CN106008338A - 一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备方法 - Google Patents

一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种含有氢桥键的8‑羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构，本发明中的含有氢桥键的8‑羟基喹啉类银配合物二聚晶体实现了研究氢桥键对金属有机配合物性能的影响的可能性，拓展了氢桥键的研究范围。并且该二聚晶体具有潜在的生物细胞活性，能够抑制癌细胞增殖。本发明还提供了一种含有氢桥键的8‑羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，成功实现了具有电子传输和空穴传输双重功能的(E)‑2‑[2‑氯‑6‑氟苯乙烯基]‑8‑羟基喹啉与Ag配位，首次合成含卤素8‑羟基喹啉类银配合物二聚晶体，得到的含有氢桥键的8‑羟基喹啉类银配合物晶体具有良好热稳定性，并且制备工艺简单。

Description

一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备 方法
技术领域
本发明属于有机物合成技术领域，尤其涉及一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备方法。
背景技术
氢桥键理论是在解决乙硼烷(B2H6)结构问题时提出的。该理论指出，形成氢桥键须具备以下两个条件：①其它原子电负性较氢小；②该原子为缺电子原子，同时指出，氢桥键具有饱和性和一定的方向性。
氢桥键是另一类型的氢键：对比氢键和氢桥键理论，它们有如下共同点:
(1)都必须有富电子基团存在。氢键富电子基是电负性较大且有孤对电子对的元素原子；氢桥键富电子基为带负电荷的氢。
(2)都有缺电子基团。对于氢键，缺电子基团是与电负性较大的元素原子相连的氢；对于氢桥键，缺电子基团是与电负性较大的氢原子相连的其它元素原子。
(3)形成氢键、氢桥键的氢都有一定程度的饱和性和方向性。
(4)从作用结果上看：氢键、氢桥键都能使键长加长，键能削弱。
(5)另有资料表明，在KHF2中氢氟关系可表示为：F…H…F，键长、键能都平均相等而不同于正常的H—F键，所以可以认该分子是氢桥键与氢键相交叉的一个典型例子。
(6)还有资料表明，有弯曲型氢键存在，也有不等臂的氢桥键存在。
综上所述，上文阐述了氢键、氢桥键、氢配位键，并运用它们说明了一些物质的重要的“反常”的性质。但对氢键、氢桥键和氢配位键之间的关系并未说明。在查阅文献、认真比较的基础上，笔者认为：氢键、氢桥键、氢配位键三者之间有一定联系：三者的实质都是氢键；氢桥是氢键作用过程的基本形式；氢键、氢桥键、氢配位键是桥氢受桥头基作用力不同而引起的不同结果。应用氢桥键分析和解决物质中一些“反常”的现象，并运用该观点分析一些物质的结构和性质，对化学物质的研究具有重要意义。
据调查，现有的对于含有氢桥键的物质的研究仅限于乙硼烷，其他物质尤其是含氢桥键的金属有机配合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备方法，本发明中的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体丰富了氢桥键的存在范围，拓展了研究氢桥键的研究范围。
本发明提供一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构：
式1中，R为
优选的，所述含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的晶体结构参数如下：
空间群为C2/c，Z＝4， α＝90°，β＝120.283(3)°，γ＝90°，V＝5798.5(8)A3。
本发明提供一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，包括以下步骤：
将(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于溶剂中，滴加甲醇，最后加入银盐，进行反应，得到具有式1所示结构的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体
式1中，R为
优选的，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
优选的，所述溶剂与甲醇的体积比为1：(2～8)。
优选的，所述甲醇滴加的速度为0.5～1.0mL/min。
优选的，所(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与银盐的摩尔比为(1～3)：1。
优选的，反应的温度为60～100℃；
所述反应的时间为12～36小时。
优选的，在滴加甲醇之后，加入银盐之前，在体系中加入水；
所述溶剂与水的体积比为1：(0.1～0.5)。
优选的，在加入银盐之后，得到混合溶液，将所述混合溶液放入密闭的反应容器中，进行反应，得到含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体；
所述反应容器与混合溶液的体积比为(3～5)：1。
本发明提供了一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构，本发明中的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体实现了研究氢桥键对金属有机配合物性能的影响的可能性，拓展了氢桥键的研究范围。并且，本申请中的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体具有潜在的生物细胞活性，能够抑制癌细胞增殖。
本发明还提供了一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，成功实现了具有电子传输和空穴传输双重功能的(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与Ag配位，首次合成含卤素8-羟基喹啉类银配合物二聚晶 体，得到的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体具有良好热稳定性，并且制备工艺简单。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1得到的产物的傅里叶变换红外光谱图；
图2为本发明实施例1中产物的晶体结构图；
图3为本发明实施例1中的产物的X-射线粉末衍射图；
图4为本发明实施例1中产物的热重分析图。
具体实施方式
本发明提供一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构：
式1中，R为
在本发明中，所述含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的晶体结构参数如下：
空间群为C2/c，Z＝4，α＝90°，β＝120.283(3)°，γ＝90°，V＝5798.5(8)A3。
本发明提供了一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，包括以下步骤：
将(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于溶剂中，滴加甲醇，最后加入银盐，进行反应，得到含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体。
本发明优选将(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉熔解与溶剂中，滴加甲醇，然后再加入水，最后加入银盐，得到混合溶液；
将所述混合溶液放入密闭的反应容器中，进行反应，得到含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体。
在本发明中，所述溶剂优选为N，N-二甲基甲酰胺；所述银盐可以是已知的银盐，优选为硝酸银；本发明优选加入银盐的水溶液；在本发明中，银盐中的负离子对含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的形成没有影响；所述水优选为去离子水。
本发明中，由于(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉在甲醇中溶解度较低，加入甲醇有利于晶体的析出；进一步的，去离子水与甲醇配合，能够进一步促进晶体的形成和析出。
在本发明中，所述(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与银盐的摩尔比优选为(1～3)：1，更优选为2:1；所述溶剂与甲醇的体积比优选为1：(2～8)，更优选为1:(4～6)；所述溶剂与水的体积比优选为1：(0.1～0.5)，具体的，在本发明的实施例中，可以是1:0.33、1:0.25或1:0.5；所述甲醇的滴加速度优选为0.5～1.0mL/min，更优选为0.6～0.9mL/min，最优选为0.7～0.8mL/min；所述水的滴加速度优选为0.1～0.2mL/min。
在本发明中，所述反应容器与混合溶液的体积比优选为(3～5)：1，更优选为4：1；所述反应的温度优选为60～100℃，更优选为70～90℃，最优选为80℃，在80℃下反应，能够获得晶型更好的晶体；所述反应的时间优选为12～36小时，更优选为24小时。
完成所述反应后，反应体系中有晶体析出，本发明优选将反应体系尽心过滤，过滤得到的晶体采用乙醇进行洗涤，然后烘干，得到含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体。
在本发明中，(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉的来源没有特殊限制，可按照以下方法制得：
(1)将(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉溶解于吡啶中，加热搅拌；
(2)加入蒸馏水，搅拌，加热回流8～10h；
(3)加热回流结束后，冷却至室温，减压蒸去溶液中的吡啶；
(4)再加入蒸馏水，室温下搅拌，过滤得到固体，用蒸馏水洗涤所述固体，真空干燥，得到(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉。
所述步骤(1)中的吡啶的体积与所述步骤(2)中的蒸馏水的体积之比优选为(2～4)：1。
其反应方程式为：
在本发明中，制备(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉所使用的(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉优选按照以下方法制得：
(1)将8-羟基喹哪啶(2-甲基-8-羟基喹啉)和2-氯-6-氟苯甲醛溶于乙酸酐中；
(2)在氮气的保护下，搅拌，加热回流20～30h；
(3)加热回流结束后，冷却至室温，将所得反应液倒入至冰水中，待有固体析出时进行过滤，所得滤液用二氯甲烷萃取，得到有机相；
(4)用蒸馏水洗涤所述有机相，干燥除去水分，再减压蒸去溶剂，用质量比为1:6的乙酸乙酯/石油醚洗脱剂进行分离提纯，得到(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉。
其反应方程式为：
本发明对制得的产品进行了结构确认，结果表明，该产物的傅里叶变换红外光谱的其特征波数(cm-1)为3425.41，3048.25，2835.34，1619.70，1505.83，1438.39，1284.79，1101.68，829.35，750.40。
晶X-射线衍射数据表明，产物属于单斜晶系，C2/c空间群，Z＝4， α＝90°，β＝120.283(3)°，γ＝90°，V＝5798.5(8)A3。基本单元包含2个中心原子Ag(II)、4个配体。Ag(II)原子采取四配位方式，形成一个扭曲的平面体几何构型。
本发明提供了一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构，本发明中的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体实现了研究氢桥键对金属有机配合物性能的影响的可能性，拓展了氢桥键的研究范围。
本发明还提供了一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，成功实现了具有电子传输和空穴传输双重功能的(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与Ag配位，首次合成含卤素8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，得到的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体具有良好热稳定性，并且制备工艺简单。
为了进一步说明本发明，以下结合实施例对本发明提供的一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体及其制备方法进行详细描述，但不能将其理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
(1)制备中间体(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉：
A、称取8-羟基喹哪啶(2-甲基-8-羟基喹啉)2.0g和2-氯-6-氟苯甲醛1.8g，溶于15mL的乙酸酐中；
B、将步骤A所得的混合液置于100mL的两颈圆底烧瓶中，在氮气的保护下进行磁力搅拌，加热回流30h；
C、加热回流反应结束后，冷却至室温，将所得反应液倒入至2500mL的冰水中，待有固体析出时进行过滤，滤液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取得到有机相；
D、用蒸馏水洗去有机相中的乙酸，并使用无水硫酸钠干燥3h，再减压蒸去溶剂得到粗产品，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，分离得到中间体(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉3.5g，产率为91％。
(2)制备配体(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉：
A、称取3.5g的(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉，并将其溶于装有25mL吡啶的反应瓶中，搅拌18～22min；
B、向反应瓶中加入12mL的蒸馏水，磁力搅拌，加热回流8h；
C、加热回流反应结束后，冷却至室温，减压蒸去溶液中的吡啶；
D、向反应瓶中加入200mL的蒸馏水，室温下搅拌28～32min，过滤得到固体，用蒸馏水洗涤固体，真空干燥，得到配体(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉2.9g，产率为95％；
(3)制备含卤素8-羟基喹啉银金属配合物二聚晶体：
A、取2.4mg(0.008mmol)的配体(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于0.15mL的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中；
B、向溶液中缓慢滴加1.2ml甲醇，N，N-二甲基甲酰胺与甲醇的体积比为1:8，滴加速度为0.5mL/min，然后滴加0.05ml去离子水，N，N-二甲基甲酰胺与去离子水的体积比为3:1，再滴加0.1mL含有0.68mg(0.004mmol)硝酸银的水溶液，(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与硝酸银的摩尔比为2:1；
C、将混合溶液置于10mL的密封样品瓶中，容器的体积与混合溶液的体积之比为5:1，在80℃下反应24h；
D、有橙黄色块状晶体析出后，过滤，用乙醇反复洗涤该晶体，在60℃的烘箱中烘干，最终得到产物2.82mg，产率为90％。
本发明对本实施例得到的最终产物进行产物表征及性能检测：
傅里叶变换红外光谱检测：
对实施例1中产物的傅里叶变换红外光谱检测结果如图1所示，图1为本发明实施例1得到的产物的傅里叶变换红外光谱图。由图1可知，其特征 波数(cm-1)为3425.41，3048.25，2835.34，1619.70，1505.83，1438.39，1284.79，1101.68，829.35，750.40。
单晶X-射线衍射测试：
晶体结构采用德国布鲁克X单晶衍射仪测定。晶X-射线衍射数据表明，实施例1中的产物属于单斜晶系，C2/c空间群，Z＝4， α＝90°，β＝120.283(3)°，γ＝90°，V＝5798.5(8)A3。基本单元包含2个中心原子Ag(II)、4个配体。Ag(II)原子采取四配位方式，形成一个扭曲的平面体几何构型，其晶体的结构如图2所示。图2为本发明实施例1中产物的晶体结构图。
X-射线粉末衍射：
合成大量晶态8-羟基喹啉银金属配合物的纯度可通过X-射线粉末衍射(PXRD)进行表征，结果见图3，图3为本发明实施例1中的产物的X-射线粉末衍射图。从图3可以看出，实验值和通过晶体数据拟合值能很好的吻合，这说明合成的大量样品具有均一的纯相。
热重分析：
进一步对8-羟基喹啉银金属配合物单聚晶体进行热重分析。测定条件为：在氮气的保护下，升温速率为10℃/min，测量温度范围为在30-800℃间，结果如图4所示，图4为本发明实施例1中产物的热重分析图。从图4中可以看出8-羟基喹啉银金属配合物二聚晶体在210℃左右才开始逐渐分解，在320℃左右配体才逐渐分解完毕，这是由于喹啉环与银配位形成五元环以及氢桥键的存在使其结构更加稳定。
实施例2～6
实施例2～6的制备方法如实施例1，不同点在于制备含卤素8-羟基喹啉银金属配合物二聚晶体时，N,N-二甲基甲酰胺与甲醇的体积比(X)，N,N-二甲基甲酰胺与所述去离子水的体积比为(Y)，容器的体积与溶液的体积之比(Z)，反应温度(T)和反应时间(t)与实施例1中不同。各实施例中的参数及8-羟基喹啉银金属配合物二聚晶体的产率如表1和表2。
表1实施例2～4的试验参数及产率
表2实施例5～6的试验参数及产率
T t 产率
实施例5 60℃ 24 89％
实施例6 100℃ 24 86％
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，具有式1所示结构：
式1中，R为
2.根据权利要求1所述的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体，其特征在于，所述含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体的晶体结构参数如下：
空间群为C2/c，Z＝4， α＝90°，β＝120.283(3)°，γ＝90°，V＝5798.5(8)A3。
3.一种含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物二聚晶体的制备方法，包括以下步骤：
将(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于溶剂中，滴加甲醇，最后加入银盐，进行反应，得到具有式1所示结构的含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体
式1中，R为
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为N，N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂与甲醇的体积比为1：(2～8)。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述甲醇滴加的速度为0.5～1.0mL/min。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所(E)-2-[2-氯-6-氟苯乙烯基]-8-羟基喹啉与银盐的摩尔比为(1～3)：1。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，反应的温度为60～100℃；
所述反应的时间为12～36小时。
9.根据权利要求3～8任意一项所述的制备方法，其特征在于，在滴加甲醇之后，加入银盐之前，在体系中加入水；
所述溶剂与水的体积比为1：(0.1～0.5)。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，在加入银盐之后，得到混合溶液，将所述混合溶液放入密闭的反应容器中，进行反应，得到含有氢桥键的8-羟基喹啉类银配合物晶体；
所述反应容器与混合溶液的体积比为(3～5)：1。
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CHENGYANG YUE，等: "The Aggregations and Strong Emissions of d8 and d10 Metal-8-Hydroxyquinaldine Complexes", 《CRYSTAL GROWTH & DESIGN》 *
HUA WU，等: "(Quinolin-8-ol-k2N,O)(quinolin-8-ol-k2N,O)-silver(I)", 《ACTA CRYSTALLOGRAPHICA》 *
YU-LAN LI，等: "Study on potential antitumor mechanism of quinoline-based silver(I) complexes: Synthesis, structural characterization, cytotoxicity, cell cycle and caspase-initiated apoptosis", 《INORGANIC CHEMISTRY COMMUNICATIONS》 *

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