CN106047368A - 液晶显示器件、为此使用的液晶组合物和液晶化合物 - Google Patents

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Abstract

公开液晶显示器件、为此使用的液晶组合物和液晶化合物。所述液晶显示器件包括：第一基板、面对所述第一基板的第二基板、设置在所述第一基板和所述第二基板的至少一个上的电极部分、以及包括液晶组合物且设置在所述第一基板和所述第二基板之间的液晶层。所述液晶组合物包括式1的液晶化合物，其中R1、R2、A11、A12、A13、A21、A22、Z11、Z12、Z13、Z21、Z22、(F)、a、b、c、d、和e如本文中所描述。

Description

液晶显示器件、为此使用的液晶组合物和液晶化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2015年4月15日提交的韩国专利申请No.10-2015-0053223和2015年12月21日提交的韩国专利申请No.10-2015-0182962的优先权、以及由其产生的所有权益，将其公开内容全部引入本文作为参考。
技术领域
本公开内容涉及液晶显示(LCD)器件、为此使用的液晶组合物和液晶化合物。
背景技术
液晶显示器件可包括具有多个像素的第一基板、第二基板、以及介于第一和第二基板之间的液晶层。液晶显示器件根据在像素电极的每一个和公共电极之间产生的电场而改变光在液晶层中的透射率，从而显示图像。液晶显示器件可包括各自可包括像素电极的多个像素。
近来，已经进行研究以通过使用液晶显示器件不仅显示2D图像而且显示3D图像，并且对于向用户提供更多图像信息的解决方案一直存在需要。因此，对于当与常规液晶显示器件相比时具有更高的驱动速度以及更高的可靠性的液晶显示器件存在需要。
一种示例性实施方式提供具有高的介电各向异性和高的折射率各向异性以及改善的低温稳定性(LTS)的单(单一，single)液晶化合物、和包括其的液晶组合物。
另一示例性实施方式提供包括具有高的介电各向异性和高的折射率各向异性以及改善的LTS的所述液晶组合物的液晶显示器件。
根据一种实施方式，液晶显示器件包括：第一基板、面对所述第一基板的第二基板、设置在所述第一基板和所述第二基板的至少一个上的电极部分、以及包括液晶组合物且设置在所述第一基板和所述第二基板之间的液晶层。
根据一种实施方式，所述液晶组合物包括至少一种表示为式1的液晶化合物。
式1
在式1中，R1表示氢或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团可独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子可被卤素原子代替，
R2表示-F、-Cl、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-CN、-NCS、或者被1-3个-F取代的具有1-5个碳原子的烷基，其中-CH2-基团任选地彼此独立地被O原子以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，
(F)表示氢原子任选地被-F代替，
A11、A12、A13、A21和A22彼此独立地表示以下结构之一： 或者
Z11、Z12、Z13、Z21和Z22可各自独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、或者-OCF2-，a、b、c、d和e各自独立地为0-3的整数，且a+b+c+d+e小于或等于5且大于或等于2。
根据一种实施方式，Z11、Z12、Z13、Z21和Z22的至少一个可为-CF2O-。
根据一种实施方式，d和e为0，并且R2可为-F、-OCF3或-CF3。
根据一种实施方式，Z13为-CF2O-，d和e为0，并且R2为-F、-OCF3、或-CF3。
根据一种实施方式，式1的液晶化合物可表示为式1-1。
式1-1
R1、R2、A11、A12、Z11、Z12、(F)、a、和b与式1中的那些的定义相同。
根据一种实施方式，式1-1的液晶化合物可表示为式1-2。
式1-2
R1与式1中的R1的定义相同，并且o为0或1。
根据一种实施方式，所述液晶组合物可进一步包括至少一种表示为式2的液晶化合物。
式2
R11与式1中的R1的定义相同，R21除了式1的R1的定义之外还表示-F、-Cl、-CF3、或-OCF3，A3和A4彼此独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，且A5表示以下结构之一：
根据一种实施方式，所述液晶组合物进一步包括表示为式3的液晶化合物。
式3
R11和R12独立地与式1中的R1中的那些的定义相同，并且A3和A4独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
根据一种实施方式，所述液晶组合物可进一步包括表示为式4的液晶化合物。
式4
在式4中，R1和R2与式1中的R1和R2的定义相同，而且A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)与式1中的A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)的定义相同，f、g、和h各自独立地为0或1，且f+g+h为2或3。
根据一种实施方式，所述液晶组合物可进一步包括至少一种表示为式5到7的任一个的化合物。
式5
式6
式7
R1和A11与式1中的那些的定义相同，p为0或1，R3表示氢、氧自由基、或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团可独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子可被卤素原子代替，n为1-12的整数，且m为0-12的整数。
根据一种实施方式，所述液晶组合物进一步包括表示为式8的螺距(pitch)调节剂。
式8
R1与式1中的R1的定义相同。
通过制备根据本公开内容的液晶组合物，可制造具有改善的LTS(低温稳定性)以及高的介电各向异性和高的折射率各向异性的液晶组合物。
而且，通过制备根据本公开内容的液晶组合物，可提供对于多种模式的液晶显示器件例如扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)或面线切换(PLS)等而言被优化的液晶组合物。
附图说明
通过参考附图更详细地描述本公开内容的示例性实施方式，本公开内容的以上和其它优点和特征将变得更明晰，其中：
图1为说明根据一个实施方式的液晶显示器件的图。
图2为说明根据另一实施方式的液晶显示器件的图。
具体实施方式
本公开内容可用多种变型和以多种形式体现，并且因此，将在附图中图示和在此部分中详细地描述特定的实施方式。另一方面，附图不意图将本公开内容限制到所公开的实施方式，并且它们将被解释为包括落到本公开内容的精神和技术范围中的所有变型、等同物以及替代物。在附图中，为了清楚起见，可放大层和区域的尺寸。
尽管术语“第一”、“第二”等可用在本文中描述各种元件(要素)，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语可用于将一个元件与另外的元件区分开。因此，在不背离一种或多种实施方式的教导的情况下，本申请中描述的第一元件可称为第二元件。将元件描述为“第一”元件可不需要或者暗示第二元件或者另外的元件的存在。术语“第一”、“第二”等也可用于区分元件的不同范畴或者组(集合)。为了简明起见，术语“第一”、“第二”等可分别表示例如“第一范畴(或者第一组)”、“第二范畴(或者第二组)”等。
当第一元件被称为“在”第二元件“上”、“连接至”或“结合至”第二元件时，所述第一元件可直接在所述第二元件上、直接连接至或者直接结合至所述第二元件，或者可存在一个多个中间元件。相反，当第一元件被称为“直接在”第二元件“上”、“直接连接至”或“直接结合至”第二元件时，则不存在有意设置在所述第一元件和所述第二元件之间的中间元件。当元件A“在”另外两个元件B和C“之间”时，元件A可直接在元件B上和直接在元件C上，或者在A和B之间、在A和C之间、或者既在A和B之间又在A和C之间存在另外的中间层。在本申请中相同的附图标记可指相同的元件。术语“和/或”包括相关项目的一个或多个的任意和全部组合。“或”意味着“和/或”。
为了描述的容易，在本文中可使用空间相对术语例如“在……之下”、“在……下方”、“下部”、“在……上方”、“上部”等以描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解，除图中所示的方位之外，空间相对术语还意图涵盖在使用或操作中的器件的不同方位。例如，如果将图中的器件翻转，描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”的元件则将被定向“在”其它元件或特征“上方”。
本文中所使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的，而不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(a，an)”和“该(所述)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。将进一步理解，当用在本说明书中时，术语“包括”和/或“包含”表明存在所述的特征、整体、步骤、操作、元件和/或部件(组分)，但是不排除存在或增加一个或多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、部件(组分)、和/或其集合。
在本文中参考作为实施方式(和中间结构)的示意图的横截面图描述实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图示形状的偏差。因此，实施方式不应解释为限于本文中图示的区域的特定形状，而是将包括由例如制造导致的形状方面的偏差。例如，图示为矩形的植入区域可具有圆形或者弯曲的特征和/或在其边缘处的植入浓度的梯度而不是从植入到非植入区域的二元变化。同样，通过植入形成的包埋区域可在包埋区域和穿过其发生植入的表面之间的区域中导致一些植入。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示器件的区域的实际形状，并且不意图限制实施方式的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值并且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量以及与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％的范围内。
如本文中使用的，“烷基”意味着具有规定碳原子数的直链或支链饱和单价烃基(例如，甲基或己基)。
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。将进一步理解，术语，例如在常用词典中定义的那些，应被诠释为具有与它们在相关领域的范围中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过度形式的意义进行诠释，除非在本文中清楚地如此定义。
在下文中，将更详细地说明优选的实施方式。
本公开内容涉及作为用于液晶显示器件的材料的液晶化合物、和包括所述液晶化合物的组合物。
构成液晶产品的单液晶化合物可为具有约200-600g/mol的分子量的有机物质并且具有长棒分子结构。液晶的分子结构分为保持直的特征的核心基团、具有柔性的末端基团、和用于特定用途的连接基团。不受理论制约，所述末端基团在两侧都具有用于保持柔性的能容易地弯曲的链形态(烷基、烷氧基、烯基等)，或者在一侧具有用于保持柔性的能容易地弯曲的链形态(烷基、烷氧基、烯基等)，并且在另一侧引入用于调节液晶的物理性质例如介电常数的极性基团(-F、-CN、-OCF3等)。
根据液晶显示器(LCD)面板的性质和应用模式，LCD可具有多个种类的模式例如扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)等。在这些多种液晶显示器件中，通过使用一种或两种液晶化合物满足产品要求例如清亮(clearing)温度、介电各向异性、折射率各向异性、旋转粘度等是困难的，并且因此，可将7-20种单液晶化合物混合以制造液晶组合物。
该液晶组合物所需要的常规性质的一些主要要素列于表1中。
表1
液晶组合物的所需物理性质 参考值 LCD的相关性质
LTS 不高于-20℃ 运行温度
清亮温度(Tc) 不低于70℃ 运行温度
介电各向异性(Δε) 不小于2 阈值电压，响应时间
折射率各向异性(Δn) 不小于0.07 亮度，盒间隙(cell gap)
旋转粘度(γ1) 尽可能小 响应时间
弹性模量(K11、K22、K33平均值) 8-18pN 响应时间，阈值电压，亮度
如表1中所示，不管LCD面板的应用模式如何，低的旋转粘度是优选的，并且折射率各向异性优选地大于或等于0.07，尽管为此的最佳值根据LCD的盒间隙而改变。此外，对于有源矩阵-LCD(AM-LCD)，其需要大于或等于1013Ωm的比电阻。对于制造满足这些性质并且使得LCD面板即使在低于或等于-25℃的低温下也能够运行的混合物存在需要。
当混合不少于10种单液晶化合物时，虽然大多数共晶点(低共熔点，eutecticpoint)不高于-20℃，但是当将该混合物在低温下长期放置时，由于具有高熔点的单液晶化合物，可发生重结晶。因此，为了避免该重结晶，适当地混合具有不同烷基衍生物的烷基同系物。另一方面，为了提升折射率各向异性或介电各向异性，单液晶化合物往往具有长的烷基，并且这些长的烷基可在降低弹性模量的同时提高旋转粘度。该旋转粘度提高和弹性模量降低可使响应时间增加。
例如，如表2中所示，具有比化合物no.1多两个亚甲基单元(亚甲基，-CH2-)的化合物no.2具有低的熔点，这使得其对于LTS是优选的；然而，其旋转粘度(γ1)增加20mPas以上，这使LCD面板的响应时间增加(Hiraoka,H,(2009),Mol.Cryst.Liq.Cryst.,Vol 509,pp89)。
表2
因此，期望具有高的介电各向异性、高的折射率各向异性、低的旋转粘度、和低的熔点的单液晶化合物，并且本公开内容提供具有高的介电各向异性和高的折射率各向异性以及低的旋转粘度和低的熔点的单液晶化合物。
根据一种实施方式的液晶化合物表示为式1。
式1
在式1中，R1表示氢或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团可独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子可被卤素原子代替。
此外，对于R1，当至少一个-CH2-基团被双键代替时，所述双键在R1的碳原子数为偶数时可引入到偶数编号的碳的末端中。例如，当将双键引入到R1中时，其可为CH2＝CH-、或者CH2＝CH-CH2-CH2-。当R1的碳原子数为大于或等于3的奇数时，所述双键可引入在当从末端开始计数时偶数编号的碳和邻近其的奇数编号的碳之间。例如，当将双键引入到R1中时，其可为CH3-CH＝CH-、或者CH3-CH＝CH-CH2-CH2-。不受理论制约，通过将双键引入至R1，可降低旋转粘度、提高清亮温度、和控制弹性模量。
R2可为选自如下的极性基团：-F、-Cl、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-CN、-NCS、或者被1-3个-F取代的烷基，其中-CH2-基团可彼此独立地被O原子以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替。根据一种实施方式，R2可为-F、-Cl、-CF3、或-OCF3。
(F)表示氢原子任选地被-F代替，和
A11、A12、A13、A21和A22彼此独立地表示以下结构：
根据一种实施方式并且不受理论制约，为了高的折射率各向异性，可使用1,4-亚苯基作为A11、A12、A13、A21、和A22，和为了改善介电各向异性，可使用包括氟或氧的环结构。
Z11、Z12、Z13、Z21和Z22各自独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、或者-OCF2-。
考虑到介电各向异性、旋转粘度、折射率各向异性等，可将Z11、Z12、Z13、Z21、和Z22选择性地组合。根据一种实施方式，Z11、Z12、Z13、Z21和Z22的至少一个可为-CF2O-。当Z11、Z12、Z13、Z21、和Z22的至少一个为-CF2O-时，所述液晶化合物可具有高的介电各向异性。特别地，当Z13为-CF2O-时，在使液晶化合物的清亮温度的降低最小化的同时，可改善介电各向异性。根据一种实施方式，Z11、Z12、Z13、Z21、和Z22分别可为单键，并且在此情况下，所述化合物可具有低的旋转粘度。
a、b、c、d和e分别独立地表示值0-3，且a+b+c+d+e小于或等于5且大于或等于2。
式1的液晶化合物可具有比其它种类的液晶高的介电常数，并且考虑到该高的介电常数，其旋转粘度可为相对低的。此外，与其它种类的液晶化合物相比，式1的液晶化合物可具有相对较低的相对于分子量而言的熔点。
在一种实施方式中，当在环之间存在被甲基取代的环时，该甲基取代的环使环之间的角度增加。不受理论制约，当环之间的角度由于甲基取代的环而增加时，液晶分子之间的堆积密度降低，并且熔点降低。在式1中，1,4-亚苯基中的3位被甲基取代，并且因此，式1的液晶化合物的堆积密度降低并且熔点也降低。不受理论制约，当在环之间存在两个或更多个具有2个碳原子的烷基时，液晶分子的长轴和短轴之间的比率降低，并且清亮温度也显著降低。此外，当在环之间存在被氟取代的环时，环表现得与被甲基取代的环基本上相同。另一方面，因为正的介电各向异性由于氟而降低，因此难以获得期望量的大的介电各向异性。为了提高正的介电各向异性，可将氟基团在2和6位引入到环中。
式1的液晶化合物可包括具有表示为式1A的结构的化合物，并且在式1A中，R1与式1中相同。
式1A
例如，在一些实施方式中，所述液晶化合物可为表示为这样的式1的液晶化合物：其中Z11、Z12、Z13、Z21和Z22的至少一个为-CF2O-。根据另一实施方式，所述液晶化合物可为这样的液晶化合物：其中d和e为0，且R2为-F、-OCF3或-CF3。根据又一实施方式，所述液晶化合物可为这样的液晶化合物：其中Z13为-CF2O-，d和e为0，并且R2为-F、-OCF3、或-CF3。
更特别地，根据一种实施方式，式1的液晶化合物可为具有表示为式1-1的结构的化合物之一。
式1-1
R1、R2、A11、A12、Z11、Z12、(F)、a和b与式1中的那些的定义相同。
根据一种实施方式，式1的液晶化合物可为具有表示为式1-2的结构的化合物的至少一种。
式1-2
其中o为0或1。
R1与式1中相同。
式1-2的液晶化合物可为具有以式1-2-1、1-2-2、和1-2-3表示的结构的化合物的至少一种。
式1-2-1
式1-2-2
式1-2-3
在又一实施方式中，所述液晶组合物包括式1的液晶化合物或者由式1的液晶化合物构成。
对于根据一种实施方式的液晶组合物，以相对于所述液晶组合物的总重量的按重量计1％或更高的浓度包括式1的液晶化合物。
根据一种实施方式的液晶组合物可以按重量计1％或更高、或者在范围按重量计1-40％内、或者在范围按重量计1-30％内的浓度包括式1的液晶化合物。当式1的液晶化合物的浓度低于按重量计1％时，难以获得高的介电常数和保证LTS，而当浓度高于按重量计40％时，显示器件的可靠性等由于显示器件中产生的小的直流电(DC)而退化。
根据一种实施方式的液晶组合物可优选地包括具有式1-2的结构的液晶化合物的一种或两种或更多种，并且在此情况下，LTS得以长期保持。
特别地，根据一种实施方式的液晶组合物可包括式1-2-1的液晶化合物。对于式1-2-1，其为拥有20的介电各向异性和114mPas的旋转粘度的材料。因此，当液晶组合物的介电各向异性为约3-6时，为了所述液晶组合物的低的旋转粘度，以按重量计约3-7％的浓度包括式1-2-1的液晶化合物是有效的。在具有10或更高的介电各向异性的液晶组合物的情况下，当以按重量计约10％或更高的浓度包括其中单一物质的介电各向异性为30或更高的式1-2-2和/或1-2-3的材料时，可容易地调节介电各向异性。
根据一种实施方式，除了式1的液晶化合物之外，还混合有以下另外的液晶化合物的一种或多种的液晶组合物可具有改善的LTS、高的介电各向异性、和低的旋转粘度。
在根据一种实施方式的液晶组合物中，所述液晶组合物可进一步包括式2的液晶化合物的至少一种化合物。
式2
R11与式1中的R1的定义相同，R21除了式1的R1的定义之外还表示-F、-Cl、-CF3、或-OCF3，A3和A4彼此独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，且A5可具有表示为以下结构的结构：
根据一种实施方式，式2的液晶化合物为具有表示为式2-1的结构的化合物。
式2-1
R11、R21和A5与式2中相同。
与式1的液晶化合物相比，式2-1的液晶化合物可在更高温度下使用，并且当将式2-1的液晶化合物与式1的液晶化合物组合时，可补偿高温稳定性和低的旋转粘度。当将式2-1的化合物与式1的化合物混合时，优选将式2-1的液晶化合物以相对于按重量计100％的总的液晶组合物的按重量计约5-35％的浓度使用。当式2-1的液晶化合物的浓度不高于按重量计5％时，清亮温度上升效果降低，而当其为按重量计高于35％时，逐渐形成近晶相，这使LTS降低。
式2-1的液晶化合物可为具有表示为式2-1-1a或式2-1-1b的结构的化合物。
式2-1-1a
式2-1-1b
R11和R21与式2中相同。
式2-1-1a或式2-1-1b的液晶化合物可为具有表示为式2-1-1-1和/或式2-1-1-2的结构的化合物的至少一种。
式2-1-1-1
式2-1-1-2
根据一种实施方式，式2的液晶化合物可为具有表示为式2-2的结构的化合物。
式2-2
R11和R21与式2中的那些的定义相同，X1-X5独立地为-H或-F，并且X3和X4的至少一个为-F。
与式1的液晶化合物相比，式2-2的液晶化合物具有更高的折射率各向异性和更高的清亮温度。因此，式2-2的液晶化合物在与式1的液晶化合物组合时可补偿液晶组合物的折射率各向异性和低的清亮温度。当混合式1和式2-2的化合物时，可以相对于整个组合物的按重量计1-20％的浓度包括式2-2的液晶化合物。当以高于按重量计20％的浓度包括式2-2的液晶化合物时，折射率各向异性可变得太高而无法用于液晶显示器件。此外，当其以按重量计低于1％的浓度使用时，在组合物中折射率各向异性可难以控制。
式2-2的液晶化合物可为具有式2-2-1的结构的液晶化合物的至少一种。
式2-2-1
R11和R21与式2中相同。
式2-2-1的液晶化合物可具有如下的式2-2-1-1的结构：
式2-2-1-1
在根据一种实施方式的液晶组合物中，所述液晶组合物可进一步包括式3的液晶化合物的至少一种化合物。
式3
R11和R12独立地与式1中的R1的定义相同，并且A3和A4独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
根据一种实施方式，式3的液晶化合物为具有表示为式3-1或3-2的结构的化合物。
式3-1
式3-2
R11和R12与式3中相同。
式3-1的液晶化合物可具有如下的式3-1-1或式3-1-2的结构：
式3-1-1
式3-1-2
表示为式3、特别是表示为式3-1-1的液晶化合物具有比式1的液晶化合物低的旋转粘度。因此，当与式1的液晶化合物组合时，可补偿液晶组合物的旋转粘度。特别地，当将式1的液晶化合物与式3-1-1的液晶化合物混合时，可以相对于整个液晶组合物的按重量计15-45％的浓度包括式3-1-1的液晶化合物。当式3-1-1的液晶化合物为按重量计低于15％的浓度时，难以获得具有用于运动图像的低的旋转粘度的液晶组合物，而当其为高于按重量计45％的浓度时，单一物质按照过多的量使用，并且LTS可降低。
在根据一种实施方式的液晶组合物中，所述液晶组合物包括至少一种式1的液晶化合物、至少一种式2的液晶化合物、和至少一种式3的液晶化合物。
在根据一种实施方式的液晶组合物中，所述液晶组合物可进一步包括式4的液晶化合物的至少一种化合物。
式4
在式4中，R1和R2与式1中的R1和R2的定义相同，而且A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)与式1中的A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)的定义相同，f、g、和h独立地为0或1，且f+g+h为2或3。
式4的液晶化合物可包括具有以式4-1表示的结构的液晶化合物的至少一种，并且式4-1中的R1、R2和(F)与式1中的那些的定义相同。
式4-1
根据一种实施方式，式4-1的液晶化合物包括具有以式4-1-1和4-1-2表示的结构的液晶化合物的至少一种。
式4-1-1
式4-1-2
A表示以下结构之一：
表示为式4的液晶化合物用于优化用于液晶显示器件的液晶组合物的物理性质，并且尤其是对于式4-1-1的化合物而言，其可同时改善液晶的清亮温度和介电常数两者。此外，当包括式1的液晶组合物具有不大于6的低的介电各向异性时，LTS可降低；然而，当以相对于整个液晶组合物的按重量计1-10％的浓度包括式4-1-1的化合物时，LTS可改善。
表示为式4-1-1的液晶化合物可具有式4-1-1-1的结构。
式4-1-1-1
此外，液晶组合物实施方式可进一步包括多种添加剂例如抗氧化剂和/或紫外(UV)稳定剂。
所述液晶组合物可进一步包括选自式5到7的一种或多种化合物作为抗氧化剂或UV稳定剂。
式5
R1和A11与式1中的那些的定义相同，且p为0或1。
式6
式7
在式6和7中，R3表示氢、氧自由基、或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团可独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子可被卤素原子代替，n为1-12的整数，且m为0-12的整数。
选自式5到7的化合物的含量可为约1-2,000ppm、和优选地约200-500ppm，基于所述组合物的总重量。
式5的化合物可捕捉所述液晶组合物内由UV导致的杂质例如离子、自由基等。
式5的化合物可为式5-1的化合物。
式5-1
其中(O)为O或CH2。
式6和7的化合物可捕捉所述液晶组合物内由热导致的杂质例如离子、自由基等。根据一种实施方式的液晶组合物包括式1的液晶化合物和式5到7的化合物的至少一种，并且在此情况下，通过包括式5到7的化合物的至少一种，液晶组合物的热稳定性和UV稳定性改善。
此外，在根据一种实施方式的液晶组合物中，所述液晶组合物进一步包括一种式8的螺距调节化合物。R1与对于式1定义的相同。
式8
螺距指的是，当液晶具有扭曲螺旋结构时，在360°的旋转期间在该螺旋结构中被液晶的指向矢覆盖的距离。螺距值可根据螺距调节剂的组成比率而调节。
当以相对于按重量计100％的液晶组合物的按重量计约0.01-5％的浓度包括表示为式8的化合物时，可更容易地获得期望的螺距。
根据一种实施方式，所述液晶组合物包括式1到4的液晶化合物之一和式5到8的化合物之一的多种组合。
例如，根据一种实施方式的液晶组合物可包括式1-2的液晶化合物和式2-1的液晶化合物。
根据另一实施方式的液晶组合物包括式1-2的液晶化合物和式2-2的液晶化合物。
根据又一实施方式的液晶组合物包括式1-2的液晶化合物和式4-1的液晶化合物。
根据又一实施方式的液晶组合物另外包括式3的液晶化合物。例如，根据一种实施方式的液晶组合物可包括式1-2的液晶化合物、式2-2的液晶化合物、和式3的液晶化合物。
根据又一实施方式的液晶组合物另外包括式4的液晶化合物。
根据又一实施方式的液晶组合物另外包括式5到7的化合物的至少一种。例如，根据一种实施方式的液晶组合物可包括式1-2的液晶化合物和式5到7的化合物(添加剂)。
根据又一实施方式的液晶组合物进一步包括式8的化合物。
根据一种实施方式，在不背离本公开内容的构思的情况下，所述液晶组合物可具有多种组成比。
根据一种实施方式，所述液晶组合物包括式1-2的液晶化合物、式3-1-1的液晶化合物、和式5的化合物。
例如，根据一种实施方式的液晶组合物可包括3-35重量份的表示为式1-2的液晶化合物、15-45重量份的表示为式3-1-1的液晶化合物、和0.01-0.05重量份的表示为式5的化合物。
此外，根据一种实施方式的液晶组合物可包括表示为式1-2-2的液晶化合物和表示为式1-2-3的液晶化合物，并且在此情况下，式1-2-2的液晶化合物和式1-2-3的液晶化合物之间的重量比可为1:0.5-1:2.0。
根据一种实施方式，所述液晶组合物包括式1-2的液晶化合物、式2-1-1-1的液晶化合物的至少一种、式2-1-1-2的液晶化合物、和式4-1-1-1的液晶化合物。
此外，根据一种实施方式的液晶组合物包括5-20重量份的表示为式1-2-2的液晶化合物和表示为式2-1-1-1的液晶化合物的至少一种、5-20重量份的表示为式2-1-1-2的液晶化合物、和2-10重量份的表示为式4-1-1-1的液晶化合物。
根据一种实施方式，所述液晶组合物包括式1-2的液晶化合物、式3-1-1的液晶化合物、式2-2-1-1的液晶化合物、和式4-1-2的液晶化合物。
此外，根据一种实施方式的液晶组合物包括1-40重量份的表示为式1-2的液晶化合物、15-45重量份的表示为式3-1-1的液晶化合物、2-15重量份的表示为式2-2-1-1的液晶化合物、和3-35重量份的表示为式4-1-2的液晶化合物。
以此方式，可获得具有正的介电各向异性的液晶组合物，并且获得具有2.0或更大的介电各向异性、70℃或更高的清亮温度、和0.09或更大的折射率各向异性的液晶组合物。所述液晶组合物可用作用于有源矩阵(AM)-LCD或者无源矩阵(PM)-LCD的液晶。而且，所述液晶组合物可应用于垂直电场模式或者水平电场模式的液晶显示器，并且更具体地，可应用于多种LCD模式例如扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)、面线切换(PLS)、先进高性能IPS(AH-IPS))、聚合物稳定配向(PSA)等。
根据一种实施方式的液晶组合物应用于其的液晶显示器可具有垂直电场模式或者水平电场模式。
液晶显示器件
图1为说明根据一个实施方式的液晶显示器件的图。
根据一种实施方式的液晶显示器件可以多种模式例如扭曲向列(TN)、超扭曲向列(STN)、面内切换(IPS)、边缘场切换(FFS)、面线切换(PLS)、先进高性能IPS(AH-IPS)、聚合物稳定配向(PSA)模式等实施。
在一个实施方式中，将TN模式作为实例进行说明，并且相应部件的排列和形状可根据相应模式而改变。
根据一种实施方式，液晶显示器件100包括第一基板110、第二基板120、以及介于第一基板110和第二基板120之间的液晶层130。在第二基板120上限定多个像素区域并且在所述像素区域的每一个上设置多个像素。
第一基板110可包括上部基础基板111、光屏蔽层112、滤色器113、上部绝缘膜114、公共电极115、和上部配向膜101。光屏蔽层112形成于上部基础基板111上并且可包括作为具有低的光学透射率的不透明材料的着色剂例如炭黑等。
滤色器113形成于上部基础基板111上并且可形成为与光屏蔽层112或者其它相邻的滤色器113部分地重叠。
上部绝缘膜114保护光屏蔽层112和滤色器113，且补偿由光屏蔽层112和滤色器113产生的阶梯差异以使第一基板110的表面平坦化。
公共电极115例如可由氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)等制成。在公共电极115上施加预定的公共电压。
上部配向膜101接触液晶层130使得液晶层130中的液晶分子131初始地以预定方向配向或者倾斜。
第二基板120包括设置用于像素的多个薄膜晶体管。更具体地，第二基板120可包括下部基础基板121、栅电极122、栅绝缘膜123、半导体层124a、欧姆接触层124b、源电极125、漏电极126、钝化层127、像素电极128、和下部配向膜102。
栅电极122形成于下部基础基板121上并且接收来自栅极线(未示出)的栅极信号。栅绝缘膜123覆盖栅电极122。
半导体层124a形成于栅绝缘膜123上以与栅电极122重叠，并且一对欧姆接触层124b在半导体层124a上形成为彼此分开。
源电极125和漏电极126形成于欧姆接触层124b上。源电极125排列成与漏电极126分开，使得半导体层124a的一部分被暴露。漏电极126的一部分经由接触孔CH电连接至像素电极128。
钝化层127覆盖源电极125、漏电极126、和暴露的半导体层124a。
接触孔CH形成于钝化层127上使得漏电极126通过接触孔CH电连接至像素电极128。
像素电极128形成于钝化层127上，并且下部配向膜102形成于像素电极128上。从漏电极126提供的预定的数据电压被施加至像素电极128。
数据电压和施加在公共电极115上的公共电压之间的电压差产生电场，并且可通过所述电场调节液晶层130中液晶分子131的排列。
根据一种实施方式，虽然光屏蔽层和滤色器被图示为形成于上部基础基板上，但是本公开内容不限于此，且光屏蔽层和/或滤色器可形成于下部基础基板上。
此外，根据一种实施方式，当电极部分指的是向液晶层提供电场的电极即像素电极和公共电极时，所述电极部分可以多种方式设置。例如，虽然在前述实施方式中公共电极被图示为形成于上部基础基板上，但是本公开内容不限于此，且在其它实施方式中公共电极可形成于下部基础基板上。图2为说明根据另一实施方式的液晶显示器件的图。在该实施方式中，公共电极115设置在下部基础基板121上。在该实施方式中，公共电极115在与像素电极128相同的层上，但是不限于此。在另外的实施方式中，公共电极115可设置在与像素电极128不同的层上并且可与像素电极128重叠。
液晶层130包括包含式1的液晶化合物的液晶组合物。由于所述液晶组合物与根据以上描述的实施方式的液晶组合物基本上相同，因此将不给出进一步的描述。
为了增大视角，像素可被划分成多个畴，并且所述液晶组合物可在一个像素区域中以两种或者更多种不同的方向配向。可在各像素中形成突起等以将所述像素划分成多个畴，并且像素电极和公共电极可包括切口部分。
根据一种实施方式的液晶组合物应用于其的液晶显示器件可具有多种模式例如垂直电场模式(例如：TN、STN、VA等)以及水平电场模式(例如：IPS、PLS、FFS等)。
在下文中，将对实施方式详细地进行说明。
式1的液晶化合物的合成
可使用如下的合成方法合成式1的液晶化合物，并且对于相应的合成方法而言重要的是除了氟之外还引入甲基。
反应式1
反应式2
反应式3
如反应式1中所示，可通过如下将甲基连接至亚苯基中的3位：通过使用二异丙基氨基锂(LDA)从1-溴-2-氟-4-碘苯的3位除去氢，然后以逐滴方式向其添加碘甲烷。该反应可在参考文献((a)Schlosser,M.2001Eur.J.Org.Chem.,pp 3975；(b)Schlosser,M.(2005)Angew.Chem.Int.Ed.,vol 44,pp 376)中获知。
另一方面，根据将反应式1的方法应用于2-取代的-1,3-二氟-5-碘苯的反应式3，产生了取代有一个或两个甲基的化合物。由于该化合物不具有极性，因此其是不可分离的，并且结果，不可能获得期望的组合物。
作为最有效的方法，将醇部分如反应式2中那样以环结构进行保护，并且添加丁基锂，使得甲基仅被引入至单一位置。该醇环结构保护反应是通过使用已知方法进行的，并且醇环结构保护材料是根据本公开内容通过将1.5当量重量的2,3-二氢吡喃与所述醇化合物混合和通过使用盐酸作为催化剂而获得的。
因此，如下的液晶组合物可通过使用反应式1和2制造，并且反应式1到3中未公开的官能团可通过使用已知方法合成。
可通过使用前述反应式制造的根据一种实施方式的液晶组合物的详细实例如下，并且R1与式1中相同：
在下文中，将通过详细的实施方式详细地说明本发明的功能和效果。然而，这些实施方式是作为纯粹的实例提供的，并且这些不限制本公开内容的范围。
合成实施例1:液晶化合物A1的合成
反应式4
在氮气气氛下，将醇化合物(A1-2)(2.3g,14.2mmol)、溴化四丁基铵(0.42g,1.29mmol)和碳酸钾(3.6g,25.9mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A1-1)(5.4g,15mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A1)(4.5g，10.3mol)(产率73％)。质谱：252,281,442[M+]，相转变温度(TCr-I)：67.3℃
合成实施例2:液晶化合物A2的合成
反应式5
在氮气气氛下，将硼酸化合物(A2-1)(4.9g,20mmol)、溴化合物(A2-2)(7.8g,20mmol)、和(PPh3)4Pd(0.1g)溶解在二甲氧基乙烷(100ml)中，然后添加2M碳酸钾水溶液(30ml)。将温度升高至60℃，并且将所得物回流6小时。在冷却之后，将反应溶液用水和二氯甲烷稀释，并且相分离。然后，将有机层用蒸馏水萃取、清洗，并且通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，并且重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A2)(4.8g,8.9mmol)(产率45％)。质谱360,389,536[M+]，相转变温度(TCr-I)：53.1℃
合成实施例3:液晶化合物A3的合成
反应式6
在氮气气氛下，将醇化合物(A3-2)(4.1g,25.6mmol)、溴化四丁基铵(0.75g,2.3mmol)和碳酸钾(6.4g,46.6mmol)溶解在二甲基甲酰胺(70ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A3-1)(12.2g,27mmol)溶解在二甲基甲酰胺(70ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A3)(9.7g,18.1mol)(产率71％)。质谱：346,375,536[M+]，相转变温度(TCr-N)：70.2℃，相转变温度(TN-I)：126.3℃
合成实施例4:液晶化合物A4的合成
反应式7
在氮气气氛下，将醇化合物(A4-2)(3.20g,19.7mmol)、溴化四丁基铵(0.64g,2.0mmol)和碳酸钾(5.46g,39.5mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A4-1)(8.23g,21.7mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A4)(5.91g,12.8mmol)(产率65％)。质谱：271,299,460[M+]，相转变温度(TCr-I)72.2℃
合成实施例5:液晶化合物A5的合成
反应式8
在氮气气氛下，将醇化合物(A5-2)(3.70g,22.8mmol)、溴化四丁基铵(0.74g,2.3mmol)和碳酸钾(6.31g,45.6mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A5-1)(11.08g,25.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A5)(8.59g,16.4mmol)(产率72％)。质谱：347,361,522[M+]，相转变温度(TCr-N)89℃，相转变温度(TN-I)：123.0℃
合成实施例6:液晶化合物A6的合成
反应式9
在氮气气氛下，将醇化合物(A6-2)(2.27g,14.0mmol)、溴化四丁基铵(0.46g,1.4mmol)和碳酸钾(3.87g,28.0mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A6-1)(6.64g,15.4mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A6)(4.23g,8.3mmol)(产率59％)。质谱：351,512[M+]，相转变温度(TCr-N)：82.4℃，相转变温度(TN-I)：94.5℃
合成实施例7:液晶化合物A7的合成
反应式10
在氮气气氛下，将醇化合物(A7-2)(3.25g,20.0mmol)、溴化四丁基铵(0.65g,2.0mmol)和碳酸钾(5.54g,40.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A7-1)(9.82g,22.1mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A7)(6.44g,12.2mmol)(产率61％)。质谱：365,526[M+]，相转变温度(TCr-N)：65.7℃，转变温度(TN-I)：121.8℃
合成实施例8:液晶化合物A8的合成
反应式11
在氮气气氛下，将醇化合物(A8-2)(2.74g,16.9mmol)、溴化四丁基铵(0.55g,1.7mmol)和碳酸钾(4.67g,33.8mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，并且将所得物在40℃下搅拌1小时。将溴化合物(A8-1)(8.32g,18.6mmol)溶解在二甲基甲酰胺(50ml)中，将该溶液滴入，然后将所得物在90℃下回流2小时。在反应结束之后，将反应溶液用水和甲苯稀释，使得相分离。将有机层用碳酸氢钠水溶液和蒸馏水萃取、清洗，然后通过硫酸镁干燥。将所得物在硅胶柱上洗脱，然后重结晶(溶剂正己烷和乙酸乙酯)以得到产物(A8)(6.07g,11.5mmol)(产率68％)。质谱：367,528[M+]，相转变温度(TCr-N)：67.3℃
液晶化合物和液晶组合物评价方法
根据以下方法评价液晶化合物和液晶组合物的LTS和物理性质：
(1)LTS
首先，将2g液晶化合物置于10mL小瓶中，将该小瓶容纳在-25℃的制冷器中，并且以1天的间隔检查重结晶。当在从在冰箱中存储的初始日期起的x天(例如x为2或15)之后发生重结晶时，将其标记为“x天NG”，而当液晶相保持10天或更长时，将其标记为“10天OK”，且当液晶相保持20天或更长时，将其标记为“20天OK”。
(2)清亮温度(Tc)
把将测量其清亮温度的液晶组合物的液滴滴在载玻片上，并且将所得物用盖玻片覆盖以获得用于测量清亮温度的样品。
将样品置于具有METTLER TOLEDO FP90温度调节器的装置中，并且在使用FP82HTHot载物台以3℃/分钟的速度升温的同时观察样品中的变化。记录样品中形成孔时的温度，并且将该程序重复3次以获得平均值。然后，将该值定义为液晶组合物的清亮温度。
(3)折射率各向异性(n)
通过用装备有安装在目镜上的偏振板的阿贝折射仪在20℃下使用589nm波长的光测量液晶组合物的折射率(n)。将主棱镜的表面以一个方向摩擦，并且将待测量的液晶组合物滴在该主棱镜上。然后，测量偏振方向与摩擦方向平行时的折射率(n∥)和当偏振方向垂直于摩擦方向时的折射率(n⊥)。而且，将所述折射率值应用于方程1以测量折射率各向异性(n)。
(方程1)
n＝n∥-n⊥
(4)介电各向异性(Δε)
通过将所测量的ε∥和ε⊥应用于方程2而计算液晶组合物的介电常数各向异性(ε)。
(方程2)
Δε＝ε∥-ε⊥
1.介电常数ε∥的测量：通过将垂直配向剂施加至两个玻璃基板的其中形成ITO图案的表面而形成垂直配向膜。将间隔体施加在所述玻璃基板的一个基板上，使得垂直配向膜彼此面对并且两个玻璃基板之间的间隔(盒间隙)为4μm，然后，将所述两个玻璃基板结合成一个元件。而且，将待测量的液晶组合物注入到该元件中并且用粘合剂围封，该粘合剂使用UV硬化。然后，通过使用由Agilent制造的设备4294A测量在1kHz、0.3V、和20℃下该元件的介电常数(ε∥)。
2.介电常数ε⊥的测量：通过将水平配向剂施加至两个玻璃基板的其中形成ITO图案的表面而形成水平配向膜。将间隔体施加在所述玻璃基板的一个基板上，使得所述水平配向膜彼此面对并且两个玻璃基板之间的间隔(盒间隙)为4μm，然后，将所述两个玻璃基板结合成一个元件。然后，将待测量的液晶组合物注入到该元件中并且用粘合剂围封，将该粘合剂通过UV硬化。然后，通过使用由Agilent制造的设备4294A测量在1kHz、0.3V、和20℃下该元件的介电常数(ε⊥)。
(5)旋转粘度(γ1)
通过将水平配向剂施加至两个玻璃基板的其中形成ITO图案的表面而形成水平配向膜。将间隔体施加在所述玻璃基板的一个基板上，使得所述水平配向膜彼此面对并且所述两个玻璃基板之间的间隔(盒间隙)为20μm，然后，将所述两个玻璃基板结合成一个元件。然后，将液晶组合物注入到该元件中并且围封。然后，通过使用装备有由ESPEC Corp.制造的温度控制器(Model SU-241)设备的由Toyo Corp.制造的设备型号6254测量在20℃下该元件的旋转粘度。
(6)电压保持率(VHR)
通过将水平配向剂施加至两个玻璃基板的其中形成ITO图案的表面而形成水平配向膜。将间隔体施加在所述玻璃基板的一个基板上，使得所述水平配向膜彼此面对并且所述两个玻璃基板之间的间隔(盒间隙)为4μm，然后，将所述两个玻璃基板结合成一个元件。然后，将液晶组合物注入到该元件中并且围封。将其中注入液晶的该元件在100℃下加热24小时，并且通过具有365nm波长的UV以20J的能量照射，然后，通过使用装备有由ESPECCorp.制造的温度控制器(Model SU-241)设备的由Toyo Corp.制造的设备型号6254测量该元件在100℃下的电压保持率。
液晶化合物实施方式的物理性质的评价
将分别根据前述合成实施例合成的液晶化合物的物理性质与已知材料(WO1996-011897和JP1997-176645中公开的，M3)的物理性质比较并且结果示于表3中。
表3
如可从表3看出的并且对于影响LTS的在温度下降期间的熔点，可看出，A2和A3的熔点比具有与根据本公开内容的材料相同的分子长度的已知材料M3低19℃或更多。可看出，对于具有与作为常规液晶的M3相同的分子长度的A2和A3液晶而言，LTS显著改善。
而且，当如在A3中那样甲基存在于特定位置处时，与M3液晶相比，介电各向异性提高约16％。虽然所述材料之中的A5具有比A1、A2、和A3低的LTS，但是与作为常规材料的M3材料相比，其具有优异的相对于介电各向异性而言的旋转粘度。如上所示，与常规液晶相比，所述液晶化合物具有优异的LTS和介电各向异性，并且可提供对于使用液晶介质的多种器件而言有用的液晶化合物。
液晶对比例和实施方式的物理性质的评价
将常规材料M3化合物和式2到4的化合物按照如表5-9中所示的组成混合，并且评价根据对比例的液晶组合物的LTS和物理性质。
将式1的化合物和式2到4的化合物按照如表10-39中所示的组成混合，并且评价根据实施方式的液晶组合物的LTS和物理性质。
构成对比例1-5和实施方式1-30的化合物的核心基团、连接基团和末端基团的结构、以及为此的符号示于表4中。在以下实施方式中，A1到A7表示前述合成实施例中的材料符号。
表4
*在核心基团和连接基团之间不提供分开标记
*核心/连接基团和末端基团通过“-”分开。
*末端和末端通过“.”分开，并且末端是最后书写的。
例如，标记法将为如下：
在以下实施方式中，当将使用常规材料M3的对比例1-2与使用得自式1的A2和A3的实施方式1-2比较时，相对于对比例1-2，实施方式1-2的液晶组合物的LTS改善。而且，可看出，可容易地调节实施方式1-2的液晶组合物的介电各向异性和旋转粘度。
而且，对于实施方式3-30，可看出，使用得自式1的液晶化合物的实施方式中的液晶组合物具有高的介电各向异性和多种折射率各向异性。特别地，由于实施方式10-15是包括式1的液晶化合物和式2的液晶化合物的液晶组合物，实施方式16-21是包括式1的液晶化合物、式2的液晶化合物、和式3的液晶化合物的液晶组合物，并且实施方式22-27是式1的液晶化合物和式4的液晶化合物，因此可看出，包括式1的液晶化合物的多种组成的液晶组合物呈现出优异的对于低温环境的性质，并且可形成满足液晶显示器件的多种要求的液晶组合物。
另外，实施方式28-30是通过另外将式5到7的热/UV稳定剂混合至包括式1的液晶化合物的液晶组合物而形成的组合物。在表中，“式5的添加剂”指的是其中R1为C7H15且p为0的式5的化合物，且“式6的添加剂”指的是其中R3为氢且n为8的化合物。当将对比例3-5的液晶组合物与实施方式28-30的液晶组合物比较时，可看出，添加有所述热/UV稳定剂的混合物的电压保持率高10％或更多。
对比例1
表5
对比例2
表6
对比例3
表7
对比例4
表8
对比例5
表9
实施方式1
表10
实施方式2
表11
实施方式3
表12
实施方式4
表13
实施方式5
表14
实施方式6
表15
实施方式7
表16
实施方式8
表17
实施方式9
表18
实施方式10
表19
实施方式11
表20
表21
实施方式12
实施方式13
表22
实施方式14
表23
实施方式15
表24
实施方式16
表25
实施方式17
表26
实施方式18
表27
实施方式19
表28
实施方式20
表29
实施方式21
表30
实施方式22
表31
实施方式23
表32
实施方式24
表33
实施方式25
表34
实施方式26
表35
实施方式27
表36
实施方式28
表37
实施方式29
表38
实施方式30
表39
虽然已经参考本公开内容的示例性实施方式具体显示和描述了本公开内容，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (30)

1.液晶化合物，其表示为式1
式1
其中，R1为氢或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团任选地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子任选地被卤素原子代替，
其中R2为-F、-Cl、-CF3、-CHF2、-CH2F、-OCF3、-CN、-NCS、或者被1-3个-F取代的具有1-5个碳原子的烷基，其中-CH2-基团任选地彼此独立地被O原子以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，
其中(F)表示氢原子任选地被F代替，
其中A11、A12、A13、A21和A22彼此独立地表示以下结构之一：
其中Z11、Z12、Z13、Z21和Z22各自独立地为单键、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-CH2O-、-OCH2-、-C≡C-、-CH2CF2-、-CHFCHF-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-C2F4-、-CO-O-、-O-CO-、-CF2O-、或者-OCF2-；
a、b、c、d和e各自独立地为0-3的整数，且a+b+c+d+e小于或等于5且大于或等于2。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中Z11、Z12、Z13、Z21和Z22的至少一个为-CF2O-。
3.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中d和e为0，且R2为-F、-OCF3或-CF3。
4.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中Z13为-CF2O-，d和e为0，且R2为-F、-OCF3、或-CF3。
5.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中式1的液晶化合物表示为式1-1
式1-1
其中R1、R2、A11、A12、Z11、Z12、(F)、a、和b与式1中的那些的定义相同。
6.根据权利要求5所述的液晶化合物，其中式1-1的液晶化合物表示为式1-2
式1-2
其中R1与式1中的R1的定义相同，且o为0或1。
7.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物为表示为以下结构的化合物之一：
8.根据权利要求1所述的液晶化合物，其中所述液晶化合物为表示为式1-2-1的化合物之一
式1-2-1
9.液晶组合物，其包括至少一种根据权利要求1-8中任一项所述的液晶化合物。
10.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括至少一种表示为式2的液晶化合物
式2
其中R11与式1中的R1的定义相同，R21除了式1中的R1的定义之外还表示-F、-Cl、-CF3、或-OCF3，A3和A4独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，且A5表示以下结构之一：
11.根据权利要求10所述的液晶组合物，其中表示为式2的液晶化合物表示为式2-1
式2-1
其中R11、R21、和A5独立地与式2中的那些的定义相同。
12.根据权利要求10所述的液晶组合物，其中表示为式2的液晶化合物表示为式2-2
式2-2
其中R11和R21与式2中的那些的定义相同，X1-X5独立地为-H或-F，且X3和X4的至少一个为-F。
13.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括表示为式3的液晶化合物
式3
其中R11和R12独立地与式1中R1的定义相同，且A3和A4独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基。
14.根据权利要求13所述的液晶组合物，其中表示为式3的液晶化合物表示为式3-1或式3-2
式3-1
式3-2
其中R11和R12独立地与式1中的R1的定义相同。
15.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括表示为式4的液晶化合物
[式4]
其中R1和R2与式1中的R1和R2的定义相同，而且A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)与式1中的A11、A12、A13、Z11、Z12、Z13和(F)的定义相同，f、g、和h各自独立地为0或1，且f+g+h为2或3。
16.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括至少一种表示为式5到7的化合物
式5
式6
式7
其中R1、A11与式1中的那些的定义相同，p为0或1，R3表示氢、氧自由基、或具有1-15个碳原子的烷基，其中至少一个-CH2-基团任选地独立地被-C≡C-、-CF2O-、-CH＝CH-、-O-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-以没有两个氧原子彼此结合这样的方式代替，且1-3个氢原子任选地被卤素原子代替，n为1-12的整数，且m为0-12的整数。
17.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括表示为式8的螺距调节剂
式8
其中R1与式1中的R1的定义相同。
18.根据权利要求9所述的液晶组合物，其进一步包括至少一种表示为式2的液晶化合物和至少一种表示为式3的液晶化合物
式2
式3
其中R11和R12独立地与式1中的R1的定义相同，R21除了式1中的R1的定义之外还表示-F、-Cl、-CF3、或-OCF3，
A3和A4独立地为未取代的或氟取代的1,4-亚环己基或1,4-亚苯基；且A5表示以下结构之一：
19.根据权利要求18所述的液晶组合物，其中表示为式2的液晶化合物表示为式2-1
式2-1
其中R11、R21和A5与式2中的那些的定义相同。
20.根据权利要求18所述的液晶组合物，其中表示为式2的液晶化合物表示为式2-2
式2-2
其中R11和R21与式2中的那些的定义相同，X1-X5分别独立地为-H或-F，且X3和X4的至少一个为-F。
21.根据权利要求18所述的液晶组合物，其中表示为式3的液晶化合物表示为式3-1或式3-2
式3-1
式3-2
其中R11和R12与式3中的那些的定义相同。
22.根据权利要求9所述的液晶组合物，其中式1的液晶化合物表示为式1-2，
式1-2
且所述液晶组合物进一步包括表示为3-1-1的液晶化合物和表示为式5的化合物
式3-1-1
式5
其中o为0或1，R1和A11与式1中的那些的定义相同，p为0或1。
23.根据权利要求22所述的液晶组合物，其中所述液晶组合物包括3-35重量份的表示为式1-2的液晶化合物、15-45重量份的表示为式3-1-1的液晶化合物、和0.01-0.05重量份的表示为式5的化合物。
24.根据权利要求9所述的液晶组合物，其中式1的液晶化合物包括表示为式1-2-2的液晶化合物和表示为式1-2-3的液晶化合物
式1-2-2
式1-2-3
25.根据权利要求24所述的液晶组合物，其中式1-2-2的液晶化合物和式1-2-3的液晶化合物之间的重量比为1:0.5-1:2.0。
26.根据权利要求9所述的液晶组合物，其中式1的液晶化合物表示为式1-2
式1-2
其中R1与式1中的R1的定义相同，o为0或1，和
其中所述液晶组合物进一步包括至少一种表示为式2-1-1-1的液晶化合物、表示为式2-1-1-2的液晶化合物、和表示为式4-1-1-1的液晶化合物
式2-1-1-1
式2-1-1-2
式4-1-1-1
27.根据权利要求26所述的液晶组合物，其中所述液晶组合物包括5-20重量份的表示为式1-2的液晶化合物和表示为式2-1-1-1的液晶化合物的至少一种、5-20重量份的表示为式2-1-1-2的液晶化合物、和2-10重量份的表示为式4-1-1-1的液晶化合物。
28.根据权利要求9所述的液晶组合物，其中式1的液晶化合物表示为式1-2，
式1-2
其中所述液晶组合物进一步包括表示为式3-1-1的液晶化合物、表示为式2-2-1-1的液晶化合物、和表示为式4-1-2的液晶化合物
式3-1-1
式2-2-1-1
式4-1-2
其中A表示以下结构之一：
其中R1与式1中的R1的定义相同，且o为0或1。
29.根据权利要求28所述的液晶组合物，其中所述液晶组合物包括15-45重量份的表示为式3-1-1的液晶化合物、2-15重量份的表示为式2-2-1-1的液晶化合物、和3-35重量份的表示为式4-1-2的液晶化合物。
30.液晶显示器件，其包括：
第一基板；
面对所述第一基板的第二基板；
设置在所述第一基板和所述第二基板的至少一个上的电极部分；以及
设置在所述第一基板和所述第二基板之间的液晶层，所述液晶层包括液晶组合物，
其中所述液晶组合物为根据权利要求9-29中任一项所述的液晶组合物。
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