CN105837771B - 珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明属于树脂制备领域,具体为珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺。该工艺是对现有吸附树脂合成工艺和结构进行的改进,在两混溶的溶剂中的一种中溶解氨基单体,另一种溶解可与氨基聚合的单体,然后将两种混合并加入适当的催化剂,合成得到一种与珊瑚形似的多孔树脂。这种多孔树脂具有多级孔结构,能够选择性的将水中的极性化合物吸附,在污水处理和物质纯化中具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于树脂制备领域,具体为珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺。
背景技术
目前多孔材料具有大的比表面积和特殊的孔道分布,能够富集、吸附大量小分子化合物,在污水处理,天然产物提纯等领域有着广泛的应用前景。合成多孔材料的方法也有很多种,传统的方法就是以MCM-41,介孔SiO2,沸石等多孔无机材料作为硬模板来合成,此类方法缺点在于其耗时长,成本高。近年来,赵东元等利用双亲性表面活性剂为模板来合成有序介孔聚合物及相应结构的炭材料(Angew Chem Int Ed Engl, 2005. 44(43): p. 7053-9)。而且可以通过改变表面活性剂,制造不同的微观化学环境来调控多孔材料的孔径和孔结构。但该类材料的孔分布较窄,很难形成多级孔结构。而作为吸附材料,多孔材料必须具有多级孔结构,以便分子的快速运输(Chem. Sci. 2015, 6 (1), 384-389)。因此,有效调节多孔材料的组成和孔结构是制备高性能吸附材料的关键。
多孔树脂作为良好吸附材料不但因其具有巨大的比表面积和强的吸附能力,而且不同组成的吸附树脂具有不同的选择性吸附能力。早在2004年Liu Jian等人利用甲醛和间苯二酚为原料,利用St??ber法可以合成不同大小的酚醛树脂微球,但该方法合成的酚醛树脂的比表面积小,孔结构单一且孔径无法进行有效调节。最重要的是无法对该方法进行适当的改进,得到其他组成的多孔材料。因此,实现对多孔材料的组成及多级孔结构调节依旧是当今的一大挑战。
发明内容
本发明正是针对传统树脂吸附材料合成存在的问题,提供珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺。该工艺对现有吸附树脂合成工艺和结构进行的改进,在两混溶的溶剂中的一种中溶解氨基单体,另一种溶解可与氨基聚合的溶剂,然后将两种混合并加入适当的催化剂,合成得到一种与珊瑚形似的多孔树脂。这种多孔树脂具有多级孔结构,能够选择性的将水中的极性化合物吸附,在污水处理和物质纯化中具有广泛的应用前景。
本发明的具体技术方案如下:
珊瑚状多孔吸附树脂的制备方法,其包括以下步骤:通过将氨基单体溶解在两两混溶的溶剂中的一种中,将可以氨基树脂聚合的另一单体溶解在后一种溶剂中,然后混合得到,并加入催化剂反应得到一种与珊瑚形似的多孔树脂。
其以能发生共聚的单体甲和单体乙为原料,找到两种具有不同极性但可混溶的溶剂,分别将反应单体溶解,然后将其混合,形成混合溶液后加入适当的催化剂,在一定反应温度下,在聚合过程中聚合物发生自组装形成珊瑚状多孔树脂,通过改变溶液体系、单体和催化剂种类可以制得不同组成的珊瑚状多孔树脂。反应结束后,利用超声/离心方法用洗脱溶剂对产品进行交互洗涤,然后在恒温鼓风干燥箱中以一定的烘干温度烘干,得到珊瑚状多孔吸附树脂材料。
所说的单体甲为丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯腈、尿素、苯胺、对苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺、缩脲、甲醇胺、乙醇胺、丁二烯、氯乙烯、乙二胺、三聚氰胺、三乙醇胺、氨基酸、苯乙烯等中的一种。
所说的单体乙为甲醛、苯甲醛、苯胺、对苯二胺、间苯二胺、邻苯二胺、丁二烯、多聚甲醛、氯乙烯、乙二胺、三乙醇胺、氨基酸、苯乙烯、乙醛等中的一种。
要求单体甲和单体乙能够溶解于溶剂A或者B中,且A和B不能为同一种溶剂,并且单体甲和单体乙在催化剂存在条件下能发生聚合。
上述步骤中所说的溶剂A: 甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷、甲苯、乙腈、二甲基亚砜、二氧六环、水等中的一种或几种。
上述步骤中所说的溶剂B: 甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷、甲苯、乙腈、二甲基亚砜、二氧六环、水等中的一种或几种。
上述步骤中所说的催化剂为盐酸、硝酸、甲酸、乙酸、硫酸、柠檬酸、苹果酸、酒石酸等中的一种。
上述步骤中所说的反应温度为30~120 ℃。
上述步骤中所说的烘干温度为40~150 ℃。
上述步骤中所说的洗脱溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷、水等中的一种或两种。
本发明的积极效果体现在:
(一)、采用扫描电镜(SEM)观测珊瑚状多孔吸附树脂的形貌,并用氮气吸附-脱附分析测量其材料的比表面积和孔径分布。结果表明由本专利制备得到的珊瑚状多孔吸附树脂材料,具有大的比表面积和多级孔结构。
(二)、工艺简单,成本较低,适用性广等特点。
(三)、制备的多孔材料具有多级孔结构,且孔结构和树脂组成可自由调控,可制得孔径和孔间通道大的吸附材料。在污水处理,化合物纯化以及药物载体等领域具有很大的应用前景。
附图说明
图1和图2是实施例3制备的珊瑚状多孔吸附树脂的3000倍和10000倍SEM图。
图3和图4是实施例10制备的珊瑚状多孔吸附树脂的3000倍和10000倍SEM图。
图5和图6是实施例14制备的珊瑚状多孔吸附树脂的3000倍和20000倍SEM图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,下面结合具体实施方式对本发明作进一步的详细描述,但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于下述实施例。在不脱离本发明上述技术思想情况下,根据本领域普通技术知识和惯用手段,做出各种替换和变更,均应包括在本发明的范围内。
实施例1:以环己烷和四氢呋喃作反应溶剂制备珊瑚状多孔间苯二胺-甲醛树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL环己烷中,分散30 min,取甲醛1 mL于4 mL四氢呋喃中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节pH为1~6,控温在60℃,反应5h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例2:以乙醇和水作反应溶剂制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL乙醇中,分散30 min,取甲醛1 mL于4 mL水中分散,30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节pH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例3:以异丙醇和水作反应溶剂制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例4:以尿素和多聚甲醛作单体制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取尿素0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取多聚甲醛1 g于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例5:以三聚氰胺和甲醛作单体制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取三聚氰胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例6:以苯胺和乙醛作单体制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取苯胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取乙醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例7:以甲酸作催化剂制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用甲酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例8:以柠檬酸作催化剂制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用柠檬酸调节pH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例9:以酒石酸作催化剂制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用酒石酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例10:以50℃为反应温度制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节pH为1~6,控温在50 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例11:以30℃为反应温度制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在30 ℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例12:以80℃为反应温度制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在80℃,反应3 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例13:以2h为反应时间制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应2 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例14:以5h为反应时间制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应5 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
实施例15:以12h为反应时间制备珊瑚状多孔吸附树脂。
取间苯二胺0.5 g于24 mL异丙醇中,分散30min,取甲醛1 mL于4 mL水中,分散30min,混合转移至二口烧瓶中,用盐酸调节PH为1~6,控温在60 ℃,反应12 h,反应结束后,所得产物在经去离子水洗涤三次,环己烷洗涤三次,在80 ℃下烘干,得到珊瑚状多孔聚合物材料。
产品经过扫描电子显微镜,鉴定其为多孔结构。经氮气吸附-脱附证明其含有多级孔结构及孔分布。
Claims (6)
1.珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于包括以下步骤:以能发生共聚的单体甲和单体乙为原料,找到两种具有不同极性但可混溶的溶剂,分别将反应单体甲和乙进行溶解,然后将其混合,形成混合溶液后加入适当的催化剂,在一定反应温度下,在聚合反应过程中聚合物发生自组装形成珊瑚状多孔树脂,聚合反应的反应温度为30~120 ℃;反应结束后,利用超声/离心方法用洗脱溶剂对产品进行交互洗涤,然后在恒温鼓风干燥箱中以一定的烘干温度烘干,烘干温度为40~150 ℃,得到珊瑚状多孔吸附树脂,所述的单体甲为尿素、苯胺、间苯二胺和三聚氰胺中的任意一种,所述的单体乙为甲醛、多聚甲醛和乙醛中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于:单体甲和单体乙能够溶解于溶剂A或者B中,但是A和B不能为同一种溶剂,并且单体甲和单体乙在催化剂存在条件下能发生聚合反应。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于:所述的溶剂A为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷、甲苯、乙腈、二甲基亚砜、二氧六环和水中的任意一种或几种的混合物。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于:所述的溶剂B为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷、甲苯、乙腈、二甲基亚砜、二氧六环和水中的任意一种或几种的混合物。
5.根据权利要求1或权利要求2所述的珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于:所述的催化剂为盐酸、硝酸、甲酸、乙酸、硫酸、柠檬酸、苹果酸和酒石酸中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的珊瑚状多孔吸附树脂的制备工艺,其特征在于:所述的洗脱溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、氯仿、环己烷和水中的任意一种或任意两种混合。
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CN105837771A (zh) | 2016-08-10 |
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