디아졸(4,8-dibromobenzo[1,2-c;4,5-c
Figure pat00050
]bis[1,2,5]thiadiazole, 0.41g, 1.1 mmol), 화합물 (1-1C) (2.25g, 2.2 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 5 mol%)을 50 ml 톨루엔에 녹이고 110°C 에서 18 시간 동안 교반한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발(evaporation)시켜 제거한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(메틸렌 클로라이드(MC):n-헥산(n-Hex)=1:1 부피비)로 분리 정제하여 0.54 g (수율: 30%)의 화합물 (1-1D)를 얻는다.
LC-MS: 1734.64 m/z 분자량 확인.
v) 제5 단계: 화합물 (1-1E)의 합성
화합물 (1-1D) (0.2g, 0.12 mmol)와 암모늄 포르메이트(ammonium formate, 0.73g, 11.5 mmol)를 에탄올/에틸아세테이트(ethanol/EA, 10 ml/10 ml)에 녹이고 Pd/C (10wt%, 0.06g, 0.06 mmol)을 넣어 70°C에서 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(MC:n-Hex=1:1 부피비)로 분리 정제하여 0.1g (수율: 52%)의 화합물 (1-1E)를 얻는다.
LC-MS: 1674.20 m/z 분자량 확인.
vi) 제6 단계: 화학식 1-1로 표현되는 화합물의 합성
화합물 (1-1E) (0.1g, 0.06 mmol)와 4,7-페난트롤린-5,6-다이온(4,7-phenanthroline-5,6-dione, 0.015g, 0.07 mmol)을 클로로포름/아세트산(5/1ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 0.07g (수율: 63%)의 화학식 1-1로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1848.73 m/z 분자량 확인.
합성예 2: 화학식 1-2로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-2]
Figure pat00051
[반응식 1-2]
Figure pat00052
i) 제1 단계: 화학식 1-2로 표현되는 화합물의 합성
합성예 1의 화합물 (1-1E) (0.1g, 0.06 mmol)와 페난트렌-9,10-다이온(phenanthrene-9,10-dione, 0.015g, 0.07 mmol)을 클로로포름/아세트산(5/1ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 0.08g (수율: 73%)의 화학식 1-2로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1846.76 m/z 분자량 확인.
합성예 3: 화학식 1- 3로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-3]
Figure pat00053
[반응식 1-3]
Figure pat00054
i) 제1 단계: 화학식 1-3로 표현되는 화합물의 합성
합성예 1의 화합물 (1-1E) (0.1g, 0.06 mmol)와 벤조[1,2-b:6,5-b']디티오펜-4,5-다이온(benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione, 0.015g, 0.07 mmol)을 클로로포름/아세트산(5 ml/1 ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 0.04g (수율: 36%)의 화학식 1-3로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1858.75 m/z 분자량 확인.
합성예 4: 화학식 1-4로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-4]
Figure pat00055
[반응식 1-4]
Figure pat00056
i) 제1 단계: 화합물 (1-4B)의 합성
6-브로모-4-메틸-4H-셀레노페노[3,2-b]인돌(6-bromo-4-methyl-4H-selenopheno[3,2-b]indole, 화합물 (1-4A), 3.4g, 10.9 mmol)과 비스(4-(옥틸옥시)페닐)아민(bis(4-(octyloxy)phenyl)amine, 4.6g, 10.9 mmol)을 무수 톨루엔 100 ml중에서 Pd(dba)2 (5 mol%), P(tBu)3 (5 mol%) 및 NaOtBu (1.3g, 13.0 mmol) 하에서 12시간 가열 환류한다. 얻어진 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제(EA:n-Hex = 1:20 v/v)하여 7.0 g (수율: 98％)의 화합물 (1-4B)를 얻는다.
LC-MS: 659.32 m/z 분자량 확인.
ii) 제2 단계: 화합물 (1-4C)의 합성
화합물 (1-4B) (4.5g, 6.8 mmol)를 무수 THF에 녹이고 -78°C에서 교반한다. 2.5M n-BuLi (in n-Hex, 2.7 ml, 6.8 mmol)을 천천히 넣어주고, 3시간 교반 후 1M 트리메틸틴 클로라이드(trimethyltin chloride, in THF, 6.8 ml, 6.8 mmol)를 넣고 상온으로 올려준다. 얻어진 생성물을 클로로포름으로 추출하여 5.6 g (수율: 약 99%)의 화합물 (1-4C)를 얻는다. 화합물 (1-4C)는 추가 정제 없이 제3 단계 반응에 사용한다.
LC-MS: 823.30 m/z 분자량 확인.
iii) 제3 단계: 화합물 (1-4D)의 합성
4,8-디브로모벤조[1,2-c;4,5-c
Figure pat00057
]비스[1,2,5]티아디아졸 (0.9g, 2.4 mmol), 화합물 (1-4C) (4g, 4.9 mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (5 mol%)을 100 ml 톨루엔에 녹이고 110°C 에서 18 시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 제거한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(MC:n-Hex=1:1 부피비)로 분리 정제하여 1.3 g (수율: 36%)의 화합물 (1-4D)를 얻는다.
LC-MS: 1539.66 m/z 분자량 확인.
iv) 제4 단계: 화합물 (1-4E)의 합성
화합물 (1-4D) (1g, 0.65 mmol)와 암모늄 포르메이트(2.1g, 32.5 mmol)를 ethanol/EA (30/30ml)에 녹이고 Pd/C (10wt%, 0.35g, 0.33 mmol)을 넣어 70°C에서 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(MC:n-Hex=1:1 부피비)로 분리 정제하여 0.43g (수율: 45%)의 화합물 (1-4E)를 얻는다.
LC-MS: 1477.86 m/z 분자량 확인.
vi) 제6 단계: 화학식 1-4로 표현되는 화합물의 합성
화합물 (1-4E) (0.1g, 0.07 mmol)와 4,7-페난트롤린-5,6-다이온(4,7-phenanthroline-5,6-dione, 0.017g, 0.08 mmol)을 클로로포름/아세트산(5/1 ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 0.07g (수율: 63%)의 화학식 1-4로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1653.66 m/z 분자량 확인.
합성예 5: 화학식 1-5로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-5]
Figure pat00058
[반응식 1-5]
Figure pat00059
i) 제1 단계: 화합물 (1-5B)의 합성
6-브로모-4-메틸-4H-티에노[3,2-b]인돌(6-bromo-4-methyl-4H-thieno[3,2-b]indole, 화합물 (1-5A) 2.0 g, 7.5 mmol)과 비스(4-(옥틸옥시)페닐)아민 (bis(4-(octyloxy)phenyl)amine, 3.2 g, 7.5 mmol)을 무수 톨루엔 100 ml중에서 Pd(dba)2 (5 mol%), P(tBu)3 (5 mol%) 및 NaOtBu (0.9 g, 9.0 mmol) 하에서 12시간 가열 환류한다. 얻어진 생성물을 실리카겔 칼럼 크로마토그래피에 의해 분리 정제(EA:n-Hex = 1:20 v/v)하여 3.8 g (수율: 82％)의 화합물 (1-5B)를 얻는다.
LC-MS: 611.35 m/z 분자량 확인.
ii) 제2 단계: 화합물 (1-5C)의 합성
화합물 (1-5B) (3.8 g, 6.2 mmol)를 무수 THF에 녹이고 -78°C에서 교반한다. 2.5M n-BuLi (in n-Hex, 2.5 ml, 6.2 mmol)을 천천히 넣어주고, 3시간 교반 후 1M trimethyltin chloride (in THF, 6.2 ml, 6.2 mmol)를 넣고 상온으로 올려준다. 얻어진 생성물을 클로로포름으로 추출하여 4.8 g (수율: 약 99%) 화합물 (1-5C)를 얻는다. 화합물 (1-5C)는 추가 정제 없이 제3 단계 반응에 사용한다.
LC-MS: 775.34 m/z 분자량 확인.
iii) 제3 단계: 화합물 (1-5D)의 합성
4,8-디브로모벤조[1,2-c;4,5-c
Figure pat00060
]비스[1,2,5]티아디아졸 (1.0 g, 2.5 mmol), 화합물 (1-5C) (4 g, 5.2 mmol) 및 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (5 mol%)을 100 ml 톨루엔에 녹이고 110°C 에서 18 시간 동안 교반 한다. 반응 종료 후 톨루엔을 증발시켜 제거한 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(MC:n-Hex=1:1 부피비)로 분리 정제하여 2.0 g (수율: 55%)의 화합물 (1-5D)를 얻는다.
LC-MS: 1443.60 m/z 분자량 확인.
iv) 제4 단계: 화합물 (1-5E)의 합성
화합물 (1-5D) (1g, 0.69 mmol)와 암모늄 포르메이트 (2.2 g, 34.6 mmol)를 에탄올/에틸아세테이트(ethanol/EA, 30 ml/30 ml)에 녹이고 Pd/C (10wt%, 0.37g, 0.35 mmol)을 넣어 70°C에서 교반한다. 반응 종료 후 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(MC:n-Hex=1:1 부피비)로 분리 정제하여 0.38g (수율: 40%)의 화합물 (1-5E)를 얻는다.
LC-MS: 1383.71 m/z 분자량 확인.
vi) 제6 단계: 화학식 1-5로 표현되는 화합물의 합성
화합물 (1-5E) (0.1g, 0.07 mmol) 와 4,7-페난트롤린-5,6-다이온(0.017g, 0.08 mmol)을 클로로포름/아세트산(5 ml/1 ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 0.06g (수율: 53%)의 화학식 1-5로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1557.71 m/z 분자량 확인.
합성예 6: 화학식 1- 6로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 1-6]
Figure pat00061
[반응식 1-6]
Figure pat00062
vi) 제1 단계: 화학식 1-6로 표현되는 화합물의 합성
화합물 (1-5E) (0.1g, 0.07 mmol)와 phenanthrene-9,10-dione (0.017g, 0.08 mmol)을 클로로포름/아세트산(5/1ml)에 녹이고 실온에서 12시간 교반한다. 반응 종료 후 메탄올에 침전하여 물질을 얻는다. 0.06g (수율: 53%)의 화학식 1-6으로 표현되는 화합물을 얻는다.
MALDI-TOF-MS: 1555.69 m/z 분자량 확인.
비교합성예 1: 화학식 2-1로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 2-1]
Figure pat00063
[반응식 2-1]
Figure pat00064
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 4,9-디브로모-[1,2,5]티아디아졸로[3,4-g]퀴녹살린(4,9-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline, 화합물 (2-1A)) (1.13 g, 3.26 mmol)과 N,N-디페닐-5-(트리부틸스탠닐)티오펜-2-아민(N,N-diphenyl-5-(tributylstannyl)thiophen-2-amine, 화합물 (2-1B)) (4.4 g, 8.14 mmol)을 톨루엔(15 ml)에 녹인 후 테트라키스(트리페닐포스핀)-팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)-palladium(0)) (0.376 g, 0.326 mmol)을 첨가한다. 그 후에 110 ℃ 로 가열해주고 24시간 동안 환류시키며 교반한다. 반응물의 온도를 실온 실온(24 ℃)으로 냉각 후 반응물을 농축시킨 후 에틸아세테이트를 첨가한다. 이후에 생긴 고체를 여과시키고 n-헥산/에틸아세테이트/메탄올(n-hexane/ethyl acetate/methanol)을 이용해서 세척한다. 얻어진 고체를 진공 건조하여 녹색의 고체의 화학식 2-1로 표현되는 화합물 (1.5 g)을 얻는다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3): d 8.92 (d, 2H), d 8.75 (s, 2H), d 7.35 (t, 8H), d 7.30 (d, 8H), d 7.14 (t, 4H), d 6.75 (d, 2H).
UPLC-MS: [M+H]+ 687.06
비교합성예 2: 화학식 2-2로 표현되는 화합물의 합성
논문(D. Ma, Z. Y. Wang et al. J. Phys. Chem . C, 2009, 113, 1589 - 1595)에 기재된 방법으로 하기 화학식 2-2로 표현되는 화합물을 합성한다.
[화학식 2-2]
Figure pat00065
비교합성예 3: 화학식 2-3으로 표현되는 화합물의 합성
[화학식 2-3]
Figure pat00066
[반응식 2-3]
Figure pat00067
둥근 바닥 플라스크에 질소 압력 하에서 4,9-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline, 화합물 (2-3A)) (530 mg, 1.53 mmol), 디페닐아민(diphenylamine, 화합물 (2-3B)) (646 mg, 3.82 mmol), 소듐 티부톡사이드(Sodium tert-butoxide) (317 mg, 4.59 mmol)를 톨루엔(10 ml)에 녹인 후 비스(트리티부틸포스핀)팔라듐(0) (bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (78 mg, 0.153 mmol)을 첨가한다. 그 후에 110 ℃ 로 가열해주고 24시간 동안 환류시키며 교반한다. 반응물의 온도를 실온 실온(24 ℃)으로 냉각 후 반응물을 농축시킨 후 에틸아세테이트, 증류수, 암모늄 클로라이드 수용액을 차례대로 첨가한다. 에틸아세테이트를 이용해 유기층을 추출한 후 MgSO4를 이용해서 건조시킨다. MgSO4를 여과한 후 용액을 농축시킨 다음에 농축물을 실리카 크로마토그래피(ethyl acetate:n-hexane=1:4 부피비)를 진행한다. 정제한 물질을 진공 건조하여 녹색의 고체 120mg (수율:: 15%)를 얻는다.
1H NMR (300 MHz, CD2Cl2): d 8.57 (s, 2H), d 7.19 (d, 8H), d 7.06 (d, 8H), d 6.98 (t, 4H).
UPLC-MS: [M+H]+ 523.14
비교합성예 4: 화학식 2-4로 표현되는 화합물의 합성
논문(ACS Nano, Highly Stable Organic Small Molecular Nanoparticles as an Advanced and Biocompatible Phototheranostic Agent of Tumor in Living Mice, 2017, 7177-7188)의 Scheme 1에 기재된 방법으로 화학식 2-4로 표현되는 화합물을 합성한다.
[화학식 2-4]
Figure pat00068
평가 I: 흡광 특성
합성예 1 내지 6 및 비교합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물을 디클로로메탄에 1Х10-5 M의 농도로 녹여 용액을 준비하고 상기 화합물들의 용액 상태에서의 흡광 특성을 평가한다. 흡광 특성은 Shimadzu UV-3600 Plus UV-Vis-NIR 분광기 (UV-Vis-NIR spectrometer)를 사용하여 최대 흡수파장(λmax)을 측정한다. 한편 합성예 1 내지 6 및 비교합성예 1 내지 4에서 합성된 화합물에 대하여 Gaussian09(G09) 프로그램을 사용하여 톨루엔 용액으로 가정하고 DFT, TD-DFT 계산(wB97X-D function with 6-311G(d,p) basis set)을 진행하여 oscillator strength를 얻는다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
λmax (nm) Oscillator Strength (a.u.)
합성예 1 1260 0.91
합성예 2 1120 0.99
합성예 3 1170 0.97
합성예 4 1260 0.91
합성예 5 1170 0.94
합성예 6 1030 1.00
비교합성예 1 829 0.77
비교합성예 2 594 0.55
비교합성예 3 692 0.25
비교합성예 4 780 0.78
표 1을 참고하면, 합성예 1 내지 6에 따른 화합물은 비교합성예 1 내지 4에 따른 화합물에 비하여 적외선 파장 영역에서 양호한 파장 흡수성을 나타냄을 알 수 있다. 또한 합성예 1 내지 6에 따른 화합물은 비교합성예 1 내지 4에 따른 화합물에 비하여 Oscillator Strength가 높은 수치를 보이는 것으로부터 화합물의 흡수계수가 높음을 예측할 수 있다.
평가 II: 에너지 준위 및 밴드갭
M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT (2009)」에 기재된 B3LYP/6-31　G(d)　level　이론으로　HOMO 에너지 준위, LUMO 에너지 준위 및 밴드갭을 계산한다. 그 결과를 표 2에 기재한다.
HOMO (eV) LUMO (eV) 밴드갭 에너지 (eV)
합성예 1 -4.16 -3.27 0.89
합성예 2 -4.28 -3.26 1.02
합성예 3 -4.27 -3.33 0.94
합성예 4 -4.16 -3.27 0.89
합성예 5 -4.20 -3.23 0.97
합성예 6 -4.31 -3.22 1.09
비교합성예 1 -4.61 -3.11 1.50
비교합성예 2 -5.26 -3.70 1.56
비교합성예 3 -5.03 -3.24 1.79
비교합성예 4 -4.66 -3.20 1.46
표 2를 참고하면, 합성예 1 내지 6의 화합물이 비교합성예 1 내지 4의 화합물에 비하여 밴드갭 에너지가 작아져, 적외선 파장 영역의 빛을 효과적으로 흡수할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 1 내지 6: 광전 소자의 제작
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 150 nm 두께의 애노드를 형성한다. 합성예 1 내지 6에 따른 각각의 화합물과 PCBM([6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester)을 1:1 부피비로 클로로포름에서 혼합한 다음 상기 애노드 위에 스핀코팅하여 150 nm 두께의 광 활성층(광전변환층)을 형성한다. 이어서 광 활성층 위에 C60을 증착하여 보조층을 형성한다. 이어서 보조층 위에 ITO를 스퍼터링하여 7 nm 두께의 캐소드를 형성한다. 이어서 캐소드 위에 산화알루미늄(Al2O3)을 증착하여 50 nm 두께의 반사방지층을 형성하고 유리판으로 봉지하여 실시예 1 내지 6에 따른 광전 소자를 제작한다.
비교예 1 내지 4: 광전 소자의 제작
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링으로 적층하여 150 nm 두께의 애노드를 형성한다. 이어서 애노드 위에 비교합성예 1 내지 4에서 얻은 화합물을 각각 C60과 1:1 부피비로 공증착하여 150 nm 두께의 광 활성층(광전변환층)을 형성한다. 이어서 광 활성층 위에 C60을 증착하여 보조층을 형성한다. 이어서 보조층 위에 ITO를 스퍼터링하여 7 nm 두께의 캐소드를 형성한다. 이어서 캐소드 위에 산화알루미늄(Al2O3)을 증착하여 50 nm 두께의 반사방지층을 형성하고 유리판으로 봉지하여 비교예 1 내지 4에 따른 광전 소자를 제작한다.
평가 Ⅲ: 광전 변환 효율
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 평가한다. 광전 변환 효율은 IPCE measurement system(TNE tech사, 한국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 광전 소자를 설비에 장착하고 파장범위 약 400 nm 내지 약 1600 nm 영역에서 측정한다. 이중 실시예 1과 비교예 3의 결과를 도 10에 도시한다. 도 10는 실시예 1과 비교예 3에 따른 광전 소자의 광전 변환 효율을 측정한 결과를 보인 그래프이다.
도 10을 참고하면, 실시예 1에 따른 광전 소자가 비교예 3에 따른 광전 소자에 비하여 약 1200 nm의 장파장 영역에서 우수한 광전 변환 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이상에서 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 권리범위에 속하는 것이다.
10: 제1 전극 20: 제2 전극
30: 광 활성층 50a, 50b, 50c: 광 다이오드
55: 전하저장소 70a, 70b, 70c: 색 필터
80: 절연층 100: 광전 소자
10B, 10G, 10R, 10IR: 제1 전극 20B, 20G, 20R, 20IR: 제2 전극
30B, 30G, 30R, 30IR: 광 활성층
50B: 청색 광 전하 저장소 50G: 녹색 광 전하 저장소
50R: 적색 광 전하 저장소 50IR: 적외광 전하 저장소
110: 반도체 기판 65: 하부 절연층
70: 색 필터층 85: 상부 절연층
100B: 청색 광 감지 소자 100G: 녹색 광 감지 소자
100R: 적색 광 감지 소자 100IR: 적외광 감지 소자
300, 400, 500, 600, 700: 이미지 센서

Claims (37)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 적외선 흡수재:
    [화학식 1]
    Figure pat00069

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
    L1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되고 L2는 하기 화학식 1C 또는 화학식 1D로 표현된다:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00070
    Figure pat00071

    상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
    Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
    [화학식 1C] [화학식 1D]
    Figure pat00072
    Figure pat00073

    상기 화학식 1C 및 화학식 1D에서,
    Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 적외선 흡수재.
  3. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린인 적외선 흡수재.
  4. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나인 적외선 흡수재:
    [화학식 A-1]
    Figure pat00074

    상기 화학식 A-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
  5. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나인 적외선 흡수재:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00075

    상기 화학식 A-2에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
  6. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 적외선 흡수재.
  7. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜인 적외선 흡수재.
  8. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나인 적외선 흡수재:
    [화학식 B-1]
    Figure pat00076

    상기 화학식 B-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  9. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-2로 표현되는 모이어티중 하나인 적외선 흡수재:
    [화학식 B-2]
    Figure pat00077

    상기 화학식 B-2에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  10. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3-1 또는 B-3-2로 표현되는 모이어티중 하나인 적외선 흡수재:
    [화학식 B-3-1] [화학식 B-3-2]
    Figure pat00078
    Figure pat00079

    상기 화학식 B-3-1 및 화학식 B-3-2에서,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
    화학식 B-3-1에서 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고(여기에서 (여기에서 Ra는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  11. 제10항에서,
    상기 화학식 B-3-1로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-11로 표현되는, 적외선 흡수재:
    [화학식 B-3-11]
    Figure pat00080

    상기 화학식 B-3-11에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  12. 제10항에서,
    상기 화학식 B-3-2로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-21로 표현되는, 적외선 흡수재:
    [화학식 B-3-21]
    Figure pat00081

    상기 화학식 B-3-21에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
  13. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, L1은 하기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현되는, 적외선 흡수재:
    [화학식 1A-1]
    Figure pat00082

    상기 화학식 1A-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y11, Y12, Y13 및 Y14는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1A-1b 및 화학식 1A-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1A-1d 및 화학식 1A-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이고,
    [화학식 1B-1]
    Figure pat00083

    상기 화학식 1B-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y11, Y12 및 Y13은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1B-1b 및 화학식 1B-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1B-1d 및 화학식 1B-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
  14. 제1항에서,
    L2는 하기 화학식 1C-1 또는 화학식 1D-1로 표현되는, 적외선 흡수재:
    [화학식 1C-1]
    Figure pat00084

    상기 화학식 1C-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y21, Y22, Y23 및 Y24는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1C-1b 및 화학식 1C-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1C-1d 및 화학식 1C-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이고,
    [화학식 1D-1]
    Figure pat00085

    상기 화학식 1D-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y21, Y22 및 Y23은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1D-1b 및 화학식 1D-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1D-1d 및 화학식 1D-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
  15. 제1항에서,
    상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D로 표현되는, 적외선 흡수재.
    [화학식 D]
    Figure pat00086

    상기 화학식 D에서,
    Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
    G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n-, 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
    *는 화학식 1과의 연결 지점이다.
  16. 제1항에서,
    상기 적외선 흡수재의 피크 흡수 파장은 750nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 적외선 흡수재.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 적외선 흡수재를 포함하는 적외선 흡수/차단 필름.
  18. 서로 마주하는 제1 전극과 제2 전극, 그리고
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 위치하는 광 활성층
    을 포함하고,
    상기 광 활성층은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 적외선 흡수재를 포함하는, 광전 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00087

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    X1는 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O2), NRa, CRbRc, 또는 SiRdRe이고, (여기에서 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 할로겐 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, R3 및 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
    L1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되고 L2는 하기 화학식 1C 또는 화학식 1D로 표현된다:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00088
    Figure pat00089

    상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
    Y11 및 Y12는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Ar11은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
    [화학식 1C] [화학식 1D]
    Figure pat00090
    Figure pat00091

    상기 화학식 1C 및 화학식 1D에서,
    Y21 및 Y22는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Ar21은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 방향족 고리, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
  19. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 광전 소자.
  20. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린인 광전 소자.
  21. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
    [화학식 A-1]
    Figure pat00092

    상기 화학식 A-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
  22. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar1은 하기 화학식 A-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
    [화학식 A-2]
    Figure pat00093

    상기 화학식 A-2에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기 또는 C1 내지 C10 알킬실릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-X1-N-함유 오각링 및 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    좌우의 연결기의 *는 화학식 1의 L1과 L2에 연결되는 부분이다.
  23. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 아세나프텐(acenaphthene), 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 테트라센 또는 치환 또는 비치환된 파이렌인 광전 소자.
  24. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 페난트롤린, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 벤조디티오펜인 광전 소자.
  25. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-1로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
    [화학식 B-1]
    Figure pat00094

    상기 화학식 B-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  26. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3-1 또는 B-3-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
    [화학식 B-2]
    Figure pat00095

    상기 화학식 B-2에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  27. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, Ar2는 하기 화학식 B-3-1 또는 B-3-2로 표현되는 모이어티중 하나인 광전 소자:
    [화학식 B-3-1] [화학식 B-3-2]
    Figure pat00096
    Figure pat00097

    상기 화학식 B-3-1 및 화학식 B-3-2에서,
    Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
    화학식 B-3-1에서 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 CRa 또는 N이고(여기에서 (여기에서 Ra는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  28. 제27항에서,
    상기 화학식 B-3-1로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-11로 표현되는, 광전 소자:
    [화학식 B-3-1]
    Figure pat00098

    상기 화학식 B-3-11에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이다.
  29. 제18항에서,
    상기 화학식 B-3-2로 표현되는 모이어티는 하기 화학식 B-3-21로 표현되는, 광전 소자:
    [화학식 B-3-21]
    Figure pat00099

    상기 화학식 B-3-21에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    방향족 고리 내부의 *는 화학식 1의 N-함유 육각링과 결합하는 부분이고,
    Xa 및 Xb는 각각 독립적으로 -O-, -S-, -Se-, -Te-, -NRa-, -SiRbRc- 및 -GeRdRe-에서 선택된다(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd 및 Re 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택됨).
  30. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, L1은 하기 화학식 1A-1 또는 화학식 1B-1로 표현되는, 광전 소자:
    [화학식 1A-1]
    Figure pat00100

    상기 화학식 1A-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y11, Y12, Y13 및 Y14는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1A-1b 및 화학식 1A-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1A-1d 및 화학식 1A-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이고,
    [화학식 1B-1]
    Figure pat00101

    상기 화학식 1B-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y11, Y12 및 Y13은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1B-1b 및 화학식 1B-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1B-1d 및 화학식 1B-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 -N(R1)(R2)의 N에 결합되고 오른쪽의 *는 Ar1에 결합되는 부분이다.
  31. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, L2는 하기 화학식 1C-1 또는 화학식 1D-1로 표현되는, 광전 소자:
    [화학식 1C-1]
    Figure pat00102

    상기 화학식 1C-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y21, Y22, Y23 및 Y24는 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1C-1b 및 화학식 1C-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1C-1d 및 화학식 1C-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이고,
    [화학식 1D-1]
    Figure pat00103

    상기 화학식 1D-1에서,
    각각의 방향족 링의 수소는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C20 아릴기 또는 C3 내지 C20 헤테로아릴기로 치환(replace)될 수 있고,
    Y21, Y22 및 Y23은 각각 독립적으로 O, S, Se, Te, S(=O), S(=O)2, NRa 또는 SiRbRc이고(여기에서 Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C10 할로알킬기, 실릴기, C1 내지 C10 알킬실릴기, 아민기, C1 내지 C10 알킬아민기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임),
    Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 및 Z6는 각각 독립적으로 N 또는 CRx이고(여기에서 Rx는 수소, 중수소, C1 내지 C6 알킬기, C1 내지 C6 할로알킬기, C6 내지 C12 아릴기, C3 내지 C12 헤테로아릴기, 할로겐기, 시아노기 또는 이들의 조합임), 화학식 1D-1b 및 화학식 1D-1j에서 Z1 내지 Z4중 적어도 하나는 N이고 화학식 1D-1d 및 화학식 1D-1f에서 Z1 내지 Z6중 적어도 하나는 N이고,
    왼쪽의 *는 Ar1에 결합되고 오른쪽의 *는 -N(R3)(R4)의 N에 결합되는 부분이다.
  32. 제18항에서,
    상기 화학식 1에서, *-N(R1)(R2) 및 *-N(R3)(R4)는 각각 독립적으로 하기 화학식 D로 표현되는, 광전 소자.
    [화학식 D]
    Figure pat00104

    상기 화학식 D에서,
    Ar5 및 Ar6는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아렌기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아렌기에서 선택되고,
    G는 단일결합, -O-, -S-, -Se-, -Te-, -N=, -NRa-, -SiRbRc-, -GeRdRe-, -(CRfRg)n- 및 -(C(Rh)=C(Ri))-에서 선택되고(여기서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh 및 Ri은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10 아릴기에서 선택되고, Rb와 Rc, Rd와 Re, Rf와 Rg, 또는 Rh와 Ri는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고, -(CRfRg)n-의 n은 1 또는 2의 점수임),
    *는 화학식 1과의 연결 지점이다.
  33. 제18항에서,
    상기 광 활성층은 플러렌 또는 플러렌 유도체를 더 포함하는 광전 소자.
  34. 제18항에서,
    상기 광 활성층의 피크 흡수 파장은 750nm 내지 3000nm의 파장 영역에 속하는 광전 소자.
  35. 제18항 내지 제34항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 센서.
  36. 제35항에 따른 센서를 포함하는 전자 장치.
  37. 제18항 내지 제34항 중 어느 한 항에 따른 광전 소자를 포함하는 전자 장치.
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