CN106188004A - 一种星形化合物及其合成和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
Description
技术领域
本发明涉及一种星形化合物，尤其涉及一种可用于OLED主体材料的星形化合物、所述星形化合物的制备方法、以及所述星形化合物的应用。
背景技术
目前显示屏以TFT(Thin Film Transistor，薄膜场效应晶体管)-LCD为主，由于TFT-LCD为非自发光显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中的偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、等相关零部件，最后进入人眼睛成像，达到显示功能。
LED显示器集微电子技术、计算机技术、信息处理于一体，以其色彩鲜艳、动态范围广、亮度高、寿命长、工作稳定可靠等优点，成为最具优势的公众显示媒体，目前，LED显示器已广泛应用于大型广场、商业广告、体育场馆、证券交易等，可以满足不同环境的需要。
OLED显示是类似于且优于LCD的下一代平板显示技术。OLED具有非常简单的三明治结构，即两层电极之间夹有一层非常薄的有机材料，当有电流通过时，这些有机材料就会发光。CN101125913A公开一种9,9-二取代基-3,6-芴聚合物，是宽带隙、发紫外光的高分子材料。与LCD显示相比，OLED具有诸多优点：由于OLED本身可以发光、无需背光源，因此具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等。由于其具备大量的优点，使得它在各个领域具有广泛的应用前景，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
目前有机发光二极管器件中的发光层，几乎都使用主客体发光系统结构即将客体发光材料掺杂于主体材料中，这可以大大降低由于浓度过大引起的发光淬灭效应，尤其是磷光发光材料的三线态-三线态湮灭效应。在主客体掺杂系统中，一般要求主体材料的能隙大于客发光体材料的能隙，这样能量很容易从主体材料传递到客体材料；反之则容易发生能量从客发光体回传到主体材料而降低器件的效率。除此之外，主体材料在成膜性以及玻璃化温度上有较高的要求。
发明内容
本发明针对上述技术问题而提出。
本发明的第一个方面提供了一种星形化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X分别独立的选自C、N；n为1-50的整数；中心环为5-8元环。
其中，R分别独立地选自H，
本发明的第二个方面是提供一种制备上述星形化合物的方法，其总合成路线如下：
其中，具体合成步骤如下：
1)惰性气体条件下，将化合物3,6-二溴咔唑化合物、咔唑结构单体、碘化亚铜和无水碳酸钾用邻二氯苯溶解，回流反应48小时；
将上述反应混合物冷却后，依次水洗、萃取和干燥后，去溶剂，然后柱层析得3-R-6-溴-咔唑衍生物；
第一步合成路线如下：
2)惰性气体条件下，将化合物3-R-6-溴-咔唑衍生物，芳香硼酸化合物，Pd(PPh3)4，碳酸盐混合后加入THF/H2O混合溶剂反应48h；
将上述反应产物依次冷却减压去溶剂、萃取、水洗、干燥，再去溶剂后，柱层析得产物；
第二步合成路线如下：
其中，所述惰性气体选自氩气。
其中，步骤一中3,6-二溴咔唑化合物、咔唑结构单体、碘化亚铜和无水碳酸钾的重量比为1:1:1:4。
其中，步骤二中3-R-6-溴-咔唑衍生物，芳香硼酸化合物，Pd(PPh3)4的重量比6:20:3:20。
其中，所述萃取溶剂选自CH2Cl2。
本发明的第三个方面是提供一种含有结构式(I)所示化合物的有机发光材料
本发明的第四个方面提供了一种OLED器件，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的发光层，其中，所述发光层含有结构式(I)所示的化合物：
本发明采用上述技术方案，与现有技术相比，具有如下技术效果：
1)三个咔唑取代基团之间通过苯环或者三嗪环连接，使基团之间有一定的空间位阻一定程度上避免浓度淬灭效应，不仅增加了分子的扭曲角度，还增加了分子一定程度的刚性，这有利于提高分子的光热稳定性；
2)咔唑衍生物具有较高的三线态的能隙，并且分子的HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低空分子轨道)的能级差较大，有利于能量的传递，不易产生能量从客体回传到主体；
3)咔唑基团容易修饰，通过引入具有电子传输性能以及空穴传输性能的单元对咔唑基团进行进一步的修饰，不仅可以以提升材料的电子和空穴传输性能而且还一定程度上提高空穴和电子的复合几率；
4)在咔唑基团的9位引入烷基链，对分子的三线态能级影响较小，并且烷基链的引入能够增加分子的成膜性能，便于采用因此溶液法处理工艺。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明进行详细和具体的介绍，以使更好的理解本发明，但是下述实施例并不限制本发明范围。
本发明提供了一种化合物用于OLED材料发光层的星形化合物，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X分别独立的选自C、N；n为1-50的整数；中心环为5-8元环。
本发明的第二个方面是提供一种制备上述星形化合物的方法，其总合成路线如下：
制备例一：
1)氩气氛围下，将化合物3,6-二溴咔唑化合物(10mmol)，咔唑结构单体(10mmol)，碘化亚铜(10mol)和无水碳酸钾(40mmol)置于圆底烧瓶中，适量邻二氯苯溶解，回流反应48小时。冷却后，将反应混合物水洗，CH2Cl2萃取，无水硫酸镁干燥，蒸干溶剂，柱层析得3-R-6-溴-咔唑衍生物。
其合成步骤：
2)将3-R-6-溴-咔唑衍生物(30mmol)，芳香硼酸化合物(100mmol)，Pd(PPh3)4](15mmol)，Na2CO3(100mmol)置于反应体系。在氩气保护氛围下，加入适量的THF/H2O混合溶剂，85℃反应48h后停止反应。冷却后减压除去溶剂，分别用CH2Cl2萃取，水洗，无水硫酸镁干燥，除去溶剂，柱层析得目标产物。
制得的目标星形化合物产率为52％。
其表征结果为：
1HNMR(400MHz,DMSO-d6):8.80(s,3H),8.36(d,J＝7.6Hz,3H),8.17(s,3H),8.08(t,J＝8.0Hz,6H),7.75(d,J＝8.0Hz,3H),7.64(d,J＝8.0Hz,3H),4.62(d,J＝6.8Hz,6H),7.51–7.47(t,J＝7.6Hz,3H),7.29–7.22(m,3H),4.50(t,J＝6.8Hz,6H),1.37(t,J＝6.8Hz,6H).EI-MS:m/z 658(M+)H-NMR：7.22(2H)，7.32(4H)，7.48(4H)，7.3(1H)，7.41(1H)，7.43(2H)，7.0(2H)，8.06(4H)，7.61(4H)。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种星形化合物，其特征在于，所述化合物具有结构式(I)所示结构：
其中，X分别独立的选自C、N；n为1-50的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，中心环为5-8元环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R分别独立地选自H，
4.一种根据权利要求1所述的星形化合物的制备方法，其特征在于，其总合成路线如下：
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，具体合成步骤如下：
1)惰性气体条件下，将化合物3,6-二溴咔唑化合物、咔唑结构单体、碘化亚铜和无水碳酸钾用邻二氯苯溶解，回流反应48小时；
将上述反应混合物冷却后，依次水洗、萃取和干燥后，去溶剂，然后柱层析得3-R-6-溴-咔唑衍生物；
第一步合成路线如下：
2)惰性气体条件下，将化合物3-R-6-溴-咔唑衍生物，芳香硼酸化合物，Pd(PPh3)4，碳酸盐混合后加入THF/H2O混合溶剂反应48h；
将上述反应产物依次冷却减压去溶剂、萃取、水洗、干燥，再去溶剂后，柱层析得产物；
第二步合成路线如下：
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述惰性气体选自氩气。
7.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述步骤一中3,6-二溴咔唑化合物、咔唑结构单体、碘化亚铜和无水碳酸钾的重量比为1:1:1:4；所述步骤二中3-R-6-溴-咔唑衍生物，芳香硼酸化合物，Pd(PPh3)4的重量比为6:20:3:20。
8.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述萃取溶剂选自CH2Cl2。
9.一种含有结构式(I)所示化合物的有机发光材料：
其中，X分别独立的选自C、N；n为1-50的整数。
10.一种OLED器件，其特征在于，包括阴极、阳极以及位于阴极和阳极之间的发光层，其中，所述发光层含有结构式(I)所示的化合物：
其中，X分别独立的选自C、N；n为1-50的整数。
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| CN201510216002.9A CN106188004A (zh) | 2015-04-29 | 2015-04-29 | 一种星形化合物及其合成和应用 |
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101656301A (zh) * | 2008-08-18 | 2010-02-24 | 三星移动显示器株式会社 | 采用发光效率提高层的有机发光二极管 |
| WO2015022987A1 (ja) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子デバイス、発光装置及び発光材料 |
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2015
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| ALINA BRZECZEK ET AL.: "Synthesis and properties of 1,3,5-tricarbazolylbenzenes with star-shaped architecture", 《DYES AND PIGMENTS》 * |
| 李敬芬等: "《药物合成反应》", 31 August 2010, 浙江大学出版社 * |
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