CN105968078A - 一种黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法和用途，所述黄酮醇类天然产物衍生物为HTEMY，HTEMY化学结构式如式(Ⅰ)所示。本发明在保证黄酮醇类天然产物基本骨架不变的前提下，引入含氮水溶性基团，通过单分子醚化作用，对黄酮醇类天然产物杨梅素分子进行结构改造，不仅有助于提高其水溶性和稳定性，而且在一定程度上提高了其抗植物病原菌活性和抗细菌活性。

Description

一种黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种黄酮醇类天然产物衍生物，特别涉及一种黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法和用途。
背景技术
随着人们对健康认知度的提高，对食品药品的健康要求也越来越高。不仅如此，随着人们环境保护意识的不断加强，研究开发利用绿色环保的天然产物防治植物病原菌或细菌已逐渐发展成为众多科学工作者的重要研究课题之一。
据报道，杨梅素(Myricetin,缩写MY)作为一种天然黄酮醇类天然产物，安全有效，并无毒副作用，对各种植物病原菌和细菌均有一定的抗菌活性(参考文献：Industrial Crops and Products(2014),59,210-215)。但是杨梅素的水溶性、稳定性和生物利用度均较差，极大地限制了杨梅素的应用范围。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型黄酮醇类天然产物衍生物，具有较好地稳定性和水溶性，且具有较好的抗细菌活性和抗植物病原菌活性。
本发明还提供了新型黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法，在保证黄酮醇类天然产物基本骨架不变的前提下，引入含氮水溶性基团，通过单分子醚化作用，对黄酮醇类天然产物杨梅素分子进行结构改造，不仅提高了其水溶性，而且进一步提高了其抗植物病原菌活性和抗细菌活性。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种新型黄酮醇类天然产物衍生物，所述新型黄酮醇类天然产物衍生物为HTEMY，HTEMY化学结构式如式(Ⅰ)所示：
一种新型黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法，将杨梅素溶于DMF中，加入催化剂K2CO3，升温至110℃，然后缓慢加入溶有N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺的DMF溶液，恒温反应3-5h；反应结束后，将反应液倒入乙酸乙酯中，抽滤，减压浓缩后得到粗产品，粗产品经硅胶色谱柱或半制备HPLC法纯化，干燥，得新型黄酮醇类天然产物衍生物产品。一种新型黄酮醇类天然产物衍生物的用途，HTEMY应用于制备新型植物源农药。
作为优选，HTEMY应用于制备抑制茄子病害、西瓜病害、辣椒病害、香蕉病害或小麦病害的新型植物源农药。
作为优选，所述茄子病害为茄子菌核病菌引发的病害，所述西瓜病害为西瓜枯萎病菌引发的病害，所述辣椒病害为辣椒立枯丝核病菌引发的病害，所述香蕉病害为香蕉枯萎病菌引发的病害，所述小麦病害为小麦长蠕孢引发的病害。
一种新型黄酮醇类天然产物衍生物的用途，HTEMY应用于制备抗菌产品。作为优选，所述抗菌产品为抗菌药物、天然食品防腐剂、杀菌洗发露、杀菌香皂、杀菌沐浴露、杀菌洗衣液、杀菌洗手液、杀菌洁厕灵、杀菌洗面奶中的一种。
作为优选，所述抗细菌产品的杀菌谱包括蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白菜软腐病菌和大肠埃希氏菌。
作为优选，HTEMY应用于制备抗细菌产品时，HTEMY的浓度控制在≥31.25μg/mL。
本发明的有益效果是：
1、具有较好地水溶性，且具有较好的抗细菌活性和抗植物病原菌活性。
2、在保证黄酮醇类天然产物基本骨架不变的前提下，引入含氮水溶性基团，通过单分子醚化作用，对黄酮醇类天然产物杨梅素分子进行结构改造，不仅提高了其水溶性和稳定性，而且进一步提高了其抗植物病原菌活性和抗细菌活性。
3、本发明还发现HTEMY对细菌的抑制作用，故而将其应用于制备抗菌产品。此举既拓宽了杨梅素及其衍生物的应用范围，又为抗菌产品的开发提供了新的途径。
4、本发明还发现HTEMY对真菌的抑制作用，故而将其应用于制备新型植物源农药。此举既拓宽了杨梅素及其衍生物的应用范围，又为新型植物源农药的开发提供了新的途径。
具体实施方式
下面通过具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的具体说明。
本发明中，若非特指，所采用的原料和设备等均可从市场购得或是本领域常用的。下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域的常规方法。
本发明所采用的原料杨梅素(含量≥98％)由本课题组从天然植物显齿蛇葡萄(Ampelopsis grossedentata)中提取分离得到(参见文献：利用高速逆流色谱法同时纯化藤茶中的二氢杨梅素和杨梅素.现代化工(2008),3,44-46)；N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺，CAS 16695-22-0，由二乙醇胺与对甲苯磺酰氯反应生成(参见文献：Organic&BiomolecularChemistry(2007),5,3651-3656)。
实施例：
HTEMY合成过程如下：
其中，Ts代表对甲苯磺酰基。
在50ml三口瓶中依次加入杨梅素(509mg，1.6mmol)、DMF(15mL)、K2CO3(276mg，2.0mmol)，升温至110℃，然后缓慢滴入溶有N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺(454mg，0.8mmol)的DMF溶液(15mL)，恒温110℃反应3-5h(TLC跟踪反应，展开剂为石油醚(PE):乙酸乙酯(EA):甲酸(HCOOH)＝10:10:1，v/v)，将反应液倒入乙酸乙酯(30-60mL)中，抽滤，减压浓缩后得到粗产品，粗产品经硅胶色谱柱或半制备HPLC法纯化，干燥，得到化合物HTEMY(402mg)。本发明的制备方法具有合成步骤简单，成本低，条件温和等优点。
产品的结构鉴定：淡黄色粉末。HPLC测得新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY的出峰时间为28.710min，纯度为98.32％(峰面积A％)，UV(MeOH)λmax(logε)：363.9(2.56)nm。选用的HPLC检测条件：色谱柱：Waters XBridgeTM柱(4.6×150mm，5μm)；柱温：35℃；流动相：乙腈：0.05％磷酸水溶液＝0.4:0.6；流速1.0mL/min，检测波长：254nm；紫外检测器的波长扫描范围为200-400nm。
质谱ESI-MS m/z[M-H2O+H]+：542.54，高分辨质谱HRESIMS(positive)m/z 542.1113[M-H2O+H]+(caled.for C26H24NO10S 542.1115)，结合13C-NMR谱可确定该化合物的分子式为C26H25NO11S，不饱和度为15Ω。红外IR的νmax值及其归属如下：3397.2cm-1(OH)，1656.8cm-1(C＝O)，1160.1,1146.5cm-1(C-O-C)，1384.6,1320.7,1202.4,1084.3cm-1(S＝O)，1599.7,1497.5,952.2,806.7,715.6,546.4cm-1(Ar)。
HTEMY的核磁数据见下表表1。其中，1H-NMR(400MHz,DMSO,δinppm,J in Hz)，13C-NMR(100MHz,DMSO)。
HTEMY的1H-NMR谱中显示有12个峰，δH 12.42为5-OH的质子信号，因其与羰基形成氢键而出现在低场，δH 9.68也属于羟基的特征信号；在芳香质子区，出现4个单峰(s)和2个双峰(d)，已知黄酮醇类化合物的B环质子一般在较低场，A环质子在较高场，故可知δH 7.47和7.31分别对应的是H-2'和H-6'的质子信号，又由于H-8受到C环去屏蔽作用的影响，移向低场，故δH 6.43和6.20分别对应的是H-8和H-2的质子信号，因7"和9"是对称的，化学位移相同，故由峰面积和耦合常数可判定δH 7.38(2H,d,J＝8.0Hz)显示的是7",9"的质子信号，同理δH 7.63(2H,d,J＝8.0Hz)是6",10"的核磁信号；此外，氢谱中δH 4.41,4.23和3.44的8个H代表的是4个亚甲基，而δH 2.36中的3个H代表的是1个甲基信号。
13C-NMR谱中显示有24个碳信号，其中δC 129.86和126.88的峰高是其他峰的2倍，对应的应是具有对称结构的7",9"和6",10"的碳信号，除去黄酮醇类化合物杨梅素的13C-NMR谱的15个碳信号(参考文献：FoodChemistry(2013),136(2),969-974)，还有7个碳信号，4个亚甲基、1个甲基和2个5",8"位的碳信号。
表1 新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY的核磁数据
通过以上HPLC、UV、HRESIMS、IR、1H-NMR和13C-NMR等分析鉴定手段，最终确定新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY化学如式(Ⅰ)所示。
新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY较杨梅素母体少了一个酚羟基，而多了一个水溶性更好的醇羟基和含氮水溶性结构片段，有助于增加其水溶性。
杨梅素稳定性较差的原因是杨梅素分子4'位羟基很容易氧化而变质，主要表现为黄色的杨梅素晶体置于空气中极易氧化变绿。将4'位羟基用含氮水溶性结构取代之后得到的新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY同样长时间置于空气中仍然能保持原样，由此可以看出新型杨梅素衍生物的稳定性较杨梅素母体有大幅度地提升。
新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY的抗植物病原菌活性测定
1.供试菌种：香蕉枯萎病菌(F.oxysporum f.sp.cubense race 4)；辣椒立枯丝核病菌(R.solani(pepper strain)kuhn Schl)；茄子菌核病菌(S.sclerotiorum(egg plant strain)(Lib)De Bary)；小麦长蠕孢(H.sporiumtritici-vulgaris Nishik)；西瓜枯萎病菌(F.oxysporum f.sp.Niveum)。以上菌种由华南农业大学提供。
2.试验方法：
(1)培养基的配制及灭菌
马铃薯洗净去皮后，切成块，称取约100g，加入500ml蒸馏水，煮开后再煮沸30min，将煮液用纱布过滤于烧杯中，用蒸馏水将滤汁补至500ml后重新倒入锅中，加入20g蔗糖，煮沸待蔗糖分布均匀后将滤汁倒入烧杯中；取20个100mL的锥形瓶，各加入0.4g琼脂，再加入20mL的上述滤汁，塞紧塞子，摇匀；121℃高压灭菌15min备用。
(2)样品测试：
6mg的新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY用300μL的DMSO溶解，150μL的二倍稀释法，一般稀释5个浓度。配好浓度后再向20mL培养基中加入100μL配好的药液，如此5个浓度分别为100，50，25，12.5，6.25μg/ml。每瓶培养基趁热平行倒入3个60mm的培养皿中，用打孔器传菌，带菌丝面朝培养基，然后倒扣培养皿，以防进水。将菌种放置于培养箱中培养，温度调至27℃，培养3-5天。
用十字交叉法测量菌落直径并校正，计算抑菌百分率，并转换为几率值。以药剂浓度的对数为横坐标X，抑制的机率值为纵坐标Y，经GraphPad软件计算EC50。
菌落生长直径(mm)＝两次直径平均值-4.0(菌饼直径)
3.试验结果：新型黄酮醇类天然产物HTEMY对辣椒立枯丝核病菌、香蕉枯萎病菌、茄子菌核病菌、小麦长蠕孢、西瓜枯萎病菌的抑制中浓度EC50的测试结果见表2，阳性对照为甲基托布津(Methyl thiophanate)。
表2 新型黄酮醇类天然产物HTEMY的抗植物病原菌活性
结果表明，新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY对辣椒立枯丝核病菌(R.solani(pepper strain)kuhn Schl)、香蕉枯萎病菌(F.oxysporumf.sp.cubense race 4)、茄子菌核病菌(S.sclerotiorum(egg plant strain)(Lib)DeBary)、小麦长蠕孢(H.sporium tritici-vulgaris Nishik)、西瓜枯萎病菌(F.oxysporum f.sp.Niveum)均有不同程度的抑制作用，其中对茄子菌核病菌和西瓜枯萎病菌的抑菌活性甚至优于原料杨梅素(MY)和阳性对照甲基托布津(Methyl thiophanate)。抗植物病原菌实验表明，新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY可以用于开发新型植物源农药。
新型黄酮醇类天然产物衍生物HTEMY的抗细菌活性测定
1.供试菌种：蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)、金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtili)、白菜软腐病菌(Erwinia carotovora)、大肠埃希氏菌(Escherichia coli)。以上菌种均由西北农林科技大学提供。
2.试验方法：
(1)培养基的配制及灭菌
硬牛肉膏培养基：量取1000mL去离子水，先往锅里加入500mL去离子水，5g NaCl，3.0g牛肉膏(冷水溶解后加入开水中)，10g蛋白胨(分次撒入)。搅拌待混合均匀后加入剩余500mL水，煮沸加入20g琼脂粉，搅拌并调节PH至7.2，最后将培养基定容至1000mL。以每个锥形瓶75mL分装，塞紧塞子，摇匀，121℃高压蒸汽灭菌15min后备用。
LB培养基：量取1000mL去离子水，先往锅里加入500mL，5g酵母粉，10g蛋白胨(分次撒入)。搅拌待混合均匀后加入剩余500mL水煮沸，搅拌并调节PH至7.2，最后将培养基定容至1000mL。以每个锥形瓶75mL分装，塞紧塞子，摇匀，121℃高压蒸汽灭菌15min后备用。
(2)样品测试：
取少量菌悬液于660nm下测定吸光度，以不加细菌的培养液为空白对照，待菌悬液的紫外吸光度OD660为1.0Abs时，进行下一步操作。
取5μL浓度分别为250，125，62.5，31.25，15.63，7.81，3.91，1.95，0.98，0.49μg/mL的样品溶液，并取10μL OD660＝1.0的菌悬液和85μL液体培养基(大肠杆菌为LB培养基)均加入96孔板(每个96孔板3个平行)中，混合震荡均匀后置于37℃培养箱中培养8-12h，观测记录MIC值。其中，样品孔A：5μL样品+85μL液体培养基(大肠杆菌为LB培养基)+10μL菌悬液；空白孔A0：5μL样品溶剂DMSO+95μL液体培养基；阳性对照组P：5μL氨苄青霉素+85μL液体培养基(大肠杆菌为LB培养基)+10μL菌悬液；阴性对照组N：5μLDMSO+85μL液体培养基(大肠杆菌为LB培养基)+10μL菌悬液，同一样品同时进行三次平行试验。
3.试验结果：新型黄酮醇类天然产物HTEMY对蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白菜软腐病菌、大肠埃希氏菌的最低抑菌浓度MIC测试结果见表3，阳性对照为氨苄青霉素(Ampicillin)。
表3 新型黄酮醇类天然产物HTEMY的抗细菌活性
由表3可知，新型黄酮醇类天然产物HTEMY对蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白菜软腐病菌和大肠杆菌具有强抑制活性。从MIC值不难看出，新化合物HTEMY具有广谱的抑菌活性，其MIC范围为1.95-31.25μg/mL。比较发现，新化合物HTEMY抗菌活性优于母体杨梅素(MY)，甚至是阳性对照氨苄青霉素(Ampicillin)。抗细菌试验表明，新型黄酮醇类天然产物HTEMY能用于制备抗菌产品。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (6)

1.一种黄酮醇类天然产物衍生物的制备方法，其特征在于：将杨梅素溶于DMF中，加入催化剂K2CO3，升温至110℃，然后缓慢加入溶有N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺的DMF溶液，恒温反应3-5h；反应结束后，将反应液倒入乙酸乙酯中，抽滤，减压浓缩后得到粗产品，粗产品经硅胶色谱柱或半制备HPLC法纯化，干燥，得黄酮醇类天然产物衍生物产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述黄酮醇类天然产物衍生物为HTEMY，HTEMY化学结构式如式(Ⅰ)所示：
3.一种黄酮醇类天然产物衍生物的用途，其特征在于：所述黄酮醇类天然产物衍生物为HTEMY，HTEMY应用于制备抗菌产品，HTEMY化学结构式如式(Ⅰ)所示：
4.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述抗菌产品为抗菌药物、天然食品防腐剂、杀菌洗发露、杀菌香皂、杀菌沐浴露、杀菌洗衣液、杀菌洗手液、杀菌洁厕灵、杀菌洗面奶中的一种。
5.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：所述抗细菌产品的杀菌谱包括蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白菜软腐病菌和大肠埃希氏菌。
6.根据权利要求3所述的用途，其特征在于：HTEMY应用于制备抗细菌产品时，HTEMY的浓度控制在≥31.25μg/mL。
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