CN106187943B - 一种1,4-苯并噻嗪的制备方法 - Google Patents

一种1,4-苯并噻嗪的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1,4‑苯并噻嗪的制备方法：式I所示的异硫氰酸酯类衍生物中加入式II所示的末端炔烃类化合物，以乙腈为反应溶剂，并在铜催化剂、1,10‑菲啰啉做配体和碳酸钾为碱的作用下、惰性气体氛围下加热反应，反应结束后，所得反应液后处理制得式III所示的1,4‑苯并噻嗪。本发明方法所用原料价格低廉，成本低，产率高，流程简单。

Description

一种1,4-苯并噻嗪的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体是指一种1,4-苯并噻嗪的制备方法，是一种改进原子经济性，不经分离有效形成多重键的合成制备方法。
背景技术
1,4-苯并噻嗪是一类重要的杂环化合物，广泛存在于许多天然产物中，也是许多有生物活性的化合物中普遍存在的结构单元。
通过检索，现有技术中，Hajra,A.(Org.Lett.2014,16,5652)公开了铜催化氧化2-氨基苯并噻唑与苯乙炔的反应，高效合成了1,4-苯并噻嗪，其方法包括制备过程和净化提纯过程，其步骤过程如下：
(1)制备过程如下：
以2-氨基苯并噻唑为底物(0.5mmol)，加入苯乙炔(0.6mmol)、CuI(10mol％)、1,10-菲啰啉(10mol％)，以1,2-二氯苯(2mL)为溶剂，然后在100℃反应6h，得到1,4-苯并噻嗪粗产品。
(2)净化提纯过程如下：
将粗产品冷却，真空抽滤，用乙酸乙酯洗脱除去固体得到粗液，浓缩，用石油醚/乙酸乙酯作为流动相，通过柱层色谱得到纯净的1,4-苯并噻嗪。
上述合成方法具有合成效率高的优点，然而该方法需要用到的2-氨基苯并噻唑属于中毒物质，生产成本高，且制备过程存在污染， 不利于工业化普及。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种成本较低、反应过程环保、利于工业化普及的一种1,4-苯并噻嗪的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案是1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
在式I所示结构式的异硫氰酸酯类衍生物中加入式II所示结构式的末端炔烃类化合物和氨水，以乙腈为反应溶剂，并在铜催化剂下，配体1,10-菲啰啉、碱为碳酸钾的作用下、惰性气体氛围下加热反应，反应结束后，所得反应液中提取制得式III结构式所示的1,4-苯并噻嗪，其化学反应式为：
进一步设置是R为4-甲基、4-甲氧基、4-三氟甲基、4-溴其中的一种。R’为苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-(三氟甲基)苯基、1-环己烯基、正辛基其中的一种。
进一步设置是所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与式II结构式所示的末端炔烃类化合物的物质的量之比为1：1～2。
进一步设置是所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与氨水(质量浓度为28％～30％)的物质的量之比为1：4～6。
进一步设置是所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与铜 催化剂的物质的量之比为1：0.1～0.3。
进一步设置是所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与1,10-菲啰啉的物质的量之比为1：0.1～0.3。
进一步设置是所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与碳酸钾的物质的量之比为1：2～3。
进一步设置是所述乙腈的体积用量以式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物的物质的量为分母，计为3～10mL/mmol。
进一步设置是所述铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜、噻吩-2-甲酸亚铜、碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜，其中噻吩-2-甲酸亚铜的效果最好。
所述从反应液中提取制得式III结构式所示的1,4-苯并噻嗪的后处理方法是：反应结束后，反应液过滤，滤液浓缩，所得剩余物采用硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，TLC检测洗脱液，收集合并含有产物的洗脱液，蒸馏浓缩除去溶剂，真空干燥，制得式III所示的1,4-苯并噻嗪及其衍生物。
本发明采用的底物异硫氰酸酯或其衍生物、末端炔烃、氨水，以及所用的铜催化剂噻吩-2-甲酸亚铜、1,10-菲啰啉、碳酸钾等均为常见产品，本发明1,4-苯并噻嗪的制备方法具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点，此外，本发明1,4-苯并噻嗪的制备方法具有反应兼容性好，一步反应，不需中间分离，过程污染少，原子经济利用率高。
下面结合具体实施方式对本发明做进一步介绍。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限定，该领域的技术工程师可根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
本发明的总反应式构思参考以下反应式，其反应参数供借鉴。
实施例一：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，30.6毫克(0.3mmol)苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体42.3毫克3-苯基-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3):δ7.43-7.42(m,5H),7.38-7.36(m,1H),7.29-7.26(m,1H),7.17-7.14(m,1H),7.11-7.09(m,1H),5.76(s,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3):δ137.5,136.2,132.3,129.8,128.9,128.1,127.2,127.12,127.10, 125.4,118.5,110.4,106.2；LRMS(EI,70eV)m/z(％):250(M+,100),223(20),218(11),121(9)。
实施例二：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，36.0毫克(0.3mmol)间氟苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体43.3毫克3-(3’-氟苯基)-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率81％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.34-7.31(m,1H),7.29-7.27(m,1H)7.22-7.19(m,1H),7.15-7.13(m,1H),7.10-7.07(m,1H),7.06-7.01(m,3H),5.76(s,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ162.8(d,JC-F＝246.5Hz),136.0,134.42,134.35,130.6,128.2,127.2(d,JC-F＝20.1Hz),125.2,122.8,118.7,116.8(d,JC-F＝21.1Hz),114.3,114.2,110.2,108.0；LRMS(EI,70eV)m/z(％):268(M+,100),241(22),236(16)。
实施例三：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，40.8毫克(0.3mmol)对氯苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体40.3毫克3-(4’-氯苯基)-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率71％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.32-7.30(m,2H),7.29-7.26(m,3H),7.21-7.18(m,1H),7.10-7.07(m,1H),7.02-7.00(m,1H),5.69(s,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ136.2,136.0,135.8,130.8,129.2,128.4,128.2,127.3,127.1,125.1,118.6,110.2,107.1；LRMS(EI,70eV)m/z(％):284(M+,100),249(33),222(31)。
实施例四：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，54.3毫克(0.3mmol)对溴苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入 反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体46.9毫克3-(4’-溴苯基)-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率71％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.56-7.54(m,2H),7.36-7.34(m,1H),7.30-7.26(m,3H),7.18-7.15(m,1H),7.10-7.08(m,1H),5.78(s,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ136.2,135.9,132.1,131.2,128.6,128.2,127.3,127.1,125.1,124.1,118.6,110.2,107.2；LRMS(EI,70eV)m/z(％):328/330(M+,100),249(51),222(56),124(18)。
实施例五：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，51.0毫克(0.3mmol)对三氟甲基苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体41.2毫克3-(4’-(三氟甲基)苯基)-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率65％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.62-7.61(m,2H),7.49-7.47(m,2H),7.31-7.29(m,1H), 7.24-7.21(m,1H),7.13-7.10(m,1H),7.05-7.03(m,1H),5.84(s,1H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ135.9,135.82,135.81,135.78,131.6(q,JC-F＝32.6Hz),128.4,127.4,127.2,126.0,124.9,123.7(q,JC-F＝270.8Hz),118.7,110.1,109.1；LRMS(EI,70eV)m/z(％):318(M+,100),286(11),249(16),121(11)。
实施例六：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，31.8毫克(0.3mmol)1-乙炔基-环己烷，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色油状液体33.9毫克3-(1’-环己烯基)-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率67％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.22-7.19(m,1H),7.18-7.15(m,1H),7.07-7.01(m,2H),6.12(t,J＝4.0Hz,1H),5.60(s,1H),2.15-2.09(m,4H),1.66-1.63(m,2H),1.57-1.54(m,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ139.1,136.6,130.3,129.7,127.9,127.0,126.90,126.87,119.2,111.3,105.2,26.2,25.4,22.2,21.6；LRMS(EI,70eV)m/z(％):254 (M+,100),239(19),221(21)。
实施例七：
将52.2毫克(0.2mmol)邻碘异硫氰酸酯，41.4毫克(0.3mmol)1-癸炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色油状液体40.0毫克3-正辛基-4-氰基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率70％。
实施例八：
将55.0毫克(0.2mmol)2-碘-4-甲基苯基异硫氰酸酯，30.6毫克(0.3mmol)苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏 除去溶剂，真空干燥得到黄色固体38.9毫克3-苯基-4-氰基-7-甲基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率74％。
实施例九：
将58.2毫克(0.2mmol)2-碘-4-甲氧基苯基异硫氰酸酯，30.6毫克(0.3mmol)苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体41.9毫克3-苯基-4-氰基-7-甲氧基-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率75％。
实施例十：
将65.8毫克(0.2mmol)2-碘-4-(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯，30.6毫克(0.3mmol)苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油 醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体25.7毫克3-苯基-4-氰基-7-(三氟甲基)-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率40％。
实施例十一：
将67.8毫克(0.2mmol)2-碘-4-溴异硫氰酸酯，30.6毫克(0.3mmol)苯乙炔，125毫克(1.0mmol)氨水，3.8毫克(10％mol)CuTc，7.2毫克(20％mol)1,10-菲啰啉，55.2毫克(0.4mmol)碳酸钾加入反应管中，再加入2mL乙腈，100℃加热12小时，反应结束后冷却，过滤，有机相蒸馏，所得剩余物用硅胶柱层析，石油醚/乙酸乙酯淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体33.4毫克3-苯基-4-氰基-7-溴-4H-苯并[b][1,4]噻嗪，产率51％。

Claims (7)

1.一种1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于包括以下步骤：在式I所示结构式的异硫氰酸酯类衍生物中加入式II所示结构式的末端炔烃类化合物和氨水，以乙腈为反应溶剂，并在CuTc作催化剂、配体1,10-菲啰啉、碳酸钾做碱、惰性气体环境下加热反应，反应温度为80～100℃，反应结束后，从反应液中提取制得式III结构式所示的1,4-苯并噻嗪，其化学反应式为：
其中，R为4-甲基、4-甲氧基、4-三氟甲基、4-溴其中的一种,R’为苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、(4-三氟甲基)苯基、1-环己烯基、正辛基其中的一种。
2.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与式II结构式所示的末端炔烃类化合物的物质的量之比为1：1-2。
3.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与28％-30％质量浓度的氨水的物质的量之比为1：4-6。
4.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与铜催化剂的物质的量之比为1：0.1-0.3。
5.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与1,10-菲啰啉的物质的量之比为1：0.1-0.3。
6.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物与碳酸钾的物质的量之比为1：2-3。
7.根据权利要求1所述的1,4-苯并噻嗪的制备方法，其特征在于：所述乙腈的体积用量以式I结构式所示的异硫氰酸酯类衍生物的物质的量为分母，计为3-10mL/mmol。
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