CN104447535B - 一种含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及其制备方法和应用 - Google Patents

一种含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种新型含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及其制备方法和应用。所述制备方法如下：将(E)‑2‑[2‑(芴基)乙烯基]‑8‑羟基喹啉溶解于N，N‑二甲基甲酰胺中，滴加甲醇，所述N，N‑二甲基甲酰胺与所述甲醇的体积比为1：2~4，最后加入含有锌盐的N，N‑二甲基甲酰胺溶液，将所得混合溶液置于密封的容器中，60~100℃反应至晶体析出，过滤，晶体用乙醇洗涤，烘干。所述含芴8‑羟基喹啉类锌配合物二聚晶体具有发光强度高、热稳定性好、较好的荧光寿命等优点，在制备发光材料或光电发光器件等应用方面具有显著的经济价值。

Description

一种含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体及其制备方法和 应用
技术领域
本发明涉及金属配合物领域，更具体地，涉及一种新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚体以及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)具有视角宽、功耗低、响应速度快、工艺简单、能实现全色显示等优点，因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景。自1987年美国的C.W. Tang首次报道采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)制作有机电致发光器件以来，众多的新型有机电致发光材料(OELM，Organic Electroluminescence Material)被成功合成来满足改善OLED器件性能的要求。
在众多的OELM中， 由于8-羟基喹啉金属配合物(Mqn)的各项性能优于其它类型的OELM，但由现有的Mqn所制得器件的发光强度和使用寿命仍不能够达到实用阶段。另外，由于Mqn的合成方法与提纯方法的研究不足，不能满足其商业化大规模生产的要求，不利于OLED生产成本的降低。因此开发一种性能好、成本较低的发光材料具有重要意义。
发明内容
本发明为克服上述现有技术缺陷，提供一种新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体。所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体具有很好的发光强度、热稳定性及较好的荧光寿命。
本发明的另一个发明目的是，提供所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的制备方法。
本发明的另一个发明目的是，提供所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的应用。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：
一种新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体，以Zn为金属中心与配体L进行配位得到，其分子式为Zn2L4；其分子结构为： ，
；
所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的结构式如下：
。
所述Zn与含芴配体E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉进行配位，一方面，增强了电子在配体中的转移能力，并且降低了金属和配体之间电子跃迁的能量；另一方面，配体中芴基的引入，形成大的共轭平面，降低了体系的能量，使得所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体具有较强的发光强度。
所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的基本单元包含2个中心原子Zn、4个配体，Zn(II)原子采取五配位方式，形成一个扭曲的八面体几何构型。
所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的晶体结构参数如下：空间群为P2(1)/c，Z=2，a=14.6030(12)nm，b=9.6220(8)nm，c=24.790(2)nm，ɑ=90°，β=90.1230(10)°，γ=90°，v= 3483.2(5)nm3。
一种所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法如下：
将(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，滴加甲醇，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述甲醇的体积比为1：2~4，最后加入含有锌盐的N，N-二甲基甲酰胺溶液，将所得混合溶液置于密封的容器中，60~100℃反应至晶体析出，过滤，晶体用乙醇洗涤，烘干。
由于(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉在甲醇中溶解度较低，加入甲醇有利于晶体的析出。
优选地，在加入所述含有锌盐的N，N-二甲基甲酰胺溶液之前，还滴加适量吡啶。吡啶与甲醇配合，进一步促进晶体的形成和析出。更优选地，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述吡啶的体积比为1：0.5~1。
本发明中，所述锌盐可以是已知的锌盐。锌盐的负离子对二聚晶体的形成没有影响。优选地，所述锌盐为高氯酸锌。
所述滴加甲醇时应缓慢，所述滴加甲醇的速度为0.5~1.0 ml/min。
优选地，所述容器的体积与所述混合溶液的体积之比为2~5:1。
优选地，所述反应温度为80℃。在此温度之下，能够获得晶型更好的晶体。
优选地，所述反应的时间为24 h。
所述(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉可采用现有的方法制备，优选采用如下方法制备：
（1）将(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉溶解于吡啶中，加热搅拌；
（2）加入蒸馏水，搅拌，加热回流18-25h；
（3）加热回流结束后，冷却至室温，减压蒸去溶液中的吡啶；
（4）再加入蒸馏水，室温下搅拌，过滤得到固体，用蒸馏水洗涤所述固体，真空干燥；
所述步骤（1）中的吡啶的体积与所述步骤（2）中的蒸馏水的体积之比为2~4:1。
其反应方程式为：
。
所述(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉可采用现有的方法制备，优选采用如下方法制备：
（1）将8-羟基喹哪啶和2-芴甲醛溶于乙酸酐中；
（2）在氮气的保护下，搅拌，加热回流25~30h；
（3）加热回流结束后，冷却至室温，将所得反应液倒入至冰水中，待有固体析出时进行过滤，所得滤液用二氯甲烷萃取，得到有机相；
（4）用蒸馏水洗涤所述有机相，干燥除去水分，再减压蒸去溶剂，用质量比为1:5的乙酸乙酯/石油醚洗脱剂进行分离提纯；
其反应方程式为：
。
所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体在制备发光材料和发光器件中的应用。
在实际应用方面，所述新型含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体能够组装成单层的发光器件，从而可以简化工艺，降低成本，具有广阔的商业化前景。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明所述的的制备方法，成功实现了具有电子传输和空穴传输双重功能的(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉与Zn配位，首次合成含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体，实现了含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的可控制备；所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体具有发光强度高、热稳定性好、较好的荧光寿命的优点，在制备发光材料或光电发光器件等应用方面具有显著的经济价值。
附图说明
图1为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的红外谱图。
图2为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的晶体结构图。
图3为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的单晶结构图。
图4为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的堆积结构图。
图5为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的固体荧光光谱。
图6为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的荧光寿命图。
图7为本发明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的热重分析图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对发明作进一步的说明。这些实施例仅是对本发明的典型描述，但本发明不限于此。下述实施例中所用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法，所使用的原料，试剂等，如无特殊说明，均为可从常规市购等商业途径得到的原料和试剂。
实施例1
(1)制备中间体(E)-2-[芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉：
A、称取8-羟基喹哪啶(2-甲基-8-羟基喹啉) 1.8g和2-芴甲醛2.0g，溶于15ml的乙酸酐中；
B、将步骤A所得的混合液置于50mL的两颈圆底烧瓶中，在氮气的保护下进行磁力搅拌，加热回流30h；
C、加热回流反应结束后，冷却至室温，将所得反应液倒入至750mL的冰水中，待有固体析出时进行过滤，滤液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取得到有机相；
D、用蒸馏水洗去有机相中的乙酸，并使用无水硫酸钠干燥3h，再减压蒸去溶剂得到粗产品，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚作为洗脱剂，分离得到中间体(E)-2-[芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉3.3g，产率为85%。
(2)制备配体(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉：
A、称取3.3g的(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉，并将其溶于装有25mL吡啶的反应瓶中，搅拌18-22min；
B、向反应瓶中加入12mL的蒸馏水，磁力搅拌，加热回流20h；
C、加热回流反应结束后，冷却至室温，减压蒸去溶液中的吡啶；
D、向反应瓶中加入200mL的蒸馏水，室温下搅拌28-32min，过滤得到固体，用蒸馏水洗涤固体，真空干燥，得到配体(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉2.8g，产率为95%；
(3)制备含芴8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体：
A、取30.0mg(0.009 mmol)的配体(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于1.0mL的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中；
B、向溶液中缓慢滴加2.0 ml甲醇，N，N-二甲基甲酰胺与甲醇的体积比为1:2，滴加速度为0.5 ml/min，然后滴加1.0 ml滴吡啶，N，N-二甲基甲酰胺与吡啶的体积比为1:2，再滴加含有1.2 mg（0.0045 mmol）高氯酸锌的0.1 ml DMF溶液，(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉与高氯酸锌的摩尔比为2:1；
C、将混合溶液置于10mL的密封样品瓶中，容器的体积与混合溶液的体积之比为2:1，在80℃下反应24h；
D、有橙黄色块状晶体析出后，过滤，用乙醇反复洗涤该晶体，在60℃的烘箱中烘干，最终得到产物3.13mg，产率为95%。
实施例2-6的制备方法如实施例 1，不同点在于制备含芴8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体时，N，N-二甲基甲酰胺与甲醇的体积比（X），N，N-二甲基甲酰胺与所述吡啶的体积比为（Y），容器的体积与溶液的体积之比（Z），反应温度（T）和反应时间（t）。各实施例中的参数及8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的产率如表1和表2。
表1
X Y Z 产率
实施例2 0.5 0.5 5 91%
实施例3 0.25 0.5 2 90%
实施例4 0.5 1 2 93%
表2
T t 产率
实施例5 60℃ 24 89%
实施例6 100℃ 24 93%
产物表征及性能检测：
8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的结构确认
对上述实施例制备所得的产物进行傅里叶变换红外光谱和单晶X-射线衍射测试：
如图1为产物的傅里叶变换红外光谱,其特征波数(cm-1)为3442.69，3038.27，3008.09，1627.06，1597.82，962.39。
晶体结构采用德国布鲁克X单晶衍射仪测定。晶X-射线衍射数据表明，产物属于单斜晶系，P2(1)/c空间群，Z=2，a= 14.6030(12)nm，b=9.6220(8)nm，c=24.790(2)nm，ɑ=90°，β=90.1230(10)°，γ=90°，v= 3483.2(5)nm3，基本单元包含2个中心原子Zn(II)、4个配体。Zn(II)原子采取五配位方式，形成一个扭曲的八面体几何构型，其晶体的结构如图2 -4所示。
对配体(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉和8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体在室温下进行固体荧光光谱测试，其结果如图5所示。在468 nm的光照射下，配体(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉和8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体分别在530nm和567nm出现最大发射峰。通过比较，可以发现8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的发光强度有着很大的提高，并且最大发射峰出现了明显的红移。这可能归因于以下两点原因：一方面，金属离子的络合增强了电子在骨架中的转移能力并且降低了金属和配体之间电子跃迁的能量。另一方面，芴基的引入，形成大的共轭平面，降低了体系的能量。配体和中心金属离子(Zn2+)的络合增加了π-π*的共轭长度和共轭面，从而减少配体的分子轨道中π-π*之间的能隙。
如图6所示，进一步测定8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体在固体状态下的荧光寿命。实验采用准分子激光器产生紫外光来激发样品，样品被激发出的荧光通过一望远镜系统进入光电倍增管，由光电倍增管引出的信号进入信号积分器，再进入计算机进行数据的采集和处理，测定条件为：激发脉冲重复频率为10Hz，脉宽为10ns，中心波长为467nm。结果表明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的荧光寿命为18.0ns。
如图7所示，进一步对8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体进行热重分析。测定条件为：在氮气的保护下，升温速率为10℃/min，测量温度范围为在30-1000℃间，从图中可以看出8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体在397℃左右才开始逐渐分解失去配体，表明8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的热稳定性好，有利于真空蒸镀，这是由于喹啉共轭链增加了金属配合物的稳定性。当分解温度达到856℃，配合物的分解率为93.8％，从856℃-1000℃的分解率基本不变，从而可以看出金属化合物已充分分解。综上所述，8-羟基喹啉锌金属配合物二聚晶体的热稳定性能很好，适合镀膜制备相应发光器件。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体，其特征在于， 所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的结构如下：
，其中；
所述含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的晶体结构参数如下：空间群为P2(1)/c，Z=2，a=14.6030(12)nm，b=9.6220(8)nm，c=24.790(2)nm，ɑ=90°，β=90.1230(10)°，γ=90°，v=3483.2(5)nm3。
2.一种权利要求1所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，
将(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉溶解于N，N-二甲基甲酰胺中，滴加甲醇，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述甲醇的体积比为1：2~4，最后加入含有锌盐的N，N-二甲基甲酰胺溶液，将所得混合溶液置于密封的容器中，60~100℃反应至晶体析出，过滤，晶体用乙醇洗涤，烘干。
3.根据权利要求2所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，在加入所述含有锌盐的N，N-二甲基甲酰胺溶液之前，还滴加吡啶，所述N，N-二甲基甲酰胺与所述吡啶的体积比为1：0.5~1。
4.根据权利要求2所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，所述锌盐为高氯酸锌。
5.根据权利要求2所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，所述容器的体积与所述混合溶液的体积之比为2~5:1。
6.根据权利要求2所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，所述反应温度为80℃。
7.根据权利要求2所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，所述(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-羟基喹啉的合成方法如下：
（1）将(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉溶解于吡啶中，加热搅拌；
（2）加入蒸馏水，搅拌，加热回流18-23h；
（3）加热回流结束后，冷却至室温，减压蒸去溶液中的吡啶；
（4）再加入蒸馏水，室温下搅拌，过滤得到固体，用蒸馏水洗涤所述固体，真空干燥；
所述步骤（1）中的吡啶的体积与所述步骤（2）中的蒸馏水的体积之比为2~4:1。
8.根据权利要求7所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体的合成方法，其特征在于，所述(E)-2-[2-(芴基)乙烯基]-8-乙酰氧基喹啉的合成方法如下：
（1）将8-羟基喹哪啶和2-芴甲醛溶于乙酸酐中；
（2）在氮气的保护下，搅拌，加热回流25~30h；
（3）加热回流结束后，冷却至室温，将所得反应液倒入至冰水中，待有固体析出时进行过滤，所得滤液用二氯甲烷萃取，得到有机相；
（4）用蒸馏水洗涤所述有机相，干燥除去水分，再减压蒸去溶剂，用体积比为1:5的乙酸乙酯/石油醚洗脱剂进行分离提纯。
9.权利要求1所述的含芴8-羟基喹啉类锌配合物二聚晶体在制备发光材料和发光器件中的应用。
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CN104961753B (zh) * 2015-05-20 2016-06-22 广东工业大学 一种具有扭曲结构的含蒽8-羟基喹啉锌配合物单核晶体及其制备方法和应用
CN107337640B (zh) * 2017-07-24 2020-04-14 广东工业大学 一种芴修饰8-羟基喹啉类反应型荧光探针及其制备方法和应用
CN108080028B (zh) * 2017-12-22 2020-11-03 安徽工业大学 8-羟基喹啉铁类有机染料光降解催化剂的制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1724541A (zh) * 2005-06-29 2006-01-25 华南师范大学 2－（n′－乙基咔唑－3′烯基）－8－羟基喹啉金属配合物及其制法
CN1850829A (zh) * 2006-03-09 2006-10-25 中国科学院广州化学研究所 含有8－羟基喹啉金属配合物的分子杂化发光材料及其制备方法
CN103045234B (zh) * 2013-01-24 2015-02-18 吉林化工学院 一种具有紫光性能4-[(8-羟基-5-喹啉)偶氮]苯磺酸锌配合物的制备方法

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