CN106187963A - 一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含蒽类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构。本发明通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(I)所示的含蒽类化合物的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。

Description

一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，尤其涉及一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件(OLED)是一种新型的平面显示器件，一般由阴极、阳极两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物层组成。具体由透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成，按需要可省略1～2个有机层。
有机发光器件的两个电极之间形成电压，一边从阴极电子注入，另一边从阳极注入空穴。上述电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
上述具有荧光或磷光特性的有机化合物为有机发光器件的发光材料，形成发光层。目前，发光层的形成方法主要包括：荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)；荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂；发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)体现长波长的方法。通过上述掺杂方法改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层的材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；还可以通过对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构的替换。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件，由所述含蒽类化合物制备的有机发光器件具有较高的发光效率以及较长的寿命。
本发明提供了一种含蒽类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构：
其中：
Y为C或N；
R1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
Ar为
n1、n2、n3、n4、n5独立的为0、1或2；
Ar1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
R2为取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
优选的，所述Ar1选自H、取代或非取代的C6～20芳基，取代或非取代的C5～20杂芳基，取代或非取代C6～20芳胺基。
优选的，所述Ar1选自H、取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的萘基，取代或非取代的吡啶基，取代或非取代的二苯胺基，或以下任一结构：
其中，
R3、R4、R5独立的选自H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
优选的，所述含蒽类化合物，具有式(Ⅱ)所示结构：
n为0、1或2；
Ar2为取代或非取代的C6～30芳基。
优选的，所述R1为H、取代或非取代C1～10烷基，取代或非取代C1～10烷氧基。
优选的，所述含蒽类化合物具有以下任一结构：
本发明还提供了一种式(Ⅰ)所示含蒽类化合物的制备方法，包括：
将式(Ⅲ)所示的硼酸化合物，与式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的溴化物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物；
Ar-Br式(Ⅳ)；Br-Ar-Br式(Ⅴ)；
或者采用式(VI)所示的溴化物，与式(Ⅶ)或式(Ⅷ)所示的硼酸化合物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物；
Ar-B(OH)2式(Ⅶ)；B(OH)2-Ar-B(OH)2式(Ⅷ)；
其中：
Y为C或N；
R1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
Ar为
n独立的为0、1或2；
Ar1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
R2为取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括上述含蒽类化合物或上述制备方法制备的含蒽类化合物。
所述有机发光器件，优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机化合物层；所述有机化合物层包括上述含蒽类化合物或上述制备方法制备的含蒽类化合物。
本发明还提供了一种有机光电材料，包括上述芳杂环化合物或上述制备方法制备的芳杂环化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
与现有技术相比，本发明提供了一种含蒽类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构。本发明通过对含蒽类化合物结构进行修饰，从而使包含式(I)所示的含蒽类化合物的有机电致发光器件具备较高的亮度、较好的耐热性、长寿命及高效率等特点。
具体实施方式
本发明提供了一种含蒽类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构：
其中：
Y为C或N；
R1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；更优选为H、取代或非取代C1～10烷基，取代或非取代C1～10烷氧基；更优选为H、取代或非取代C1～6烷基，取代或非取代C1～6烷氧基；在本发明的某些具体实施例中，其为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基。
Ar为
其中，苯基的连接位置可以为邻位、间位或对位；萘基的连接位置可以在同一个苯环上的邻位、间位或对位，也可以在不同的苯环上，可以为α位连接，或β位连接。
上述苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基的连接顺序没有限定。
所述n1、n2、n3、n4、n5独立的为0、1或2。
Ar1优选为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；更优选为H、取代或非取代的C6～20芳基，取代或非取代的C5～20杂芳基，取代或非取代C6～20芳胺基；更优选为H、取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的萘基，取代或非取代的吡啶基，取代或非取代的二苯胺基，或以下任一结构：
所述R3、R4、R5独立的选自H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
R3更优选为H、取代或非取代C1～10烷基，取代或非取代C1～10烷氧基；更优选为H、取代或非取代C1～6烷基，取代或非取代C1～6烷氧基；在本发明的某些具体实施例中，其为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基。
R4、R5更优选为H、取代或非取代的C6～20芳基，取代或非取代的C5～20杂芳基；更优选为H、取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的萘基，取代或非取代的吡啶基。
上述芳基、杂芳基的取代基优选为C1～60烷基，C1～60烷氧基，C1～60醚基，C6～60芳基，C6～60胺基，C5～60稠环基或C5～60杂环基；更优选为C1～10烷基，C1～10烷氧基；更优选为C1～6烷基或C1～6烷氧基；在本发明的某些具体实施例中，上述取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基。
R2优选为取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；更优选为取代或非取代的C6～20芳基，取代或非取代的C5～20杂芳基；更优选为H、取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的萘基，取代或非取代的吡啶基。
上述芳基、胺基、芳胺基、稠环基、杂环基、杂芳基的取代基优选为C1～60烷基，C1～60烷氧基，C1～60醚基，C6～60芳基，C6～60胺基，C5～60稠环基或C5～60杂环基；更优选为C1～10烷基，C1～10烷氧基；更优选为C1～6烷基或C1～6烷氧基；在本发明的某些具体实施例中，上述取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、甲氧基、乙氧基。
本发明优选的，所述含蒽类化合物，具有式(Ⅱ)所示结构：
Ar2优选为取代或非取代的C6～30芳基，更优选为取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的苯基萘基，取代或非取代的菲基，取代或非取代的苯并菲基，取代或非取代的芘基，取代或非取代的咔唑基，取代或非取代的苯并呋喃基。更优选为苯基或联苯基。
所述苯基萘基结构如下：
所述苯并菲基的结构如下：
n优选为0、1或2。
当n为0或2时，所述含蒽类化合物为对称结构。
n为1时，当所述Ar2为对位连接的苯基或同一个苯环上α位连接的萘基或不同苯环上β位连接的萘基或对称连接的菲基等对称基团时，所述含蒽类化合物为对称结构。
所述R1和Y的范围同上，在此不再赘述。
本发明优选的，所述含蒽类化合物具有以下任一结构：
本发明还提供了上述含蒽类化合物的制备方法，包括：
将式(Ⅲ)所示的硼酸化合物，与式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的溴化物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物；
Ar-Br式(Ⅳ)；Br-Ar-Br式(Ⅴ)。
所述反应优选在催化剂四三苯基膦钯的催化作用下进行。所述反应的溶剂优选为甲苯。所述反应的温度优选为80～100℃，反应时间优选为8～12h。
反应结束后，优选采用过柱分离的方法得到产物纯品。
本发明还可以通过采用式(VI)所示的溴化物，与式(Ⅶ)或式(Ⅷ)所示的硼酸化合物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物。
Ar-B(OH)2式(Ⅶ)；B(OH)2-Ar-B(OH)2式(Ⅷ)。
反应条件同上，在此不再赘述。
上述式(VI)所示化合物优选通过以下方法制备得到：
将式(a)所示化合物与式(b)所示二溴化物进行取代反应，得到式(c)所示化合物；
所述反应优选在氢化钠的催化作用下进行。
所述反应的溶剂优选为四氢呋喃。
所述反应的温度优选为室温，反应时间优选为8～12h。
反应结束后，优选采用过柱分离的方法得到产物纯品。
然后式(c)所示化合物进行缩环反应，得到式(d)所示化合物；
所述缩环反应在1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)，醋酸钯，三叔丁基膦存在的条件下进行。
所述反应的溶剂优选为甲苯或二甲苯。所述反应的温度优选为100～160℃，所述反应的时间优选为10～20h。
反应结束后，优选的，加水萃取，有机相用甲苯进行重结晶，得到反应产物。
式(d)所示化合物与硼酸三异丙酯进行反应，得到式(f)所示硼酸化合物；
所述反应优选在正丁基锂的催化作用下进行。
所述反应的溶剂优选为四氢呋喃。
所述反应中，式(d)所示化合物与硼酸三异丙酯、正丁基锂的混合温度优选为-78℃，滴加完毕后，反应温度优选为室温，反应时间优选为8～12h。
反应结束后，优选的，加水淬灭反应，萃取并蒸干得到产物。
本发明中，式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物的制备方法不限定于上述方法，本领域技术人员可以根据以上反应自由选择反应基团，如：
采用式(Ⅲ)所示硼酸化合物，和1,4-二溴苯反应，得到式(A)所示化合物，然后再与式(B)所示硼酸化合物反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物。
本领域技术人员可以根据产物结构以及上述反应方法，推知其制备方法。
上述反应条件同上，在此不再赘述。
上述反应原料以及产物结构中，Y、Ar、R1的范围同上，在此不再赘述。
本发明提供的含蒽类化合物制备方法简单，易于产业化。
本发明还提供了一种有机发光器件，包括上述的式(I)所示的含蒽类化合物。
所述有机发光器件为本领域技术人员熟知的有机发光器件即可，本发明优选包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包含上述的含蒽类化合物。所述含蒽类化合物可以是单一形态，或与其他物质混合，包含于上述有机物层中。
本发明中，所述有机物层是指有机电致发光器件第一电极和第二电极之间的全部层。所述有机物层中的至少一层为发光层。
按照本发明，所述有机物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层与既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一层或多层，更优选包括依次设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层或依次设置的既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层与既具备电子传输又具备电子注入技能层。
当本发明有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或既具备空穴注入又具备空穴传输技能层时，优选所述空穴注入层、空穴传输层或既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一层包含空穴注入物质、空穴传输物质或既具备空穴注入又具备空穴传输技能的物质。
当本发明有机物层为单层结构时，所述有机物层为发光层，当所述有机物层为多层结构时，所述有机物层包括发光层；所述发光层中优选包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂材料与荧光掺杂材料中的一种或多种；所述磷光主体、荧光主体、磷光掺杂材料与荧光掺杂材料中的一种或多种为式(I)所示的含蒽类化合物。
所述发光层还可优选为红色、黄色或青色发光层，所述含蒽类化合物为红色、黄色或青色发光层的主体或掺杂物质。如，当所述发光层为青色发光层时，所述式(I)所示的含蒽类化合物在用于青色主体或青色掺杂时，可提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的有机发光器件。
当所述有机物层包括电子传输层时，所述电子传输层可包括式(I)所示的含蒽类化合物和/或金属化合物。所述金属化合物为本领域技术人员熟知的用于电子传输的物质即可，并无特殊的限制。
当所述有机物层同时包括发光层与电子传输层时，所述发光层与电子传输层可分别包括结构相同或不相同的式(I)所示的含蒽类化合物。
本发明提供的有机电致发光器件，利用式(I)所示的含蒽类化合物及常规材料制成即可，本发明对所述有机电致发光器件的制备方法并无限定，本领域常规方法即可，本发明优选利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及它们的合金形成阳极，然后在其上形成有机物层及蒸镀阴极，得到有机电致发光器件。
本发明将有机物层、阳极物质按顺序蒸镀到外基板上阴极物质层，制作有机发光器件。
所述有机物层可以同时包括上述的空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层的多层结构，并且这些多层结构可按照上述薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积等方法蒸镀，也可使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法，如旋转涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
本发明提供的有机电致发光器件按照使用的材料也可分为前面发光、背面发光或两面发光；并且该有机电致发光器件可以同样原理应用在有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)上。
本发明提供的式(I)所示的含蒽类化合物在有机太阳电池、照明用OLED、柔性OLED、有机感光体及有机晶体管等有机器件中也可按照适用有机发光器件的原理适用。
本发明还提供了一种有机光电材料，包括上述式(I)所示的含蒽类化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的含蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件进行详细描述。
实施例1
中间体1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯(A-1)的合成
取2-异丙基苯酚0.1mol，溶于100mL无水四氢呋喃中，搅拌，准确称量0.4mol氢化钠分批次加到反应瓶中，不要太快，防止太多气泡产生，加完后溶液呈现黄色，再加入1,3-二溴-2-氟苯0.11mol，也要分批加入，室温反应过夜。
将得到的反应产物过滤，除去固体物质，滤液旋干，加入二氯甲烷溶解，过柱用石油醚：乙酸乙酯＝1：5(体积比)冲柱，得到1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯(中间体A-1)(0.05mol，y＝50％)。
实施例2
中间体A-2～A-15的合成
按照上述中间体A-1的制备方法，采用如下表1所示原料，得到表1所示的化合物。
表1 实施例2反应物质、生成物质及产率汇总
实施例3中间体4-溴-6-异丙基二苯并[b,d]呋喃(B-1)的合成
氮气保护条件下，500ml的三口瓶，加入1,3-二溴-2-(2-异丙基苯氧基)苯0.1mmol，1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)0.11mmol，醋酸钯0.003mmol，三叔丁基膦0.025mmol，二甲苯溶液200ml加入后，加热温度至140℃，反应18个小时，得到反应液；在所述反应液中加入水后萃取，分液，将得到有机相浓缩后用甲苯重结晶，得到4-溴-6-异丙基二苯并[b,d]呋喃(中间体B-1)，产率48％，反应转化率100％。
实施例4中间体B-2～B-15的合成：
按照上述中间体B-1的制备方法，采用如下表2所示原料，制备得到表2所示化合物。
表2 实施例4反应物质、生成物质及产率汇总
实施例5中间体6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(C-1)的合成
将0.018mol中间产物B-1溶解于100ml，干燥的THF中，然后加入干燥过的500ml三口瓶中，N2保护下-78℃反应30min，缓慢滴加正丁基锂0.027mol，滴加结束后保持-78℃反应3h，再缓慢滴加硼酸三异丙酯0.02mol，滴加结束后将反应保持在-78℃反应2h，缓慢升温至室温，反应过夜，TLC监测反应结束后，用水缓慢淬灭反应液，萃取蒸干得(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸(C-1)0.0144mol，产率为80％。质谱：254.08。
实施例6中间体C-2～C-16的合成
按照上述中间体C-1的制备方法，采用如下表3所示原料，得到表3所示的化合物。
表3 实施例6反应物质、生成物质及产率汇总
实施例7中间体4-(10-溴蒽-9-基)-6-异丙基二苯并[b,d]呋喃(D-1)的合成
将(6-异丙基二苯并[b,d]呋喃-4-基)硼酸0.20mol、9,10-二溴蒽0.10mol和四三苯基膦钯7.0g加入到反应瓶中，加入甲苯600mL、碳酸钠水溶液(2N,250mL)，在氮气的保护下油浴90℃进行反应，过夜。将反应后的体系降温、分液、旋干甲苯，将得到的剩余物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，过硅胶漏斗，并用二氯甲烷：石油醚＝1：2(体积比)冲洗，直到无产品点流出，收集滤液，并旋干溶剂，得到4-(10-溴蒽-9-基)-6-异丙基二苯并[b,d]呋喃(中间体D-1)(0.081mol，y＝81％)。质谱：465.37。
实施例8中间体D-2～D-26的合成
按照上述中间体D-1的制备方法，采用如下表4所示原料，制备得到表4所示化合物。
表4 实施例8反应物质、生成物质及产率汇总
实施例9中间体7-溴-N,N-二苯基三苯基烯-2-胺(D-27)的合成
将二苯基胺0.10mol和叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL加入到反应瓶中，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入2,7-二溴苯并菲0.12mol、三(二亚卞基丙酮)二钯1.5g，最后加入三叔丁基膦4g，升温到100℃反应24小时。
将得到的体系降温，加入水终止反应，过滤，将得到的滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，采用石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得到胺化合物D-27(0.05mol，y＝50％)。质谱：474.38。
实施例10中间体D28～D-32的合成
按照上述中间体D-27的制备方法，采用如下表5所示原料，制备得到表5所示化合物。
表5 实施例10反应物质、生成物质及产率汇总
实施例11中间体E-1～E-19的合成
按照上述中间体C-1的制备方法，采用如下表6所示原料，得到表6所示的化合物。
表6 实施例11反应物质、生成物质及产率汇总
实施例12中间体F-1～F-34的合成
按照上述中间体D-1的制备方法，采用如下表7所示原料，制备得到表7所示化合物。
表7 实施例12反应物质、生成物质及产率汇总
实施例13G-1～G-22的合成
按照上述中间体C-1的制备方法，采用如下表8所示原料，制备得到表8所示化合物。
表8 实施例13反应物质、生成物质及产率汇总
实施例14(H-1～H-48)的合成
按照上述中间体D-1的制备方法，采用如下表9所示原料，按照摩尔量大约2:1或者1:1制备得到表9所示化合物。
将6-溴苯并呋喃并[3,2-c]吡啶0.20mol、9，10-二硼酸基蒽0.10mol和四三苯基膦钯7.0g加入到反应瓶中，加入甲苯600mL、碳酸钠水溶液(2N,250mL)，在氮气的保护下油浴90℃进行反应，过夜。将反应后的体系降温、分液、旋干甲苯，将得到的剩余物用二氯甲烷全溶，再加入等量的石油醚，过硅胶漏斗，并用二氯甲烷：石油醚＝1：2(体积比)冲洗，直到无产品点流出，收集滤液，并旋干溶剂，得到9,10-二(苯并呋喃并[3,2-c]吡啶-6-基)蒽(目标产物H-1)(0.081mol，y＝81％)。质谱值：512.55。
按照上述中间体D-1的制备方法，采用如下表9所示原料，制备得到表9所示化合物。
表9 实施例14反应物质、生成物质及产率汇总
实施例15发光器件制备
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，然后用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤，然后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD(N，N’-二(1-萘基)-N，N'-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4'-二胺)蒸镀ADN(9,10-二(2-萘基)蒽)和5％的表10所示化合物，蒸镀厚度为空穴阻挡层及空穴传输层TPBi蒸镀厚度为阴极为LiF蒸镀厚度为 阳极为Al蒸镀厚度为上述过程有机物蒸镀速度保持LiF的蒸镀速度为Al的蒸镀速度为
上述方法得到的有机发光器件的电子发光特性见表10，表10为本发明实施例15制备的发光器件的发光特性测试结果。
表10 本发明实施例15制备的发光器件的发光特性测试结果
从上述表10结果中，可以看出本发明采用新蒽类衍生物制备发光器件，其发光效率及寿命特性均有显著的提高。
本发明是利用新的杂环配体制备有机发光器件，可以提高发光器件的发光效率和寿命，所以本发明在OLED产业中具有较高的实用性。本发明制备的有机发光器件，可以用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等领域。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含蒽类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构：
其中：
Y为C或N；
R1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
Ar为
n1、n2、n3、n4、n5独立的为0、1或2；
Ar1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
R2为取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
2.根据权利要求1所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述Ar1选自H、取代或非取代的C6～20芳基，取代或非取代的C5～20杂芳基，取代或非取代C6～20芳胺基。
3.根据权利要求2所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述Ar1选自H、取代或非取代的苯基，取代或非取代的联苯基，取代或非取代的萘基，取代或非取代的吡啶基，取代或非取代的二苯胺基，或以下任一结构：
其中，
R3、R4、R5独立的选自H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
4.根据权利要求1所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述含蒽类化合物，具有式(Ⅱ)所示结构：
n为0、1或2；
Ar2为取代或非取代的C6～30芳基。
5.根据权利要求1所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述R1为H、取代或非取代C1～10烷基，取代或非取代C1～10烷氧基。
6.根据权利要求1所述的含蒽类化合物，其特征在于，所述含蒽类化合物具有以下任一结构：
7.一种式(Ⅰ)所示含蒽类化合物的制备方法，包括：
将式(Ⅲ)所示的硼酸化合物，与式(Ⅳ)或式(Ⅴ)所示的溴化物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物；
Ar-Br式(Ⅳ)；Br-Ar-Br式(Ⅴ)；
或者采用式(Ⅵ)所示的溴化物，与式(Ⅶ)或式(Ⅷ)所示的硼酸化合物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的含蒽类化合物；
Ar-B(OH)2式(Ⅶ)；B(OH)2-Ar-B(OH)2式(Ⅷ)；
其中：
Y为C或N；
R1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
Ar为
n独立的为0、1或2；
Ar1为H、取代或非取代C1～60烷基，取代或非取代C1～60烷氧基，取代或非取代C1～60醚基，取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基；
R2为取代或非取代C6～60芳基，取代或非取代C6～60胺基，取代或非取代C6～60芳胺基，取代或非取代C5～60稠环基，取代或非取代C5～60杂环基。
8.一种有机发光器件，包括权利要求1～6任意一项所述的含蒽类化合物或权利要求7所述的制备方法制备的含蒽类化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机化合物层；所述有机化合物层包括权利要求1～6任意一项所述的含蒽类化合物或权利要求7所述的制备方法制备的含蒽类化合物。
10.一种有机光电材料，其特征在于，包括权利要求1～6任意一项所述的芳杂环化合物或权利要求7所述的制备方法制备的芳杂环化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
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