CN106232229A - 离子流体前体 - Google Patents
离子流体前体 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106232229A CN106232229A CN201580020329.7A CN201580020329A CN106232229A CN 106232229 A CN106232229 A CN 106232229A CN 201580020329 A CN201580020329 A CN 201580020329A CN 106232229 A CN106232229 A CN 106232229A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ion fluid
- acid
- compound
- precursor
- ion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims abstract description 134
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 129
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 28
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 Acrylate-1-alcohol Chemical compound 0.000 claims description 10
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 9
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 9
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 9
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 8
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 4
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 claims description 4
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 21
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 3
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 3
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 2
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 2
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000005647 hydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M trimethyl(phenyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 MQAYPFVXSPHGJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
- B01J31/0279—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the cationic portion being acyclic or nitrogen being a substituent on a ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
- B01J31/0281—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0278—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre
- B01J31/0281—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member
- B01J31/0284—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing nitrogen as cationic centre the nitrogen being a ring member of an aromatic ring, e.g. pyridinium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0287—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing atoms other than nitrogen as cationic centre
- B01J31/0288—Phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0277—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature
- B01J31/0287—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides comprising ionic liquids, as components in catalyst systems or catalysts per se, the ionic liquid compounds being used in the molten state at the respective reaction temperature containing atoms other than nitrogen as cationic centre
- B01J31/0289—Sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/20—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their non-solid state
- B01J35/27—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their non-solid state in a liquid or molten state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/418—Preparation of metal complexes containing carboxylic acid moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
Abstract
本发明提供一种离子流体前体,该离子流体前体是至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的反应产物,其软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点MxAy.zH2O。本发明还提供一种用于制备离子流体前体的工艺。本发明还提供一种离子流体和一种用于制备该离子流体的工艺。
Description
发明领域
本发明涉及离子流体/液体的前体及其制备工艺。本发明还涉及一种用于制备离子流体/液体的工艺。
背景技术
离子化合物是一种化合物,其离子通过离子键保持在晶格结构中。离子化合物的熔点和沸点较高,蒸气压力极低或没有。从人体健康和环保角度来看,上述特性使离子化合物无害。离子化合物在各种领域具有多种应用,如合成化学、电化学、热解和气化。
多年来人们设计了多种用于制备离子液体的方法。美国专利号4764440提出通过反应获得低温熔融化合物,例如三甲基苯基氯化铵与三氯化铝在45℃下反应。产生的离子化合物凝固点(约-75℃)低;但是,由于存在三氯化铝,所述化合物具有可与水反应的缺点。
另一美国专利号5731101提出一种通过混合金属卤化物(如)和含碱氢卤化铵盐形成低温熔融离子液体的工艺。具体来说,采用三氯化铝和三氯化铁作为金属卤化物。金属卤化物在存在含碱氢卤化铵盐的条件下,形成含有多元氯桥的阴离子。但是,US5731101披露的工艺存在一个局限性,即无法用于制备含有上述金属卤化物以外的金属卤化物的离子液体。例如,采用US5731101披露的工艺无法制备含有锡卤化物或镍卤化物的低温熔融离子液体。
另一美国专利号6573405提出一种通过将R1R2R3R4N+X-分子式季铵化合物与锌、锡或铁卤化物反应制备离子化合物的方法。但是,反应温度超过100℃,因此该工艺缺乏能源效率。
另一美国专利号7183433提出一种通过将R1R2R3R4N+X-分子式铵盐与有机化合物(II)反应制备凝固点100℃的离子化合物的方法。US7183433指出此类反应往往是吸热反应,通常加热至至少100℃下执行。具体来说,US7183433提出氯化胆碱和有机化合物(如尿素、草酸和丙二酸)在70℃反应。由于反应在高温下执行,缺乏能源效率。
美国专利号7196221披露一种通过将R1R2R3R4N+X-分子式季铵化合物与水合金属盐(即Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Cd、Pb、Bi、La、Sn或Ce的盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐或乙酸盐)反应制备离子化合物的方法。离子化合物制备反应在120℃下执行。
美国专利出版物编号20090247432提出一种将季铵氯化物(氯化胆碱)与氢供体(如尿素)反应的工艺。反应将季铵氯化物与氢供体组合形成混合物,然后将混合物加热至70℃以上以获得离子液体。
以上现有工艺的缺点在于都在高温下执行,缺乏能源效率,不经济。
因此,需要一种简单且能源高效的工艺,用于制备离子流体前体和离子流体。本发明还设计一种离子流体前体,其软化点低于150℃,无需盐沉淀即可转化为离子流体。
发明目的
下面将在此讨论本发明的一些目的:
本发明的第一个目的是提供离子流体前体。
本发明的第二个目的是提供一种用于制备离子流体前体的工艺。
本发明的第三个目的是提供一种用于制备离子流体前体的经济环保工艺。
本发明的第四个目的是从离子流体前体提供离子流体。
本发明的第五个目的是提供一种用于制备离子流体的简单且能源高效的工艺。
本发明的第六个目的是改善现有技术的一个或多个问题或至少提供一种有用的选择方案。
以下描述中,本发明的其他目的和优势将得以进一步明确,但这些描述并不意图限制本发明的范围。
发明内容
本发明提供一种离子流体前体,该离子流体前体是至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的反应产物,其软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点
MxAy.zH2O
分子式(I)
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、Pb、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间,
x和y是1到20之间的独立整数。
前体维持在不超过40℃的温度下。
所述离子液体前体的制备或存放过程中以及前体向离子流体的转化,不会释放HxAy分子式化合物形式的酸性烟气。
改造离子流体前体,使得无需沉淀盐即可转化为离子流体。
氢供体是以下组中选择的至少一种化合物,该组包括甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸。
分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间。
将离子流体前体作为包含所述离子流体前体和至少一种液体介质的混合物成分使用并维持在0℃到40℃时,离子流体前体能够呈现为透明液体。
在本发明的另一个方面中,还提供一种离子流体,包括:
·一种离子流体前体,该离子流体前体是至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的反应产物,其软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点;
·至少一种液体介质。
分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间,离子流体前体与所述介质的重量比在1:0.1到1:50之间。
在本发明的另一个方面中,提供一种用于制备离子流体前体的工艺,该离子流体前体的软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点;所述工艺将预先确定比例的至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物与至少一种氢供体在0℃到40℃下混合以获得前体,其中,将所述离子流体前体作为包含所述离子流体前体和至少一种液体介质的混合物成分使用并维持在0℃到40℃时,离子流体前体能够呈现为透明液体。
在本发明的另一个方面中,提供一种用于制备离子流体的工艺;所述工艺包括以下步骤:
·将至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物与至少一种氢供体在0℃到40℃下混合以获得离子流体前体;
·向所述离子流体前体加入至少一种介质,然后混合获得离子流体。
或者,用于制备离子流体的工艺在0℃到40℃下混合a)至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物;b)至少一种氢供体;c)至少一种介质以获得离子流体。
分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间,离子流体前体与所述介质的重量比在1:0.1到1:50之间。
介质量在分子式(I)化合物与氢供体总重量的1%到30%之间。
具体实施方式
本发明提供一种离子流体前体,至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的一种反应产物。本发明的离子流体前体具有以下特性:
-离子流体前体软化点低于起始材料(分子式(I)化合物)的熔点或软化点,
-离子液体前体的制备或存放过程中以及前体向离子流体的转化,不会释放HxAy分子式化合物形式的酸性烟气,
-本发明的离子流体前体经过改造,无需沉淀盐即可转化为离子流体,
-将离子流体前体作为包含所述离子流体前体和至少一种液体介质的混合物成分使用并维持在0℃到40℃时,离子流体前体能够呈现为透明液体。
分子式(I)化合物表示为:
MxAy.zH2O
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、Pb、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间,
x和y是1到20之间的独立整数。
按照本发明,分子式(I)化合物与氢供体的摩尔比维持在1:1到1:6之间。按照本发明采用的氢供体包括但不局限于甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸。本发明的离子流体前体维持在不超过40℃的温度下。
在另一个方面中,本发明提供一种用于制备离子流体前体的简单且能源高效的工艺。工艺将至少一种分子式(I)化合物与至少一种氢供体混合。本发明工艺避免使用热量制备离子流体前体,而是关注于提供一种利用物理混合或使用机械方式混合的工艺。按照本发明的混合步骤可以使用至少一种设备执行,设备包括但不局限于一台行星搅拌机、一台球磨机、一台棒磨机、一台砾磨机、一台振动式砾磨机、一台螺旋磨机、一台锤磨机、一台喷射磨机、一台研磨机、一台搅拌机、多个转子、一个转子、一台单桨搅拌机、一台多桨搅拌机、一个带单台或多台搅拌机的容器,一个带至少一个导流板的容器,一个带至少一个导流板和至少一个搅拌机的容器,一个带至少一个导流板和至少一个空气喷射装置的容器,一个带至少一个导流板、至少一个搅拌器和至少一个空气喷射装置的容器,一台超声波空化器以及一台流体动力空化器。
按照本发明,工艺在0℃到4℃下执行。在另一个具体实施方式中,工艺在0℃到30℃下执行。
产生的离子流体前体熔点低于150℃,建议低于125℃。
本发明还提供一种包含本发明离子流体前体和至少一种液体介质的一种离子流体。液体介质包括但不局限于甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水。按照本发明,分子式(I)化合物与介质的重量比维持在1:0.1到1:50之间。
在本发明的另一个方面中,还提供一种制备离子流体的工艺。工艺包括以下步骤:
在第一个步骤中,在0到40℃下混合至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物,以及从甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸组成的组中选择的至少一种氢供体,获得一种离子流体前体。分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比维持在1:1到1:6之间。
在下一步中,将从甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水组成的组中选择的至少一种液体介质加入离子流体前体,然后混合以获得离子流体。分子式(I)化合物与介质的重量比维持在1:0.1到1:50之间以形成离子流体。采用的介质量在分子式(I)化合物与氢供体总重量1%到30%之间。
或者,工艺混合至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物、至少一种氢供体和至少一种液体介质以获得离子流体。工艺在0℃到40℃下执行。分子式(I)化合物与氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间,而分子式(I)化合物与介质的重量比在1:0.1到1:50之间。
按照本发明,离子流体前体和离子流体可以用于化学和电化学领域的多种应用。具体应用包括稳定各种化学物,如脂肪酸、油脂、油、金属、金属氧化物和络合物、纤维素和有机溶剂。离子流体前体和离子流体还用于萃取和表面改性。
本发明的离子流体前体和离子流体还可用作各种温度下的惰性介质、溶剂、共溶剂、催化剂或化学制剂。在其他应用中,流体前体和离子流体可用作使用极性水溶剂和非水溶剂时的共溶剂和催化剂。在其他应用中,流体前体和离子流体可以在水介质或非水介质中以纯形态或溶解形态使用,作为化学反应的催化剂或共溶剂。
离子流体前体和离子流体可以采用液体形态和固定形态用作化学反应的酸催化剂。
下面将借助以下实施例更加详细说明本发明,但本发明范围并不限制为这些实施例。
实施例1:制备离子流体前体
将1.7千克对甲苯磺酸和0.58千克氯化钠加入不同料斗。两种固体经过螺旋式输送机从料斗送至以80rpm工作的行星搅拌机,然后在30℃下搅拌,形成半固体厚糊料形态的离子流体前体。
实施例2:制备离子流体前体
将0.518千克对甲苯磺酸和0.382千克氯化胆碱(分子式I化合物)加入不同料斗。两种固体经过螺旋式输送机从料斗送至以80rpm工作的行星搅拌机,然后在0℃下搅拌,形成离子流体前体。产生的离子流体前体是一种粘稠液体。
实施例3:制备离子流体
将2.28千克实施例1中制备的离子流体前体送入搅拌器。在30℃下将1.7kg甲醇加入其中,然后搅拌获得离子流体。
实施例4:制备离子流体
将0.9千克实施例2中制备的离子流体前体送入搅拌器。在25℃下将0.0518kg甲醇加入此前体,然后搅拌获得离子流体。
实施例5到43:制备离子流体前体
将对甲苯磺酸和不同盐以同等摩尔比加入不同料斗(参考下表1)。两种固体经过螺旋式输送机从料斗送至行星搅拌机,在25℃下形成离子流体前体。
表1:
氢供体:甲苯-4-磺酸一水化物
实施例43到85
按照实施例1的过程进行,但使用草酸代替对甲苯磺酸(参考下表2)。
表2:
氢供体:草酸
实施例86到124
按照实施例1的过程进行,但使用马来酸代替对甲苯磺酸(参考下表3)。
表3:
氢供体:马来酸
实施例125到167
按照实施例1的过程进行,但使用柠檬酸代替对甲苯磺酸(参考表4)。
表4:
氢供体:柠檬酸
实施例168到206
按照实施例1的过程进行,但使用甲磺酸代替对甲苯磺酸(参考表5)。
表5:
氢供体:甲磺酸
实施例207到408:制备离子流体
按照实施例3的过程进行,从实施例5-206的离子流体前体制备离子流体。
用于制备离子流体的溶剂如下:
实施例207到244-甲醇,
实施例245到287-水,
实施例288到326-二甲替甲酰胺,
实施例327到369-乙酸,
实施例370到408-乙二醇。
实施例409:制备离子流体
将0.9千克草酸和1.36千克氯化锌加入不同料斗。将两种固体从料斗送至螺旋式搅拌机,同时从另一个容器向螺旋式搅拌机引入0.09千克甲醇,送至80rpm的行星搅拌机,在28℃下原位形成离子流体。
通过参照描述中的非限定性实施方式,对这些实施方式及其各种特征和优势细节进行了解释。其中省去了对已知部件及加工技术的描述,以避免不必要的模糊实施例。本发明所采用的实例仅旨在便于理解本发明实施方式可能的实践方式,并进而使本领域的技术人员能够实践本发明的实施方式。因此,不应将此类实施例视为限制本发明实施方式的范围。
上述具体实施方式的描述将充分披露本发明中具体实施方式的一般性,在没有脱离一般概念的前提下,其他人可以很容易地运用现有知识修改和/或调整此类具体实施方式的各种应用。因此,这些调整和修改应被确定为包含在与所披露的具体实施方式相当的含义和范围内。需要了解的是,文中所使用的措辞或用辞是为了描述而非限制。因此,虽然文中的具体实施方式描述的是首选具体实施方式,熟知本领域的技术人员认识到在所描述的具体实施方式的精神与范围内,可以对文中的具体实施方式进行修改。
技术优势和经济意义
·本发明提供在低温下(即0到40℃)制备离子流体前体的方式。
·本发明提供在不采用任何液体介质的条件下制备离子流体前体的方式。
·本发明提供使用机械方式(如搅拌机)制备离子流体前体的方式,不通过热量输入能量,因此是低温流程。
·本发明提供一种离子流体前体,该前体不是单纯混合物,具有其两种成分(即化合物(I)和氢供体化合物)的不同物理特性,存放稳定。
·本发明还提供一种不利用热量,在0到40℃下使用极少量液体介质[0.1%分子式(I)化合物,重量比]制备离子流体的方法。
·所述离子流体前体的制备和存放过程中,以及借助液体介质转化为相应离子流体的过程中,不会因释放酸性烟气而损失离子强度。
·不形成盐,因此无需过滤。
·可以添加液体介质以用于反应,例如,用于降低离子流体前体的粘稠度,破坏离子流体前体的凝胶性质等。
贯穿本说明书中的单词“包括”,或其变形都被理解为意指包含一种所述要素、整数或步骤、或一组要素、整数或步骤,但不排除任何其他要素、整数或步骤,或要素、整数或步骤组。
“至少”或“至少一种”表达方式表明使用一个或多个要素、成分或数量,本发明的具体实施方式中的使用是为实现一个或多个预期的目的或结果。
各种物理参数、尺寸或用量等给定数值仅为近似值,应理解为高于物理参数、尺寸或用量指定值的数值也位于本发明的范围内,除非本说明书中另有明确相反声明。
虽然本文描述了本发明的特定实施方式,但这些实施方法仅通过实施例形式介绍,并不限制本发明的范围。本领域的技术人员在了解本文披露后,可在本发明范围内对本发明的工艺或化合物或配方或组合进行改动或修改。此类改动或修改仍在本发明的精神内。附带权利要求及其同等要求旨在涵盖发明范围和精神内的此类形式或改动。
Claims (20)
1.一种离子流体前体,该离子流体前体是至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的反应产物,其软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点
MxAy.zH2O
分子式 (I)
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、Pb、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间,
x和y是1到20之间的独立整数。
2.如权利要求1所述的离子流体前体,其中所述前体维持在不超过40℃的温度下。
3.如权利要求1所述的离子流体前体,其中所述离子液体前体的制备或存放过程中以及前体向离子流体的转化,不会释放HxAy分子式化合物形式的酸性烟气。
4.如权利要求1所述的离子流体前体,所述离子流体前体经过改造,无需沉淀盐即可转化为离子流体。
5.如权利要求1所述的离子流体前体,其中所述氢供体是以下组中选择的至少一种化合物,该组包括甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸。
6.如权利要求1所述的离子流体前体,其中分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间。
7.如权利要求1所述的离子流体前体,其中将所述离子流体前体作为包含所述离子流体前体和至少一种液体介质的混合物成分使用并维持在0℃到40℃时,离子流体前体能够呈现为透明液体。
8.一种离子流体,包括:
a)一种离子流体前体,该离子流体前体是至少一种分子式(I)化合物和至少一种氢供体的反应产物,其软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点
MxAy.zH2O
分子式(I)
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、Pb、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间,
x和y是1到20之间的独立整数;
b)至少一种液体介质。
9.如权利要求8所述的离子流体,其中液体介质从以下组中选择,该组包括甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水。
10.如权利要求8所述的离子流体,其中分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间。
11.如权利要求8所述的离子流体,其中离子流体前体与所述液体介质的重量比在1:0.1到1:50之间。
12.一种用于制备离子流体前体的工艺,该离子流体前体的软化点低于所述分子式(I)化合物的熔点或软化点;所述工艺将预先确定比例的至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物与至少一种氢供体在0℃到40℃下混合以获得离子流体前体;
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、Pb、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间;
x和y是1到20之间的独立整数;
将所述离子流体前体作为包含所述离子流体前体和至少一种液体介质的混合物成分使用并维持在0℃到40℃时,离子流体前体能够呈现为透明液体。
13.如权利要求12所述的工艺,其中液体介质从以下组中选择,该组包括甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水。
14.如权利要求12所述的工艺,其中氢供体是以下组中选择的至少一种化合物,该组包括甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸。
15.如权利要求12所述的工艺,其中分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间。
16.一种离子流体的制备工艺;所述工艺包括以下步骤:
i.在0℃到40℃下混合至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物,以及从甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸组成的组中选择的至少一种氢供体,获得一种离子流体前体。
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、P、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间;
x和y是1到20之间的独立整数;
ii.将从甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水组成的组中选择的至少一种液体介质加入所述离子流体前体,然后混合以获得离子流体。
17.一种用于制备离子流体的工艺;所述工艺在0到40℃下混合a)至少一种分子式MxAy.zH2O(I)化合物;b)从以下组中选择的至少一种氢供体,该组包括甲苯-4-磺酸一水化物、草酸、马来酸、柠檬酸和甲磺酸;c)从以下组中选择的至少一种介质,该组包括甲醇、乙醇、丙-1-醇、丙-2-醇、1-丁醇、异丁醇、2-丁醇、叔-丁醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈、二甲亚砜、甲酸、乙酸、甲基乙基酮、碳酸二甲酯、二乙基甲酮、乙酸酐、丙酮、叔-丁基甲基醚、二乙胺、二甘醇、N,N-二甲基乙酰胺、二乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚、乙二醇、甘油、六甲基磷酰胺、六甲基亚磷三酰胺、异戊醇、2-甲氧基乙酸、2-甲氧基乙酸乙酯、1-甲基-2-吡咯烷酮、硝基甲烷、丙酸、吡啶、氟化氢、氯化氢和水,获得离子流体;
其中,
M从以下组中独立选择,该组包括Na、K、Li、Mg、Ca、Cr、Mn、Fe、Co、Mo、Ni、Cu、Zn、Cd、Sn、P、St、Bi、La、Ce、Al、Hg、Cs、Rb、Sr、V、Pd、Zr、Au、Pt、季铵、咪唑盐、膦、吡啶和吡咯烷;
A从以下组中独立选择,该组包括Cl、Br、F、I、NO3、SO4、CH3COO、HCOO和C2O4;
z在0到20之间;
x和y是1到20之间的独立整数。
18.如权利要求16所述的工艺,其中分子式(I)化合物与所述氢供体的摩尔比在1:1到1:6之间。
19.如权利要求16所述的工艺,其中离子流体前体与所述介质的重量比在1:0.1到1:50之间。
20.如权利要求17所述的工艺,其中介质量在分子式(I)化合物与氢供体总重量的1%到30%之间。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN729/MUM/2014 | 2014-03-04 | ||
PCT/IB2015/051508 WO2015132706A1 (en) | 2014-03-04 | 2015-03-02 | Ionic fluid precursors |
IN729MU2014 IN2014MU00729A (zh) | 2014-03-04 | 2015-03-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106232229A true CN106232229A (zh) | 2016-12-14 |
Family
ID=54054634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201580020329.7A Pending CN106232229A (zh) | 2014-03-04 | 2015-03-02 | 离子流体前体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160367976A1 (zh) |
EP (1) | EP3113878A4 (zh) |
JP (1) | JP2017507153A (zh) |
CN (1) | CN106232229A (zh) |
IN (1) | IN2014MU00729A (zh) |
WO (1) | WO2015132706A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3720920B1 (en) | 2017-12-08 | 2024-01-24 | Baker Hughes Holdings LLC | Ionic liquid based well asphaltene inhibitors and methods of using the same |
EA202091413A1 (ru) | 2018-07-11 | 2020-09-24 | Бейкер Хьюз Холдингз Ллк | Скважинные ингибиторы асфальтенов на основе ионной жидкости и способы их применения |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012001703A1 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-05 | Reliance Industries Ltd. | Ionic fluids |
CN103402959A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-11-20 | 瑞来斯实业有限公司 | 在含水介质中制成二缩醛化合物的方法 |
CN103415523A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-11-27 | 瑞来斯实业有限公司 | 一种醛醇缩醛的制备工艺 |
CN103429594A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-12-04 | 瑞来斯实业有限公司 | 缩醛类化合物的制备工艺 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8012277B2 (en) * | 2007-04-13 | 2011-09-06 | Alliant Techsystems Inc. | Ionic liquid and a method of synthesizing an ionic liquid |
US20090320771A1 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-31 | Matheson Tri-Gas | Ionic liquid mediums for holding solid phase process gas precursors |
-
2015
- 2015-03-02 CN CN201580020329.7A patent/CN106232229A/zh active Pending
- 2015-03-02 EP EP15758172.9A patent/EP3113878A4/en not_active Withdrawn
- 2015-03-02 JP JP2016555522A patent/JP2017507153A/ja active Pending
- 2015-03-02 IN IN729MU2014 patent/IN2014MU00729A/en unknown
- 2015-03-02 WO PCT/IB2015/051508 patent/WO2015132706A1/en active Application Filing
-
2016
- 2016-09-06 US US15/256,988 patent/US20160367976A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012001703A1 (en) * | 2010-06-29 | 2012-01-05 | Reliance Industries Ltd. | Ionic fluids |
CN103402959A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-11-20 | 瑞来斯实业有限公司 | 在含水介质中制成二缩醛化合物的方法 |
CN103415523A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-11-27 | 瑞来斯实业有限公司 | 一种醛醇缩醛的制备工艺 |
CN103429594A (zh) * | 2011-01-10 | 2013-12-04 | 瑞来斯实业有限公司 | 缩醛类化合物的制备工艺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20160367976A1 (en) | 2016-12-22 |
WO2015132706A1 (en) | 2015-09-11 |
EP3113878A4 (en) | 2017-08-30 |
JP2017507153A (ja) | 2017-03-16 |
IN2014MU00729A (zh) | 2015-09-25 |
EP3113878A1 (en) | 2017-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101745343B (zh) | 具有居贝特结构的烷基聚氧乙烯醚表面活性剂及其制备方法和用途 | |
CN103708555B (zh) | 一种铜铬黑颜料、其制备方法及用途 | |
CN106582652A (zh) | 一种草酸二甲酯气相加氢合成乙二醇的催化剂及其制备方法与应用 | |
CN102485771A (zh) | 脂肪醇聚氧丙烯聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备和应用 | |
CN107502894B (zh) | 一种环保型不锈钢抛光液及其制备方法和抛光工艺 | |
CN106232229A (zh) | 离子流体前体 | |
CN102442880A (zh) | 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法 | |
CN109289926A (zh) | 用于催化转化二氧化碳制备碳酸酯的铜基金属有机骨架基晶态催化剂、制备方法及其应用 | |
CN107999001A (zh) | 用于制备溴化物的方法 | |
CN103071500B (zh) | 一种用于由合成气制备c6以上醇的催化剂及其制备方法和应用 | |
CN103451039B (zh) | 一种洗碗机专用固体清洗剂及其制备方法 | |
CN104788674B (zh) | 一种离子液体‑聚醚混合液为催化剂和反应介质的聚天冬氨酸制备方法 | |
CN102247827A (zh) | 一种新型纳米固体超强碱催化剂及其制备与应用 | |
CN105251526B (zh) | 一种核壳材料催化剂的制备方法及其应用 | |
CN107021889A (zh) | 一种芳香族氯化物的制备方法及装置 | |
CN104245570A (zh) | 氟烷基碘化物的利用方法 | |
CN102140057B (zh) | 一种六氟丙酮的制备方法 | |
CN105562058B (zh) | 一种合成2,3,3,3‑四氟丙烯的催化剂及其制备方法 | |
CN102921959B (zh) | 微波水热法制备金属铋粉体的方法 | |
CN101564689B (zh) | 一种稀土纳米复合催化剂及其制备方法和应用 | |
CN101041668B (zh) | 无氯法直接合成四烷氧基硅烷的连续化生产方法 | |
CN102895967A (zh) | 一种气相法生产hfc-32的催化剂及其制备方法 | |
CN101816936B (zh) | 一种含Cu-Al催化剂的制备方法 | |
CN110283212A (zh) | 离子型笼状化合物、其制备方法及应用 | |
CN108246142A (zh) | 一种金属润滑油的调合混合方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20161214 |