CN1060462A - 羧酸酯化合物，液晶化合物，液晶组合物液晶元件和光调制方法 - Google Patents
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Abstract
一种由一单元和两块偏振片所构成的液晶元件，
每块偏振片置于单元的外侧，该单元由两块彼此面对
面安装、中间留有间隙的透明基片所构成，每块基片
的内表面具有透明电极，间隙内充填具有特定分子式
的液晶物质。在该液晶元件内，两块偏振片的安装使
偏振面形成70°—110°的角度，单元安装在偏振片
之间，偏振片与单元有+10°至-10°的角度，以致透
射光变得最暗或最亮。本发明还提供了适宜作为液
晶化合物的新颖羧酸酯化合物。
Description
本发明涉及新颖的羧酸酯化合物类，液晶化合物类，液晶组合物类液晶元件，使用液晶元件的光调制方法和采用光调制法来进行显示的方法，更具体地说，本发明涉及使用含抗铁电液晶的液晶材料的新型液晶元件，上述抗铁电液晶含有上述新型的羧酸酯化合物，以及涉及使用该新型的液晶元件的光调制方法，和采用该光调制法的显示方法。
大多数诸如用于办公室自动化机器的常规显示装置都是用TN方式（扭曲向列方式）来驱动的。
然而，当使用TN方式时，就会存在如下的问题：用于显示装置中的液晶化合物的分子的位置就必须改变才能改变被显示中的图象，以致驱动该装置的时间就要延长，而且还需要高的电压才能改变液晶化合物的分子位置，这就意味意需要消耗较大的动率。
另一方面，使用铁电液晶化合物的开关元件只要通过改变液晶化合物的分子定向的方向就能起到开关作用。因此，操作开关元件所需要的开关时间显著缩短。另外，由铁电液晶化合物的自发极化（PS）和所加电场强度（E）所获得PSXE的值是改变该液晶化合物分子定向的方向有效能量输出，以致所需的功率消耗能显著地减少，所以上述这些铁电液晶特别适合移动图象的显示装置。因为它们具有决定于所加电场方向的双稳态（即双稳定性），而且它们开关阈值特性是非常好的。
当这些铁电液晶化合物打算用于光学开关元件时，它们就必须具有诸如在常温左右或常温以下的工作温度，宽的工作温度区域，高的开关速度以及合适的开关阈值电压等种种特性。
然而，就迄今所知的铁电液晶化合物而论，它们的工作温度范围一般是较窄的，即使有一些铁电液晶化合物具有宽的工作温度但是另外一些特性也是不足的，R.B.Meyer等人在“J.de Phys.，Vol.36L，p69（1975）”发表的一文中以及Masaaki Taguchi和Takamasa Harada在“Proceedings of Eleventh Conference on Liguid Crystal”p168（1985）中都揭示和报导了这一点。因此，从实际使用的观点看，迄今还没有令人满意的铁电液晶化合物可用。
顺便提一下，人们提出了有关使用铁电液晶的光调制元件的种种建议。
为了驱动这种光调制元件，一种已知的方法是使用一种由两个透明基片组成的液晶单元，这两基片彼此相对设置，在两基片之间留有2μm左右的间隙，在间隙中用手征层列C相（近晶C相）的铁电液晶加以充填。
该铁电液晶具有手征层列C相的层状结构，而且在这个层中，液晶分子的主轴的取向实际上具有一确定的θ角（叫做倾斜角）。在这种情况下，如图1所示，由于分子间的相互作用，液晶分子11的主轴逐渐转向一不同的方向，因而形成一种螺旋形结构（图1）。
然而，当用液晶材料充填由两片玻璃基片所形成的2μm左右的间隙时，液晶材料的定向状态受玻璃基片影响而放开它的螺旋形结构，当从图2所示的透明基片20上方来看时，液晶分子21开始显示出两种形式的稳定状态。在这种稳定状态，液晶分子的主轴和垂直于主轴的偶极子在两种形式的稳定状态中取彼此相对的取向，以致液晶材料的稳定态在对之施加一电场的情况下，可以在上述两种稳定状态之间转变。
在这种情况下，透射光量可以通过把上述液晶单元安排在两偏振片之间来加以控制，偏振片的偏振方向是具有适当的角度使液晶单元中的液晶材料处于两种稳定形态之一的状态时该液晶单元变暗（透光量下降）。
在此方法中，理论上一般认为液晶分子的稳定状态仅包括以上提到的两种形式，因此人们一般认为当通过施加电场使液晶单元中的液晶材料成为稳定态后，即使电场除去，液晶材料也不会转变到另一种形式的稳定态，因此，使用上述液晶单元的光调制元件据称具有存储效应。
然而实际上，当让该液晶材料保持在一种稳定形态而不在其上施加电场时，液晶材的一部分有时转变到另一种形式的稳定状态，很难对光调制元件赋予一个有效的存储效应，换句话说，如果不在其上施加电场，要使该液晶材料较长时期地以确定的形态保持其稳定状态是很困难的。因此，为了保持该液晶材料的稳定态，即光调制元件的亮态和暗态，就需要对该材料施加某种程度的电场。
在上述传统方法中，即使在达到暗态的情况下也需要加以电场，而且在大多数情况下，要获得具有足够黑度的暗态也是很困难的。因此，一直没有能够成功地取得一个足够的亮态暗态比，亦即一直没有能够取得一个足够高的对比度。
本发明的目的是要提供一种新型的羧酸酯化合物。
本发明的另一个目的是要提供液晶化合物和液晶组合物，它们都能够制成具有种种优越特性的显示装置，例如宽范围的工作温度，高的开关速度，适当范围的开关阈值电压以及以功率消耗非常小等等。
另外，鉴于在已有技术中光调制方法和光调制元件迄今都不能获得足够高的对比度，因此本发明的又一个目的是要提供一种能够达到足够黑度的暗态和具有高的对比度的液晶元件，以及提供使用这些液晶元件的光调制方法。
本发明的第一个羧酸酯化合物可由下列分子式〔Ⅰ〕来表示：
在分子式〔Ⅰ〕中，R0是选自3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基;而 
是选自下列基团：
本发明的液晶化合物用以上分子式〔Ⅰ〕表示。
本发明的第二个羧酸酯化合物由下列分子式〔Ⅱ〕表示：
在分子式〔Ⅱ〕中，R1选自3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基;C＊是非对称的碳原子;而R2是2-10个碳原子的烷基。
用分子式〔Ⅰ〕或〔Ⅱ〕所表示的羧酸酯化合物具有光学活性。
本发明的液晶化合物可以用以上的分子式〔Ⅱ〕表示。
本发明的液晶组合物含有用以上分子式〔Ⅰ〕或〔Ⅱ〕表示的羧酸酯化合物。
如上所述，本发明所提供的是新型的羧酸酯化合物。使用新型羧酸酯化合物作为液晶化合物能够制成具有种种优越特性的显示装置，诸如：宽范围的工作温度，高的开关速度，功率消耗非常小和稳定的对比度。
再则，本发明又提供一种液晶元件，该元件包括一单元和两块偏振片，每个偏振片都设置在上述单元的每个外侧上，该单元是由两块透明的基片所构成，这两块基片是相互面对面设置且在两基片之间留有间隙，而且在每块基片的内表面上设置一透明的电极，该间隙用液晶材料充填，其中，两块偏振片安排得使偏振片的偏振平面所形成的角是在70°-110°的范围的一个角度，而填有液晶材料的单元安排在两偏振片之间，相对于单元的位置成+10°到-10°的一个角度，在该角度上，透光量度变成最暗或最亮;和
该液晶材料含有用下列分子式〔Ⅲ〕所表示的液晶化合物：
其中R选自3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基;X和Y分别选自以下的基团：
-COO-，-OCO-，-CH2CH2-，-CH2O-，OCH2-， 
，和-S-S-或一个单键;A和B分别选自以下的基团：
m和n分别是0-2的整数，但m和n不能同时为0。
用分子式〔Ⅲ〕表示的本液晶化合物具有光学活性。
本发明的光调制方法包括把电场施加到由单元和两块偏振片组成的液晶元件上，每块偏振片设置在单元的每个外侧上，上述单元由两片透明的基片构成，两基片彼此相对设置，在两基片之间留有间隙，在每个基片的内表面上具有一个透明的电极，上述间隙用液晶材料所充填，其中：两块偏振片安排得由两块偏振片的偏振平面所形成的角在70°到110°的范围之内，而充填有液晶材料的单元安排在偏振片之间，相对于单元的位置成+10°到-10°的一个角度，在该角度上，透光变成最暗或最亮;和
本液晶材料含有用上述分子式〔Ⅲ〕表示的液晶化合物。
本发明的显示元件和显示方法的特征在于它们使用了上述的液晶元件。
按照本发明的液晶元件和光调制方法，能够获得具有足够黑度的暗态，不仅能显著地增加亮态和暗态之间的对比度，而且也能获得良好的存储效应。
附图的简要说明：
图1表明铁电液晶的每个分子的主轴相对于垂直方向Z倾斜一个倾斜角，而且倾斜方向把每个层列相一个接一个地旋转一确定的角度，因而形成了一个螺旋形结构。
图2表明通常的薄膜元件的状态，其中可以得到两种类形的定向方向。
图3是反式-4-〔4′-（6″-n-癸氧基-2″-萘甲酸基）苯基〕环己烷羧酸的1 -三氟甲基庚基酯的1H核磁共振光谱曲线。
图4是1，2，3，4-四氢化-6-（6′-n-庚氧基-2′-萘甲酸基）萘-2-羧酸的R-1″-三氟甲基庚基酯的1H核磁共振光谱曲线。
图5示意性地表示本发明液晶元件的一个实例的截面图。
图6和7分别表示电压和透射光的强度之间关系的示波图象，这是在对本发明的液晶元件施加一三角波的情况下获得的，其中液晶单元安排得达到最暗的状态。
图8和9分别表示电压和透射光的强度关系的示波图象，这是在对本发明的液晶元件施加一三角波的情况下获得的，其中液晶单元安排得达到最亮的状态。
可在本发明的液晶元件中使用的液晶组合物至少含有一种具有下列分子式〔Ⅲ〕的羧酸酯：
在分子式〔Ⅲ〕中，R是选自3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基。
在上述分子式〔Ⅲ〕中，当R是具有3-20个碳原子的烷基时，该烷基可以是任何直链的，支链的和脂环基团，但是，R是直链的烷基的羧酸酯显示出优越的液晶性能，因为它们的分子是直线延伸的刚性结构，这些直链烷基的具体例子包括：己（烷）基、庚（烷）基、辛（烷）基、癸（烷）基、十二烷基，十六烷基和十八烷基，
当R是具有3-20个碳原子的卤化（代）烷基时，卤化（代）烷基的例子包括：至少以卤素原子如F、Cl、Br或I取代上述烷基团中部分氢原子所获得的基团。
当R是具有3-20个碳原子的烷氧基时，这样的烷氧基团的例子包括：具有上述烷基的烷氧基，例如，己烷氧基，庚烷氧基，辛烷氧基，癸烷氧基，十二烷氧基，十四烷氧基，十七烷氧基，十六烷氧基和十八烷氧基。
具有上述分子式〔Ⅲ〕的化合物中，R是烷氧基的这些化合物显示出特别的优越的液晶性能。
在上述分子式〔Ⅲ〕中，X和Y分别选自以下的基团：
-COO-，-OCO-，-CH2CH2-，-CH2O-，OCH2-， 
，和-S-S-，或单键。考虑到分子的线性，要求X和Y之一是-COO-，最好X和Y都是-COO-。
在上述分子式〔Ⅲ〕中，A和B分别选自以下基团：
在使用本发明的羧酸酯化合物作为液晶化合物的情况下，考虑到液晶材料所要求的性能在上述基团中比较好的是 在上述分子式〔Ⅲ〕中，R＊选自以下的基团：
考虑到液晶材料所要求的性能，其中比较好的基团是
在上述分子式〔Ⅲ〕中，m和n分别表示0到2的整数，但m和n不能同时为0。
更具体地说来，当使用羧酸酯化合物作为液晶化合物时，m以1或2为较好。
上述分子式〔Ⅲ〕中的萘基可以是：1，5-萘基，1，6-萘基，2，6-萘基和1，7-萘基。
在本发明中，整个分子最好是线性的因此作为萘（烷）基，2，6-萘（烷）基是特别合适的。
相应地，具有上述分子式〔Ⅲ〕的比较好的羧酸酯化合物的例子是具有下列分子式〔301〕到〔308〕的化合物：
采用已知的几种合成技术的结合，能够制备出上述羧酸酯化合物。
例如，羧酸酯化合物能够通过如下所示的合成路线加以合成：
也就是，把6-n-烷氧基萘-2-羧酸与4-羟基苯甲酸苄（基）酯在4-N，N-二甲基氨基吡啶的存在下进行反应，使用亚甲基氯化物（二氯甲烷）作为溶剂，与此同时一滴滴地加入含N，N′-二环己基碳二亚胺的亚甲基氯化物（二氯甲烷）溶液，获得4-（6-n-烷氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸的苄（基）酯。四氢化呋喃在钯/碳等还原催化剂的存在下以氢还原而得到4-（6′-n-烷氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸。
接着，把由羟基苯甲酸和具有非对称碳原子的醇获得的酯化合物和与在上述步骤中获得的4-（6′-n-烷氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸起反应，在4-N，N′-二甲基氨基吡啶的存在下，使用亚甲基氯化物（二氯甲烷）作为溶剂，在此期间并把含有N，N′-二环己基碳二亚胺的亚甲基氯化物（二氯甲烷）的溶液一滴一滴地加入，就可获得可用于本发明的羧酸酯化合物。
上述方法是作为制备可用于本发明的羧酸酯化合物的方法中的一个例子，应该理解，制备可用于本发明的羧酸酯化合物的方法并不限于以上所述的方法。
以上所获得具有分子式〔Ⅲ〕的羧酸酯化合物中，有一种用下列分子式〔304〕表示的化合物显示特别优越的液晶性能。
作为液晶化合物具有特别优越性能的、用分子式〔304〕表示的该化合物的相变温度如表1所示。在本发明中Cry表示一种晶体的相，SmC＊表示手征层列相，SmA表示层列A相和Iso表示各向同性的液体。
表1
| 化合物 | 相变温度 | ||
| Cry-SmC* | SmC*-SmA | SmA-Iso | |
| 〔304〕 | 73℃ | 125℃ | 183℃ |
在具有上述分子式〔Ⅲ〕的液晶化合物中，许多化合物在相当宽的温度范围内显示层列相，如表1所示。
在本发明中，具有分子式〔Ⅲ〕的羧酸酯化合物被用作液晶化合物，而分子式〔Ⅲ〕所表示的羧酸酯化合物包括具有下列分子式〔Ⅰ〕所表示的新型的羧酸酯化合物（即前面所提到的第一羧酸酯化合物。
第一羧酸酯化合物可用下列分子式〔Ⅰ〕表示：
在分子式〔Ⅰ〕中，R0是选自3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基的一个基团。
在上述分子式〔Ⅰ〕中，当R0是3-20个碳原子的烷基时，这种烷基可以是任何直链，支链和脂环的基团。但是R0是直链烷基的羧酸酯显示出优越的液晶性能，因为它们的分子是直线状延伸的刚性结构。在直链烷基基团中，较好的是6-20个碳原子的直链烷基，这种直链烷基的具体例子包括：己烷基，庚烷基，辛烷基，癸烷基，十二烷基，十四烷基，十六烷基和十八烷基。
当R0是3-20个碳原子的卤化（代）烷基时，这些卤化（代）烷基的例子包括以卤素原子如F，Cl，Br或I至少部分取代氢原子所获得的基团。
当R0是3-20个碳原子的烷氧基时，这种烷氧基例子包括具有上述烷基的烷氧基，如己烷氧基，庚烷氧基，辛烷氧基，癸烷氧基，十二烷氧基，十四烷氧基，十七烷氧基，十六烷氧基和十八烷氧基。
在使用上述分子式〔Ⅰ〕表示的羧酸酯化合物作为液晶化合物的情况下，以分子式〔Ⅰ〕表示的：其中R0是烷氧基化合物是有用的化合物。
在上述分子式〔Ⅰ〕中， 选自以下的基团：
在使用本发明的羧酸酯化合物作为液晶化合物的情况下，考虑到液晶材料所要求的性能， 
最好是 
相应地，具有上述分子式〔Ⅰ〕的羧酸酯化合物的比较好的例子具体来说是以下列分子式〔101〕到〔148〕表示的化合物：
本发明的上述第一羧酸酯化合物可以采用已知的几种合成技术的结合来加以制备。
例如，该第一羧酸酯化合物可通过下列合成路线来合成，在下列合成路线中，第一羧酸酯化合物的合成是用以分子式〔Ⅰ〕表示的其中R0是烷氧基的羧酸酯化合物为例来进行说明的
也就是，把反式-4-（4′-苄氧基苯基）环己烷羧酸（ⅰ）与1-三氟代（二）甲基庚基醇（ⅱ）起反应，使用4-N，N-二甲基氨基吡啶和亚甲基氯化物（二氯甲烷）的混合物作为溶剂，与此同时一滴一滴地加入诸如N，N′-二环己基碳二亚胺的酯化剂，就可以得到反式-4-（4′-苄氧基苯基）环己烷羧酸（ⅲ）的1″-三氟代（二）甲基庚基酯。
把所获得的反式-4-（4′-苄氧基苯基）环己烷羧酸（ⅲ）的1″-三氟代（二）甲基庚基酯加入到诸如四氢化呋喃的溶剂中，且在钯/碳还原催化剂的存在下用氢气还就可得到反式-4-（4′-羟基苯基）环己烷羧酸（ⅳ）的1″-三氟代（二）甲基庚基酯。
接着，把6-烷氧基萘-2-羧酸（ⅴ）与在上述步骤中所获得的反式-4-（4′-羟基苯基）环己烷羧酸酯（ⅳ）的1″-三氟代（二）甲基庚基酯起反应，使用4-N，N-二甲基氨基的吡啶和亚甲基氯化物（二氯甲烷）的混合物作为溶剂，一滴一滴地加入N，N′-二环己基碳二亚胺，就可得到上述分子式〔Ⅰ〕表示的羧酸酯化合物。
上述方法是制备以分子式〔Ⅰ〕表示的羧酸酯化合物方法中的一个例子，应该理解，制备上述羧酸酯化合物的方法不限于上述一种方法。
图3所示的是反式-4-〔4′-（6″-n-癸氧基-2″-萘甲酸基）苯基环己烷羧酸的1 
-三氟代（二）甲基庚基酸的1H核磁共振光谱曲线，上述化合物是从用上述方法制备的、具有上述分子式〔Ⅰ〕的羧酸酯化合物中选出的，它具有下列的分子式：
在上述分子式中，数字1到11是表示氢原子数，该数字与图3所示峰的数字相对应。
图4所示的是具有以下列分子式的1，2，3，4-四氢化-6-（6′-n-庚烷氧基-2′-萘甲酸基）萘-2-羧酸的R-1″-三氟代（二）甲基庚基酯的核磁共振1H-NMR光谱曲线。
在上述分子式中，数字1到10表示氢原子数，该数与图4所示的峰的数字相对应。
用上述方法制备的、具有分子式〔Ⅰ〕的羧酸酯化合物可以较有利地用作液晶化合物。
在上述的羧酸酯化合物中，具有下列分子式〔115〕、〔127〕和〔139〕的化合物显示出特别优越的液晶性能。
用分子式〔115〕，〔127〕和〔139〕分别表示的液晶化合物的相变温度如表2所示。
表2
| 化合物 | 相变温度 | ||
| Cry-SmC* | SmC*-SmA | SmA-Iso | |
| 〔115〕 | 40℃ | 90℃ | 116℃ |
| 〔127〕 | 80℃ | ||
| 〔136〕 | 25℃ | 92℃ | 123℃ |
在具有分子式〔Ⅰ〕的羧酸酯化合物中（即，液晶化合物中），有许多化合物在相当宽的温度范围内显示层列相如表2所示。
具有前述的分子式〔Ⅲ〕的羧酸酯化合物包括具有下列分子式〔Ⅱ〕的新型的羧酸酯化合物（即：前面所述的第二羧酸酯化合物）。
第二羧酸酯化合物具有以下所示的分子式〔Ⅱ〕
在分子式〔Ⅱ〕中，R1选具有3-20个碳原子的烷基，3-20个碳原子的烷氧基或3-20个碳原子的卤化（代）烷基;C＊表示非对称碳原子和R2是具有2-10个碳原子的烷基。
在分子式〔Ⅱ〕中，当R1是3-20个碳原子的烷基时，该烷基可以是直链，支链或脂环族基团。但是R1是直链烷基的羧酸酯显示出优越的液晶性能，因为它们的分子是直链延伸的刚性结构，在直链的烷基团中比较好的是具有6-20个碳原子直链烷基。这样直链烷基的具体例子包括：己烷基，庚烷基，辛烷基，壬烷基，癸烷基，十一烷基，十二烷基，十四烷基，十六烷基和十八烷基。
当R1是卤化（代）烷基时，这种卤（代）化烷基的例子包括用卤素原子如F，Cl，Br或I取代上述烷基中的至少部分氢原子的基团。
当R1是烷氧基时，这种烷氧基的例子包括具有上述烷基的烷氧基，例如，己烷氧基，庚烷氧基，辛烷氧基，壬烷氧基，癸烷氧基，十一烷氧基，十二烷氧基，十四烷氧基，十七烷氧基，十六烷氧基和十八烷氧基。
在使用具有上述分子式〔Ⅱ〕的羧酸酯化合物作为液晶化合物的情况下，其中，用分子式〔Ⅱ〕表示的、R1是烷氧基的那些化合物是很有用的，尤其是具有7-16个碳原子的烷氧基。
在上述分子式〔11〕中，R2是具有2-10个碳原子的烷基，最好是具有2-6个碳原子的烷基，这样的烷基的具体例子包括：乙烷基，丙烷基，丁烷基，戊烷基，己烷基，庚烷基和辛烷基，在这些烷基化合物中作为液晶化合物最有用的是具有己烷基（-C6H13）的化合物。
上述R2表示的基团与一个非对称碳原子C＊相连，而在该非对称碳原子则连有一氢原子和一甲基基团（-CH3）。另外，在非对称碳原子的剩余键位上通过酯键连有一个P-亚苯基（第一亚苯基团）。
该P-亚苯基团通过酯键连接到另一个P-亚苯基团上（第二亚苯基团）。
另外，该亚苯基团通过酯链与2，6-萘基相连。
在使用本发明的羧酸酯化合物作为液晶化合物的情况下，整个分子最好是线性的，故作为液晶化合物，最合适的是两个P-亚苯基通过酯键连到2，6-萘基上的本发明化合物。
该萘基的别的键位部分与上述R1相连。
因此，具有上述分子式〔Ⅱ〕的羧酸酯化合物的较佳的例子是具有下列分子式〔201〕到〔216〕的那些化合物：
上述分子式〔Ⅱ〕所表示的羧酸酯化合物也能够利用已有的几种合成技术的结合加以制备，如前面分子式〔Ⅲ〕所表示的羧酸酯化合物的制备所述。
分子式〔Ⅱ〕所表示的羧酸酯化合物可以较好地用作液晶化合物。
在这样的羧酸酯化合物中，以分子式〔Ⅱ〕表示的、R1用具有6-18个碳原子的烷氧基和R2是己烷基的那些化合物显示出优越的液晶性能。具体地说，以下列分子式〔205〕表示的化合物具有优越的液晶每种性能。
用分子式〔205〕表示的液晶化合物的相变温度列在表3
表3
| 化合物 | 相变温度 | ||
| Cry-SmC* | SmC*-SmA | SmA-Iso | |
| 〔205〕 | 100℃ | 137℃ | 181℃ |
具有分子式〔Ⅱ〕的羧酸酯化合物中，许多化合物在一个宽的温度范围内显示层列相如表3所示。
在已有技术单独使用液晶化合物的情况下，能在一个宽的温度范围内显示层列相的液晶化合物前此未有所闻。而在使用上述的化合物的情况下温度范围宽达100℃。
对于液晶元件来讲，已有技术中使用显示手征层列C相，手征层列F相，手征层列G相，手征层列H相，手征层列I相，手征层列J相或手征层列K相的液晶材料。但是，即使使用了显示层列C相以外的种种液晶材料，所形成液晶元件的响应速度也是很慢的，因此，驱动具有快的响应速度的手征层列C相迄今为止一直认为对实际使用是非常有利的。
然而该液晶元件不但可以用手征层列C相，而且也可以用手征层列A相，对手征近晶A相驱动液晶元件的方法本发明人在以前已提出过（见日本专利申请号64（1989）-3632）。
所以，当使用含有上述羧酸酯化合的液晶化合物时，所获得的液晶元件能够在一个宽的温度范围内被驱动，而且用含有这样的液晶化合物填充的液晶元件在高速响应方面是非常优越的。
上述的液晶材料可以单独使用或与其他液晶化合物结合使用。例如，可用于本发明的液晶化合物可以在层列液晶组合物中作为主要的成份，或者本发明的液晶化合物可以在含有以显示层列相的其他化合物作为主成分的液晶组合物中作为辅助成分。构成本发明液晶元件的液晶材料中的上述羧酸酯化合物（即液晶化合物）的含量的多少可以根据所使用液晶化合物的特性，组合物的粘度，液晶元件的工作温度以及它们的应用用途等来合适地确定。在本发明中，在液晶材料中羧酸酯化合物（即液晶化合物）的含量一般在1-99份的范围内（按重量计），而以5-75份的范围为较好（以重量计）。另外，可使用在本发明的液晶材料中，上述羧酸酯化合物可以单独地使用，或者与两种或更多种化合物结合使用。
在液晶材料中可和本发明的具有上述分子式〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕或〔Ⅲ〕的羧酸酯化合物一起使用的液晶化合物有：（+）-4′-（2″-甲基丁烷氧基）苯基-6-辛烷氧基萘-2-羧酸酯，4′-癸烷氧基苯基-6-（（+）-2″-甲基丁烷氧基）萘-2-羧酸酯，
具有环结构的下列化合物也可以使用。
下列具有非对称碳原子的化合物也可以使用。
另外，以下的化合物也可以使用。
Shiff基型液晶化合物：
氧化偶氮基型液晶化合物：
苯甲酸酯型液晶化合物：
环己基羧酸酯型液晶化合物：
苯基型液晶化合物：
三联苯酚型液晶化合物：
环己烷型液晶化合物：
吡啶型液晶化合物：
例如，当使用上述液晶化合物制成显示元件时，可以使用加入到普通的液晶组合物中的添加剂，例如除了上述羧酸酯化合物和其他的液晶化合物以外，还可以加入导电剂和寿命改进剂等。
可用于本发明的液晶材料可以使用上述的羧酸酯化合物来制备，而如果需要，也可以通过把这些羧酸酯化合物与另外的液晶化合物和添加剂混合来制备。
如图5所示，用上述液晶材料充填的本发明的液晶元件基本上包括一单元33，该单元是由两块透明的基片31a和31b组成的，基片31a和31b彼此相对设置，在它们之间形成一个间隙34，而且每块基片的内表面上具有透明电极32a和32b;在间隙34中充填以液晶材料35;和偏振片36a和36b，每个偏振片各置于单元33的外侧。
作为透明的基片，例如可采用玻璃和透明的聚合物片。
在使用玻璃作基片的情况下，含有氧化硅或类似物作为主体成分的内涂层（即防止不必要成分渗透的层）可以涂在玻璃基片的表面上以便防止从玻璃基片释放的碱成份而引起液晶材料的质量的变坏。
当基片是玻璃基片时，其厚度一般是0.01到1.0mm。
在本发明中，也可以使用柔性而透明的基片作为透明基片，在此情况下，透明基片之一可以是柔性的透明基片，或者两片都是柔性的透明的基片。
作为柔性的透明基片，例如可使用聚合物薄膜。
在各基片的表面上设置一透明电极。
例如可以用氧化铱或氧化锡用通常的涂层法涂在透明基片的表面上来制成透明电极。
该透明电极的厚度一般为100到2000 
范围内。
在如上所述涂在透明基片上的透明电极上可以加上一种定向控制层（即，定向层）或一铁电层。
例如可以采用有机硅烷偶合剂或羧酸聚核络合物的化学吸附法，或采用氧化硅或类似物的菱形沉积来制备该定向层。也可以用聚酰亚胺树脂涂到上述透明电极上，接着用以一固定的方向摩擦所涂的聚酰亚胺树脂的方法来制备上述定向层。
也可以在制备定向层时同时使它起间隔层的作用这一点将在以后加以叙述。
如上所述每个其上具有透明电极的两片透明基片安排成使其上的该两透明电极的面彼此相对并在两透明基片之间形成一个间隙，该间隙用液晶材料加以充填。
所形成的间隙的宽度通常为1到10μm，最好是1到5μm。
上述这样的间隙是很容易形成的，例如把某种隔片夹在两片基片之间，隔片的厚度等于所要求的间隙的宽度。
作为隔片，例如可以使用聚酰亚胺型聚合物材料，通过对一光敏聚酰亚胺型聚合物前身材料制作图形而得。通过使用上述这样的隔片，在隔片和液晶材料之间由于两表面间的界面效应而形成一种单磁畴结构。如果使用可用作定向膜的同心圆形式梳状隔片，则定向膜和隔片就可以结合成一个系统。
除了使用上述隔片的方法以外，为了在两片透明基片之间形成一个间隙，也可以采用把纤维加入到液晶材料中的方法。在此方法中由于纤维的作用，在两基片之间也可以形成一定程度的间隙。
另外，在这种情况下，液晶材料也可以与颗粒材料混合而不用纤维，或者该液晶材料可以和纤维与颗粒材一起混合。
上述的颗粒材料可以是由三聚氰胺树脂、尿素树脂或苯三聚氰二胺树脂所制成的颗粒材料，颗粒直径为1到10μm。
按上述方式在两片透明的基片之间形成间隙之后，接着就用密封材料把它们的外缘加以密封。该密封材料的例子包括环氧树脂和硅氧烷树脂，而且可用丙烯材料、硅橡胶等来对它们进行改性。
在上述结构的液晶单元中，其中的间隙是用含有分子式〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕或〔Ⅲ〕所表示的上述羧酸酯化合物的液晶材料充填的。
在本液晶单元的间隙中所填的液晶材料可以采用诸如隔片棱边的温度梯度法或用定向膜表面处理的单轴向定向控制法来进行定向，另外，在本发明中，可采用在对液晶材料进行加热条件下，使用直流偏压对液晶材料施加一个电场的方法来进行对液晶材料的初始定向。
再把充填有液晶材料并经上述方法初始定向的液晶单元放在两偏振片之间，这两块偏振片安排得使偏振片的偏振平面所形成的角度为70°到110°。这两个偏振板最好安排得偏振板的偏振方向成直角，即上述的角度是90°。
作为上述的偏振片，可以采用在碘或类似物存在的情况下拉伸诸如聚乙烯醇树脂薄膜和聚乙烯丁醛树脂薄膜赋予拉伸薄膜以偏振性能的方法来制备偏振薄膜。上述的偏振膜也可以与另外的树脂在表面上进行层叠以形成多层结构。
在本发明中，可以按上述的方式把液晶单元放在两偏振片之间，使该液晶单元形成离最暗态+10°到-10°范围内的角度（旋转角）（以后缩写成±10°）所谓最暗态也就是其中透射光的量是最小即最暗的状态。
或者，液晶单元可以置于另一种状态即使其所形成的角（旋转角）离最亮态±10°的范围内，所谓最亮态也就是，其中透射光的量是最大（即最亮的状态）。
具有这种结构的本发明的液晶元件的驱动可以采用对该液晶元件施加一个电场的方法来进行。
更详细地来说，采用对液晶元件施加一个能加以控制的电场，电场频率为1Hz到100KHz最好是10Hz-10KHz，电压通常为0.01到60Vp-P/μmt（每1μm厚所用的电压），最好是0.05到30Vp-P/μmt。
当采用施加电场的方法来驱动液晶元件时，透射过液晶元件的光的量，通过改变施加于其上的电场的波形（驱动波形）可以显示出两种滞后曲线。即本发明人通过使用两种驱动方法成功地在一个液晶元件中显示出存储（记忆）作用。这两个驱动方法中，一个是利用所谓双态稳定性，而另一个是利用所谓三态稳定性。
有一种已知的使用MHPOBC作为液晶材料的液晶元件是一种显示三态稳定性的液晶元件，但它没有双态稳定性。
本发明的液晶元件首先可以实现这样的可能性：对一种液晶元件只要改变所施加的电场的波形（驱动波形）就可以选择双态稳定性或三态稳定性。
图6是显示三态稳定性液晶元件的外加电压和透射光量之间关系的波形示波器图像，图7是显示双态和稳定性液晶元件的外加电压和透射光量之间关系的波形示波器图像。
在此所使用的液晶元件中，充填有液晶材料的液晶单元放在两偏振片之间，它们的偏振平面互成适当的角度，使之不施加任何电场就可获得该元件的最暗状态。图6是当把10Hz的三角形波施加到该液晶元件上时所得到的示波器波形的一个例子，图7是把100Hz的三角形波施加到该液晶元件上时所得到的示波器波形的一个例子。
在液晶单元和偏振片安排成如上所述可以得到一个最暗状态的液晶元件中，施加一个比较低的频率的电场就能实现有益的三稳态，这里的低频率是指0.001到50Hz的频率，最好是0.1到30Hz的频率。如图7所示，随着外加电场的频率的增加，示波器的波形逐渐转变成双稳状态，从而实现了有益的双稳态。此时所施加在液晶元件上的频率为50Hz到100KHz，最好是70Hz到10KHz。
在上述的液晶元件中，例如在图6所示的元件中，当施加电压是0Vp-P时，就可以得到暗态，而且在此情况下，对比度很高。
图8和图9分别显示了液晶元件的示波器图形，在该液晶元件中，充填有液晶材料的液晶单元放在偏振平面互成合适的角度的两偏振片之间，使该元件获得一个最亮的状态。图8是当10Hz的三角形波施加到该元件上所得到示波器波形的一个例子，图9是当100Hz三角形波施加到该液晶元件上时，所得到的示波器波形的例子。在这类液晶元件中，有一个类似于上述液晶元件的倾向存在，例如当施加较高频率的电场时就得到一个双稳态。
对上述液晶元件所施加的电场最好是方波（或脉冲波），三角形波，正弦波和它们的组合波。当对液晶元件施加方波（或脉冲波或两者的组合波）时，采用减少所施加的电场的宽度到不大于10毫秒，最好是0.01到10毫秒内，就能增加液晶元件的驱动速度。而且在这个区域内，本发明的液晶元件可以用作双稳态型的液晶元件。另外，使用宽度大于10毫秒，最好是33到1000毫秒的电场时，本发明的液晶元件就能够在无很高驱动要求的区域内，用作三稳态型的液晶元件。这里所用的电场宽度，就方波而言，是指维持在一给定电压的电场的时间长度。
在本发明的液晶元件上所加的电场可以在负电压和正电压之间（通过OV）加以改变。在形成这样的双稳态的驱动方法中，所加电压例如可在-30V和+30V之间变化而形成一个显示有益的双稳定态的滞后曲线如图7和9所示。在显示三稳态的液晶元件中，可以以类似于上述情况的方式施加电场。
另外，对此液晶元件，可通过在0和正电压之间或在0和负电压之间改变电压把具有上述波形的电场施加到本液晶元件上。也就是说可使用光调制方法，即利用施加电压在0到+30V范围内变化的电场在正电压侧形成的滞后曲线所显示的光透射性能。相类似地，也可以利用施加电压在0到-30V之间变化的电场，在电压侧形成的滞后曲线所显示的光透射性能的光调制方法。
本发明的液晶元件比已有技术的液晶元件优越之处在于如上所述可利用两种形式的驱动方法来驱动该液晶元件，根据该液晶元件被驱动的条件，从两种方法中选择一符合要求的驱动方法即可保证该液晶元件的存储效应。
上述的液晶元件可以用作普通的液晶元件，但它用作显示元件尤为合适。
所述显示元件的例子包括大帧（屏幕）显示，汽车的多信息显示和车舟的导航显示。这些显示元件可以根据它们不同的使用目的，以上述驱动方法作为双稳态型液晶元件或作为三稳定态型液晶元件来加以驱动。
根据本发明的液晶元件和利用这些元件的光调制方法，只用一种液晶元件就可以获得两种形式的稳定态，即双稳态和叁稳态。
此外，采用本发明的液晶元件时，可以获得具有足够暗度的暗态，因此，不仅亮态和暗态间的对比度获得极大提高，也可确保相当好的记忆效应。
可用在液晶元件中，具有上述结构式〔Ⅰ〕、〔Ⅱ〕和〔Ⅲ〕的羧酸酯是光活性物质。此外，以结构式〔Ⅰ〕和〔Ⅱ〕表示的羧酸酯化合物具有特定的结构，其中有像萘环结构一类的环状结构，而且这种特定的结构是刚性的，因此，这些化合物可在室温附近的宽广温度范围内显示出层列相，很适宜用作反（抗）铁电的液晶化合物。
通过将液晶化合物与同类型和/或不同类液晶化合物的混合可以降低液晶化合物的液晶相的驱动温度，或使温度范围加宽而不会损害液晶化合物的反（抗）铁电的性能。
因此，利用上面提到的液晶化合物或含该液晶化合物的液晶组分可以获得在很宽温度范围内高速响应的液晶元件。
这些液晶化合物或含这些液晶化合物的液晶组分可作为在室温附近的很宽温度范围内有效地加以使用的铁电液晶化合物或组份。
另外，在利用上面提到的液晶元件制成液晶显示装置的情况下，扫描该显示装置所化的时间也可以显著缩短。
此外，本发明的液晶化合物具有自发的偏振作用，因此，利用本液晶化合物充填的薄膜单元制成的液晶元件即使在电场消失后仍可获得具有良好记忆效应。
使用这种液晶元件时，电能消耗可减少，可获得稳定的对比度，也可以以较低的电压进行驱动。这些液晶元件可利用羧酸酯化合物的层列相，使得它们可有效地用作光学开关元件，这种光学开关元件一般都是在较宽的温度范围下使用的。
本发明的实施例如下，但须指出的是，本发明并非只限于这些实施例的范围。实施例中采用的符号“R”和“S”各指R改型和S改型。
实施例1
反式4-〔4′-（6″-正-癸氧基-2″-萘甲酸基）苯基〕环羧酸的1 -三氟甲基庚酯的合成。
第一步
将2.20克（10毫摩尔）的反式-4-（4′-羟苯基）环己烷羧酸，6.84克（40毫摩尔）的苄基溴，5，53克（40毫摩尔）的碳酸钾和50毫升的二甲基甲酰胺的混合物在120℃搅拌4小时，然后再在室温下搅拌4小时。
将450毫升水加进上面的反应所得的混合物中，将生成的混合物过滤，获得一种粘稠液体。用己烷洗涤该粘稠液后获得2.54克（6.4毫摩尔）的反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的苄酯。
第二步
将第一步获得的2.54克反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的苄酯和0.86克（13毫摩尔）85%氢氧化钾的水溶液，30毫升乙醇和30毫升水的混合物在120℃搅拌9小时。
在此反应所得混合物中加入200毫升水，然后滴加盐酸使系统酸化而获得白色固体。将获得的白色固体过滤以获得1.68克（5.4毫摩尔）白色固体物质的反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸。
第三步
将第二步获得的1.68克（5.4毫摩尔）反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸、0.994克（5.4毫摩尔）的R-1-三氟甲基庚醇、0.12克（1毫摩尔）的4-N，N-二甲胺吡啶和20ml的二氯甲烷的混合物中，在将混合物搅拌情况下1小时内滴加含1.11克（5.4毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的10.8毫升二氯甲烷溶液。
使该反应在室温下再进行10小时。
将该反应混合物过滤，将获得的滤液浓缩浓缩液用色谱柱分离后获得2.27克（4.76毫摩尔）的反式-4-（4-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，它是白色固体。
第四步
将在第三步获得的2.27克（4.76毫摩尔）反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，1.6克5%钯-碳催化剂和57ml四氢呋喃的混合物在室温搅拌下通氢气6.5小时。
继而，将反应混合物利用具有助滤作用的Celite加以过滤，滤液加以浓缩，浓缩液用色谱柱分离，获得1.90克（4.76毫摩尔）的反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，它是无色粘液。
第五步
往0.386克（1毫摩尔）第四步中获得的反式-4-（4′-苯甲酰氧基苯基）环己烷羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，0.328克（1毫摩尔）6-正-癸氧基萘-2-羧酸、0.012克（0.1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和10ml的二氯甲烷的混合物中滴加含0.21克（0.1毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的二氯甲烷2毫升，并在室温搅拌下1小时。
将混合物在室温下再反应8小时。
将此反应混合物过滤，滤液浓缩，浓缩液用色谱分离后获得0.58克白色固体。
将此白色固体用FD质谱仪测量，获得M/e值为696。
图3为该化合物的1H-NMR谱图。
从分析的结果可以确定该化合物是反式-4-〔4′-（6″-正癸氧基-2″-萘甲酸基）苯基〕环己基羧酸的R-1 
-三氟甲基庚酯，它便是我们要获得的化合物（亦即是列举的化合物（115）。）
实施例2
1，2，3，4-四氢-6-（6′-正-庚氧基-2′-萘甲酸基）萘-2-羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯的合成。
第一步
将3.76克（20毫摩尔）6-羟基-2-萘酸，5.38克（30毫摩尔）的1-溴庚烷，2.64克（40毫摩尔）纯度85%的氢氧化钾，0.11克（0.7毫摩尔）的碘化钠，40ml乙醇和5毫升水的混合物在氮气流中，回流温度下反应10小时。向反应混合物中加入20毫升10%氢氧化钾的水溶液，在同样温度下反应2小时，待反应混合物冷却到室温后，往此混合物中加入80毫升水，再用20%盐酸酸化，最后通过过滤将沉淀物质从此混合物中分离出来。
将获得的固体用水洗涤，干燥后用10倍于此固体重量的乙醇进行重结晶，直至获得白色固体状的4.26克（14.9毫摩尔）的6-正-庚氧基-2-萘酸。
第二步
将第一步获得的2.86克（10毫摩尔）6-正-庚氧基-2-萘酸和75毫升1，2-二乙氧基乙烷的混合物加热到120℃，在氮气流并搅拌下往此混合物加入3克（130毫克原子）的金属钠，再将此混合物进一步加热到回流温度。
往此反应混合物中，于1小时内滴加13.55克（154毫摩尔）的异戊醇，使该混合物在回流下反应9小时。待冷却至室温后，将仍留在混合物中的金属钠加乙醇分解之，再将反应混合物用20%盐酸加以酸化。
在100ml的水加入此反应混合物后，从中分离出有机相，此有机用水洗涤之。
在减压下浓缩此有机相，获得3.54克固体。利用4倍于固体重量的己烷将固体重结晶，获得白色固体状的2.2克（7.6毫摩尔）1，2，3，4-四氢-6-正-庚氧基-2-萘酸。
第三步
将第二步中获得的2.2克（7.6毫摩尔）1，2，3，4-四氢-6-正-庚氧基-2-萘酸、50毫升醋酸和15.5克47%氢溴酸的混合物在回流温度下反应10小时。在减压下将此反应混合物浓缩，获得固体状的1.46克1，2，3，4-四氢-6-羟基-2-萘酸，将获得的酸不必经过特别的净化就作以下的反应。
第四步
将第三步中获得的1.46克1，2，3，4-四氢-6-羟基-2-萘酸（非纯化品），5.47克（32毫摩尔）苄基溴，4.42克（32毫摩尔）碳酸钾和40毫升N，-N-二甲基甲酰胺的混合物在120℃反应10小时，待反应混合物冷却至室温后，加入200毫升水，再用20%盐酸加以酸化。然后，彼此反应混合物中加入甲苯以萃取1，2，3，4-四氢-6-苄氧基-2-萘酸的苄酯。将萃取液在减压下浓缩，获得2.71克浓缩液。
往此浓缩液中加入30克己烷，将混合物摇荡，然后使混合物静放以除去己烷相，将留下的有机相在减压下浓缩，获得2.40克浓缩液。浓缩液不经特别净化就进行下面的反应。
第五步
使2.40克第四步中获得的未净化的物质，1.32克（20毫摩尔）纯度85%的氢氧化钾，50克乙醇和5克水的混合物在回流温度下反应13小时，将此反应混合物冷却到室温后，加入200毫升的水，再用20%盐酸加以酸化，然后通过过滤将沉淀出的淡黄色固体从此混合物中分离出来，将该固体依次用水和己烷洗涤再干燥之。如此便获得了1.20克（4.3毫摩尔）的1，2，3，4-四氢-6-苄氧基-2-萘酸。
第六步
往第五步中获得的0.239克（0.85毫摩尔）1，2，3，4-四氢-6-苄氧基-2-萘酸，0.156克（0.85毫摩尔）R-1-三氟甲基庚醇，0.012克（0.01毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加含0.21克（1毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的2ml二氯甲烷溶液，在搅拌下室温中1小时内加完，将形成的反应混合物在室温下再反应6小时。
将反应混合物过滤，滤液浓缩，用色谱柱分离浓缩液，获得0.34克（0.76毫摩尔）淡黄液体的1，2，3，4-四氢-6-苄氧基-萘-2-羧酸的R-1′-三氟甲基庚酯。
第七步
于第六步中获得的0.31克（0.69毫摩尔）的1，2，3，4-四氢-6-苄氧基-萘-2-羧酸的R-1′-三氟甲基庚酯，0.3克5%，钯-碳和30毫升四氢呋喃的混合物中，室温常压搅拌下通入氢气8小时。将反应混合物利用有利过滤的Celite进行过滤，将获得的滤液进行浓缩后获得0.25克（0.69毫摩尔）淡黄色液体的1，2，3，4-四氢-6-羟基-萘-2-羧酸的R-1′-三氟甲基庚酯。
第八步
往第七步中获得的0.25克（0.69毫摩尔）1，2，3，4-四氢-6-羟基-萘-2-羧酸的R-1′-三氟甲基庚酯，第一步中获得的0.20克（0.69毫摩尔）6-正-庚氧基-2-萘酸，0.012克（0.1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加含0.14克（0.69毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的1.4毫升二氯甲烷，在室温搅拌下30分钟内加完。使混合物在室温下再反应3小时。
将反应混合物过滤，滤液加以浓缩。浓缩液用色谱柱分离后获得0.32克半固状无色物质。
对此无色半固物质作FD-质谱分析，获得M/e值为626。
图4为此化合物的1H-NMR谱图。
从分析的结果确认该化合物是1，2，3，4-四氢-6-（6′-正-庚氧基-2′-萘甲酸基）-萘-2-羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，它是我们所要获取的化合物（亦即是列举的化合物（127））。
实施例3
4′-（6″-癸氧基-2″-萘甲酸基）二苯基-4-羧酸的R-1 -三氟甲基庚酯的合成。
第一步
将6.42克（30毫摩尔）的4′-苄氧基二苯基-4-羧酸，20.52克（120毫摩尔）苄基溴，16.58克（120毫摩尔）碳酸钾和40毫升的二甲基亚酰胺的混合物于120℃搅拌2.5小时，再在室温下搅拌4.5小时。
在获得的混合物中加入500毫升水，将混合物过滤，获得白色的固体4′-苄氧基二苯基-4-羧酸的苄酯。
第二步
将第一步中获得的11.82克（30毫摩尔）的4′-苄氧基二苯基-4-羧酸的苄酯，3.96克（60毫摩尔）85%氢氧化钾水溶液，30毫升乙醇和30毫升水的混合物在回流下加热4小时。
往反应混合物中加入400毫升水，然后加入盐酸使系统酸化，直至获得白色固体。然后将白色固体过滤出来，获得7.95克（26.2毫摩尔）呈白色固体的4′-苄氧基二苯基-4-羧酸。
第三步
往第二步中获得的1.50克（5毫摩尔）4′-苄氧基）二苯基-4-羧酸，0.92克（5毫摩尔）R-1-三氟甲基庚醇，0.122克（1毫摩尔）的4-N，N-二甲胺吡啶和30毫升的二氯甲烷的混合物中，滴加含1.03克（5毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的10毫升二氯甲烷，于搅拌下3小时内加入。
在室温下使反应再进行4小时。
过滤反应混合物，将滤液浓缩，浓缩液用色谱柱分离，获得1.17克（2.5毫摩尔）4′-苄氧基二苯基-4-羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯。
第四步
于1.5克（2.44毫摩尔）第三步中获得的4′-苄氧基二苯基-4-羧酸的R-1″三氟甲基庚酯，0.9克5%钯-碳催化剂和50毫升四氢呋喃在室温下搅拌6小时。
接着用有利过滤的Celite将反应混合物过滤，将滤液浓缩。浓缩液用色谱柱分离，获得0.92克（2.44毫摩尔）呈无色液体的4′-羟二苯基-4-羧酸的R-1″-三氟甲基庚酸。
第五步
往第四步中获得的0.38克（1毫摩尔）的4′-羟二苯基-4-羧酸的R-1″-三氟甲基庚酯，0.328克（1毫摩尔）6-正-癸氧基萘-2-羧酸，0.012克（0.1毫摩尔）的4-N，N-二甲胺吡啶和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加含0.21克（0.1毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的2毫升二氯甲烷溶液，于搅拌室温下一小时内加完。
使混合物在室温下反应8小时。
将混合物过滤，滤液浓缩，浓缩液用色谱柱分离，获得0.03克白色固体。
此白色固体的FD-质谱测定，获得M/e值为690。
从分析结果确认该物质便是4′-（6″-癸氧基-2″-萘甲酸基）-二苯基-4-羧酸的R-1 
-三氟甲基庚酯（亦即是列举的化合物（139））。
实施例4
4-〔4′-（6″-癸氧基-2″-萘甲酸基）苯甲酸基〕苯甲酸的R-1 
-甲基庚酯的合成。
第一步
往1.62克（5毫摩尔）6-癸氧基萘-2-羧酸，1.14克（5毫摩尔）4-羟基苯甲酸的苄酯，0.12克（1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和20毫升二氯甲烷的混合物中滴加含1.03克（5毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的10毫升二氯甲烷溶液，于搅拌下1小时内加入。
将反应在室温下再进行10小时。
将反应混合物过滤，滤液浓缩之。浓缩液用色谱柱分离，获得2.30克（4.28毫摩尔）白色固体的4-（6′-正-癸氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸的苄酯。
第二步
于第一步中获得的2.15克（4毫摩尔）4-（6′-正-癸氧基-2-萘四甲酸基）苯甲酸的苄酯，1克5%钯-碳催化剂和30毫升四氢呋喃的混合物中，室温搅拌下通入氢气8小时。
接下来将反应混合物用有利过滤的Celite过滤，浓缩滤液获得1.57克（3.52毫摩尔）的4-（6′-正-癸氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸。
第三步
往第二步中获得的0.45克（1毫摩尔）4-（6′-正-癸氧基-2-萘甲酸基）苯甲酸，0.21克（1毫摩尔）4-烃基苯甲酸的R-1′-甲基庚酯，0.012克（0.1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和10毫升二氯甲烷的混合物中滴加含0.21克（0.1毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的2毫升二氯甲烷溶液，于室温搅拌下一小时内加完。
在室温下使反应再进行8小时。
将反应混合物过滤，将滤液浓缩，浓缩液用色谱柱分离，获得0.52克无色半固状物质。
对比无色半固状物质的FD-质谱分析得出M/e值为696。
从分析结果确认该物质是4-〔4′-（6″-正-癸氧基-萘甲酸基）苯甲酸基〕-苯甲酸的R-1 
-甲基庚酯（亦即是列举的化合物〔205〕）。
实施例5
测量实施例4中获得的化合物〔结构式（205）〕的相（转）变温度。结果列在前面的表3中。
实施例6
制备含49重量%实施例4中获得的化合物〔205〕和51重量%具有下列结构式的化合物〔304〕的组份，测量该组份的相（转）变温度，
结果列于表4中。
表4
化合物或 相（转）变温度
组份 Cry SmC＊SmA Iso
〔205〕+〔304〕 ·57·127·184·
49重量% 51重量%
〔205〕 ·100·137·181·
〔304〕 ·73·125·183·
上表中，化合物〔304〕具有下述结构式
实施例7
4-〔4′-（6″-正-庚氧基-2″-萘甲酸基）苯甲酸基〕苯甲酸的R-1 
-三氟甲基庚酯的合成。
第一步
往1.4克（5毫摩尔）4-苄氧基苯甲酸，0.92克（5毫摩尔）R-1′-三氟甲基戊醇，0.12克（1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和20毫升二氯甲烷的混合物中在搅拌下一小时内滴加含1.03克（5毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的二氯甲烷溶液10毫升。
在室温下使反应再进行10小时。
将反应混合物过滤，滤液浓缩。用色谱柱分离浓缩液获得1.75克（4.4毫摩尔）4-苄氧基苯甲酸的R-1′-三氟甲基庚酯。
第二步
往1.58克（4毫摩尔）第一步中获得的4-苄氧基苯甲酸的R-1′-三氟甲基庚酯，0.5克5%钯-碳和30毫升醋酸乙烯的混合物中，室温和常压下通氢气9小时。利用有利于过滤的Celite将反应混合物过滤之，滤液被浓缩。
利用色谱柱将浓缩液分离，获得1.75克（4.4毫摩尔）呈无色粘稠液体的4-羟基苯甲酸的R-1′-三氟甲基庚酯。
第三步
往2.43克（8.5毫摩尔）6-正-庚氧基萘-2-羧酸，0.012克（0.1毫摩尔）4-N，N-二甲胺吡啶和30毫升二氯甲烷的混合物中在搅拌下滴加含1.75克（8.5毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的二氯甲烷10毫升，在一小时内加完，混合物用冰加以冷却。
将反应混合物过滤，滤液浓缩。用色谱柱分离浓缩液获得2.72克（5.5毫摩尔）4-（6′-庚氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸的苄酯。
第四步
往2.33克（4.7毫摩尔）第三步中获得的4-（6′-庚氧基-2′-萘甲酸基）苯甲酸的苄酯，1.0克5%钯-碳和30毫升四氢呋喃的混合物在室温常压下一边搅拌一边通入氢气8小时。
利用有利过滤的Celite将反应混合物过滤，滤液被浓缩，用甲苯将浓缩液重结晶获得1.42克（3.5毫摩尔）的4-（6′-正-庚氧基-2-萘甲酸基）苯甲酸，是白色的固体。
第五步
往0.41克（1毫摩尔）第四步中获得的4-（6-庚氧基-2-萘甲酸基）苯甲酸，0.31克（1毫摩尔）4-羟基苯甲酸的R-1′-三氟甲基庚酯，0.012克（0.1毫摩尔）4-N，-N-二甲胺吡啶和10毫升二氯甲烷的混合物中滴加含0.21克（0.1毫摩尔）N，N′-二环己基碳化二亚胺的二氯甲烷溶液2毫升，在室温下一小时内搅拌下加完。
混合物在室温下再反应8小时。
将反应混合物过滤，滤液浓缩，浓缩液用色谱柱分离获得0.63克无色半固体物质。
此半固体物质的FD质谱分析获得M/e值为739。
对该化合物的1H-NMR质谱分析的结构表明，该物质是4-〔4′-（6″-正-庚氧基-2″-萘甲酸基〕苯甲酸的R-1 
-三氟甲基庚酯，它是我们要获取的物质（亦即是列举的化合物〔304〕）。
将用结构式〔304〕表示的按上面制备出来的羧酸酯化合物和用下面结构式（Cr-1）表示的化合物彼此混合，混合时的重量比为51∶49，以此制备液晶物质（也就是液晶组份）。
该液晶组份的相（转）变温度列于表5，表内还列出具有上面结构式（Cr-1）化合物的相（转）变温度。
表5
液晶物质 相（转）变温度℃
Cry SmC＊SmA Iso
结构式〔304〕 ·73·125·180·
组份 ·＜-30·52·96·
（Cr-1） ·-13· ·-6·
实施例8
将用上面结构式〔302〕表示的羧酸酯化合物熔化并注入（保持减压）液晶单元的间隙中，该单元由两块基片和ITO透明电极所构成，每块基片上都具有定向控制膜（厚度：150 
），膜在基片的内表面上，（如图5所示），它由聚酰亚胺制成（PIQ-5400，是日立合成工业公司的产品）。两片聚酰亚胺膜经磨擦，使上面的定向方向基本上彼此平行并取同一方向。这种用液晶物质充填的单元被加热到200℃，在200℃下保持5分钟，然后以1℃/分的速率冷却到60℃以制备液晶元件。
液晶单元的条件如下：
（a）外部尺寸：2.5cm长×2.2cm宽×1.5mm厚
（b）基片：0.7mm厚，材质：玻璃
（c）两基片间距离：2μm
（d）侧壁尺寸：.mm长0.1cm宽×2μm厚。
上面提到的液晶单元以下述方式制备。
将聚酰亚胺涂布到玻璃基片上，基片上具有ITO透明电极膜。将聚酰亚胺（PIQ-5400，是日立合成工业公司的产品）用旋转涂层法涂到ITO透明电极上。细言之，先将聚酰亚胺用N-甲基吡咯烷酮稀释，制成1.2%溶液，再将溶液以2000转/分的转速涂上去。将涂好的聚酰亚胺溶液在325℃加热30分钟固化，由此而形成150至200 
厚度的聚酰亚胺膜。然后用尼龙布以一个方向擦聚酰亚胺膜，获得使液晶定向的能力。
将按上法制得的两片涂过聚酰亚胺膜的玻璃基片彼此叠放在一起制成一液晶单元。即，利用丝网印刷的办法将环氧粘合剂涂布到涂过聚酰亚胺膜的玻璃基片上，将两块基片彼此粘合起来并控制好单元的间隙。环氧粘合剂系由粘合剂（LCB-304B，EHC的产品）加上固化剂（LCB-304B，EHC产品）和控制单元间隙用的微珠（GP-20.FHC产品）加以混合而制成，混合的比例为130∶30∶3。
将一块玻璃基片涂以环氧粘合剂并层合到另一块基片上，层合时要使得两个聚酰亚胺膜彼此面对。将涂好的环氧粘合剂在下述条件下固化：于50℃加热15分钟，60℃15分钟，70℃15分钟，80℃15分钟，125℃30分钟和170℃60分钟，使得两块基片彼此粘牢。
这样制得的液晶单元间隙为2μm，其间充填以上面制备的液晶物质，并对充以这种液晶物质的液晶单元评定其各项性能。
将上面提到的充以液晶物质的液晶单元放在两块偏振片之间便构成了液晶元件，偏振片的偏振面互成一定角度，使元件获得最暗状态。
对该液晶元件施加30VP-P的三角波来测量透射光的强度，结果，用10Hz的频率获得了图6所示的示波器波形图;用100Hz的频率获得了图7所示的示波器波形图。
从图6可知，通过用10Hz的三角形波，该液晶元件在施加0伏和施加+30伏（或-30伏）之间获得的对比度为34。
从图7可知，通过用100Hz的三角形波，该液晶元件在施加-12伏和施加+12伏之间获得的对比度为15。
在本发明的液晶元件中（液晶单元放在偏振片之间，片的偏振面有一定的，使元件获得最暗状态）通过利用低频、施以0伏的电压可获得最暗态，因而使暗态和亮态间的对比度获得极大提高。
上面提到的对比度系通过测量态和暗态时透射光的强度测得的，测量时改变加到液晶元件上的电压，并从中算出I（亮态）/I（暗态）的比例。
另外，将上面提到的充以液晶物质的液晶单元放在两块偏振片之间而构成了液晶元件，偏振片的偏振面有一定的角度，使得该元件能获得最亮状态。
对该液晶元件加上30VP-P的三角形波，以测量透射光的强度，结果，用10Hz频率时获得了图8所示的示波器波形图，用100Hz频率时获得了图9所示的示波器波形图。
从该结果可确信，本发明的液晶元件（液晶单元放在两块偏振片之间，偏振片的偏振面有一个适当的角度使得该元件能获得最亮态）能确保具有很好的记忆效应，尤其是用高频时为然。
Claims (16)
1、以下述结构式(分子式)[Ⅰ]表示的羧酸酯化合物：
其中R0是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化(代)烷基的一个基(团)：以及
2、以下列结构式（分子式）〔Ⅱ〕表示的羧酸酯化合物：
其中R1是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基的一个基（团）;C＊是不对称碳原子;和R2是2-10碳原子的烷基。
3、以下列结构式（分子式）〔Ⅰ〕表示的液晶化合物：
其中R0是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基的一个基（团）：
4、以下列结构式（分子式）〔Ⅱ〕表示的液晶化合物：
其中R1是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基的一个基（团）;C＊是不对称碳原子;和R2是2-10碳原子的烷基。
5、包含由下列结构式〔Ⅰ〕表示的羧酸酯化合物的液晶组分：
其中R0是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基的一个基（团）：以及
6、包含由下述结构式〔Ⅱ〕表示的羧酸酯化合物的液晶组分：
式中R1是选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基的一个基团;C＊是不对称碳原子，而R2是2-10碳原子的烷基。
7、由一液晶单元和两块偏振片构成的液晶元件，每块偏振片置于单元的外侧，所述的单元由两块面对面的透明基片所构成，两块基片间留有间隙，每块基片的内表面置有透明电极，所述的间隙充填有液晶物质，其中所述的两块偏振板的偏振面具有70°-110的角度，所述的充填着液晶物质的液晶单元安排在偏振片之间，相对于单元的位置有+10°至-10°间的一个角度，在该角度时透射光变得最暗或最亮;
以及，包含由下面结构式〔Ⅲ〕表示的液晶化合物的液晶物质：
其中，R选是自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化烷基之一的基团;X和Y各表示选自下列基团中的一个基团：-COO-，-OCO-，-CH2CH2-，-CH2O-，-OCH2-，
和S-S，或单键，A和B各表示选自下列基团中的一个基团
R＊表示选自下述基团中的一个基团
而m和n各表示0-2的一个整数，但m和n不能同时为0。
8、一种光调制的方法，该方法包括将一电场施加到液晶元件上，该液晶元件由一个单元和两块偏振片构成，每块偏振片安排在单元的外侧，所述的单元由两块面对面设置的、中间留有间隙的透明基片所构成，每块基片的内面上都具有透明电极，所述的间隙充填有液晶物质，其中：
所述的两块偏振片的安排使得偏振片的偏振面所构成的角度在70°-110°之间，充填着液晶物质的单元安排在两块偏振片之间，相对于单元的位置构成+10°至-10°的一个角度，在该位置上透射光变得最暗或最亮;
以及
包含由下列结构式〔Ⅲ〕表示的液晶化合物的液晶物质：
其中R选自3-20碳原子的烷基，3-20碳原子的烷氧基或3-20碳原子的卤化（代）烷基之一的基团;X和Y选自下列基团：
-COO-，-OCO-，-CH2CH2-，-CH2O-，-OCH2-，
和-S-S-，或单键，A和B各表示选自下列基团
基团，m和n取0-2中的一个整数，但m和n不得同时为0。
9、如权利要求8所述的光调制方法，其中透射过液晶元件的光的量可以通过在正电压和负电压间改变加到元件上的电压而改变。
10、如权利要求8或9所述的光调制方法，其中加到液晶元件上的电场的波形选自矩形波、三角波、正弦或其相结合的波形，其中电场电压可在正电压和负电压之间变化。
11、如权利要求10所述的光调制方法，其中加到液晶元件上的电场波形是短形波，所述的矩形波的最小宽度不大于10毫秒。
12、如权利要求8所述的光调制方法，其中透射过液晶元件的光的量通过改变加到液晶元件上的电压，即通过从0到正电压间或从0至负电压间的变化而加以改变。
13、如权利要求8或12所述的光调制方法，其中加到液晶元件上的电场的波形选自矩形波、三角波、正弦波或它们的组合，电场电压可在0至正电压，或0至负电压间变化。
14、如权利要求13所述的光调制方法，其中加到液晶元件上的电场的波形是矩形波，所述的矩形波最小宽度不大于10毫秒。
15、利用如权利要求7所述的液晶元件制成的显示元件。
16、利用如权利要求8至14中任一项所述的光调制方法的显示方法。
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