CN106188167B - 一种从氨糖发酵液中分离提取n-乙酰基-d-氨基葡萄糖和d-氨基葡萄糖的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了从氨糖发酵液中分离提取N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖和D‑氨基葡萄糖的方法，包括微滤、超滤、纳滤等步骤，将发酵液经0.1‑10μm的微滤膜过滤去除杂质颗粒和微生物菌体，通过0.001‑0.1μm的超滤膜过滤去除蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子等杂质，通过反渗透系统去除色素、多肽、核苷酸等小分子杂质；从含N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的发酵滤液中结晶分离N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖，包括加热浓缩发酵滤液、加入晶种、控温结晶、N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖晶体收集、残留氨基葡萄糖回收等步骤。该方法成本低，对N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖结构无影响，所得N‑乙酰基‑D‑氨基葡萄糖纯度高。

Description

一种从氨糖发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和D- 氨基葡萄糖的方法
技术领域
本发明属于生物化工领域，具体涉及一种利用膜分离及结晶技术从发酵液中分离N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的方法。
背景技术
N-乙酰氨基葡萄糖全名为N-乙酰基-D-氨基葡萄糖(N-acetyl-D-glucosamine)，分子式为C8H15NO6，分子量为221.0，熔点为205℃，为白色粉末，易溶于水，其结构式如下：
N-乙酰基-D-氨基葡萄糖在自然界中广泛存在、是生物细胞内许多重要多糖的基本组成单位，尤以在甲壳类动物外骨骼中含量最高(CN104293724A)。N-乙酰基-D-氨基葡萄糖可用于维持骨组织和骨关节健康，能延长细胞的寿命，其机制为可提高内质网蛋白内稳态，进而起到延长细胞寿命的作用(Denzel M S,et al.Cell,2014,156:1167-1178)。N-乙酰基-D-氨基葡萄糖是壳多糖保健食品系列中最新的第三代保健机能性食品添加剂，可作低热量的甜味剂，也可作为抗癌、防癌、降血脂、降血压的食品添加剂，也可作为糖尿病患者的食品添加剂(CN201510465034.2；赵黎明等,食品科技,2001年06期)。同时，该化合物在生物体内也可作为合成双歧因子的重要前体，还可用作治疗风湿性及类风湿性关节炎的药物。总结来看，N-乙酰基-D-氨基葡萄糖可作为食品添加剂、饲料添加剂、化妆品和药物前体应用于食品、医药、化工等多个领域，具有广泛的市场前景。
目前，N-乙酰基-D-氨基葡萄糖生产法主要为化学水解法，反应过程中需使用浓酸、同时会产生大量废水，对环境污染严重，且反应过程不易控制(Mojarrad J S,et al.JAgr Food Chem,2007,55:2246-2250)，另外，化学法生产原料虾蟹壳中存在过敏原、可能导致部分人群存在过敏反应。近年来，随着产品市场需求日益增加以及对于环保要求的提高，采用生物发酵法生产N-乙酰氨基葡萄糖具备绿色环保、可持续、生产高效、无过敏原等特性，已逐步成为本领域的发展趋势(Sitanggang A,et al.Int Food Res J,2012,19:393-404；CN201510465034.2)。但由于发酵液中组分复杂，造成后期产物的分离难度及成本大大增加。发酵液中主要包含两种相识度较高的单糖组分乙酰氨基葡萄糖和氨基葡萄糖，难以进行分离，无法提供高品质的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖产品，因此，建立一种简易高效分离N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的工艺十分迫切。
通常，在发酵法氨糖生产上，发酵液中一般含有5％以上的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，此外还有2％以上的氨基葡萄糖，由于氨基葡萄糖是目标产品，常规的提取工艺是先将N-乙酰基-D-氨基葡萄糖进行水解，使之转变为氨基葡萄糖，再利用多种方法进行氨基葡萄糖的提取，具体方法可以参考公开专利CN104788510A。在提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖产品方面，中国专利(CN105543312A)公开了一项技术，主要采用超滤去除菌体、活性碳脱色、酸化、壳聚糖絮凝、离子交换、浓缩结晶、乙醇漂洗等工艺进行提取，其工艺路线较长。本发明采用膜分离进行菌体和大分子脱除，避免了后续活性碳脱色、絮凝、离子交换除杂等步骤，再采用反渗透进行初步浓缩，可以减少后续的热浓缩的强度，节省能耗。此外，在N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的结晶方法方面，本工艺采用降温结晶，而其他专利发明的内容大都采用溶剂结晶或蒸发结晶，这是显著不同的地方，而这种方法能够得到更高纯度的产品。
通常情况下，降温结晶并不适合N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，主要原因是其溶解度随着温度的变化幅度较小，而且N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖的溶解度也十分相似。本工艺采用诱导结晶法，较好解决上述问题，从而构成了本工艺的一个创新。
发明内容
发明目的：本发明旨在提供一种从含有N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的发酵液中提取高纯度的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的方法。该方法操作简单，生产成本低，对N-乙酰基-D-氨基葡萄糖结构无影响，而且所得N-乙酰基-D-氨基葡萄糖纯度高，可达90％以上，工艺过程耗能少、污染小，完全适合于工业化生产的要求。
技术方案：本发明提供一种利用膜分离技术去除发酵液中杂质的方法，包括微滤和超滤等步骤：发酵液经微滤膜过滤去除杂质颗粒和微生物菌体，进一步通过超滤膜过滤去除蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子等杂质，得到澄清的滤液，并采用反渗透浓缩技术使滤液得到初步浓缩；进一步再采用加热浓缩、逐步降温结晶的方法，从含N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的滤液中分离出N-乙酰基-D-氨基葡萄糖。
作为本发明的一种优选方式，所述利用膜分离技术和控温结晶方法从发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的方法，具体步骤为：
(1)发酵液的预处理：将含有N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的发酵液通过孔径为0.1-10μm的微滤膜进行过滤，去除发酵液中的杂质颗粒和微生物菌体，得到粗提液；微滤过程的操作压力为0.1-1.0MPa，操作温度为10-40℃，浓缩倍数为2-40倍。
(2)发酵液中大分子杂质的去除：将所述步骤1得到的粗提液采用孔径为0.001-0.1μm的超滤膜进行过滤，去除发酵液中残存的蛋白质、核酸、多糖、胶体颗粒大分子等杂质，得到澄清的滤液；超滤工作压力为0.15-2.5MPa，操作温度为10-40℃，浓缩倍数为2-40倍。
所述的微滤膜的材料优选无机类、纤维素类、聚丙烯、聚酰胺、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚四氟乙烯材料中的一种或几种；微滤膜的孔径优选0.5-5μm。
所述的超滤膜的材料优选无机类、甲壳素类、纤维素类、含氟高分子材料类、聚烯烃类、聚酰胺类或聚砜类膜材料中的一种或几种；超滤膜的孔径优选0.005-0.05μm。
(3)为了达到更好的结晶效果、获得更高的产品纯度，本发明优选将经过微滤、超滤得到的滤液再经过纳滤或反渗透，去除水分或小分子杂质，并起到初步的浓缩作用。
(4)滤液进一步加热浓缩，加热温度为50-90℃，浓缩倍数为2-10倍。制备成N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的饱和溶液。
(5)浓缩液进行降温结晶，通过控制降温速率为1-5℃/h，降温至5-20℃时，加入溶液质量0.1％-5％的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖晶种，控制恒温和低速搅拌结晶10-50h后，过滤收集晶体。分离所得晶体在40-80℃烘干至恒重，测定N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的质量及纯度。
(6)发酵液中剩余部分乙酰氨基葡萄糖和氨基葡萄糖，通过去乙酰化反应处理，成为氨基葡萄糖。反应液进行煮沸浓缩，过饱和溶液通过控制缓慢降温结晶，收集氨基葡萄糖晶体。
有益效果：本发明用于N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的分离提取方法的优点是：操作工艺简单，分离步骤少，生产成本低，生产能耗小，同时不破坏产品结构、工艺中残留的氨基葡萄糖和N-乙酰基-D-氨基葡萄糖通过去乙酰化回收。成功实现了从氨基葡萄糖和N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的混合发酵液中分离出N-乙酰基-D-氨基葡萄糖。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明，但本发明并不受这些实施例的限制。
实施例1
取发酵液10L，其中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖的含量比例为6:4，通过孔径为1μm的聚丙烯微滤膜过滤去除发酵液中的杂质颗粒和部分微生物菌体，得到粗提液；操作压力为0.5Mpa，操作温度为30℃。过滤后的粗提液经孔径为0.05μm的聚烯烃类超滤膜，去除发酵液中残留的蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子杂质，操作压力为0.25MPa，温度为30℃，浓缩倍数为4倍。将经过微滤、超滤得到的滤液再经过反渗透，去除水分或小分子杂质。滤液在水浴锅搅拌加热到60℃，使发酵液进一步浓缩至2L，终浓度为800g/L，之后开始逐步降温，降温的速率控制在2℃/h，加入溶液质量1％的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，持续降温18h后，当温度降至24℃，在该温度下结晶18h，离心收集结晶固体，将固体放入60℃烘箱进行烘干，称量结晶出的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖固体总量为356g，通过Morgan-Elson法测得结晶固体中的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖含量为71.6％。
实施例2
取发酵液50L，其中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖的含量比例为7:3，通过孔径为1μm的聚丙烯微滤膜过滤去除发酵液中的杂质颗粒和部分微生物菌体，得到粗提液；操作压力为0.2MPa，操作温度为30℃。过滤后的粗提液经孔径为0.02μm的聚烯烃类超滤膜，去除发酵液中残留的蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子杂质，操作压力为0.25MPa，温度为30℃，浓缩倍数为4倍。将经过微滤、超滤得到的滤液再经过反渗透，去除水分或小分子杂质。滤液在水浴锅搅拌加热到70℃，使发酵液进一步浓缩至10L，使发酵液中乙酰氨基葡萄糖与氨基葡萄糖两者终浓度为800g/L；随后开始降温，降温的速率控制在2℃/h，加入溶液质量2％的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，持续降温23h后当温度降至24℃，并在24℃下维持结晶13h，离心收集固体，将固体放入60℃烘箱进行烘干至恒重，称量结晶出的固体总量为3740g，通过检测晶体中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的含量得知固体中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的纯度为91.2％。将结晶后的上清液采用浓酸水解使剩余发酵液中的乙酰氨基葡萄糖去乙酰化成为氨基葡萄糖，将溶液加热煮沸，并通过降温结晶，最终收集纯品氨基葡萄糖。
实施例3
取发酵液50L，其中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖的含量比例为8:2，通过孔径为0.5μm的聚丙烯微滤膜过滤去除发酵液中的杂质颗粒和部分微生物菌体，得到粗提液；操作压力为0.2MPa，操作温度为30℃。过滤后的粗提液经孔径为0.02μm的聚烯烃类超滤膜，去除发酵液中残留的蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子杂质，操作压力为0.25MPa，温度为30℃。将经过微滤、超滤得到的滤液再经过反渗透，去除水分或小分子杂质。滤液在水浴锅搅拌加热到70℃，使发酵液进一步浓缩至10L，使发酵液中乙酰氨基葡萄糖与氨基葡萄糖终浓度为800g/L；随后开始降温，降温的速率控制在2℃/h，加入溶液质量2％的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，持续降温23h后当温度降为30℃，并维持在30℃的温度结晶15h，离心收集固体，将固体放入70℃烘箱进行烘干，称量结晶出来的固体总量为4200g，通过测定乙酰氨基葡萄糖的含量得知所得乙酰氨基葡萄糖晶体产品的纯度为97.4％。随后将结晶后的上清液通过浓酸水解，使得剩余发酵液中的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖去乙酰化成为氨基葡萄糖，将溶液加热煮沸，待有晶体析出开始降温结晶，收集纯品氨基葡萄糖。
实施例4
取发酵液200L，其中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖的含量比例为9:1，通过孔径为0.5μm的聚丙烯微滤膜过滤去除发酵液中的杂质颗粒和部分微生物菌体，得到粗提液；操作压力为0.25MPa，操作温度为30℃。过滤后的粗提液经孔径为0.02μm的聚烯烃类超滤膜，去除发酵液中残留的蛋白质、核酸、胶体颗粒大分子杂质，操作压力为0.3MPa，温度为30℃。流出液经截留分子量为500的聚偏氟乙烯纳滤膜过滤以去除其中含有的色素、多肽、核苷酸等小分子杂质，操作压力为0.45MPa，温度为30℃。膜分离的滤液在水浴锅搅拌加热到80℃，使发酵液进一步浓缩至40L，使发酵液中N-乙酰基-D-氨基葡萄糖与氨基葡萄糖终浓度为800g/L；随后开始降温，降温的速率控制在2℃/h，加入溶液质量2％的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，持续降温28h后当温度降为30℃，并维持在30℃条件下结晶8h，离心收集固体，将固体放入70℃烘箱进行烘干，称量结晶总量为1.792kg，通过检测，得知N-乙酰基-D-氨基葡萄糖晶体的纯度为98.9％。将结晶后的上清液通过浓酸水解，使剩余发酵液中的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖去乙酰化成为氨基葡萄糖，将溶液加热煮沸，并降温结晶，收集纯品氨基葡萄糖。
尽管本发明就优选实施方式进行了示意和描述，但本领域的技术人员应当理解，只要不超出本发明的权利要求所限定的范围，可以对本发明进行各种变化和修改。

Claims (4)

1.一种从氨糖发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和D-氨基葡萄糖的方法，其特征在于，（1）发酵液的预处理：将含有N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的发酵液通过孔径为0.1-10 μm的微滤膜进行过滤，去除发酵液中的杂质颗粒和微生物菌体，得到粗提液；微滤过程的操作压力为0.1-1.0 MPa，操作温度为10-40℃，浓缩倍数为2-40倍；
（2）发酵液中大分子杂质的去除：将粗提液采用孔径为0.001-0.1μm的超滤膜进行过滤，去除发酵液中残存的蛋白质、核酸、多糖、胶体颗粒大分子等杂质，得到澄清的滤液；超滤工作压力为0.15-2.5 MPa，操作温度为10-40℃，浓缩倍数为2-40倍；
（3）经过微滤、超滤得到的滤液再经过反渗透，去除色素、多肽、核苷酸、水分或小分子杂质，并起到初步的浓缩作用；
进一步再采用加热浓缩、逐步降温结晶的方法，从含N-乙酰氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的滤液中分离出N-乙酰基-D-氨基葡萄糖，最终通过去乙酰化处理回收结晶母液中残留的氨基葡萄糖；
所得发酵滤液通过控制降温速率1-5℃/h，降温至5-20℃时，加入溶液质量0.1%-5%的N-乙酰氨基D-葡萄糖晶种，使N-乙酰基-D-氨基葡萄糖结晶，控制恒温和低速搅拌结晶10-50 h后，过滤收集晶体；分离所得晶体在40-80℃烘干至恒重；所述发酵滤液经过结晶后剩余部分N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖，通过去乙酰化反应处理，成为氨基葡萄糖；反应液进行煮沸浓缩，过饱和溶液通过控制缓慢降温结晶，收集氨基葡萄糖晶体。
2.根据权利要求1所述的从氨糖发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和D-氨基葡萄糖的方法，其特征在于，所述微滤膜的材料优选无机类、纤维素类、聚丙烯、聚酰胺、聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚四氟乙烯材料中的一种或几种；微滤膜的孔径优选0.5-5μm。
3.根据权利要求1所述的从氨糖发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和D-氨基葡萄糖的方法，其特征在于，所述的超滤膜的材料优选无机类、甲壳素类、纤维素类、含氟高分子材料类、聚烯烃类、聚酰胺类或聚砜类膜材料中的一种或几种；超滤膜的孔径优选0.005-0.05μm。
4.根据权利要求1所述的从氨糖发酵液中分离提取N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和D-氨基葡萄糖的方法，其特征在于，将膜分离获得的含N-乙酰基-D-氨基葡萄糖和氨基葡萄糖的发酵滤液进一步加热浓缩，加热温度为50-90℃，浓缩倍数为2-10倍，制备成N-乙酰基-D-氨基葡萄糖的饱和溶液。
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